Orcinol monohydratéest une substance chimique, également connue sous le nom de phénol noir de mousse ou 3,5-dihydroxytoluène monohydraté. Formule moléculaire C7H8O2 · H2O, CAS 6153-39-5, poudre cristalline blanche à beige, apparaissant parfois sous forme de cristaux blancs en forme de losange. Sa haute solubilité dans l’eau rend son traitement et son application dans des solutions aqueuses relativement faciles. Facile à dissoudre dans les alcools et les éthers, indiquant une bonne miscibilité avec les solvants alcooliques et éthers. Légèrement soluble dans le benzène, avec une solubilité relativement faible dans le benzène, mais possédant néanmoins un certain degré de solubilité. Légèrement soluble dans le chloroforme et le disulfure de carbone, avec une solubilité plus faible dans le chloroforme et le disulfure de carbone, indiquant une faible solubilité dans ces deux solvants. Couramment utilisé dans la recherche en laboratoire et les expériences scientifiques, en particulier dans la synthèse organique et le développement de médicaments. En raison de sa pureté de qualité pharmaceutique, il a également des applications dans le domaine pharmaceutique, notamment dans la synthèse de médicaments ou comme ingrédient médicamenteux.

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Formule chimique |
C7H10O3 |
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Masse exacte |
142.06 |
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Poids moléculaire |
142.15 |
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m/z |
142.06 (100.0%), 143.07 (7.6%) |
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Analyse élémentaire |
C, 59.15; H, 7.09; O, 33.76 |

3,5-dihydroxytoluène (Orcinol monohydraté), formule chimique C7H10O3, poids moléculaire 142,15, numéro CAS 6153-39-5, également connu sous le nom de phénol noir de mousse monohydraté ou phénol de lichen monohydraté. Sa structure moléculaire contient deux groupes hydroxyle phénoliques et un groupe méthyle, avec des propriétés chimiques uniques telles que la sensibilité à la lumière et à l'oxygène, une solubilité facile dans l'eau, l'alcool et l'éther, et une oxydation facile pour virer au rouge dans l'air.
C'est un réactif de détection important en chimie analytique, et sa structure hydroxyle phénolique lui permet de subir des réactions de couleur ou de complexation avec des substances spécifiques, fournissant ainsi une base fiable pour l'analyse qualitative et quantitative des substances.
1. Détection des ions métalliques
Dans la détection des métaux lourds, il peut subir des réactions spécifiques avec des ions métalliques tels que l'antimoine et le chrome pour former des complexes colorés. Par exemple, dans la détection des ions antimoine, un complexe rouge se forme en réagissant avec les ions antimoine dans des conditions spécifiques. En utilisant des méthodes colorimétriques ou spectrophotométriques, la teneur en ions antimoine peut être déterminée avec précision en comparant la profondeur de couleur avec la courbe standard. Cette méthode est facile à utiliser, très sensible et largement utilisée dans la surveillance environnementale, le traitement des eaux usées industrielles et d'autres domaines pour garantir que la teneur en métaux lourds répond aux normes environnementales.
2. Détection des substances sucrées
Dans l’analyse des glucides, il présente des avantages uniques. Sa solution concentrée d'acide sulfurique peut décomposer les monosaccharides et les polysaccharides des fibres de coton en dérivés d'aldéhyde de sucre, qui forment des complexes rouges évidents avec le 3,5-dihydroxytoluène (monohydrate), et le degré de développement de la couleur est linéairement lié à la concentration en sucre. La norme industrielle SN/T 0311.1-94 « Méthode quantitative pour tester la teneur en sucre des fibres de coton destinées à l'importation et à l'exportation » et la norme nationale GB/T 16258-2008 « Méthode quantitative pour tester la teneur en sucre des fibres de coton » en Chine sont toutes deux basées sur ce principe. En utilisant des méthodes colorimétriques ou spectrophotométriques, la teneur en sucre des fibres de coton peut être déterminée rapidement et avec précision, fournissant ainsi des données importantes pour le contrôle qualité des textiles.
3. Détection des nitrates et des nitrites
La teneur en nitrates et en nitrites sont des indicateurs importants dans la surveillance alimentaire et environnementale. Réagit avec les nitrates et les nitrites pour produire des produits colorés spécifiques. Par exemple, dans des conditions acides, le nitrite réagit avec le 3,5-dihydroxytoluène (monohydrate) pour produire des composés rouge orangé, et la teneur en nitrite peut être déterminée en mesurant l'absorbance. Cette méthode a une sensibilité élevée et une bonne sélectivité et est largement utilisée pour détecter les nitrates et les nitrites dans l'eau potable et les aliments, garantissant ainsi la sécurité alimentaire et la santé humaine.
Domaine de la synthèse organique : Construire le « puzzle clé » des molécules complexes
En tant qu'intermédiaire important dans la synthèse organique, les structures phénoliques hydroxyle et méthyle du 3,5-dihydroxytoluène (monohydrate) en font une matière première clé pour la synthèse de divers composés organiques, jouant un rôle important dans la synthèse de médicaments, de parfums, de colorants, etc.
1. Synthèse de médicaments
C'est une matière première importante pour la synthèse de divers médicaments. Par exemple, dans la synthèse du phénémode ((E) -3,5-dihydroxy-4-isopropylstilbène), le phénémode final est synthétisé par des étapes de réaction telles que la bromation, l'isopropylation et la condensation de Witting Homer. Phenemode est un nouveau médicament pionnier qui a obtenu une approbation clinique pour le traitement de diverses maladies auto-immunes majeures, telles que le psoriasis, l'eczéma, la colite ulcéreuse et diverses maladies allergiques. Cette utilisation constitue une nouvelle source de médicaments pour le traitement de ces maladies, améliorant ainsi la qualité de vie des patients.
2. Synthèse des épices
Dans l’industrie des épices, c’est un précurseur important pour la synthèse de diverses épices. L'éther monométhylique de Moscin est une essence à l'arôme de résine de mousse de chêne et à la saveur de fruit, qui existe naturellement dans la résine de mousse de chêne. L'éther monométhylique de chlorophénol peut être synthétisé par des réactions telles que la méthylation. Dans la formule de l'essence chimique quotidienne, 25 parties d'éther monométhylique de lanoline et 75 parties d'ester méthylique d'acide 2,4-dihydroxy-3,6-diméthylbenzoïque sont généralement utilisées ensemble. Le parfum composé a un parfum naturel vif de mousse de chêne, qui est largement utilisé dans les parfums, les cosmétiques, les essences de savon et d'autres domaines, ajoutant un parfum unique au produit et améliorant la compétitivité du produit.
3. Synthèse de colorant
Orcinol monohydratéjoue également un rôle important dans la synthèse des colorants. Son groupe hydroxyle phénolique peut réagir avec d'autres groupes fonctionnels de la molécule de colorant pour former des liaisons chimiques stables, synthétisant ainsi des colorants aux couleurs et propriétés spécifiques. Par exemple, dans la synthèse de certains colorants azoïques, 3 peut être utilisé comme composant diazoïque ou composant de couplage pour participer aux réactions de diazotation et de couplage, générant des colorants de couleurs vives et grand teint qui sont largement utilisés dans des industries telles que la teinture des textiles et du cuir.
Dans le domaine de la médecine, il exerce des activités biologiques telles que antibactériennes, antifongiques et anti-rayonnement, apportant un soutien solide au traitement des maladies et à la protection de la santé.
1. Effets antibactériens et antifongiques
Sa structure hydroxyle phénolique a la capacité d'endommager les membranes cellulaires bactériennes et fongiques, d'inhiber la respiration et le métabolisme cellulaires et d'avoir un effet inhibiteur significatif sur divers champignons. Il a été largement utilisé en pratique clinique pour traiter les infections fongiques superficielles et la vaginite fongique. Lors du traitement de la vaginite fongique, il est transformé en une préparation externe qui agit directement sur la zone touchée, inhibe la croissance et la reproduction des moisissures, soulage les symptômes tels que les démangeaisons et les brûlures, favorise la réparation de la muqueuse vaginale et améliore la qualité de vie des patientes.
2. Effet anti-rayonnement
En matière de radioprotection, elle a également montré un certain potentiel. La recherche a montré qu'il peut éliminer les radicaux libres générés par les radiations, réduire les dommages causés par les radicaux libres aux biomolécules telles que l'ADN, les protéines et les lipides dans les cellules, et protéger la structure et le fonctionnement normaux des cellules. En radiothérapie et en réponse d'urgence aux accidents radiologiques nucléaires, il peut être utilisé comme médicament auxiliaire pour réduire les dommages causés par les radiations au corps humain, améliorer le taux de survie et la qualité de vie des patients.
Dans l’industrie alimentaire, il est devenu une substance importante pour garantir la sécurité alimentaire et prolonger la durée de conservation des aliments en raison de ses effets antioxydants et conservateurs.
1. Effet antioxydant
Sa structure hydroxyle phénolique lui confère une forte capacité antioxydante, qui peut éliminer les radicaux libres présents dans les aliments, inhiber l'oxydation et le rancissement de l'huile et empêcher les aliments de changer de couleur, de goût et de détérioration. L'ajout d'une quantité appropriée aux aliments gras peut effectivement prolonger leur durée de conservation, conserver leur saveur et leur valeur nutritionnelle. Par exemple, l’ajout de cette substance à l’huile comestible peut inhiber la production de peroxydes et de radicaux libres dus à l’oxydation de l’huile, réduire le rancissement de l’huile et améliorer la qualité et la sécurité de l’huile comestible.
3. Fonction de conservation
Il trouve également certaines applications dans la conservation des fruits et légumes. Il peut inhiber la respiration, la croissance microbienne et la reproduction des fruits et légumes, retarder leur vieillissement et leur pourriture. Faites-en un conservateur, vaporisez-le sur la surface des fruits et légumes ou faites-les tremper pour former un film protecteur, réduire la perte d'eau et le contact avec l'oxygène, et maintenir la fraîcheur et la qualité des fruits et légumes. Par exemple, dans la conservation des fraises, l'utilisation de ce conservateur peut prolonger la durée de conservation des fraises, réduire le taux de pourriture des fraises et augmenter la valeur commerciale des fraises.
Il s'agit d'une matière première importante dans l'industrie des épices, offrant de riches possibilités de synthèse d'épices et rendant les arômes d'épices plus diversifiés.
1. Arômes naturels synthétiques
De nombreux arômes naturels contiennent du 3,5-dihydroxytoluène (monohydrate) ou ses structures dérivées. En utilisant des méthodes de synthèse chimique, cette substance peut être utilisée comme matière première pour synthétiser des parfums aux arômes naturels. Par exemple, synthétiser certaines épices avec des arômes floraux, fruités ou boisés pour répondre à la demande de parfums naturels. Ces parfums synthétiques sont largement utilisés dans les produits chimiques quotidiens tels que les parfums, les cosmétiques, le savon, etc., pour améliorer la qualité aromatique et l'attractivité des produits.
2. Mélange d'essences
Dans le mélange d'essences, il peut être utilisé comme composant aromatisant important à coordonner avec d'autres épices pour mélanger des essences avec un style aromatique unique. Selon les différents besoins du produit et les caractéristiques aromatiques, un ajustement raisonnable du dosage de 3,5-dihydroxytoluène (monohydrate) et de la proportion d'autres épices peut être effectué pour produire une variété d'essences de parfum, telles que l'arôme de fleur, l'arôme de fruit, l'arôme de bois, l'arôme oriental, qui sont largement utilisés dans l'alimentation, les boissons, le tabac, les produits de lessive et d'autres industries, ajoutant un charme unique aux produits.
Dans le domaine de la recherche scientifique, il s'agit d'un composé organique important pour l'étude des colorants biologiques et de la protéomique, fournissant des outils puissants pour la recherche scientifique.
1. Colorants biologiques
En recherche biologique, la technologie de coloration constitue un moyen important d’observer et d’étudier la structure des cellules et des tissus. Peut être utilisé comme colorant biologique pour colorer les cellules et les tissus. Il peut se lier à des composants spécifiques des cellules et des tissus, produisant différentes réactions de couleur, affichant ainsi clairement la structure des cellules et des tissus. Par exemple, lors de la coloration cellulaire, différentes structures telles que le noyau et le cytoplasme peuvent être colorées différemment, ce qui facilite l'observation et l'étude de la morphologie et du fonctionnement des cellules.
2. Recherche protéomique
Dans la recherche en protéomique, il peut être utilisé pour la séparation et l’identification des protéines. Il peut avoir des interactions spécifiques avec des protéines, et différentes protéines peuvent être séparées grâce à des méthodes de séparation telles que la chromatographie et l'électrophorèse. En combinaison avec des méthodes d'identification telles que la spectrométrie de masse, le type et la structure de la protéine peuvent être déterminés. Cela fournit des moyens techniques importants pour une recherche approfondie sur les fonctions, les interactions et les mécanismes de régulation des protéines, et favorise le développement du domaine des sciences de la vie.

Orcinol monohydraté, en tant qu'intermédiaire de chimie fine important, a une large gamme d'applications dans divers domaines tels que les produits pharmaceutiques, les colorants, les parfums et les additifs alimentaires. Il existe différentes méthodes de synthèse, et voici plusieurs méthodes de synthèse courantes. Les étapes spécifiques et les conditions de réaction de ces méthodes seront présentées en détail.
Ce qui suit sont des introductions détaillées de deux méthodes de synthèse du 3,5-dihydroxytoluène, à savoir la fermentation microbienne et la catalyse enzymatique :
Fermentation microbienne
La fermentation microbienne est le processus d'utilisation de l'activité métabolique des micro-organismes pour produire des substances utiles. Lors de la synthèse du 3,5-dihydroxytoluène, certains micro-organismes spécifiques ont le potentiel de convertir des substances précurseurs en composé.
Sélectionnez des souches microbiennes naturelles capables de convertir efficacement les substances précurseurs en 3,5-dihydroxytoluène grâce à des méthodes de criblage naturel ou de génie génétique.
Améliorer davantage les souches bactériennes sélectionnées pour améliorer leur efficacité de conversion, leur tolérance et la pureté du produit.
Les conditions de fermentation comprennent la température, la valeur du pH, la concentration en oxygène dissous, le ratio de nutriments, etc. Ces facteurs ont un impact significatif sur la croissance des micro-organismes et l'accumulation de produits.
En régulant finement ces conditions, les voies métaboliques des micro-organismes peuvent être optimisées, augmentant ainsi le rendement et la pureté du 3,5-dihydroxytoluène.
Après fermentation, il est nécessaire de séparer le 3,5-dihydroxytoluène du bouillon de fermentation. Cela implique généralement des étapes telles que la filtration, l’extraction, la cristallisation, etc.
Le produit séparé peut nécessiter une purification supplémentaire pour éliminer les impuretés et améliorer la pureté.
À l’heure actuelle, la méthode de synthèse du 3,5-dihydroxytoluène par fermentation microbienne est encore au stade de la recherche en laboratoire et n’a pas encore été industrialisée.
Les principaux défis comprennent un rendement instable, des difficultés de séparation et de purification des produits et des coûts de production élevés.
Catalyse enzymatique
La catalyse enzymatique est le processus consistant à utiliser des enzymes purifiées à l'intérieur ou à l'extérieur du corps comme catalyseurs pour accélérer les réactions chimiques. La catalyse enzymatique présente les avantages d'une efficacité élevée, d'une forte spécificité et de conditions de réaction douces dans la synthèse du 3,5-dihydroxytoluène.
En sélectionnant ou en concevant soigneusement des enzymes ayant une activité catalytique spécifique, une synthèse efficace du 3,5-dihydroxytoluène peut être obtenue.
Ces enzymes peuvent provenir de micro-organismes, de plantes ou d’animaux naturels, ou peuvent être modifiées et optimisées par des méthodes de génie génétique.
Les conditions pour les réactions catalysées par des enzymes sont généralement douces, comme la température ambiante, la pression atmosphérique et des valeurs de pH proches de la neutralité.
En optimisant la composition, la valeur du pH, la température et d'autres conditions du milieu réactionnel, l'efficacité de la catalyse enzymatique et le rendement en produit peuvent être encore améliorés.
Comparés à la fermentation microbienne, les produits des réactions catalysées par des enzymes sont généralement plus faciles à séparer et à purifier.
Cela est principalement dû au fait que les réactions catalysées par des enzymes ont une spécificité et une pureté de produit plus élevées.
Bien que la catalyse enzymatique ait montré des perspectives d’application prometteuses dans la synthèse du 3,5-dihydroxytoluène, elle se heurte encore à certains défis techniques.
Par exemple, la stabilité et la réutilisabilité des enzymes, la sélection des milieux réactionnels et les effets inhibiteurs des produits doivent tous être améliorés et optimisés grâce à des stratégies d’ingénierie enzymatique.
Avec le développement et l’amélioration continus de la technologie de l’ingénierie enzymatique, on pense que la catalyse enzymatique jouera un rôle de plus en plus important dans la synthèse du 3,5-dihydroxytoluène.
En résumé, la fermentation microbienne et la catalyse enzymatique sont toutes deux des méthodes prometteuses pour la synthèse du 3,5-dihydroxytoluène. Cependant, les deux nécessitent une exploration et une optimisation plus approfondies au niveau technique pour parvenir à des processus de production plus efficaces et plus économiques.
Foire aux questions
Quel est le résultat positif du test Orcinol ?
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Le test de Bial détecte les pentoses et les pentosanes en les hydrolysant en pentoses, qui sont ensuite déshydratés pour former du furfural et se condensent avec l'orcinol pour produire unprécipité bleu-vert, indiquant un résultat positif. Une couleur bleutée au xylose confirme qu'il contient des pentoses.
Qu'est-ce queorcinol monohydratéutilisé pour ?
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L'orcinol est un composé phénolique présent dans les lichens. Il est utilisédans la détection des pentoses dans le cadre du réactif de Bial, qui forme un produit vert lors de la réaction. Stockage/Manipulation : Conserver à température ambiante et à l’abri de la lumière.
L'orcinol est-il un phénol ?
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Le résorcinol et l'orcinol sont des membres simples de la famille des composés phénoliques.présent sous forme de particules dans l'atmosphère; ils sont de nature amphiphile et donc tensioactifs en solution aqueuse.
L'orcinol est-il sensible à la lumière ?
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Conserver dans un endroit frais. Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien-aéré. L'air etsensible à la lumière. Conserver sous gaz inerte.
Qu'est-ce que le réactif Bial orcinol ?
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Le réactif de Bial est constitué de0,4 g d'orcinol, 200 ml d'acide chlorhydrique concentré et 0,5 ml d'une solution à 10 % de chlorure ferrique. Le test de Bial est utilisé pour distinguer les pentoses des hexoses ; cette distinction repose sur la couleur qui se développe en présence d'orcinol et de chlorure de fer (III).
L'orcinol est-il toxique ?
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Classe de danger :Toxicité aiguë, orale (catégorie 4). Nocif en cas d'ingestion (H302). Ne pas manger, boire ou fumer lorsque vous utilisez ce produit (P270). Classe de danger : Lésions cutanées et oculaires graves, corrosion ou irritation (catégorie 2, 2A).
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