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Perkadox, nom chimique peroxydicarbonate de bis (4-tert butylcyclohexyl) (BCHPC), se présente sous la forme d'une poudre blanche à blanc grisâtre de formule moléculaire C22H38O6 et CAS 15520-11-3. Cette poudre a un degré élevé de finesse, est facile à disperser et à mélanger et est pratique pour son application dans la production industrielle. C'est un peroxyde organique important avec une large gamme d'applications. Il a des applications importantes dans l’industrie des polymères, l’industrie des adhésifs et des revêtements, l’industrie du caoutchouc, l’industrie textile et l’industrie pharmaceutique. Avec les progrès de la technologie et le développement de l'industrie, les domaines d'application du peroxydicarbonate de bis (4-tert butylcyclohexyl) continueront de s'étendre et de s'approfondir.
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Formule chimique |
C22H38O6 |
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Masse exacte |
398 |
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Poids moléculaire |
399 |
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m/z |
398 (100.0%), 399 (23.8%), 400 (2.7%), 400 (1.2%) |
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Analyse élémentaire |
C, 66.30; H, 9.61; O, 24.09 |
Perkadox(numéro CAS 15520-11-3) est un composé peroxyde organique avec une activité d'initiation et une stabilité thermique élevées en raison de sa structure moléculaire unique (contenant deux liaisons peroxydes et un substituant tert-butyle cyclohexyle). Cette substance est largement utilisée dans la production industrielle, notamment dans les domaines de l’initiation des réactions de polymérisation, de la réticulation des matériaux et de la synthèse chimique spécifique. Ce qui suit fournit une analyse détaillée de quatre dimensions : l'utilisation principale, les principes techniques, les scénarios d'application et les normes de sécurité.
La fonction principale est d'agir comme un initiateur de réactions de polymérisation radicalaire et son mécanisme d'action est de générer des radicaux libres par décomposition, initiant ainsi la polymérisation en chaîne des molécules monomères. Cette substance présente d'excellentes performances dans les systèmes de polymérisation suivants :
1. Polymérisation et copolymérisation du chlorure de vinyle
Scénario d'application : Le chlorure de vinyle (VC) est un monomère du polychlorure de vinyle (PVC) et sa réaction de polymérisation nécessite un contrôle strict de l'activité de l'initiateur pour obtenir un produit avec une distribution uniforme du poids moléculaire. En générant des radicaux libres par décomposition, il est possible d'initier efficacement l'homopolymérisation du chlorure de vinyle ou la copolymérisation avec l'acétate de vinyle (VAc) et le chlorure de vinyle (VDC) pour préparer des copolymères aux propriétés spécifiques.
Avantages techniques : Cet initiateur peut se décomposer dans des conditions de basse température (telles que 40 à 60 degrés), évitant ainsi les réactions secondaires provoquées par une température élevée (telles que le transfert de chaîne et la dégradation). Dans le même temps, ses produits de décomposition (tels que le tert-butylcyclohexanol) n’interfèrent pas de manière significative avec le système de polymérisation, ce qui contribue à améliorer la pureté du produit.
Cas typique : Dans la production de copolymère chlorure de vinyle acétate de vinyle (VC VAc), l'ajout de 0,1 % à 0,5 % de cette substance peut améliorer considérablement la résistance à la chaleur et la flexibilité du copolymère, le rendant ainsi adapté à la fabrication de tuyaux et de films résistants aux intempéries.
2. Polymérisation des esters acryliques
Scénario d'application : La polymérisation de monomères acryliques (tels que le méthacrylate de méthyle MMA, l'acrylate de butyle BA) nécessite que les initiateurs fournissent des radicaux libres hautement actifs pour contrôler le taux de polymérisation et le poids moléculaire. Parce que sa température de décomposition est modérée (environ 50 à 70 degrés), il est souvent utilisé pour préparer des copolymères d'acrylate (tels que la lotion acrylate et l'adhésif sensible à la pression).
Avantage technique : cet initiateur peut être mélangé à d'autres peroxydes (tels que le peroxyde de benzoyle BPO) pour obtenir un « contrôle segmenté à froid et à chaud » de la réaction de polymérisation en ajustant le taux de décomposition, optimisant ainsi les performances du produit.
Par exemple, dans la polymérisation d'une lotion acrylate, l'initiateur composite peut améliorer la stabilité de la lotion et réduire la formation de gel.
Cas typique : lors de la préparation d'un adhésif acrylique sensible à la pression-à haute teneur en solides, l'ajout de 0,3 % de peroxydicarbonate de bis (4-tert-butylcyclohexyl) peut compléter la réaction de polymérisation à 60 degrés, augmenter la force adhésive du produit de 20 % et améliorer considérablement la résistance au vieillissement.
3. Polymérisation et modification de l'éthylène
Scénario d'application : La polymérisation de l'éthylène (C ₂ H ₄) nécessite des conditions de haute pression (100-300 MPa) et des initiateurs efficaces pour préparer du polyéthylène basse densité (LDPE).
En raison de sa stabilité thermique, il peut se décomposer de manière stable dans des réacteurs à haute-pression et fournir un flux continu de radicaux libres.
Avantages techniques : Les produits de décomposition de l'initiateur (tels que les dérivés du cyclohexane) n'ont aucun effet secondaire toxique sur le système de polymérisation de l'éthylène, et leur vitesse de décomposition peut être contrôlée avec précision en ajustant la pression (par exemple de 150 MPa à 250 MPa), optimisant ainsi l'indice de fluidité (MI) et la densité du produit.
Cas typique : L'ajout de 0,05 % de LDPE avec un indice de fusion de 2,0 g/10 min peut raccourcir le temps de réaction de polymérisation de 15 % et augmenter la transparence du produit de 10 %.
Utilisation étendue :-réticulation et modification des matériaux
En plus de déclencher des réactions de polymérisation, il peut également servir d'agent de réticulation, formant des liaisons chimiques entre les chaînes moléculaires du polymère via des mécanismes de radicaux libres pour améliorer les propriétés des matériaux.
1. Réticulation du polyester insaturé
Scénario d'application : Le polyester insaturé (UPR) est une résine thermodurcissable qui nécessite des agents de réticulation (tels que des peroxydes) pour copolymériser avec des monomères tels que le styrène pour former une structure de réseau tridimensionnelle-. En raison de sa température de décomposition (environ 70 à 90 degrés) correspondant au processus de durcissement UPR, il est couramment utilisé dans la fabrication de produits en fibre de verre, de pierre artificielle, etc.
Avantage technique : Les radicaux libres générés par la décomposition de cet agent de réticulation peuvent simultanément attaquer les doubles liaisons du polyester et du monomère de styrène, réalisant une « réticulation synergique » et améliorant l'efficacité du durcissement. Par exemple, dans les matériaux composites en fibre de verre UPR, l'ajout de 1,5 % de cette substance peut réduire le temps de durcissement de 30 minutes à 20 minutes et augmenter la résistance à la flexion de 15 %.
2. Promotion de la vulcanisation du caoutchouc
Scénario d'application : La vulcanisation du caoutchouc naturel (NR) ou du caoutchouc synthétique (tel que SBR, BR) nécessite des agents de réticulation peroxydes pour former un réseau de réticulation.
En raison de ses produits de décomposition sans odeur, il est couramment utilisé dans la fabrication de produits en caoutchouc de qualité alimentaire (tels que les bagues d'étanchéité et les bandes transporteuses).
Avantage technique : Cet agent de réticulation se décompose à 120-140 degrés, évitant les nitrosamines cancérigènes produites par les systèmes traditionnels de vulcanisation du soufre et répondant aux exigences environnementales. Par exemple, dans la vulcanisation du caoutchouc SBR, l'ajout de 2,0 % de ce produit peut augmenter la résistance à la traction du caoutchouc vulcanisé de 20 % et améliorer considérablement sa résistance au vieillissement.
La liaison peroxyde (- O-O -) a de fortes propriétés oxydantes et peut être utilisée comme oxydant pour participer à des réactions de synthèse organique spécifiques.
1. Préparation de cétones par oxydation d'alcools
Mécanisme de réaction : Cette substance peut oxyder les alcools primaires (R-CH ₂ OH) en aldéhydes (R-CHO), et les oxyder davantage en cétones (R-CO-R'). Par exemple, dans la réaction d'oxydation du cyclohexanol pour produire de la cyclohexanone, en tant qu'oxydant, une conversion efficace est obtenue dans des conditions acides (telles que la catalyse à l'acide sulfurique).
Avantages techniques : Par rapport aux oxydants traditionnels tels que le chromate et le permanganate de potassium, les produits d'oxydation de cette substance sont faciles à séparer (ne nécessitant qu'un lavage à l'eau) et il n'y a pas de pollution par les métaux lourds, ce qui répond aux exigences de la chimie verte. Par exemple, dans la réaction d'oxydation de 100 grammes de cyclohexanol, l'ajout de 1,2 fois l'équivalent de cette substance peut permettre d'obtenir un rendement en cyclohexanone de 95 % et une pureté supérieure ou égale à 99 %.
2. Oxydation des sulfures pour préparer des sulfoxydes/sulfones
Mécanisme de réaction : Cette substance peut oxyder le sulfure (R-S-R ') en sulfoxyde (R-S (=O) - R') ou en sulfone (R-S (=O) ₂ - R').
Par exemple, dans la réaction d'oxydation du sulfure de diméthyle (DMS) pour préparer du diméthylsulfoxyde (DMSO), le peroxydicarbonate de bis (4-tert-butylcyclohexyle) est utilisé comme oxydant et une conversion quantitative peut être obtenue à température ambiante.
Avantages techniques : les conditions de réaction sont douces (pas besoin de haute température ni de haute pression) et la quantité d'oxydant utilisée est faible (1,0 -1,1 fois l'équivalent), ce qui la rend adaptée à une production à grande échelle-. Par exemple, dans une unité d'oxydation DMS de 1 tonne, l'ajout de 1,05 tonne de peroxydicarbonate de bis (4-tert-butylcyclohexyl) peut atteindre un rendement en DMSO de 98 %, et la pureté du produit répond aux normes de qualité pharmaceutique (supérieure ou égale à 99,5 %).
Perkadox, ou BCHPC en abrégé, est un peroxyde couramment utilisé comme initiateur de radicaux libres, notamment dans les réactions de polymérisation. Vous trouverez ci-dessous les étapes détaillées et les équations chimiques pour la synthèse du BCHPC :
C8H17OH + SOCl2 → C8H17Cl + ALORS2+ HCl
Matériels:
- 4-tert-butylcyclohexanol
- Chlorure de sulfonyle
- Chlorure d'aluminium
Mesures:
01
Dissoudre le 4-tert-butylcyclohexanol dans du chlorure de sulfonyle dans un solvant sec.
02
Ajouter le chlorure d'aluminium et remuer le mélange.
03
Chauffer le mélange jusqu'à ce que la réaction soit complète.
C8H17Cl + H2O2 → C8H17OOH + HCl
Matériels:
01
- 4-tert-butylcyclohexanol chloré
02
- Peroxyde d'hydrogène
Avantages des pignons de chaîne
01
Dissoudre le 4-tert-butylcyclohexanol chloré dans un solvant approprié.
02
Ajoutez progressivement du peroxyde d'hydrogène.
03
Une fois la réaction terminée, éliminer le peroxyde d'hydrogène par des moyens appropriés.
C8H17OOH + CO2 → C8H17OC(O)OOC(O)C8H17 + H2O
Matériels:
01
-Chlorure de 4-tert-butylcyclohexyle oxydé
02
- Dioxyde de carbone
Mesures:
01
Dissoudre le chlorure de 4-tert-butylcyclohexyle oxydé dans un solvant approprié.
02
Effectuer une réaction de carbonatation en faisant passer du dioxyde de carbone.
03
Une fois la réaction terminée, extraire et purifier le BCHPC par des moyens appropriés.
Mesures:
01
Dissoudre le BCHPC synthétisé dans un solvant approprié.
02
Effectuer une purification par cristallisation par des moyens appropriés, tels qu'un refroidissement lent ou une évaporation du solvant.
03
Recueillir et sécher les cristaux BCHPC.
En plus des méthodes de synthèse mentionnées ci-dessus, il existe également d'autres méthodes de synthèse possibles, mais leur faisabilité, leur efficacité et leur rendement peuvent différer dans la pratique. Voici quelques méthodes possibles :
1. Oxydation du 4-tert butylcyclohexanol :
Des oxydants peuvent être utilisés pour oxyder le 4-tert-butylcyclohexanol en peroxyde correspondant. Les oxydants courants comprennent le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde de benzoyle, le chlorure de peroxyde de thiol, etc.
2. Chloration de l’alcool 4-tert-butylcyclohexylique :
Dans l'étape de synthèse du 4-tert-butylcyclohexanol, différents agents ou conditions de chloration peuvent être tentés pour réaliser une réaction de chloration.
3. Carbonatation directe du 4-tert-butylcyclohexanol :
Il peut être envisagé de faire réagir directement le 4-tert-butylcyclohexanol avec des composés carbonatés (tels que le carbonate de diméthyle) pour générer du BCHPC. Cette méthode peut nécessiter l'utilisation de catalyseurs ou de conditions de réaction particulières.
4. AutrePerkadoxvoies de synthèse :
En plus d'oxyder le 4-tert butylcyclohexanol, d'autres composés peuvent également être utilisés comme matières premières pour synthétiser le BCHPC par le biais de réactions appropriées. Cela peut impliquer des voies de synthèse en plusieurs étapes et nécessiter une conception et une optimisation minutieuses des conditions de réaction.
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