Thiophosgène, également connu sous le nom de sulfure de dichlorure de carbone, est un composé inorganique de formule chimique cscl2. C'est un liquide rougeâtre à l'odeur âcre et soluble dans l'eau. C'est un intermédiaire pour la préparation de l'acaricide butyl éther urée, un intermédiaire important pour la préparation de pesticides et herbicides thiocarbamates, et un intermédiaire important pour la préparation de pesticides et herbicides thiocarbamates. Pour la synthèse organique. Il est utilisé pour la synthèse de divers hétérocycles. Réagissez avec l’amine primaire aromatique pour synthétiser le vinaigre isothiocyanate. Réduire la kétimine en isothiocyanate monochloré.
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Formule chimique |
CCl2S |
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Masse exacte |
114 |
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Poids moléculaire |
115 |
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m/z |
114 (100.0%), 116 (63.9%), 118 (10.2%), 116 (4.5%), 118 (2.9%), 115 (1.1%) |
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Analyse élémentaire |
C, 10h45 ; Cl, 61,67 ; S, 27.89 |
Neutraliser avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 5 % ou du carbonate de sodium, puis ajouter de l'eau. Il est suggéré d'utiliser une méthode d'incinération contrôlée ou une méthode d'enfouissement sûre pour l'élimination. Il est interdit de réutiliser les conteneurs endommagés et doivent être enterrés dans des endroits spécifiés.
Inflammable en cas de feu ouvert et de chaleur élevée. Il peut réagir avec un oxydant. Il réagit avec l'acide et émet des fumées toxiques et corrosives. Il est décomposé par une chaleur élevée et émet des gaz toxiques. Si le débit est trop rapide, il est facile de générer et d’accumuler de l’électricité statique. Sa vapeur est plus lourde que l’air et peut se propager sur une distance considérable en un endroit plus bas. Il prendra feu et brûlera lorsqu'il rencontrera une source d'incendie. En cas de chaleur élevée, la pression interne du récipient augmente et il existe un risque de fissuration et d'explosion.
Monoxyde de carbone, dioxyde de carbone, chlorure d'hydrogène, oxyde de soufre.
Les pompiers doivent porter des masques à gaz à filtre (masques complets) ou des respirateurs d'isolation, ainsi que des vêtements complets de protection contre le feu et les gaz pour éteindre l'incendie dans la direction du vent. Déplacez le conteneur du lieu de l'incendie vers un endroit ouvert autant que possible. Pulvériser de l'eau pour garder les conteneurs au frais sur le site de l'incendie jusqu'à la fin de la lutte contre l'incendie. Si le conteneur sur le site de l'incendie a changé de couleur ou a généré un son provenant du dispositif de décompression de sécurité, il doit être évacué immédiatement.
Eau de brouillard, mousse, poudre sèche, dioxyde de carbone, sable.
Soufre synthétiquethiophosgène:
1. Il est obtenu par réduction et élimination du perchlorométhylmercaptan. Ajoutez de l'iodure de potassium au perchlorométhylmercaptan, au tétrachloroéthane, à l'eau et au mélange, remuez, injectez du dioxyde de soufre à température ambiante, chauffez automatiquement pendant la réaction, ajustez la ventilation et maintenez la température à 50-70 degrés. Arrêtez l'aération lorsque la température de la solution réactionnelle n'augmente plus et que le dioxyde de soufre n'est plus absorbé de manière significative. Refroidissez et restez immobile, séparez la couche organique pour le fractionnement et collectez les fractions en dessous de 76 degrés pour obtenir du phosgène soufré.
2. Le phosgène soufré est produit par la réduction du perchlorométhylmercaptan.
De l'iodure de potassium est ajouté au mélange de perchlorométhylmercaptan, de tétrachloroéthane et d'eau, agité et du dioxyde de soufre est introduit à température ambiante. La température augmente automatiquement au cours de la réaction et la ventilation est ajustée pour maintenir la température entre 50 et 70 degrés. Lorsque la température du liquide de réaction n'augmente plus et que le dioxyde de soufre n'est plus visiblement absorbé, arrêtez l'aération, refroidissez et restez immobile, séparez la couche organique pour le fractionnement et collectez la fraction en dessous de 76 degrés pour obtenir du phosgène soufré.
3. Préparation du perchlorure de soufre. Mettez 500 grammes (398 ml, 6,58 moles) de sulfure de carbone sec dans une bouteille de 5 litres et ajoutez-y 0,5 gramme d'iode. Utilisez de l'eau courante pour refroidir l'extérieur de la bouteille. Injectez du chlore sec à une vitesse ne dépassant pas 25 degrés jusqu'à ce que le liquide pèse 1 770 grammes (17,9 moles de chlore). Le temps nécessaire est d'environ 40 heures. Le produit est un mélange de perchlorure de soufre impur et de chlorure de soufre, qui est un liquide rouge foncé.
Le phosgène soufré (formule chimique : CCl₂ S, numéro CAS : 463-71-8), également connu sous le nom de dichlorosulfure de carbone ou chlorure de thiocarbonyle, est un liquide rouge avec une forte odeur âcre. Il a une densité de 1,5085 g/cm³ (15/4 degré) et un point d'ébullition de 73,5 degré. Il est soluble dans l'éther et se décompose au contact de l'eau ou de l'alcool, produisant des gaz toxiques tels que le sulfure d'hydrogène et le chlorure d'hydrogène. Ses propriétés chimiques sont actives, réductrices et peuvent réagir avec l'oxygène, les halogènes, les métaux, etc., se décomposant en dioxyde de soufre et en oxygène à haute température. Sur la base de ces caractéristiques, le phosgène soufré a montré de nombreuses applications dans les domaines de la synthèse organique, de la production de pesticides, des industries pharmaceutiques et chimiques, de la protection de l'environnement et des nouveaux matériaux.
Il s'agit d'un intermédiaire important dans le domaine de la synthèse organique, et sa structure unique de liaison soufre-chlore (S-Cl) et thiocarbonyle (C=S) en fait un réactif clé pour la construction de composés contenant du soufre-.
1. Synthèse de composés isothiocyanates
La réaction avec des composés aminés peut générer des isothiocyanates, qui sont des précurseurs pour la synthèse de molécules biologiquement actives telles que la thiourée et la thiourée. Par exemple, dans la synthèse de médicaments, les isothiocyanates peuvent être utilisés pour construire la structure thioamide de médicaments antitumoraux-, améliorant ainsi la capacité de liaison des médicaments avec les protéines cibles.
2. Construction de composés hétérocycliques
Participer à la synthèse d'hétérocycles contenant du soufre-tels que le thiazole et le thiazide. Par exemple, la réaction avec les cétones alpha halogénées peut générer du 2-aminothiazole, largement présent dans les antibiotiques et les médicaments antifongiques. En outre,thiophosgènepeut également être utilisé pour synthétiser des thiolactames en tant que molécule candidate pour les inhibiteurs d'enzymes.
3. préparation des composés de thiocarbamate
La réaction avec les alcools et les amines peut générer des thioaminoesters, qui ont des activités herbicides et insecticides. Par exemple, les herbicides thiocarbamates (tels que le glyphosate) contrôlent la croissance des mauvaises herbes en inhibant l'acétyl CoA carboxylase végétale, bloquant ainsi la synthèse des acides gras.
La proportion d'application dans le domaine des pesticides dépasse 40 % et constitue la matière première de base pour la préparation des acaricides, des insecticides et des herbicides.
1. La synthèse de l'acaricide butyl éther urée
La butylurée est un acaricide à large -spectre qui perturbe le métabolisme énergétique en inhibant le complexe II de la chaîne respiratoire mitochondriale des acariens. En tant qu'intermédiaire, il réagit avec l'hydroxylamine pour former un ester de thioformiate d'urée, qui est ensuite cyclisé pour obtenir de l'urée d'éther butylique. Ce processus présente les avantages d'une économie atomique élevée et d'un minimum de sous-produits-.
2. Insecticides thiocarbamates
La réaction avec le sec butanol et la diméthylamine peut générer des insecticides et des insecticides, et son mécanisme d'action consiste à interférer avec l'activité du neurotransmetteur de l'insecte, l'acétylcholinestérase, conduisant à un blocage de la conduction nerveuse.
Comparés aux insecticides organophosphorés, les esters thiocarbamates ont les caractéristiques d'un taux de dégradation rapide et d'un faible résidu, ce qui est conforme à la tendance de développement des pesticides verts.
3. Recherche et développement d'herbicides
Les herbicides thiocarbamates (tels que le glyphosate) impliqués dans la synthèse permettent un contrôle sélectif des mauvaises herbes en inhibant la division cellulaire végétale. De plus, le phosgène soufré peut également être utilisé pour synthétiser de nouveaux herbicides tels que l'isoxazolene, sa cible étant l'hydroxyphénylpyruvate dioxygénase (HPPD), qui bloque la synthèse des caroténoïdes et conduit au blanchiment et à la mort des mauvaises herbes.
L'application dans le domaine pharmaceutique représente environ 20 %, principalement utilisée pour la synthèse d'antibiotiques, de vitamines et de médicaments hormonaux.
1. Synthèse d’intermédiaires antibiotiques
Le principal intermédiaire impliqué dans la synthèse des antibiotiques céphalosporines est l’acide 7-aminocéphalosporanique (7-ACA). En faisant réagir le thiophosgène avec le sel de potassium de la pénicilline G et en introduisant des groupes ester thioformate, le 7-ACA est obtenu par cyclisation et oxydation ultérieures, fournissant un précurseur des céphalosporines semi-synthétiques.
2. Production de vitamine B1 (thiamine)
La réaction avec l’acétone et le cyanure de sodium peut générer la partie thiazole de la vitamine B1. La vitamine B1, en tant que coenzyme, participe au métabolisme des glucides et sa carence peut conduire au béribéri. La synthèse de la vitamine B1 par la méthode du soufre phosgène présente les avantages d’étapes courtes et d’un rendement élevé.
3. Synthèse de médicaments hormonaux
Dérivés thio utilisés pour synthétiser des médicaments à base d'hormones stéroïdes. Par exemple, dans la synthèse d'analogues de progestérone, l'introduction de groupes esters de thioformate améliore la spécificité de la liaison au récepteur du médicament et améliore l'activité biologique.
L'application dans le domaine de la protection de l'environnement devient progressivement importante et ses fortes propriétés oxydantes et réactives en font un outil efficace pour traiter les polluants.
1. Traitement des eaux usées contenant du soufre
Il peut réagir avec les sulfures (tels que H ₂ S, S ² ⁻) dans les eaux usées pour générer une précipitation de soufre élémentaire, réduisant ainsi la toxicité des eaux usées. Par exemple, dans le traitement des eaux usées contenant du soufre-dans l'industrie pétrochimique, le phosgène sulfureux sert d'oxydant pour oxyder les sulfures en soufre élémentaire tout en se réduisant en dioxyde de soufre, qui peut être ensuite traité par absorption avec une solution alcaline.
2. Épuration des gaz résiduaires
Peut être utilisé pour éliminer les oxydes d’azote (NOx) des gaz résiduaires industriels. Sous l'action d'un catalyseur, il réagit avec NO pour générer N ₂ et CO ₂, permettant ainsi un traitement inoffensif des oxydes d'azote. Cette technologie convient aux scénarios d'émissions élevées de NOx tels que les centrales électriques au charbon-et les aciéries.
3. Adsorption des ions de métaux lourds
Thiophosgèneles matériaux adsorbants modifiés (tels que le charbon actif et la silice) ont une capacité d'adsorption sélective élevée pour les ions de métaux lourds (tels que Pb ² ⁺, Cd ² ⁺). Son mécanisme d'action est la formation de complexes stables entre les atomes de soufre du phosgène soufré et les ions de métaux lourds, permettant la séparation et la récupération des métaux lourds.
Avec l’essor des véhicules à énergie nouvelle et des industries des énergies renouvelables, il existe un énorme potentiel d’application dans le domaine des nouveaux matériaux. On s'attend à ce que la taille du marché atteigne 4,8 milliards de yuans d'ici 2030, avec un taux de croissance annuel composé moyen de 19 %.
1. Synthèse de polymères à haute-performance
Le caoutchouc polysulfure impliqué dans la synthèse présente des caractéristiques telles que la résistance à l'huile, la résistance aux solvants et la résistance au vieillissement, et est largement utilisé dans des domaines tels que les joints automobiles et les revêtements de réservoirs de carburant d'engins spatiaux. De plus, le phosgène soufré peut également être utilisé pour synthétiser des résines époxy contenant du soufre-, améliorant ainsi la résistance thermique et la résistance mécanique du matériau.
2. Préparation des matériaux conducteurs
La réaction avec des nanoparticules métalliques telles que l'argent et le cuivre peut générer des composés thiométalliques, qui peuvent être utilisés comme charges conductrices pour préparer des films minces conducteurs flexibles. Ce matériau a des perspectives d'application dans des domaines tels que les écrans tactiles et les appareils portables.
3. Développement de revêtements fonctionnels
Les nanoparticules de dioxyde de titane (TiO ₂) modifiées avec du phosgène soufré présentent une activité photocatalytique et peuvent dégrader les polluants organiques présents dans l'air, tels que le formaldéhyde et le benzène. En l'incorporant dans des revêtements, des revêtements fonctionnels auto-nettoyants et antibactériens peuvent être préparés pour être utilisés dans les murs extérieurs des bâtiments, les hôpitaux et d'autres scénarios.
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