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2-phosphonopropionate de triéthyleest un composé chimique appartenant à la classe des composés organophosphorés. Il a la formule chimique C9H21O3P, avec un poids moléculaire de 212,23 g/mol. Ce liquide incolore à légèrement jaune se caractérise par son groupe fonctionnel distinct contenant du phosphore-, l'ester phosphonate, qui lui confère des propriétés chimiques et des applications uniques.
Structurellement, le se compose d'une chaîne propyle substituée en position 2 par un groupe phosphonate (PO3). Le groupe phosphonate est en outre estérifié avec trois groupes éthyle (C2H5). Cette configuration permet une réactivité polyvalente, ce qui en fait un intermédiaire précieux en chimie synthétique.
Le composé est relativement stable dans des conditions normales mais peut subir une hydrolyse, conduisant à la formation d'alcools et d'acides phosphoniques correspondants. Il est soluble dans les solvants organiques tels que l'éther, les esters et les cétones, mais moins dans l'eau.
Grâce à sa structure unique, il trouve des applications dans divers domaines. En agriculture, il sert de précurseur à la synthèse de certains pesticides et herbicides, tirant parti de son activité biologique. Dans l’industrie pharmaceutique, il est utilisé comme élément de base pour la préparation de médicaments ciblant des voies biochimiques spécifiques. De plus, son rôle dans la science des matériaux, notamment dans la synthèse de retardateurs de flamme et d’additifs polymères, souligne son importance industrielle.
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Formule chimique |
C9H19O5P |
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Masse exacte |
238.10 |
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Poids moléculaire |
238.22 |
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m/z |
238.10 (100.0%), 239.10 (9.7%), 240.10 (1.0%) |
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Analyse élémentaire |
C, 45.38; H, 8.04; O, 33.58; P, 13.00 |
Wittig-Réactif Horner
Il sert de réactif clé dans la réaction de Wittig-Horner, qui est une transformation chimique bien-connue et largement utilisée.
La réaction de Wittig-Horner est particulièrement importante dans la synthèse de l'acide acrylique et de ses dérivés. Cette réaction implique la condensation d'aldéhydes ou de cétones avec un réactif contenant du phosphore-, tel que2-phosphonopropionate de triéthyle, dans des conditions précises. La réaction se déroule généralement par la formation d'un intermédiaire, qui subit ensuite une élimination pour donner le produit oléfinique, dans ce cas, l'acide acrylique ou un composé apparenté.
La polyvalence de la réaction de Wittig-Horner réside dans sa capacité à convertir une large gamme d'aldéhydes et de cétones en acides acryliques ou oléfines correspondants. Cela en fait un outil précieux en synthèse organique, en particulier pour la préparation de composés dotés de groupes fonctionnels et de configurations stéréochimiques spécifiques.
En résumé, son rôle en tant que réactif clé dans la réaction de Wittig-Horner souligne son importance dans la synthèse de l'acide acrylique et des composés associés, contribuant à la diversité et à la complexité des molécules organiques pouvant être synthétisées par cette réaction.
À propos de Wittig-Réaction de Horner
La réaction de Wittig-Horner est une variante de la réaction de Wittig classique, utilisée principalement pour la synthèse d'alcènes. Il utilise des phosphonates, en particulier des -phosphonates au lieu des ylures de phosphonium utilisés dans la réaction de Wittig traditionnelle. L'utilisation de phosphonates offre plusieurs avantages, notamment une préparation et une manipulation plus faciles, ainsi que des rendements et une stéréosélectivité plus élevés dans certains cas.
Le réactif phosphonate est généralement préparé au préalable. Ce réactif contient un atome de phosphore lié à un oxygène, lui-même lié à un groupe alkyle ou aryle et à un groupe éthoxy (du phosphite de triéthyle).
En présence d'une base (généralement de l'hydrure de sodium, NaH ou du tert-butoxyde de potassium, t-BuOK), le phosphonate réagit avec un aldéhyde ou une cétone. La base extrait un proton du carbone - du phosphonate, formant un intermédiaire chargé négativement, appelé ylure.
L'ylure est l'intermédiaire clé dans cette réaction. Il possède une charge négative sur l’atome de carbone initialement attaché au phosphore et un atome de phosphore polarisé positivement.
L'ylure subit ensuite une réaction d'élimination intramoléculaire, au cours de laquelle l'atome de carbone chargé négativement attaque le carbone carbonyle de l'aldéhyde ou de la cétone. Cela entraîne la formation d'une nouvelle double liaison carbone-carbone et l'élimination du groupe éthoxy et de l'alcool correspondant (de l'aldéhyde ou de la cétone). Dans le cas d2-phosphonopropionate de triéthyleen réagissant avec le formaldéhyde, par exemple, l'élimination conduit à la formation d'acide acrylique et de phosphate de triéthyle comme sous-produits.
Une fois la réaction terminée, le mélange réactionnel est généralement traité pour isoler le produit oléfinique. Cela peut impliquer d'éteindre la réaction, d'extraire le produit et de le purifier grâce à des techniques telles que la distillation ou la chromatographie.
Importance en synthèse
Conditions douces
Elle peut être réalisée dans des conditions relativement douces, ce qui peut être bénéfique pour les substrats-sensibles à la chaleur.
Stéréosélectivité
Dans certains cas, elle offre une stéréosélectivité plus élevée que la réaction de Wittig classique.
Tolérance de groupe fonctionnel
Il tolère une large gamme de groupes fonctionnels, permettant la synthèse de molécules complexes.
Facilité de préparation des réactifs
Les phosphonates sont généralement plus faciles à préparer et à manipuler que les ylures de phosphonium.
Applications en synthèse d'acide acrylique et de dérivés
Polymères
Ils sont utilisés dans la production de polymères tels que les polyacrylates, que l'on retrouve dans des produits comme les peintures, les adhésifs et les superabsorbants.
Tensioactifs
Les dérivés de l'acide acrylique sont utilisés dans la fabrication de tensioactifs pour les produits de soins personnels et les applications industrielles.
Agents de réticulation
Ils servent d’agents de réticulation dans divers matériaux, améliorant ainsi leurs propriétés mécaniques.
En utilisant la réaction de Wittig-Horner, les chimistes peuvent synthétiser efficacement ces dérivés de l'acide acrylique avec des rendements et une stéréosélectivité élevés, contribuant ainsi au développement de nouveaux matériaux et technologies.
Synthèse chimioenzymatique en un-pot de -butyrolactone:
-La butyrolactone est un intermédiaire important dans la synthèse de divers produits chimiques et pharmaceutiques.2-phosphonopropionate de triéthylepeut être utilisé dans un processus chimioenzymatique one--pour synthétiser la -butyrolactone. Ce processus combine des étapes chimiques et enzymatiques, où le phosphonate sert de précurseur à la formation du cycle lactone par une série de transformations, notamment la phosphorylation, la réduction et la lactonisation.
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Synthèse énantiosélective de l'acide spiroindanedicarboxylique par hydrogénation asymétrique:
Le groupe phosphonate est essentiel car il peut influencer la stéréosélectivité des réactions ultérieures, en particulier l'hydrogénation asymétrique.
Avant l’hydrogénation asymétrique, il peut subir une série de transformations chimiques pour incorporer la structure spiroindane et les fonctionnalités acide carboxylique. Ces transformations pourraient inclure des réactions d’arylation, de condensation et d’estérification.
Pour l'hydrogénation asymétrique, un catalyseur chiral est essentiel. Ce catalyseur peut être un complexe de rhodium, de ruthénium ou d'iridium ligaturé avec un ligand chiral, tel qu'une diphosphine ou un phosphoramidite monodenté. Le fragment phosphonate attaché au substrat peut interagir avec le catalyseur chiral, guidant potentiellement la réduction stéréosélective de l'oléfine ou d'une autre liaison insaturée présente dans le précurseur. Cette interaction contribue à atteindre une énantiosélectivité élevée, favorisant la formation d’un énantiomère de l’acide spiroindanedicarboxylique par rapport à l’autre.
Diels intramoléculaires stéréosélectifs-Réaction d'aulne:
Le groupe phosphonate dans2-phosphonopropionate de triéthylepeut stabiliser soit le composant diénophile, soit le composant diène de la réaction. Cette stabilisation résulte généralement d'effets électroniques, où la densité de charge négative sur les atomes d'oxygène du phosphonate peut influencer les propriétés électroniques des doubles liaisons carbone -carbone adjacentes.
Les réactions intramoléculaires offrent intrinsèquement un meilleur contrôle de la stéréosélectivité par rapport aux réactions intermoléculaires, car les réactifs sont liés de manière covalente. Cette proximité réduit le coût entropique lié au rapprochement des réactifs et peut favoriser la formation d'un seul stéréoisomère. La capacité de former des anneaux à six chaînons de manière intramoléculaire permet la construction d'architectures moléculaires complexes dans lesquelles le nouvel anneau est intégré de manière transparente dans le cadre moléculaire existant.
Dans certains cas, la réaction peut être catalysée par des acides de Lewis, qui peuvent encore améliorer la stéréosélectivité en se coordonnant avec le groupe phosphonate et en modulant les propriétés électroniques des fragments en réaction. La réaction de Diels-Alder se déroule généralement dans des conditions douces, ce qui la rend compatible avec un large éventail de groupes fonctionnels et de substrats sensibles.
Description des produits
Le triéthyl-2-phosphatopropionate (numéro CAS 3699-66-9) est un composé organique du phosphore couramment utilisé dans les réactions de synthèse organique (telles que la réaction de Horner Wadsworth Emmons, la réaction de Diels Alder, etc.) et la préparation de pesticides et d'intermédiaires pharmaceutiques.
Réaction toxique aiguë
Toxicité orale
Les expériences sur les animaux ont montré que le 2-phosphanopropionate de triéthyle présente une toxicité orale significative. Consommer moins de 150 grammes peut être mortel ou nuire gravement à la santé. Le mécanisme toxique peut être lié à l'effet inhibiteur des composés organiques du phosphore sur l'acétylcholinestérase, conduisant à l'accumulation d'acétylcholine dans la fente synaptique et provoquant un hyperfonctionnement cholinergique, se manifestant par des symptômes gastro-intestinaux tels que des nausées, des vomissements, des douleurs abdominales, de la diarrhée et, dans les cas graves, une insuffisance respiratoire, une insuffisance circulatoire et même la mort.
Toxicité par inhalation
L'inhalation de ses vapeurs ou de ses aérosols peut provoquer une irritation respiratoire, des symptômes tels que toux, difficultés respiratoires, oppression thoracique, etc. Une exposition à une concentration élevée peut entraîner une pneumopathie chimique ou un œdème pulmonaire, en particulier dans les espaces clos ou les environnements mal ventilés où le risque est plus élevé. À l'heure actuelle, il n'existe pas de données claires sur la dose mortelle d'inhalation humaine, mais des expériences sur des animaux ont montré que ses effets toxiques sont positivement corrélés à la concentration et à la durée d'exposition.
Contact cutané et visuel
Irritation cutanée : le contact direct peut provoquer des rougeurs cutanées, des démangeaisons, des éruptions cutanées et même des brûlures chimiques. Une exposition prolongée ou répétée peut entraîner une dermatite de contact, caractérisée par une peau sèche, craquelée et squameuse.
Irritation des yeux : les éclaboussures dans les yeux peuvent provoquer une irritation grave, se manifestant par des douleurs oculaires, des larmoiements, une photophobie, une congestion conjonctivale et même des lésions cornéennes. S'il n'est pas rincé à temps, il peut y avoir des effets résiduels tels qu'une déficience visuelle.
Risques pour la santé chroniques et à long terme
Inhibition du système nerveux central
Une exposition prolongée ou répétée peut entraîner un dysfonctionnement du système nerveux central, se manifestant par des maux de tête, des étourdissements, de la fatigue, de la somnolence et un manque de concentration. Une exposition à des doses élevées peut provoquer un coma, des convulsions et même une paralysie du centre respiratoire. Le mécanisme peut être lié à l’interférence des composés organiques du phosphore sur le système des neurotransmetteurs.
Toxicité environnementale et écologique
Le 2-phosphanopropionate de triéthyle peut être dégradé dans l'environnement par hydrolyse, photolyse et d'autres voies, mais les produits de dégradation (tels que la phosphine, le monoxyde de carbone, les oxydes de phosphore, etc.) peuvent être toxiques ou irritants. S'il est rejeté en grande quantité dans les plans d'eau ou dans le sol, il peut avoir des effets toxiques sur les organismes aquatiques (tels que les poissons et les algues) et les micro-organismes du sol, perturbant ainsi l'équilibre écologique.
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