(Trifluorométhyl)triméthylsilane,Le nom chinois est trifluorométhyltriméthylsilane, qui est une substance chimique. L'apparence est une solution transparente et incolore, soluble dans la plupart des solvants organiques, sensible aux acides, aux bases et à l'humidité, et nécessite un stockage dans des conditions sèches et une utilisation sous sorbonne. Il peut être utilisé comme réactif précieux pour la trifluorométhylation de substrats électrophiles et pour les réactions d’addition nucléophile d’aldéhydes et de cétones.
Il réagit avec le F - catalytique (ou CsF) pour former du trifluorométhyle et réagit avec les composés carbonylés pour former des alcools trifluorométhyliques. Peut être utilisé comme biomatériaux ou composés organiques pour la recherche liée aux sciences de la vie. Appartenant à un liquide inflammable (catégorie 2), il est nécessaire de se tenir à l'écart des sources de chaleur, des étincelles, des flammes nues et des surfaces chaudes pendant l'utilisation, d'interdire de fumer et de garder le récipient hermétiquement fermé.
Informations supplémentaires sur le composé chimique :
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Formule chimique |
C4H9F3Si |
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Masse exacte |
142.04 |
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Poids moléculaire |
142.20 |
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m/z |
142.04(100.0%),143.04(5.1%),143.05(4.3%),144.04(3.3%) |
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Analyse élémentaire |
C, 33,79 ; H, 6,38 ; F, 40.08 ; Si, 19h75 |
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Point d'ébullition |
54-55 degrés (lit.) |
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Densité |
0,962 g/mL à 20 degrés (lit.) |
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Conditions de stockage |
2-8 degrés |
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Structure chimique
● Architecture moléculaire
TMSCF₃ a la formule moléculaire C₄H₉F₃Si, avec une masse molaire de 142,20 g/mol. Sa structure est constituée d'un atome central de silicium lié à trois groupes méthyle (–CH₃) et à un groupe trifluorométhyle (–CF₃). Le groupe trifluorométhyle est fortement attracteur d'électrons en raison de l'électronégativité du fluor, créant un fort effet inductif qui stabilise les charges négatives adjacentes et polarise les liaisons dans les réactions d'addition nucléophile. Le groupe TMS, à l’inverse, agit comme un groupe partant, facilitant le transfert du fragment –CF₃ vers les substrats.
● Propriétés physiques et chimiques
Aspect : Liquide incolore.
Densité : 0,926–0,962 g/cm³ (à 20 degrés).
Inflammabilité : Hautement inflammable (point d’éclair : –17 degrés).
Réactivité : Réagit violemment avec l'eau, libérant des gaz inflammables (par exemple, silanes et HF), nécessitant une manipulation anhydre sous gaz inerte (par exemple, azote ou argon).
Stabilité : volatile et sensible à l'humidité ; se décompose lors d'une exposition prolongée à l'air ou à la lumière.
Ces propriétés soulignent la nécessité de protocoles de sécurité rigoureux, notamment le stockage dans des conteneurs scellés à l'abri de la chaleur et de l'humidité, et l'utilisation d'équipements de protection individuelle (EPI) pendant la manipulation.
(Trifluorométhyl)triméthylsilaneest un réactif de synthèse organique important avec une large gamme d’applications. Voici une explication détaillée de son objectif :
Le trifluorométhyltriméthylsilane (TFMS) est un réactif de trifluorométhylation efficace qui joue un rôle important dans la synthèse organique. Il peut introduire du trifluorométhyle dans la molécule cible via des réactions d'addition nucléophile avec des composés tels que les aldéhydes et les cétones. Ces conditions de réaction sont douces, faciles à mettre en œuvre et le produit est facile à séparer et à purifier.
Dans la synthèse des médicaments, l'introduction du trifluorométhyle peut modifier l'activité biologique, la stabilité métabolique et les propriétés pharmacocinétiques des médicaments. Le TFMS, en tant que réactif de trifluorométhylation, peut facilement introduire du trifluorométhyle pour synthétiser des molécules médicamenteuses dotées de nouvelles activités biologiques. Par exemple, certains médicaments antitumoraux, antiviraux et neuroprotecteurs peuvent améliorer leur efficacité et réduire les effets secondaires en introduisant du trifluorométhyle.
Dans le domaine de la science des matériaux, l'introduction du trifluorométhyle peut améliorer les propriétés des matériaux, telles que l'augmentation de la résistance à la chaleur, à la corrosion, à l'oxydation, etc. Le TFMS, en tant que réactif de trifluorométhylation, peut être utilisé pour synthétiser des matériaux polymères dotés de propriétés spéciales, des matériaux composites organiques-inorganiques, etc.
Comme matière première pour la synthèse d'autres composés
Synthèse du triméthoxyborate de potassium (trifluorométhyl) - : Le triméthoxyborate de potassium (trifluorométhyl) - est un composé organique important du bore avec une large valeur d'application. Ce composé peut être synthétisé en faisant réagir le TFMS avec des composés de potassium et de l'acide triméthoxyboronique. Ce composé a des applications potentielles dans les réactions catalytiques, la synthèse de matériaux et d'autres domaines.
Synthèse des composés trifluorométhylcuivre : les composés trifluorométhylcuivre sont une classe de composés dotés de structures et de propriétés spéciales qui jouent un rôle important dans la synthèse organique et les réactions catalytiques. En faisant réagir le TFMS avec des composés de cuivre, des composés trifluorométhyl-cuivre avec différentes structures et fonctions peuvent être synthétisés. Ces composés ont une large valeur d'application dans les réactions catalytiques, la synthèse de médicaments et d'autres domaines.
Synthèse d'autres composés contenant du fluor- : en plus des composés ci-dessus, le TFMS peut également être utilisé pour synthétiser d'autres composés contenant du fluor-, tels que le trifluorométhanesulfonamide avec trifluorométhylthiolation, le trifluorométhanesulfonate de difluorométhyle, etc. Ces composés ont de larges perspectives d'application dans des domaines tels que la synthèse organique et la chimie médicinale.
(Trifluorométhyl)triméthylsilanepeut également servir de catalyseur et de promoteur, favorisant la progression de la réaction, augmentant la vitesse de réaction et la sélectivité des réactions chimiques.
Catalyseur : le TFMS peut servir de catalyseur pour certaines réactions chimiques, telles que les réactions d'estérification et d'alkylation. En introduisant du trifluorométhyle, l'activité et la sélectivité des réactifs peuvent être modifiées, améliorant ainsi l'efficacité de la réaction et la pureté du produit.
Additifs : le TFMS peut être utilisé comme additif dans certaines réactions chimiques, telles que des solvants, des stabilisants, etc. Il peut former des complexes stables ou des composés de coordination avec d'autres composés, améliorant ainsi les conditions de réaction et l'efficacité de la réaction.
Utilisé pour préparer des résines échangeuses d'ions : le TFMS peut être utilisé avec d'autres composés pour préparer des résines dotées de propriétés d'échange d'ions spécifiques via des réactions de réticulation-. Ces résines ont de larges perspectives d'application dans des domaines tels que le traitement de l'eau et le traitement des eaux usées.
Utilisé pour préparer des tensioactifs : le TFMS peut servir de composé précurseur pour les tensioactifs, synthétisant des composés ayant une activité de surface spécifique en réagissant avec d'autres composés.
Ces composés ont une large gamme d'applications dans les produits chimiques quotidiens, les produits chimiques pour champs pétrolifères et d'autres domaines.
Utilisé pour préparer des purificateurs de gaz : le TFMS peut également être utilisé pour préparer des purificateurs de gaz en réagissant avec les impuretés du gaz pour les convertir en substances inoffensives ou facilement gérables. Ce purificateur de gaz a des perspectives d'application potentielles dans le domaine de la protection de l'environnement.
Dans le processus de synthèse du monomère sensible à l'acide contenant du fluor- dans une résine photosensible à immersion ArF de 193 nm, le TMSCF3 est le seul réactif capable d'introduire avec précision la structure de l'alcool trifluorométhyle tertiaire à l'échelle industrielle. L'introduction de groupes alcool tertiaire trifluorométhyle dans la structure de la résine de la résine photosensible peut améliorer considérablement sa transmission à 193 nm et améliorer sa résistance à la gravure sèche. La résolution de la résine photosensible peut être augmentée jusqu'à moins de 7 nm, répondant ainsi pleinement aux exigences de lithographie des puces de traitement avancées.
Le processus de synthèse traditionnel de ce type de monomère fluoré nécessite l'utilisation du bromure de trifluorométhyle, un gaz précurseur extrêmement dangereux, du trifluorométhyltriméthylsilane, et la réaction doit être effectuée à des températures ultra-basses de -78 degrés, ce qui est totalement impossible à réaliser une production industrielle à grande échelle.
Cependant, le processus utilisant le TMSCF3 comme réactif de trifluorométhylation peut terminer la réaction à température et pression ambiantes, et la pureté du produit peut atteindre 99,99 % de manière stable, avec une teneur totale en impuretés métalliques inférieure à 0,1 ppm, répondant pleinement aux exigences de qualité des monomères photorésistants de qualité semi-conducteur. À l'heure actuelle, les principales entreprises nationales de photorésists ont achevé la production de masse du monomère fluoré, brisant ainsi le monopole à long terme des entreprises étrangères dans le domaine des photorésists ArF.
Composants fonctionnels fluorés de la résine photosensible EUV de nouvelle-génération
Dans le développement de la résine photosensible ultraviolette extrême (EUV) de nouvelle génération, le TMSCF3 est utilisé pour synthétiser des générateurs de photoacides contenant du fluor- hautement absorbant. L'introduction de plusieurs groupes trifluorométhyle dans la structure moléculaire du générateur de photoacide peut améliorer considérablement sa section efficace d'absorption des photons EUV et augmenter considérablement l'intensité de l'acide généré.
La sensibilité d'exposition de la résine photosensible EUV a été augmentée de plus de deux fois, résolvant complètement la limitation de longue date de la vitesse d'exposition dans la capacité de production des machines de lithographie EUV. À l'heure actuelle, plusieurs instituts de recherche et entreprises nationaux développent une résine photosensible EUV avec des droits de propriété intellectuelle indépendants basés sur le TMSCF3, et la technologie associée est entrée dans la phase pilote.
Précurseurs électroniques fluorés pour la fabrication de puces semi-conductrices
Le TMSCF3 peut être davantage fluoré et craqué pour synthétiser des gaz spéciaux électroniques fluorés respectueux de l'environnement pour la gravure de puces semi-conductrices de nouvelle -génération. Le potentiel d'effet de serre (PRG) de ce nouveau gaz de gravure ne représente que 1 % de celui des gaz de gravure perfluorés traditionnels, tandis que la sélectivité de gravure pour les supports à base de silicium-est multipliée par plus de trois,
ce qui en fait un gaz spécial électronique essentiel pour la prochaine génération de fabrication de semi-conducteurs verts. À l'heure actuelle, cette technologie a terminé son développement pilote dans les principales entreprises nationales d'électronique et de gaz spéciaux, et sera appliquée dans le futur à une production à grande échelle.
Additifs de carbonate de trifluorométhyle pour électrolytes-haute tension
Un nouveau solvant électrolytique carbonate contenant des groupes trifluorométhyle peut être synthétisé efficacement par la réaction de substitution nucléophile entre TMSCF3 et le carbonate de diméthyle. Le point d'éclair de ce nouveau solvant fluoré dépasse 130 degrés et la fenêtre de stabilité électrochimique atteint plus de 5,2 V, ce qui est parfaitement adapté aux systèmes de batteries à haute tension-au-dessus de 4,6 V. Dans le même temps, un film CEI dense et stable peut être formé sur la surface de l'électrode positive, inhibant considérablement l'oxydation et la décomposition de l'électrolyte sous haute tension.
Lors des tests de batteries ternaires à haute teneur en nickel, utilisant l'électrolyte contenant du carbonate fluoré comme solvant principal, la durée de vie de la batterie a été augmentée de 1 200 à 2 800 fois et le taux d'expansion de stockage de la batterie à une température élevée de 60 degrés a été réduit de 70 %. Les performances globales dépassaient de loin celles des systèmes à électrolytes carbonatés traditionnels. À l'heure actuelle, plusieurs grandes sociétés d'électrolytes en Chine ont achevé la production pilote du solvant contenant du fluor-et ont commencé son application massive dans la nouvelle génération de-batteries électriques à longue portée.
Bloc trifluorométhyle central de la nouvelle génération d'herbicides contenant du fluor-
L'herbicide chiral contenant du fluor-synthétisé par TMSCF3 a une activité herbicide plus de 10 fois supérieure à celle des herbicides traditionnels, avec un dosage de seulement quelques grammes par mu de terre, bien inférieur à celui des pesticides traditionnels. Dans le même temps, ce pesticide peut être rapidement et complètement dégradé dans l’environnement naturel, presque sans produire de résidus de pesticides, ce qui en fait une variété essentielle pour promouvoir l’agriculture verte.
Le régulateur de croissance fluoré des insectes synthétisé à l'aide du TMSCF3 peut interférer spécifiquement avec le processus de mue des ravageurs et est totalement non toxique pour les ennemis naturels et les mammifères des ravageurs, ce qui en fait une nouvelle génération d'insecticides respectueux de l'environnement. L'efficacité sur le terrain de cet insecticide dépasse 95 % et ne provoque pas de résistance aux ravageurs. Il a été largement appliqué dans plusieurs bases agricoles biologiques vertes en Chine.
Foire aux questions
Qu’est-ce que le trifluorométhyle ?
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Le groupe trifluorométhyle est défini comme un substituant -CF3 qui, lorsqu'il est introduit dans un composé organique, peut modifier considérablement ses propriétés physiques, chimiques et biologiques, augmentant souvent sa lipophilie. Définition générée par l'IA basée sur : Tetrahedron, 2000.
A quoi sert le triméthylsilane ?
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Le triméthylsilane (Si(CH3)3H) est un composé organosilicié volatil utilisé dans le traitement des semi-conducteurs et la synthèse chimique. Il sert de précurseur aux films contenant du silicium- et aux traitements de surface, offrant des caractéristiques de réactivité et de dépôt contrôlées.
Quels médicaments ont un groupe trifluorométhyle ?
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Certains médicaments notables contenant des groupes trifluorométhyle comprennent l'éfavirenz (Sustiva), un inhibiteur de la transcriptase inverse du VIH ; fluoxétine (Prozac), un antidépresseur ; et le célécoxib (Celebrex), un anti-inflammatoire non stéroïdien-. À l’instar des produits pharmaceutiques, de nombreux pesticides contiennent également un ou plusieurs groupes trifluorométhyle.
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