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La formule chimique depoudre d'acétylferrocèneest C12H12FeO, CAS 1271-55-2, avec un poids moléculaire d'environ 228,07 g/mol (les valeurs spécifiques peuvent varier légèrement en fonction de différentes données, telles que 228,068 g/mol). Son numéro d'enregistrement CAS est le 1271-55-2 et son numéro EINECS est le 215-043-2. Ayant une certaine aromatique similaire à celle du benzène, il est plus sujet aux réactions de substitution électrophile que le benzène, comme la réaction de Fride l-Crafts. Cependant, sa sensibilité à l'oxydation limite son application en synthèse. La réaction du ferrocène nécessite généralement une isolation de l'air et est directement préparée par réaction chimique entre l'anhydride acétique et le ferrocène. À température et pression ambiantes, il existe sous forme solide et apparaît sous la forme d’une poudre cristalline ou en forme d’aiguille orange vif. Cette couleur vive le rend non seulement facile à identifier, mais reflète également la structure électronique unique et la liaison chimique au sein de ses molécules. La solubilité dans l’eau est extrêmement faible, presque insoluble dans l’eau. Cependant, il peut être légèrement soluble dans certains solvants organiques, comme les alcools. Cette différence de solubilité est d’une grande importance pour son application dans différents domaines. Par exemple, lors de la préparation de solutions à des fins spécifiques, des solvants appropriés peuvent être sélectionnés pour améliorer leur solubilité et leur stabilité. En tant que composé métallique organique important, il est utilisé comme amortisseur pour l’essence, comme absorbeur de rayonnement ultraviolet et comme additif pour le carburant de fusée.
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FC |
C12H12FeO |
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EM |
228 |
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MW |
228 |
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m/z |
228 (100.0%), 229 (13.0%), 226 (6.4%), 229 (2.3%) |
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EA |
C, 63.20; H, 17h30 ; Fe, 24h49 ; Ô, 7.01 |
Melting point 81-83 ° C (lit.), Boiling point 160-163 ° C (3.0004 mmHg), Density >1 g/cm3 (20 degrés), point d'éclair 160-163 degrés c/4 mm, scellé au sec, à température ambiante, forme nécessaire comme une poudre de cristal, couleur orange, solubilité dans l'eau, stable incompatible avec les agents oxydants forts, les agents réducteurs, les acides forts, les bases fortes. Symbole de danger (GHS), GHS06, Mot d'avertissement danger, Description du danger h310-h300, Précautions p264-p301+p310-p262-p280h-p301+p310a-p321-p405-p501a, Panneau de marchandises dangereuses t+, Code de catégorie de danger 28, Consignes de sécurité 28-36/37-45-28a-1, Transport de marchandises dangereuses n° UN 2811 6.1/pg 2, WGK Allemagne 3, RTECS n° ob3700000, F 10, TSCA Oui, HazardClass 6.1, PackingGroup II
Poudre d'acétylferrocène, en tant que composé organométallique important, joue un rôle crucial dans le carburant des fusées.
Mécanisme d'action :
En tant qu’accélérateur de carburant solide pour fusée, il favorise principalement la réaction de combustion du carburant grâce à ses propriétés chimiques uniques. Dans les moteurs-fusées, le combustible solide est mélangé à un comburant et enflammé via un dispositif d’allumage pour initier la combustion. Il peut réduire l'énergie d'activation de la combustion du carburant, rendant la réaction de combustion plus facile à réaliser, améliorant ainsi le taux et l'efficacité de la combustion. De plus, il peut améliorer la stabilité de la combustion du carburant et réduire les fluctuations et l'instabilité pendant le processus de combustion.
Exemple d'application :
Dans les moteurs-fusées à poudre, il est souvent ajouté aux formulations de carburant pour optimiser les performances de combustion. En contrôlant avec précision la quantité ajoutée, un ajustement précis du taux de combustion peut être obtenu pour répondre à différentes exigences pendant le vol de la fusée. Par exemple, lors de la phase initiale du lancement d'une fusée, une poussée plus élevée est nécessaire pour vaincre la gravité terrestre, et la quantité de cette substance ajoutée peut être augmentée pour améliorer le taux de combustion ; Après un vol stable, la quantité d'additifs peut être réduite de manière appropriée pour maintenir un état de combustion stable.
Favoriser une combustion complète :
Il peut favoriser la réaction complète entre les composants combustibles tels que les hydrocarbures contenus dans le carburant de fusée et les comburants, réduisant ainsi la génération de produits de combustion incomplète. Cela peut non seulement améliorer le taux d'utilisation du carburant et les performances de poussée des fusées, mais également réduire les émissions de substances nocives générées lors de la combustion et réduire la pollution de l'environnement.
Augmenter le pouvoir calorifique :
En accélérant les réactions de combustion et en améliorant l’efficacité de la combustion, il contribue à améliorer le pouvoir calorifique global du carburant de fusée.
Poudre d'acétylferrocèneest la quantité d'énergie libérée lors de la combustion du carburant, et pour les fusées, un pouvoir calorifique plus élevé signifie une poussée plus forte et une portée plus longue.
Améliorer la stabilité :
Le carburant des fusées doit maintenir un certain degré de stabilité pendant la combustion pour éviter des situations dangereuses telles que des explosions. Il peut améliorer la stabilité de la combustion du carburant, réduire les fluctuations et l'instabilité pendant le processus de combustion, améliorant ainsi la sécurité et la fiabilité des moteurs-fusées.
Améliorer la liquidité :
Dans le carburant solide pour fusée, il peut être utilisé comme additif pour améliorer la fluidité du carburant. Une bonne fluidité aide le carburant à être réparti uniformément et à brûler rapidement dans la chambre de combustion, améliorant ainsi l'efficacité de la combustion et les performances de poussée.
Augmenter la densité :
En augmentant la densité du carburant, la masse de carburant par unité de volume peut être améliorée, augmentant ainsi la poussée de la fusée. En tant que composé à haute densité-, il peut dans une certaine mesure augmenter la densité et la densité énergétique du carburant.
Réduire la cokéfaction et les dépôts de carbone :
Dans les environnements de combustion à haute-température et haute-pression, le carburant est sujet à la cokéfaction et aux dépôts de carbone, ce qui peut affecter l'efficacité de la combustion et les performances du moteur. Il peut supprimer la formation de cokéfaction et de dépôts de carbone, maintenir la propreté et la douceur de la chambre de combustion et ainsi prolonger la durée de vie du moteur.
Le fer, en tant qu'additif clé dans le carburant des fusées, a un impact positif sur les performances de poussée, la stabilité et la sécurité des fusées par divers moyens, tels que la promotion des réactions de combustion, l'amélioration des performances de combustion et l'amélioration de la qualité du carburant. Avec le développement continu de la technologie aérospatiale, les exigences en matière de performances des carburants pour fusées augmentent également, et la recherche et l'application d'additifs hautes-performances seront de plus en plus valorisées. À l’avenir, avec l’émergence continue de nouveaux matériaux et technologies, les perspectives d’application de l’acétylferrocène dans le domaine du carburant pour fusées seront encore plus larges.
Synthèse depoudre d'acétylferrocène: Ajouter 1 g de ferrocène et 10 ml d'anhydride acétique dans un ballon à fond rond de 50 ml, et ajouter lentement 2 ml d'acide phosphorique à 85% à l'aide d'un compte-gouttes sous oscillation. Après avoir ajouté les ingrédients, bouchez le goulot de la bouteille avec un tube de séchage contenant du chlorure de calcium anhydre, chauffez au bain-marie bouillant pendant 10 minutes, ajoutez les ingrédients par intermittence et agitez. Versez les réactifs dans un bécher de 400 ml contenant 40 g de glace pilée, rincez le flacon avec 10 ml d'eau froide et ajoutez la solution de rinçage dans le bécher. Ajouter du bicarbonate de sodium solide par lots tout en remuant jusqu'à ce que la solution soit neutre (pour éviter un débordement de solution et un excès de bicarbonate de sodium). Refroidir les réactifs neutralisés dans un bain de glace pendant 15 minutes, filtrer et récupérer le solide orange séparé, laver deux fois avec 40 ml d'eau glacée à chaque fois, sécher et sécher à l'air.
Les étapes spécifiques sont les suivantes :
Préparation du matériau : Peser avec précision 1 g de ferrocène (C10H10Fe, MW ≈ 186,04 g/mol) et mesurer 10 ml d'anhydride acétique (CH3COOCOCH3, MW ≈ 102,09 g/ml). Pendant ce temps, préparez 2 ml de solution d’acide phosphorique à 85 % (H3PO4) pour la réaction catalytique.
Attention : Toutes les opérations doivent être effectuées sous une sorbonne et des équipements de protection individuelle appropriés (tels que des lunettes de sécurité, des blouses de laboratoire, des gants, etc.) doivent être portés.
Réactifs mélangés : Ajouter le ferrocène et l'anhydride acétique dans un flacon sec à fond rond de 50 ml, remuer doucement avec un agitateur magnétique pour mélanger uniformément. Cette étape est principalement un processus de mélange physique et n'implique pas d'équations chimiques.
Ajouter le catalyseur : ajouter lentement 2 ml de solution d'acide phosphorique à 85 % sous agitation continue à l'aide d'un compte-gouttes. L'acide phosphorique, en tant que catalyseur, peut favoriser la réaction d'addition de groupes acétyle au ferrocène. Il n’existe pas d’équation chimique directe pour cette étape, mais l’ajout du catalyseur modifie la barrière énergétique du chemin de réaction.
Réaction de chauffage : placez le ballon à fond rond dans un bain-marie bouillant et chauffez-le à une température proche de 100 degrés C. Le chauffage favorise le mouvement et la fréquence de collision des molécules réactives, accélérant ainsi la réaction d'acétylation des groupes acétyle sur le ferrocène. Cette réaction est une réaction d'acylation typique de Friedel Crafts, et sa forme générale peut être exprimée comme suit :
R-Fe+CH3COOCOCH3+H3PO4 → R-Fe-COOCH3+CH3COOH
Parmi eux, R représente la partie restante du ferrocène (c'est-à-dire C9H9-). Cependant, il convient de noter qu'en raison de la présence de deux groupes cyclopentadiényle dans le ferrocène, la réaction réelle peut être plus complexe, impliquant l'ajout de deux groupes acétyle ou la réaction sélective d'un groupe cyclopentadiényle. Cependant, pour simplifier l’explication, nous supposons qu’un seul groupe acétyle est ajouté au ferrocène.
De plus, il convient de noter que l’acide phosphorique agit ici non seulement comme un catalyseur, mais peut également participer à la formation d’intermédiaires, mais que le mécanisme spécifique est complexe et généralement peu détaillé.
Réaction de trempe : Versez rapidement le mélange réactionnel dans un bécher contenant de la glace pilée pour stopper la réaction et abaisser la température. Cette étape utilise principalement un mélange eau-glace pour absorber la chaleur dégagée par la réaction et diluer le mélange réactionnel pour le rendre plus facile à manipuler.
Neutralisation et lavage : ajoutez lentement du bicarbonate de sodium solide (NaHCO3) tout en remuant pour neutraliser les substances acides restantes (telles que l'acide acétique et l'acide phosphorique) dans la réaction. L'équation de réaction principale pour cette étape est la réaction de neutralisation acide-base :
CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑
H3PO4 + 3NaHCO3 → Na3PO4 + 3H2O + 3CO2
Avec l'ajout de bicarbonate de sodium, la solution devient progressivement neutre et est contrôlée par des bandelettes de test pH ou des pH-mètres.
Filtration et lavage : placer le mélange neutralisé dans un bain de glace et laisser refroidir pendant un certain temps pour permettre à l'acétylferrocène solide de précipiter complètement. Récupérez ensuite le produit solide par filtration et lavez-le deux fois avec de l'eau glacée pour éliminer les impuretés fixées à la surface solide. Le processus de lavage n’a pas d’équation chimique directe, mais il constitue une étape importante dans la purification du produit.
Séchage : Placer le solide d'acétylferrocène lavé dans une étuve et le sécher jusqu'à poids constant à une température appropriée. La température de séchage doit être inférieure à son point de fusion pour éviter la fusion ou la décomposition des solides. La principale élimination au cours du processus de séchage est l’humidité présente sur la surface solide, qui n’implique pas de réactions chimiques.
Stockage : placez l'acétylferrocène solide séché dans un récipient scellé et conservez-le dans un endroit frais, sec et sombre. Évitez tout contact avec des oxydants, des acides forts, des bases fortes et d'autres substances pour éviter leur détérioration ou leurs réactions dangereuses.
Histoire de la découverte depoudre d'acétylferrocènee : la découverte du ferrocène est purement accidentelle. En 1951, Pauson et Kealy de l'Université Duke ont traité du chlorure ferrique avec du bromure de cyclopentadiényl magnésium pour tenter d'obtenir du fulvalène, un produit du couplage oxydatif diénique, mais ont obtenu de manière inattendue un solide orange très stable. À cette époque, ils pensaient que la structure du ferrocène n’était pas un sandwich et attribuaient sa stabilité à l’anion cyclopentadiényle aromatique. Dans le même temps, Miller, Tebboth et Tremaine ont également obtenu le solide orange en faisant passer le mélange de cyclopentadiène et d'azote à travers un catalyseur de fer réducteur.
Robertburns Woodward, Jeffrey Wilkinson et Ernst Otto Fischer ont découvert la structure sandwich du ferrocène seul, et ce dernier a également commencé à synthétiser le ferrocène au nickel et au cobalt sur cette base. Les résultats de la RMN et de la cristallographie aux rayons X-ont également confirmé la structure sandwich du ferrocène. La découverte du ferrocène a initié la chimie de nombreux complexes π entre le cyclopentadiényle et les métaux de transition, et a également ouvert un nouveau rideau pour la chimie organométallique.
En 1973, Ernst Otto Fischer de l'Université de Munich et Sir Jeffrey Wilkinson de l'Imperial College de Londres ont reçu le prix Nobel de chimie pour leurs contributions exceptionnelles dans le domaine de la chimie organométallique.
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