Huile d'oléate d'éthyle, également connu sous le nom d'ester éthylique de l'acide cis 9-octadécénoïque ou ester éthylique de l'acide 9-octadécénoïque, est un liquide huileux incolore avec une odeur âcre. Volatil, inflammable, insoluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques. Il s'agit d'un composé ester, CAS 112-62-6, de formule chimique C18H32O. Principalement utilisé pour préparer des produits chimiques organiques tels que des lubrifiants, des agents imperméabilisants, des agents de durcissement de résine, des tensioactifs, des excipients médicinaux, des plastifiants, des matrices de pommade et des parfums. C'est un ester d'acide gras formé par la condensation de l'acide oléique et de l'éthanol. L'oléate d'éthyle est un composant lipidique liquide dans les supports lipidiques nanostructurés (NLC). NLC est un transporteur oral d'acide transférulique (TFA). Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd vend de l'oléate d'éthyle. Si vous souhaitez connaître le prix de l'oléate d'éthyle, envoyez-nous un email.
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Formule chimique |
C20H38O2 |
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Masse exacte |
310 |
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Poids moléculaire |
311 |
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m/z |
310 (100.0%), 311 (21.6%), 312 (2.2%) |
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Analyse élémentaire |
C, 77.36; H, 12.34; O, 10.30 |
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L'oléate d'éthyle, en tant que composé ester généré par une réaction d'estérification entre l'acide oléique et l'éthanol, a montré une large valeur d'application dans plusieurs domaines industriels en raison de sa structure chimique et de ses propriétés physiques uniques. Sa formule moléculaire est C20H38O2, qui est un liquide huileux incolore ou jaune clair à température ambiante. Il a une faible polarité, un point d'ébullition élevé (environ 360 degrés) et une bonne solubilité, ce qui en fait une matière première clé pour les industries telles que la chimie, la pharmacie, l'alimentation et la chimie quotidienne.
L'étendue et la profondeur des applications dans l'industrie pharmaceutique continuent de croître, et sa biocompatibilité et sa faible toxicité en font un vecteur important pour le développement de formulations de médicaments.
1. Système de solvant et de support
En tant que solvant des hormones stéroïdes (telles que la testostérone et de la progestérone) et des médicaments lipophiles (tels que la cyclosporine et les médicaments anticancéreux), il peut améliorer considérablement la solubilité et la stabilité des médicaments insolubles. Par exemple, dans les formulations de microémulsions,huile d'oléate d'éthylefonctionne en synergie avec les tensioactifs pour former des supports nanométriques avec des particules de taille inférieure à 100 nm, permettant ainsi une administration ciblée et un contrôle de la libération prolongée des médicaments.
Le système de microcapsules à base d'ester éthylique d'acide oléique développé par une certaine équipe de recherche a réussi à augmenter la biodisponibilité de la cyclosporine jusqu'à trois fois celle des formes posologiques traditionnelles.
2. Développement d’injections et d’implants
Dans les injections intramusculaires, en tant que véhicule concentré, il peut réduire le volume d'injection et la sensation de douleur, tout en prolongeant le cycle de libération du médicament. Par exemple, une certaine préparation de testostérone à action prolongée utilise l'oléate d'éthyle comme matrice pour maintenir une concentration sanguine stable du médicament en l'administrant une fois par mois. De plus, sa biodégradabilité en fait un matériau idéal pour les microcapsules implantables.
Les microcapsules de copolymère d'oléate d'éthyle et d'acide polylactique développées par une certaine société de biotechnologie ont été utilisées pour le traitement local à libération prolongée de médicaments de chimiothérapie tumorale.
3. Application standardisée des excipients médicinaux
Selon la pharmacopée chinoise et les normes USP-NF, l'oléate d'éthyle de qualité médicinale doit répondre à des indicateurs tels qu'une teneur en monoester supérieure ou égale à 60 % et un indice de peroxyde inférieur ou égal à 10 meq/kg. L'oléate d'éthyle ultra pur produit par une certaine entreprise grâce à la technologie de distillation moléculaire a passé la certification FDA et est largement utilisé dans les injections, les préparations ophtalmiques et les patchs transdermiques.
Industrie alimentaire : le double rôle des arômes naturels et des additifs de sécurité
Avec sa certification GRAS (généralement considérée comme sûre) et ses caractéristiques naturelles, il est devenu un support d'essence et un additif fonctionnel indispensable dans l'industrie alimentaire.
1. Base d'essence comestible
En tant que composant principal de l'essence florale et fruitée, il peut simuler l'arôme des huiles naturelles et améliorer la hiérarchie des saveurs des aliments. Par exemple, l'ajout de 0,1 % -0,5 % d'oléate d'éthyle aux produits de boulangerie peut améliorer considérablement l'arôme de beurre du pain ; Dans les produits laitiers, sa combinaison avec la vanilline peut former un arôme crémeux de longue durée.
2. Emballage et conservation des aliments
Son hydrophobie en fait un matériau idéal pour les revêtements d’emballages alimentaires. Le film composite d'ester éthylique d'acide oléique et de chitosane développé par une équipe de recherche a un taux antibactérien de 92 % contre Escherichia coli et peut prolonger la durée de conservation des fraises jusqu'à 14 jours. De plus, son application comme lubrifiant dans la production de chocolat peut réduire la résistance au démoulage des moules et diminuer le taux de dommages au produit.
Champ chimique quotidien : effet synergique de l'adoucissant et du support d'essence
Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, il est devenu un ingrédient clé des formules haut de gamme-grâce à son effet unique de régulation de la sensation cutanée et de stabilisation de l'essence.
1. Adoucissement de la peau et réparation de la barrière
En tant que lubrifiant non-ionique, il peut pénétrer dans les interstices entre la couche cornée, formant un film protecteur hydrophobe pour empêcher la perte d'eau. En ajoutant 3 % d'oléate d'éthyle à une certaine marque de crème de soin, des tests cliniques ont montré qu'après 4 semaines d'utilisation, la teneur en humidité de la peau augmente de 28 % et le taux de perte d'eau transdermique diminue de 15 %.
2. Technologie de stabilisation de l'essence et de libération lente
Sa faible volatilité en fait le matériau de paroi préféré pour les microcapsules d'essence. Une marque de parfum utilise la technologie des microcapsules composites d'oléate d'éthyle et de gomme arabique pour prolonger la période de libération de l'essence à 8 heures, tout en réduisant la dégradation des composants aromatiques provoquée par les rayons ultraviolets.
Application industrielle des fonctions de lubrification et de-résistance à l'eau dans le domaine du génie chimique
Le pouvoir lubrifiant et la résistance à l'eau de l'oléate d'éthyle en font un additif clé dans des industries telles que la transformation des métaux, l'impression et la teinture textiles.
1. Lubrifiants industriels
Dans le fluide de coupe des métaux, le coefficient de frottement peut être réduit en dessous de 0,05, tout en formant un film protecteur pour empêcher l'oxydation de la pièce. Après qu'un certain fabricant de pièces automobiles a adopté un lubrifiant à base d'oléate d'éthyle, la durée de vie de l'outil a été prolongée de 40 % et la rugosité de la surface usinée a été réduite à Ra0,8 μm.
2. Agent de finition textile résistant à l'eau-
En mélangeant avec des polymères fluorés, les tissus peuvent être dotés de propriétés superhydrophobes. Le revêtement en copolymère d'ester éthylique d'acide oléique et d'acide perfluorooctanoïque développé par une certaine marque de vêtements d'extérieur atteint un angle de contact avec le tissu de 152 degrés et un indice d'étanchéité supérieur à 20 000 mmH ₂ O.
La stabilité chimique et la sélectivité fonthuile d'oléate d'éthyleun matériau clé dans l’analyse par chromatographie en phase gazeuse (GC) et par chromatographie liquide (HPLC).
1. Phase stationnaire de chromatographie en phase gazeuse
En tant que phase stationnaire non-polaire, elle convient à la séparation de composés de faible polarité tels que les hydrocarbures et les esters. Un laboratoire a réussi à séparer le composant C ₅ - C ₁ ₂ de l'essence à l'aide d'une colonne de chromatographie recouverte d'oléate d'éthyle, avec un degré de séparation supérieur à 1,8.
2. Solvant de chromatographie liquide haute performance
En chromatographie en phase inverse, il peut être utilisé comme additif de phase mobile pour améliorer le comportement de rétention des composés polaires. Une équipe de recherche a réalisé une séparation de base des flavonoïdes en ajoutant une solution d’eau méthanolique contenant 0,5 % d’oléate d’éthyle.
Domaine agricole : améliorer l’efficacité des pesticides et réguler la croissance des plantes
Sa perméabilité et son activité biologique lui confèrent une double fonction en agriculture.
1. Adjuvants pesticides
En tant que pénétrant, il peut détruire la couche de cire de l'épiderme des insectes et améliorer l'efficacité de pénétration de l'agent. L'additif composé de silicium organique d'ester éthylique d'acide oléique développé par une certaine entreprise de pesticides a multiplié par trois l'effet destructeur par contact des insecticides pyréthrinoïdes.
2. Régulation de la croissance des plantes
De faibles concentrations d'oléate d'éthyle (0,01 % -0,1 %) peuvent induire l'expression de gènes de résistance au stress chez les plantes. Une étude a montré que les plants de tomates traités à l’oléate d’éthyle présentaient une teneur en proline multipliée par 2,3 et un taux de survie augmenté de 45 % dans des conditions de sécheresse.
Avec les progrès de la science des matériaux, la valeur potentielle a été démontrée dans les domaines de la nanosynthèse et du stockage d’énergie.
1. Modèle de synthèse de nanoparticules
Son groupe alkyle à longue chaîne-peut contrôler la morphologie des nanoparticules métalliques. Une certaine équipe a synthétisé des nanorodes d'or monodispersées en utilisant l'oléate d'éthyle comme ligand, avec un pic de résonance plasmonique longitudinale à 820 nm, adaptées à l'imagerie biologique et à la thérapie photothermique.
2. Additif électrolytique pour batterie lithium-ion
L'oléate d'éthyle, en tant qu'additif filmogène-, peut former un film SEI stable sur la surface de l'électrode négative. Une certaine entreprise de batteries a augmenté la durée de vie des batteries lithium-ion jusqu'à plus de 2 000 fois et a atteint un taux de rétention de capacité de 92 % en ajoutant 1 % d'oléate d'éthyle.
(1) Les conditions de réaction optimales pour la synthèse deHuile d'oléate d'éthylepar le processus combiné d'estérification catalytique de l'acide p-toluène sulfonique supporté sur du charbon actif et de désacétylation de l'oxyde de calcium sont : n (acétate d'éthyle) : n (acide oléique)=40 : 1, la quantité d'acide p-toluène sulfonique supporté sur du charbon actif est de 10 % de la masse totale d'acide oléique et d'acétate d'éthyle, la température de réaction est de 110 °C et le temps de réaction est de 4h. Dans ces conditions, le taux de conversion moyen (taux de transestérification) de l'acide oléique est de 8 762 %.
(2) L'acide P-toluènesulfonique supporté sur du charbon actif est un bon catalyseur pour la transestérification de l'acétate d'éthyle et de l'acide oléique pour synthétiser l'oléate d'éthyle. Le catalyseur présente une activité élevée, une sélectivité élevée, un retrait facile, une fonction de décoloration et une valeur de quotient élevée.
(3) Avec la technologie de circulation externe, l'oxyde de calcium et l'acide acétique transportés par l'acétate d'éthyle sont utilisés pour générer de l'acétate de calcium, qui joue un rôle dans la séparation de l'acide froid, permettant à la réaction de l'acide oléique et de l'acétate d'éthyle de générer de l'oléate d'éthyle par acidolyse et transestérification. Ce processus de synthèse est simple et facile, avec un taux de transestérification élevé, réduisant la charge dans le processus de séparation et une faible consommation d'énergie dans le processus de réaction.
Décrire une méthode de préparation d'oléate d'éthyle par estérification de l'éthanol avec de l'acide oléique.
Étapes de synthèse
Mélangez l'acide oléique et l'éthanol dans une certaine proportion, ajoutez de l'acide sulfurique concentré au catalyseur ou de l'acide p-toluènesulfonique et remuez uniformément.
01
Chauffez le mélange à la température de reflux (généralement 120-140 degrés) et continuez le reflux pendant un certain temps (généralement 2-4 heures), permettant à l'acide oléique et à l'éthanol de réagir complètement.
02
Refroidissez le réactif à température ambiante, neutralisez-le avec une solution alcaline (telle que NaOH ou KOH) jusqu'à pH 8-9 et laissez le catalyseur réagir avec de l'acide sulfurique concentré ou de l'acide p-toluènesulfonique pour générer du sulfate de sodium ou du sulfate de potassium, tout en permettant également à l'acide oléique n'ayant pas réagi de former de l'oléate.
03
Laver les alcools et les catalyseurs n’ayant pas réagi avec de l’eau pour transformer les réactifs en solutions aqueuses. Filtrer la solution aqueuse pour éliminer les impuretés solides.
04
Distiller le filtrat et couper la fraction oléate d'éthyle. Au cours du processus de distillation, l’oléate d’éthyle est séparé au fur et à mesure que d’autres substances à bas point d’ébullition s’évaporent.
05
Sécher la fraction d'oléate d'éthyle obtenue avec du chlorure de calcium anhydre pour éliminer l'humidité et les autres impuretés.
06
Effectuer une distillation sous vide sur l’oléate d’éthyle séché pour une purification plus poussée. Au cours du processus de distillation sous vide, l'oléate d'éthyle est séparé par évaporation d'autres substances à point d'ébullition élevé.
07
Équation de réaction chimique
C18H34O2 + C2H5OH → C18H34O2-COOC2H5 + H2O
Dans cette réaction, un groupe carboxyle dans la molécule d'acide oléique subit une estérification avec un groupe hydroxyle dans la molécule d'éthanol, produisantHuile d'oléate d'éthyleet de l'eau.
C18H34O2-COOC2H5 + H2DONC4(concentré) → C18H34O2-COOC2H5 + H2O + SO2 ↑
ou
C18H34O2-COOC2H5 + H2DONC4(acide p-toluènesulfonique) → C18H34O2-COOC2H5 + H2O + CH3C6H4DONC3H
Dans cette réaction, l'acide sulfurique concentré ou l'acide p-toluènesulfonique du catalyseur participe à la réaction d'estérification, générant du bisulfate ou du p-toluènesulfonate et de l'eau. Ces sels sont neutralisés lors d'étapes de neutralisation alcaline ultérieures.
C18H34O2-COOC2H5 + NaOH (ou KOH) → C18H34O2-COONa (ou KNa) + C2H5OH
Dans cette réaction, l'acide oléique n'ayant pas réagi subit une réaction de neutralisation avec la solution alcaline, produisant de l'oléate de sodium ou de l'oléate de potassium et de l'éthanol. Ces sels de sodium ou de potassium sont éliminés lors des étapes ultérieures de lavage à l'eau.
C18H34O2-COONa (ou KNa) + H2O → C18H34O2-COOH + NaOH (ou KOH)
Dans cette réaction, l'éthanol n'ayant pas réagi subit une réaction d'hydrolyse avec l'eau, produisant de l'acétaldéhyde et de l'eau. Dans le même temps, la solution alcaline est également diluée dans une solution aqueuse alcaline. Ces réactions d'hydrolyse sont réalisées dans des conditions acides favorisant ainsi l'hydrolyse de l'oléate de sodium ou de potassium.
Foire aux questions
Qu'est-ce que l'huile d'oléate d'éthyle ?
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L'oléate d'éthyle estun ester formé par la condensation de l'acide gras, de l'acide oléique et de l'éthanol. Dans les formules de soins de la peau, il remplit à peu près la même fonction que l’acide oléique, c’est-à-dire en tant qu’ingrédient émollient et revitalisant pour la peau.
L'oléate d'éthyle est-il de l'huile d'olive ?
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L'acier inoxydable 304 répond aux exigences internationales de qualité alimentaire, l'acier inoxydable 316 n'est pas seulement de qualité alimentaire ou médicale. Cependant, l’utilisation de cette qualité médicale comme tasse de production n’apportera pas d’avantages supplémentaires à tout le monde. Pourquoi s'appelle-t-on 304 ou 316 ? Ceci est principalement défini en fonction de la composition du matériau . 316 l'acier inoxydable n'est pas similaire aux matériaux minéraux, après utilisation peut libérer certaines substances pour favoriser l'absorption humaine.1. Oléate d'éthyle (EO) Qu'est-ce que c'est : Un ester d'acide gras dérivé de l'éthanol et de l'acide oléique (on le trouve couramment dans l'huile d'olive).
L'oléate d'éthyle est-il toxique ?
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L'oléate d'éthyle est neutre et est une forme d'acide oléique plus liposoluble-. Le composé est l’un des esters éthyliques d’acides gras générés après la dégradation de l’éthanol dans le corps. De plus, l'oléate d'éthyle est un médiateur toxique de l'éthanol dans le cœur, le foie, le pancréas et le cerveau.
Quel est le nom commun de l’oléate d’éthyle ?
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Oléate d'éthyle, également connu sous le nom deacide éthyloléiqueou fema 2450, appartient à la classe de composés organiques appelés esters d'acides gras. Ce sont des dérivés esters carboxyliques d’un acide gras. L'oléate d'éthyle est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble (dans l'eau) et relativement neutre.
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