N-Vinyl-2-Pyrrolidone CAS 88-12-0

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N-vinyl-2-pyrrolidone(NVP) est un liquide transparent incolore à jaune pâle avec une légère odeur caractéristique semblable à une amine. En tant que composé organique important, sa structure moléculaire contient à la fois des groupes vinyle et un cycle imide fortement polaire, ce qui lui confère une réactivité extrêmement élevée et une excellente capacité de polymérisation. Il peut être utilisé aussi bien pour l’homopolymérisation que pour la copolymérisation avec divers monomères. En raison de son excellente solubilité dans l’eau, de sa faible toxicité et de ses bonnes propriétés de transport, la principale application de la NVP réside dans la synthèse de son homopolymère polyvinylpyrrolidone (PVP). Ce polymère moléculaire élevé-est utilisé comme support de médicament-à libération prolongée, liant de comprimés et amplificateur de volume sanguin dans le domaine pharmaceutique ; dans l'industrie chimique quotidienne, c'est un agent filmogène et stabilisant indispensable dans les gels capillaires et les produits de soins de la peau. De plus, il est largement utilisé dans les résines durcissables à la lumière UV-, les revêtements spéciaux, les adhésifs et comme solvant réactif et intermédiaire efficace pour les produits chimiques fins, démontrant une valeur d'application extrêmement large.

1. Méthode à l'acétylène :

Dès 1943, W Reppe l'adopte. Le mécanisme de réaction est le suivant :

Selon le mécanisme réactionnel, la réaction peut être divisée en deux étapes. Dans la première étape, le sel de potassium de pyrrolidone est produit, qui est le catalyseur de la réaction suivante en deux étapes :-. À ce stade, afin d'éviter que l'ouverture du cycle de la pyrrolidone ne génère le -sous-produit potassium 4-aminobutyrate, le vide et l'injection d'azote sont couramment utilisés pour la déshydratation. Cette étape est réalisée par intermittence. Une fois la déshydratation terminée, la deuxième étape peut être réalisée en continu. La conversion unidirectionnelle de la pyrrolidone était de 66,6 % et la sélectivité était de 90 %. Le fonctionnement continu peut être réalisé en remplaçant l'hydroxyde de potassium par un métal alcalin. La conversion unidirectionnelle de la pyrrolidone est de 47 % à 62 %, la sélectivité est de 90 % et le rendement total en NVP est supérieur à 90 %.

2. Transestérification et échange d'éther :

Dans le solvant DMF, en présence du catalyseur composite pdcl2-lic1, la pyrrolidone a été échangée avec du t-éther et la NVP a été produite avec un rendement de 88,5 % à une température de réaction de 100 °C. En présence du catalyseur pdc12 LiCl, la pyrrolidone a réagi avec de l'acétate de vinyle pour obtenir

NVP, rendement 87%, et le produit n'est pas facile à purifier.

3.1, - Hydrolyse de la butyrolactone amine :

~ La réaction d'aminolyse entre la butyrolactone et l'éthanolamine est similaire à la réaction entre la r-butyrolactone et l'ammoniac, c'est-à-dire que le composé cyclique contenant de l'oxygène- est converti en composé cyclique contenant de l'ammoniac, mais la matière première ammoniac (amine) est différente. Les méthodes de recherche de Hatada et al sont également applicables à - La réaction d'amination de la butyrolactone, c'est-à-dire certains tamis moléculaires de type Y à échange de cations - - La réaction d'aminolyse entre la butyrolactone et l'éthanolamine a une activité catalytique. Kulkarni a également des rapports de recherche similaires.

Le produit de réaction est l'hydroxyéthylpyrrolidone (NHP) et le tamis moléculaire échangeur de cations utilisé peut être du mGy, du KY, du cay, etc. la température de réaction est rapportée comme étant d'environ 220 °C dans la littérature et le taux de conversion des matières premières de réaction peut atteindre plus de 90 %, mais la sélectivité du NHP n'est qu'environ 50 %.

3.2, - Méthode d'halogénation par déshydratation indirecte de la butyrolactone :

La méthode d'halogénation consiste à remplacer le groupe hydroxyle de la molécule NHP par un agent halogénant pour générer de l'haloéthylpyrrolidone, puis le produit NVP est obtenu par la réaction d'élimination thermique de l'haloéthylpyrrolidone. Les agents halogénants couramment utilisés sont le chlorure d'hydrogène, le chlorure de sulfoxyde, etc. La méthode de déshydratation indirecte nécessite d'abord une halogénation puis une déshydrohalogénation. Par rapport à la méthode directe, les étapes de réaction sont augmentées, réduisant ainsi l'utilisation de matières premières, et une grande quantité d'alcali est consommée dans le processus de réaction.

3.3, - Méthode catalytique pour la déshydratation directe de la butyrolactone :

- La déshydratation directe de la butyrolactone catalysée par - Le produit intermédiaire stable NHP a été préparé par amination de la butyrolactone puis déshydraté directement. La clé de la déshydratation des NHP est de préparer un catalyseur approprié. W. Schnizer et al. 9] ont rapporté que dans les conditions de réaction de 300-340c, 1,33 x 10Pa et 500-4000h-1 de débit spatial de gaz,N-Vinyl-2-Pyrrolidoneavec un rendement de 64 % peut être obtenu en utilisant de l'aluminium actif comme catalyseur de déshydratation des réactifs gazeux NHP. Le faible taux de conversion des NHP est principalement dû à la faible stabilité du catalyseur actif à base d'aluminium, qui est facile à désactiver et doit fonctionner à basse pression. Pin scikuo et al. Deux ou plusieurs types d'oxydes contenant du plomb, de l'étain, du titane, du silicium et du hafnium ont été développés comme catalyseurs de déshydratation pour l'amélioration des catalyseurs. La zircone, l'oxyde d'étain et d'autres catalyseurs composites ont des sites à la fois acides et basiques, avec une forte activité catalytique et une sélectivité NVP élevée, jusqu'à 90 %. De plus, le catalyseur a une acidité et une alcalinité modérées, ce qui convient à la déshydratation catalytique des NHP. La surface du catalyseur n'a pas de centre acide fort et la surface n'est pas facile à former du coke. Par conséquent, le catalyseur a une longue durée de vie, une régénération facile et peut réagir sous une pression normale, il a donc des perspectives industrielles.

La N-vinylpyrrolidone (NVP) est un composé organique important de formule chimique C ₆ H ₉ NO. C'est un liquide incolore miscible avec divers solvants tels que l'eau, l'éthanol et l'éther, et qui se copolymérise facilement avec d'autres composés d'éthylène. Ses propriétés chimiques uniques et son excellente réactivité le rendent largement applicable dans de multiples domaines. Cet article fournira une introduction détaillée aux applications spécifiques de la N-vinylpyrrolidone dans divers domaines.

Application dans l'industrie du plastique

 

(1) Diluant actif de revêtement durcissable aux UV
Dans l'industrie du plastique, la NVP est souvent utilisée comme diluant actif pour les revêtements durcissables aux UV. Dans les systèmes de revêtement durcissables aux UV, les oligomères ont généralement une viscosité élevée et nécessitent l'ajout de monomères pour ajuster la viscosité. La NVP est l'un des diluants actifs importants. Il a un bon pouvoir diluant, ce qui peut réduire efficacement la viscosité du revêtement, tout en augmentant la flexibilité du film sec et en améliorant l'adhérence du revêtement. L'ajout de NVP aux formulations médicales radiologiques peut améliorer le taux d'allongement, la viscosité et d'autres propriétés des revêtements à haute et faible brillance, permettant aux revêtements de former des films plastiques flexibles et durs après durcissement, répondant ainsi à diverses exigences de traitement de surface pour les produits en plastique.

(2) Préparation de film plastique
NVP peut également participer à la préparation de films plastiques aux propriétés particulières. Par exemple, lors de la préparation de films plastiques nécessitant une bonne flexibilité et conformité, l'ajout de NVP peut améliorer les propriétés physiques du film, le rendant plus adapté à des scénarios d'application spécifiques, tels que les matériaux d'emballage, les films de protection pour appareils électroniques, etc.

Application dans l'industrie du bois

 

(1) Additif de revêtement résistant aux UV
Dans l'industrie du bois,N-Vinyl-2-Pyrrolidoneest souvent ajouté aux revêtements anti UV. Dans l'industrie du meuble, l'amélioration des performances des produits, l'amélioration de la productivité et la réduction de la pression sur la pollution de l'environnement sont les principales motivations pour l'utilisation de revêtements dispersés. Dans l'industrie du parquet, l'ajout de NVP aux revêtements anti-UV peut fournir des propriétés physiques équivalentes à celles des revêtements de sol sans cire. Il peut améliorer l'adhérence et la flexibilité des revêtements, leur permettant de mieux adhérer à la surface du bois, tout en améliorant la résistance du bois aux rayons ultraviolets, en prolongeant la durée de vie des produits en bois et en réduisant les problèmes tels que la décoloration et le vieillissement du bois causés par les rayons ultraviolets.

(2) Améliorer les performances du revêtement du bois
En plus d’améliorer la résistance aux UV, le NVP peut également améliorer d’autres propriétés des revêtements pour bois. Par exemple, il peut améliorer la résistance à l’usure et à l’eau des revêtements, rendant ainsi les produits en bois plus durables lors d’un usage quotidien et moins sensibles à l’érosion environnementale externe.

Application dans l'industrie papetière

 

(1) Additifs de revêtement de durcissement UB et EB
Dans l'industrie du papier ou du carton, les revêtements durcissables UB et EB nécessitent généralement une faible viscosité et une réactivité élevée. NVP peut répondre à ces normes et maintenir de bonnes propriétés de durcissement en améliorant la fluidité et le niveau de mesure des revêtements. Il peut réduire la viscosité du revêtement, facilitant ainsi son application uniforme sur la surface du papier, améliorant ainsi l'efficacité et la qualité du revêtement. Dans le même temps, l'ajout de NVP peut garantir que le revêtement a une bonne réactivité pendant le processus de durcissement, formant un revêtement solide et lisse et améliorant les propriétés physiques du papier et du carton.

(2) Dispersants et auxiliaires de teinture
La NVP peut également être utilisée comme dispersant et assistant de teinture dans l'industrie papetière. En tant que dispersant, il peut disperser uniformément divers additifs et pigments dans la pâte pendant le processus de fabrication du papier, améliorant ainsi la qualité et l'uniformité du papier. En tant qu'aide à la teinture, le NVP peut favoriser la liaison des colorants avec les fibres du papier, améliorer l'effet et la solidité de la teinture et donner au papier une meilleure couleur et de meilleurs effets visuels.

Application dans l'industrie métallurgique

 

(1) Diluant actif de revêtement UV
Les revêtements UV métalliques sont généralement formulés en utilisant une chimie cationique vinyléther/époxy ou des systèmes hétérocycliques. La fonction de la NVP est de réticuler avec les groupes fonctionnels éther vinylique ou acrylique dans ces systèmes pour former un diluant excellent et actif. Il peut réduire la viscosité du revêtement, améliorer la fluidité du revêtement et permettre au revêtement d'être mieux appliqué sur les surfaces métalliques. Dans le même temps, l'ajout de NVP peut améliorer l'adhérence entre le revêtement et la surface métallique, améliorer la résistance à l'usure et à la corrosion du revêtement et protéger les produits métalliques de l'érosion environnementale externe.

(2) Traitement des surfaces métalliques
La NVP est également utilisée dans certains procédés de traitement de surfaces métalliques. Par exemple, il peut être utilisé comme agent de prétraitement pour préparer des revêtements de surfaces métalliques, améliorant la mouillabilité et l'adhérence des surfaces métalliques et fournissant une bonne base pour la construction ultérieure du revêtement.

Application dans l'industrie électronique

 

(1) matériau de protection contre les UV
Les fabricants d'équipements électriques s'appuient sur le revêtement UV NVP pour un traitement rapide et-à basse température afin de protéger les câbles, les composants électriques et les cartes de circuits imprimés. Le NVP, en tant que diluant actif pour les revêtements UV, peut améliorer les performances des revêtements en formant un film protecteur uniforme et dense après durcissement, empêchant ainsi efficacement les câbles, les composants électriques et les cartes de circuits imprimés d'être endommagés par des environnements externes tels que l'humidité, la poussière, les produits chimiques, etc.

(2) Préparation de matériel électronique
N-Vinyl-2-Pyrrolidonea également certaines applications dans le processus de préparation de certains matériaux électroniques. Par exemple, il peut servir de monomère pour certains matériaux polymères électroniques, participer à des réactions de polymérisation et préparer des matériaux électroniques dotés de propriétés particulières pour la fabrication et le conditionnement d'appareils électroniques.

Application dans l'industrie de l'encre

 

(1) Additifs d'encre durcissable EB et UV
Le marché de l'emballage utilise les technologies de durcissement EB et UV pour accélérer la vitesse de production et réduire la consommation d'énergie. L'encre durcie additionnée de solvant NVP présente d'excellentes performances et moins d'odeur, occupant une part importante sur le marché des encres sérigraphiques. NVP peut améliorer la vitesse de durcissement et l'effet de l'encre, lui permettant de sécher et de durcir rapidement après l'impression, améliorant ainsi l'efficacité et la qualité de l'impression. Dans le même temps, la faible odeur améliore également l’environnement de travail de l’atelier d’impression et réduit l’impact sur la santé des opérateurs.

(2) Améliorer les performances de l'encre
NVP peut également améliorer d’autres propriétés de l’encre, telles que l’amélioration de l’adhésion de l’encre, de la résistance à l’usure et de la résistance chimique. Il peut mieux adhérer l'encre au substrat d'impression, la rendant moins sujette au détachement et à l'usure, tout en résistant à l'érosion de certains produits chimiques, prolongeant ainsi la durée de vie des matériaux imprimés.

Application dans le domaine de la médecine

 

(1) Intermédiaires pharmaceutiques
La NVP peut être utilisée comme intermédiaire pharmaceutique pour la synthèse de composés tels que des médicaments et des pesticides. Dans la synthèse des médicaments, la NVP peut se combiner avec d’autres composés par le biais de réactions chimiques pour former des molécules médicamenteuses dotées d’activités pharmacologiques spécifiques. Il peut participer à divers types de réactions chimiques, telles que des réactions d'addition, des réactions de substitution, etc., offrant ainsi des possibilités de modification structurelle et d'optimisation de l'activité des médicaments.

(2) Matière première polyvinylpyrrolidone
La NVP est principalement utilisée pour la production de polyvinylpyrrolidone (PVP), largement utilisée dans l'industrie pharmaceutique. Dans les formulations pharmaceutiques, la PVP peut être utilisée comme solvant, stabilisant et activateur pour améliorer la biodisponibilité des médicaments. Cela peut augmenter la solubilité des médicaments, améliorer leur stabilité et les rendre moins sujets à la dégradation et à la détérioration pendant le stockage et l'utilisation. Parallèlement, la PVP peut également améliorer les performances de libération des médicaments, accroître la biodisponibilité des médicaments et leur permettre d'être mieux absorbés et utilisés par le corps humain.

Application dans l'industrie des adhésifs

 

(1) Ingrédient actif adhésif durcissant
Les exigences strictes en matière d'émission et la nécessité d'un taux de durcissement élevé ont incité l'industrie des adhésifs à développer une large gamme d'adhésifs à durcissement, parmi lesquels les propriétés des solvants NVP peuvent permettre aux adhésifs de s'évaporer naturellement rapidement ou d'accélérer le durcissement rapidement à l'aide du rayonnement infrarouge. La NVP peut être utilisée comme l’un des ingrédients actifs des adhésifs pour améliorer la vitesse de durcissement et l’efficacité des adhésifs. Il peut réagir avec d'autres monomères ou oligomères pour former une structure de réseau polymère avec de bonnes propriétés adhésives, permettant à l'adhésif de lier rapidement et fermement le matériau collé ensemble.

(2) Améliorer les performances adhésives
NVP peut également améliorer d’autres propriétés des adhésifs, telles que l’augmentation de leur flexibilité, de leur résistance à l’eau et de leur résistance chimique. Cela permet à l'adhésif de mieux s'adapter à la déformation de l'objet collé pendant le processus de collage, améliorant ainsi la fiabilité et la durabilité du collage.

Application dans le domaine des revêtements

 

(1) Dispersants et épaississants
Dans les revêtements, le PVP (généré par polymérisation du NVP) peut être utilisé comme dispersant et épaississant pour améliorer les performances et la stabilité des revêtements. En tant que dispersant, le PVP peut disperser uniformément les pigments et les charges dans les revêtements, empêcher la sédimentation et l'agglomération des pigments et des charges et améliorer la couverture et la luminosité des couleurs des revêtements. En tant qu'épaississant, le PVP peut augmenter la viscosité des revêtements, améliorer les propriétés rhéologiques des revêtements et offrir de bonnes performances d'application pendant le processus de construction.

(2) Améliorer la résistance à l'eau et d'autres propriétés des revêtements
Bien que le NVP lui-même présente une mauvaise-rétention d'eau filmogène et une mauvaise résistance à l'eau, dans certains systèmes de revêtement spécifiques,N-Vinyl-2-Pyrrolidoneou son polymère PVP peut également avoir un impact positif sur la résistance à l'eau et d'autres propriétés du revêtement grâce à un rapport raisonnable et à un traitement de modification avec d'autres composants. Par exemple, dans certains-revêtements à base d'eau, le PVP peut agir en synergie avec d'autres substances filmogènes-pour améliorer la densité et la résistance à l'eau du revêtement.

Application dans le domaine de la cosmétique

 

(1) Ajuster la viscosité et améliorer la texture
En cosmétique, la NVP peut être utilisée pour ajuster la viscosité, augmenter la consistance du produit et améliorer la texture. Il peut servir d’épaississant et de régulateur de rhéologie pour les cosmétiques, leur conférant une viscosité et une fluidité appropriées pour une application et une utilisation faciles. Dans le même temps, NVP peut également améliorer la sensation cutanée des cosmétiques, les rendant plus délicats et plus lisses, et améliorant l'expérience utilisateur.

(2) Application de polyvinylpyrrolidone
Le PVP généré par la polymérisation du NVP est également largement utilisé en cosmétique. Le PVP a de bonnes propriétés filmogènes et d'adsorption, qui peuvent former un film protecteur à la surface de la peau pour empêcher la perte d'hydratation de la peau et fournir des effets hydratants. Il peut également adsorber l'huile et la saleté à la surface de la peau, jouant un rôle dans le nettoyage et le contrôle de l'huile.

La N-vinylpyrrolidone, en tant que composé organique important, a un large éventail d'applications dans divers domaines tels que les plastiques, le bois, la fabrication du papier, les métaux, les encres, l'électronique, les adhésifs, les produits pharmaceutiques, les cosmétiques, les revêtements, etc. Ses propriétés chimiques uniques et son excellente réactivité lui permettent de fournir un soutien solide à l'amélioration des performances des produits et des processus dans divers domaines. Avec les progrès continus de la science et de la technologie et l'expansion des domaines d'application, les perspectives d'application de la N-vinylpyrrolidone seront encore plus larges.

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