Poudre de benzoate de benzyleest un composé organique de CAS 120-51-4 et de formule moléculaire C14H12O2. C'est un liquide huileux incolore avec une odeur aromatique agréable et insoluble dans l'eau. Légèrement soluble dans l'acrylobenzofurane. Dissoudre dans l'huile, l'éthanol et l'éther. Il a un léger arôme d’amande et un goût épicé. Il est synthétisé à partir de benzoate de sodium et de chlorure de benzyle comme matières premières. Il est principalement utilisé comme solvant du musc artificiel, de la vanilline et d'autres essences, comme fixateur des essences florales et comme mélange de parfum d'ylang et d'autres essences. Utilisé en clinique contre la gale, les poux de corps, les poux de tête, les poux du pubis, etc. Il s'agit d'un conservateur à large spectre qui peut tuer ou inhiber efficacement la croissance et la reproduction des bactéries, champignons et autres micro-organismes, empêchant ainsi la détérioration des médicaments. Cette substance peut améliorer la capacité phagocytaire des macrophages, accélérer l'élimination des tissus nécrotiques et la formation de nouveaux tissus de granulation, favorisant ainsi la cicatrisation des plaies. Peut être utilisé comme solvant, diluant et plastifiant pour les colorants et les pigments. Il peut fournir une bonne solubilité et stabilité, aidant ainsi les colorants et les pigments dans les revêtements, les encres, les plastiques et d'autres industries. C'est également un plastifiant couramment utilisé qui peut être utilisé dans le processus de production de chlorure de polyvinyle (PVC) et d'autres plastiques pour améliorer leur flexibilité, leur plasticité et leur durabilité.
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Formule chimique |
C14H12O2 |
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Masse exacte |
212 |
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Poids moléculaire |
212 |
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m/z |
212 (100.0%), 213 (15.1%), 214 (1.1%) |
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Analyse élémentaire |
C, 79.23; H, 5.70; O, 15.08 |
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Point de fusion 17-20 degrés C (lit.), Point d'ébullition 323-324 degrés C (lit.), Densité 1,118 g/ml à 20 degrés C (lit.), Pression de vapeur 1 mm Hg (125 degrés C), Indice de réfraction N20 / D 1,568 (lit.), FEMA 2138|benzyle benzoate, point d'éclair : 298 degrés F, conditions de stockage : 2-8 degrés C, miscible avec l'éthanol, l'alcool, le chloroforme, l'éther, les huiles, forme : liquide, clair, incolore, pratiquement insoluble, Merck 14,1127, numéro JECFA 24, BRN 2049280, stabilité, les substances à éviter comprennent des agents oxydants forts. Combustible., InChIKeySESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N.
Méthode de synthèse :
1. À l'heure actuelle, le benzoate de benzyle est produit par échange d'alcool dans l'industrie du parfum. L'échange d'alcool est effectué par le benzoate d'éthyle et l'alcool benzylique.
2. Le produit est obtenu par transestérification du benzoate d'éthyle avec de l'alcool benzylique, lavage à l'eau, stratification, séchage et distillation. Ou par condensation du benzaldéhyde.
Méthode de raffinage : il contient souvent des impuretés telles que de l'acide libre et de l'alcool. Lors du raffinage, il est lavé avec du bicarbonate de sodium ou du carbonate de sodium, séché avec du carbonate de potassium anhydre ou du sulfate de sodium, puis distillé.
3. La formule de la réaction du procédé est la suivante :
Ajouter l'hydroxyde de sodium et l'eau dans le ballon à trois cols, dissoudre et ajouter l'acide benzoïque. Après avoir chauffé et dissous, ajouterPoudre de benzoate de benzyleet reflux à 106 degrés pendant 4H. Légèrement refroidir, séparer la couche d'ester, laver avec de l'eau, un alcali, puis distiller sous pression réduite pour obtenir le produit fini.
4. En utilisant de l'oxyde de magnésium comme catalyseur, l'alcool benzylique et le benzoate de méthyle ont été transestérifiés à environ 200 degrés.
Synthèse industrielle :
Le benzoate de benzyle existe naturellement dans le baume du Pérou, la tubéreuse, l'œillet et le baume au curcuma, et est généralement produit par synthèse chimique dans l'industrie.
Ajoutez 7 g (0,07 mo1) d'alcool benzylique dans un flacon à fond rond de 100 ml, ajoutez-y 0,3 g (0,013 mol) de sodium métallique dans les 30 minutes, chauffez et dissolvez-le, refroidissez-le à température ambiante, puis ajoutez-le lentement dans un flacon à trois cols de 250 ml contenant 45,4 g (0,43 mo1) de benzaldéhyde. Le mélange est chauffé par réaction et refroidi avec de l'eau afin que la température ne dépasse pas 50-60 degrés. Après environ 30 minutes, lorsque la température a cessé de monter, la réaction a été poursuivie pendant 1 heure par chauffage au bain-marie. Après refroidissement de la réaction, 40 ml ont été utilisés. Laver deux fois avec de l'eau. L'huile obtenue a été soumise à une distillation sous vide. L'alcool benzylique, le benzaldéhyde n'ayant pas réagi et une petite quantité d'eau ont d'abord été distillés, puis la fraction à 184-185 degrés (2KPa) a été collectée pour obtenir environ 40 g de produit.
2C6H5CHO→C6H5COOCH2C6H5
L'alcool benzylique et le benzoate d'éthyle sont transestérifiés en présence de carbonate de sodium. Après la réaction, l'éthanol est éliminé par distillation atmosphérique, puis l'alcool benzylique est éliminé par distillation sous vide. Après refroidissement, le produit est lavé à l'eau, stratifié, séché et enfin distillé sous pression réduite.
C6H5COOCH2CH3+C6H5CH2OH[Na2CO3]→C6H5COOCH2C6H5+CH3CH2OH
Il est formé par co-estérification thermique du benzoate de sodium et du chlorure de benzoyle en présence de triéthylamine.
Sous condition d'agitation et de refroidissement, dissoudre le sodium dans l'alcool benzylique, puis ajouter lentement le benzaldéhyde, chauffer au bain-marie pendant 1 à 2 heures une fois l'action terminée, séparer la couche d'huile séparée, la laver et la fractionner.
L'alcool benzylique est estérifié avec l'acide benzoïque.
Il est obtenu par distillation fractionnée du benzoate de méthyle (éthyle) après transestérification avec de l'alcool benzylique en utilisant le carbonate de sodium comme catalyseur.
L'alcool benzylique de sodium est chauffé pour réagir avec le benzaldéhyde, ou le benzoate de sodium réagit avec le chlorure de benzyle. Dans l'industrie des parfums, le benzoate d'éthyle et l'alcool benzylique sont également utilisés pour la transestérification.
1. Application d’essence et d’épices
La poudre de benzoate de benzyle est largement utilisée dans l’industrie des essences et des parfums et constitue une matière première importante pour la fabrication de diverses essences.
Fixateur de saveur :
Le benzoate de benzyle peut être utilisé comme solvant de musc et fixateur d'essence, ce qui peut stabiliser et améliorer l'arôme d'autres épices, rendant l'arôme plus durable. En celluloïd, il peut également être utilisé comme substitut du camphre.
Essence comestible :
Le benzoate de benzyle peut être utilisé pour préparer des essences de fruits telles que la fraise, l'ananas et la cerise, ainsi que des essences d'alcool, ajoutant un arôme et un goût attrayants aux aliments.
Essence chimique quotidienne :
Le benzoate de benzyle joue également un rôle important dans l'essence chimique quotidienne et est utilisé pour préparer l'essence chimique quotidienne de jasmin, de muguet, d'ylang ylang, de gardénia, de tubéreuse, de lilas et d'autres types de parfums. De plus, il est largement utilisé comme agent de remplissage, agent aromatisant et diluant pour de nombreux parfums synthétiques à haute viscosité.
2. Applications médicales et sanitaires
Le benzoate de benzyle est également largement utilisé dans les domaines de la médecine et de la santé, principalement pour traiter les maladies de peau et prévenir les piqûres de parasites.
Traiter la gale :
Le benzoate de benzyle a pour effet de tuer les acariens et les parasites et peut être utilisé pour traiter les maladies de la peau telles que la gale. En appliquant une pommade ou une solution au benzoate de benzyle, les acariens présents sur la peau peuvent être efficacement éliminés, réduisant ainsi les démangeaisons et l'inflammation.
Soulager les poux du pubis :
Le benzoate de benzyle peut également être utilisé pour soulager les symptômes de l’infection par les poux du pubis. Les poux du pubis sont des parasites qui parasitent les cheveux humains et peuvent provoquer de graves démangeaisons et un inconfort. L'utilisation du benzoate de benzyle peut tuer efficacement les poux du pubis et soulager la douleur des patients.
Insectifuge :
Le benzoate de benzyle peut également être utilisé comme insectifuge pour prévenir les piqûres de poux et autres insectes. Le vaporiser sur les vêtements ou la peau peut former une couche protectrice, empêchant les insectes de s'approcher et de piquer.
Le benzoate de benzyle a montré des effets significatifs et de larges applications dans le domaine pharmaceutique, notamment dans le traitement dermatologique. Son mécanisme de fonctionnement repose principalement sur ses effets pharmacologiques tels que les effets antifongiques, antibactériens, insecticides et anti-inflammatoires.
1. Effet antifongique
L’une des principales applications du benzoate de benzyle en médecine est celle d’un médicament antifongique. Son effet antifongique est principalement obtenu par les voies suivantes :
(1) Inhibition de la synthèse de la paroi cellulaire fongique :
Il peut inhiber la biosynthèse de l’ergostérol, le principal composant des parois cellulaires fongiques. L'ergostérol est un composant important de la membrane cellulaire fongique et est crucial pour la croissance et la reproduction des champignons. En inhibant sa synthèse, il peut interférer avec le processus normal de croissance et de reproduction des champignons.
(2) Perturbation des membranes cellulaires fongiques :
Il peut également se lier aux composés stéroïdes présents sur les membranes des cellules fongiques, interférant ainsi avec leurs processus métaboliques.
Cet effet de liaison peut perturber l’intégrité et la fonction des membranes cellulaires fongiques, entraînant une perturbation de la structure et de la fonction des cellules fongiques, aboutissant finalement à la perte de l’activité fongique.
(3) Affecte le métabolisme oxydatif fongique :
En plus d’endommager directement la structure cellulaire fongique, des effets antifongiques peuvent également être obtenus en affectant les processus du métabolisme oxydatif fongique. En interférant avec les voies métaboliques normales des champignons, il peut inhiber leur croissance et leur reproduction, voire conduire à leur mort.
2. Effet antibactérien
Le benzoate de benzyle a non seulement des effets antifongiques, mais également des effets antibactériens à large -spectre. Son mécanisme antibactérien comprend principalement les aspects suivants :
(1) Tuer les bactéries :
Il a un puissant effet destructeur sur diverses bactéries Gram positives et Gram négatives. Ceci est principalement attribué à sa capacité à détruire la paroi cellulaire et la membrane des bactéries, les rendant ainsi inactives.
En même temps, il peut également inhiber la reproduction et la croissance des bactéries, prévenant ainsi efficacement les infections bactériennes.
(2) Inhibition du métabolisme bactérien :
Inhiber la croissance et la reproduction bactériennes en interférant avec leurs processus métaboliques, comme la suppression de leur chaîne respiratoire et de leur métabolisme énergétique. Cette interférence peut empêcher les bactéries de maintenir des fonctions physiologiques normales, conduisant finalement à la mort bactérienne.
3. Effet insecticide
Il présente également des effets insecticides significatifs en médecine, notamment en tuant les parasites tels que les acariens de la gale et les poux du pubis. Le mécanisme insecticide comprend principalement les aspects suivants :
(1) Destruction de la structure du parasite :
Le benzoate de benzyle peut détruire la structure de surface des parasites, comme leur couche cornée ou leur enveloppe externe, les faisant perdre leur barrière protectrice et les rendant plus vulnérables aux attaques environnementales externes.
(2) Interférence avec le métabolisme du parasite :
En interférant avec les processus métaboliques des parasites, par exemple en inhibant leur respiration et leur métabolisme énergétique, la survie et les capacités de reproduction des parasites peuvent être réduites. Cette interférence peut empêcher les parasites de maintenir des fonctions physiologiques normales, conduisant finalement à leur mort.
(3) Tuerie directe des parasites :
En plus de perturber la structure et le métabolisme des parasites, il peut également tuer directement les parasites. En agissant sur le système nerveux ou reproducteur des parasites, ils peuvent être rapidement tués, éliminant ainsi leurs dommages au corps humain.
4. Effet anti-inflammatoire
Le benzoate de benzyle présente également certains effets anti-inflammatoires dans le traitement des maladies de la peau. Son mécanisme anti-inflammatoire comprend principalement les aspects suivants :
(1) Inhiber la libération de médiateurs inflammatoires :
Il peut inhiber la libération de médiateurs inflammatoires tels que l'histamine et les leucotriènes, réduisant ainsi les réactions inflammatoires cutanées. Ces médiateurs inflammatoires jouent un rôle important dans la réponse inflammatoire de la peau et, en inhibant leur libération, ils peuvent atténuer efficacement les symptômes de l’inflammation cutanée.
(2) Favoriser le renouvellement des cellules épidermiques :
Il a également pour fonction de favoriser le renouvellement cellulaire épidermique. En accélérant le métabolisme et le renouvellement des cellules épidermiques, il peut favoriser la réparation et la guérison de la peau endommagée, réduisant ainsi l'inflammation et les dommages cutanés.
5. Application clinique
L'application clinique de la poudre de benzoate de benzyle en médecine est principalement concentrée dans le domaine de la dermatologie, principalement utilisée pour traiter les maladies suivantes :
(1) Gale :
C'est l'un des médicaments efficaces pour traiter la gale. En tuant les acariens de la gale et en soulageant l'inflammation cutanée, les symptômes de la gale peuvent être rapidement éliminés, réduisant ainsi la douleur des patients.
(2) Infection aux poux du pubis :
Également utilisé pour traiter l’infection par les poux du pubis. En tuant les poux du pubis et en soulageant les symptômes tels que les démangeaisons cutanées, il peut aider les patients à retrouver la santé.
(3) Autres maladies de la peau :
En plus de la gale et des infections par les poux du pubis, il peut également être utilisé pour traiter d'autres maladies cutanées telles que l'eczéma, la dermatite, etc. Grâce à ses effets anti-inflammatoires, antibactériens et insecticides, il peut soulager l'inflammation cutanée et les symptômes d'infection, favoriser la réparation et la guérison de la peau.
Foire aux questions
Qu'est-ce que le benzoate de benzyle fait à votre peau ?
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Le benzoate de benzyle est généralement considéré comme sûr à utiliser lorsqu'il est utilisé à des concentrations appropriées. Il est bien-toléré par la plupart des individus, maispeut provoquer une irritation cutanée ou des réactions allergiques chez les utilisateurs sensibles. Une utilisation excessive ou des concentrations élevées peuvent entraîner une toxicité, en particulier chez les enfants.
Le benzoate de benzyle est-il toxique pour l'homme ?
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Le benzoate de benzyle peut être un irritant cutané lorsqu'il est utilisé comme scabicide topique. Un surdosage peut entraîner des cloques et de l'urticaire ou une éruption cutanée peut survenir sous forme de réaction allergique. En tant qu'excipient dans certains médicaments injectables de remplacement de la testostérone, le benzoate de benzyle a été signalé comme cause d'anaphylaxie dans un cas en Australie.
Le benzoate de benzyle est-il bon contre les infections fongiques ?
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Au-delà de son rôle dans la gestion des parasites externes, le benzoate de benzyle présente également des propriétés antifongiques.Il est utilisé dans les crèmes et lotions antifongiques pour lutter contre diverses infections cutanées fongiques..
Le benzoate de benzyle peut-il éliminer les boutons ?
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Le peroxyde de benzoyle est un acide organique largement-utilisé dans les produits contre l'acné, tels que les traitements localisés, les barres nettoyantes, les lotions et les gels. Ce traitement topique est utilisé depuis plus de six décennies pour traiter l'acné etaider à prévenir de nouvelles imperfections d’acné.
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