2-bromo-1h-imidazoleest un composé organique avec la formule chimique C3H3BRN2, CAS 16681-56-4, et un poids moléculaire relatif de 137,97 g / mol. Habituellement, sous la forme de cristaux solides blancs ou légèrement jaunes, c'est un solide qui se trouve sous la forme de cristaux ou de poudres cristallines à température ambiante. Il est insoluble dans l'eau, mais soluble dans de nombreux solvants organiques, tels que l'éthanol, le méthanol, le diméthyl sulfoxyde, etc. Sa solubilité peut varier dans des conditions acides et alcalines. Le point de fusion est d'environ 107 et 112 degrés C, selon la morphologie cristalline et la pureté. La molécule contient un atome de brome et un anneau d'imidazole. L'atome d'azote au centre de sa formule moléculaire forme un système conjugué avec l'atome de carbone sur le cycle d'imidazole, ce qui rend la molécule plus stable. Intermédiaires couramment utilisés dans la synthèse des médicaments. Il peut être utilisé pour synthétiser divers composés biologiquement actifs. Il peut être utilisé comme intermédiaire pour les pesticides et les fongicides. Pour former des composés de coordination stables avec des ions métalliques sous forme de ligands. Ses dérivés peuvent être utilisés pour la synthèse de matériaux photovoltaïques. Les matériaux photovoltaïques sont un composant important des dispositifs optoélectroniques tels que les cellules solaires et ont de larges perspectives d'application.
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Formule chimique |
C3H3BRN2 |
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Masse exacte |
146 |
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Poids moléculaire |
147 |
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m/z |
146 (100.0%), 148 (97.3%), 147 (3.2%), 149 (3.2%) |
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Analyse élémentaire |
C, 24,52; H, 2.06; BR, 54,37; N, 19.06 |
2-bromo-1h-imidazoleest un composé organique avec une structure chimique unique, contenant des atomes de brome et des anneaux d'imidazole dans sa molécule. En tant que structure hétérocyclique importante, le cycle d'imidazole présente des propriétés uniques et une valeur d'application dans de nombreux champs. L'introduction des atomes de brome lui donne une réactivité et des fonctions spéciales.
Application en synthèse organique
En tant qu'intermédiaire synthétique
Le 2-Bromo-1H-imidazole est un intermédiaire important pour la synthèse de nombreux composés organiques. Lors de la construction de molécules organiques complexes, divers groupes fonctionnels peuvent être introduits par la réaction de substitution de l'atome de brome dans le 2-bromo-1H-imidazole, synthétisant progressivement la molécule cible. Par exemple, dans la synthèse de certains composés hétérocycliques biologiquement actifs, le 2-Bromo-1H-imidazole peut être utilisé comme matériau de départ, et grâce à une série d'étapes de réaction, d'autres groupes fonctionnels peuvent être attachés à l'anneau d'imidazole pour finalement obtenir des composés avec des activités pharmacologiques spécifiques.
Participation aux réactions de couplage
La réaction de couplage est une méthode importante pour construire des liaisons de carbone de carbone et des liaisons hétéroatomes du carbone dans la synthèse organique . 2- bromo-1h-imidazole peut participer à diverses réactions de couplage, telles que les réactions de couplage catalysé par le palladium. Sous l'action du catalyseur de palladium, le 2-bromo-1H-imidazole peut subir une réaction de couplage avec l'acide arylboronique ou l'acide alcénylboronique pour générer des composés biaromatiques ou alcénylimidazole contenant des anneaux d'imidazole. Ces produits ont une valeur d'application importante dans des domaines tels que la synthèse des médicaments et la science des matériaux. Par exemple, grâce à des réactions de couplage catalysées par le palladium, le 2-bromo-1H-imidazole peut être couplé avec des acides arylboroniques contenant différents substituants pour synthétiser une série de composés aromatiques d'imidazole avec une activité anti-tumorale potentielle.
Utilisé pour la construction de systèmes multi-anneaux
En utilisant la réactivité chimique du 2-bromo-1H-imidazole, un système hétérocyclique polycyclique peut être construit. Par exemple, le 2-bromo-1h-imidazole peut être converti en composés polycycliques contenant des anneaux d'imidazole par des réactions de cyclisation intramoléculaire. Ces composés polycycliques ont souvent des propriétés chimiques uniques et des activités biologiques et ont de vastes perspectives d'application dans le développement de médicaments et la science des matériaux. De plus, le 2-Bromo-1H-imidazole peut également réagir avec d'autres composés hétérocycliques pour former des systèmes hétérocycliques multi-anneaux avec des structures complexes, fournissant des idées et des méthodes riches pour la synthèse organique.
Application dans le domaine de la médecine
Le 2-Bromo-1H-imidazole et ses dérivés jouent un rôle important dans le développement de médicaments antibactériens. De nombreuses études ont montré que les composés contenant des anneaux d'imidazole ont une certaine activité antibactérienne. En modifiant la structure du 2-bromo-1H-imidazole et en introduisant différents substituants, une série de composés avec une activité antibactérienne plus forte peut être synthétisé. Ces composés peuvent agir sur des cibles importantes telles que les parois cellulaires bactériennes, les membranes cellulaires ou les acides nucléiques, inhibant la croissance bactérienne et la reproduction. Par exemple, certains composés d'imidazole contenant des structures 2-bromo-1H-imidazole ont des effets inhibiteurs significatifs sur des agents pathogènes communs tels que Staphylococcus aureus et Escherichia coli, fournissant des composés candidats potentiels pour le développement de nouveaux médicaments antibactériens.
Recherche et développement de médicaments anti-tumoraux
Dans le développement de médicaments anti-tumoraux, le 2-bromo-1H-imidazole a également montré un certain potentiel. La structure du cycle de l'imidazole apparaît dans de nombreux médicaments anti-tumoraux, et il peut exercer des effets anti-tumoraux en interférant avec les processus métaboliques des cellules tumorales, en inhibant la prolifération des cellules tumorales ou en induisant l'apoptose des cellules tumorales. Les chercheurs ont synthétisé une série de dérivés avec une activité anti-tumorale en optimisant la structure de2-bromo-1h-imidazole. Ces dérivés ont montré certains effets anti-tumoraux dans des expériences de cellules in vitro et des expériences d'animaux, fournissant de nouvelles directions pour le développement de nouveaux médicaments anti-tumoraux. Par exemple, certains composés contenant du 2-bromo-1h-imidazole peuvent inhiber l'angiogenèse des cellules tumorales, réduisant ainsi l'approvisionnement nutritionnel de la tumeur et atteignant l'objectif d'inhiber la croissance tumorale.
Le 2-Bromo-1H-imidazole et ses dérivés ont également certaines applications dans le développement de médicaments antiviraux. Certains virus nécessitent des enzymes ou des protéines spécifiques pour se reproduire et se propager pendant le processus d'infection des cellules hôtes. Les composés contenant des anneaux d'imidazole peuvent se lier à ces enzymes ou protéines virales, inhiber leur activité, et ainsi bloquer le cycle de réplication du virus. Grâce à la modification structurelle de 2-bromo-1H-imidazole, les composés ayant une activité antivirale peuvent être synthétisés pour traiter certaines maladies infectieuses virales, telles que la grippe, le sida, etc. le cours de la maladie.
Application en science des matériaux
Chimie de coordination
En raison des électrons de paire solitaire de l'atome d'azote dans le 2-Bromo-1H-imide, il peut former des complexes avec des ions métalliques. Ces complexes ont une valeur d'application importante dans la science des matériaux. Par exemple, le complexe formé entre le 2-Bromo-1H-imidazole et les ions métalliques de transition peut servir de catalyseur pour les réactions de synthèse organique. Ces catalyseurs complexes ont une sélectivité et une activité élevées et peuvent catalyser les réactions difficiles à réaliser avec les catalyseurs traditionnels. De plus, des complexes à base de 2-Bromo-1H-imide peuvent également être utilisés pour préparer des matériaux fonctionnels tels que les matériaux luminescents, les matériaux magnétiques, etc. En ajustant la structure et la composition du complexe, les propriétés des matériaux peuvent être contrôlées pour répondre à différentes exigences d'application.
Matériaux en polymère
Le 2-Bromo-1H-imidazole peut participer à la synthèse et à la modification des matériaux polymères. Par exemple, il peut être utilisé comme monomère pour copolymériser avec d'autres composés polymères, en introduisant des structures de cycle d'imidazole pour améliorer les propriétés des matériaux polymères. Les matériaux polymères contenant une structure de 2-bromo-1h-imide peuvent avoir une meilleure stabilité thermique, une stabilité chimique et des propriétés mécaniques. De plus, le 2-Bromo-1H-imidazole peut également être utilisé comme agent de réticulation pour former des structures réticulées entre les chaînes de polymère, améliorant davantage les propriétés des matériaux polymères. Par exemple, dans certains produits en caoutchouc, l'introduction de 2-Bromo-1H-imide en tant qu'agent de réticulation peut améliorer la résistance à la résistance et à l'usure du caoutchouc.
Matériaux optiques
Le 2-Bromo-1H-imidazole et ses dérivés ont également certaines applications dans le domaine des matériaux optiques. Certains composés contenant des anneaux d'imidazole ont des propriétés optiques uniques, telles que la fluorescence, la phosphorescence, etc. L'excitation légère et l'intensité de fluorescence sont liées à la concentration de certaines substances dans l'environnement environnant. Par conséquent, ils peuvent être utilisés comme sondes fluorescentes pour détecter les ions métalliques, les biomolécules, etc.
Application dans le domaine des pesticides
Recherche et développement des insecticides
Le 2-Bromo-1H-imidazole et ses dérivés ont un certain potentiel dans le développement des insecticides. De nombreux ravageurs ont des processus et des cibles métaboliques physiologiques spécifiques, et les composés contenant des anneaux d'imidazole peuvent interférer avec ces processus pour obtenir des effets insecticides. Par exemple, certains dérivés de la 2-bromo-1H-imidazole peuvent inhiber l'activité de l'acétylcholinestérase chez les ravageurs, provoquant un dysfonctionnement neurologique et, finalement, entraînant la mort. En optimisant la structure du 2-Bromo-1H-imidazole, son activité insecticide et sa sélectivité peuvent être améliorées, réduisant son impact sur les organismes non cibles et le développement d'insecticides plus respectueux de l'environnement et efficaces.
Recherche et développement de fongicides
En termes de fongicides, le 2-Bromo-1H-imidazole et ses dérivés peuvent également jouer un rôle important. La synthèse de la paroi cellulaire, la fonction de la membrane cellulaire et le métabolisme de l'acide nucléique des agents pathogènes des plantes sont des cibles potentielles de stérilisation. Les composés contenant des anneaux d'imidazole peuvent agir sur ces cibles, inhibant la croissance et la reproduction d'agents pathogènes. Par exemple, certains dérivés du 2-bromo-1h-imidazole peuvent interférer avec la synthèse de parois cellulaires bactériennes pathogènes, conduisant à la rupture et à la mort de cellules bactériennes pathogènes. Les chercheurs peuvent synthétiser des composés avec une activité bactéricide à large spectre en modifiant structurellement le 2-bromo-1H-imidazole, qui peut être utilisé pour prévenir et contrôler diverses maladies des plantes.
Recherche et développement d'herbicides
Bien qu'il y ait relativement peu de recherches sur l'utilisation du 2-bromo-1h-imidazole dans les herbicides, la structure de l'anneau imidazole a été appliquée dans d'autres herbicides. Par la recherche approfondie et la modification structurelle de2-bromo-1h-imidazole, Il est possible de développer des herbicides avec de nouveaux mécanismes d'action. Ces herbicides peuvent interférer avec le processus de croissance et de développement des mauvaises herbes, tels que l'inhibition de la photosynthèse et de la division cellulaire, atteignant ainsi l'objectif de contrôle des mauvaises herbes. Par rapport aux herbicides traditionnels, les herbicides basés sur le 2-Bromo-1H-imidazole peuvent avoir une sélectivité plus élevée et une toxicité plus faible, ce qui les rend plus respectueuses de l'environnement.
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