2-Iodoacétamide CAS 144-48-9

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. est l’un des fabricants et fournisseurs les plus expérimentés de 2-iodoacétamide cas 144-48-9 en Chine. Bienvenue dans la vente en gros de 2-iodoacétamide cas 144-48-9 de haute qualité en vrac ici depuis notre usine. Un bon service et un prix raisonnable sont disponibles.

2-iodoacétamide, également connu sous le nom d'iodoacétamide ou IAM, est un composé organique multifonctionnel appartenant à la classe des acétamides. Formule moléculaire C2H4INO, CAS 144-48-9, ce liquide incolore à jaune a une odeur unique et est largement utilisé dans diverses applications scientifiques et industrielles en raison de sa réactivité unique. L'une des principales applications réside dans la recherche en protéomique, où il sert d'agent alkylant pour les résidus de cystéine dans les protéines. Cette réaction, connue sous le nom de carbamidométhylation, empêche la reformation des liaisons disulfure lors des étapes de préparation des échantillons pour l'analyse protéomique, permettant une meilleure préservation de la structure des protéines et facilitant l'identification et la quantification des protéines basées sur la spectrométrie de masse.

En plus de son utilisation en protéomique, il a trouvé des applications dans la synthèse de composés bioactifs, en raison de sa capacité à servir d’élément de base pour l’introduction de l’iode, un halogène biologiquement essentiel, dans des molécules organiques. Il peut également participer à des réactions de chimie clic, élargissant ainsi son utilité de synthèse dans le domaine de la chimie organique.

2-Iodoacétamide(numéro CAS 144-48-9) est un composé organique contenant un groupe iodoyl amino, de formule chimique CH ₂ ICOONH ₂. Les atomes d'iode dans sa structure moléculaire lui confèrent une excellente activité chimique, ce qui en fait un outil important dans la synthèse organique, la protéomique et la recherche biochimique.

Recherche protéomique : réactifs d'alkylation pour la cystéine et l'histidine

 

1. Alkylation de la cystéine
C'est un réactif alkylant la cystéine couramment utilisé en protéomique. Au cours du processus de préparation de l'échantillon, il subit une réaction irréversible avec le groupe thiol (- SH) des résidus protéiques cystéine pour former des liaisons carbone-soufre covalentes (R-S-CH ₂ CONH ₂), modifiant ainsi la structure de la protéine. Cette réaction peut empêcher efficacement la protéine de reformer des liaisons disulfure lors d'un traitement ultérieur, garantissant ainsi une dénaturation complète de l'échantillon et maintenant un état réduit.
Scénarios d'application : séquençage peptidique, analyse de la structure des protéines, recherche sur les interactions protéiques.
Avantages expérimentaux : réaction rapide (peut être complétée en 20 minutes à température ambiante), forte spécificité et impact minimal sur les autres résidus d'acides aminés dans la protéine.

 

Cas : L'utilisation du 2-iodoacétamide pour traiter des échantillons de protéines avant l'analyse par spectrométrie de masse peut améliorer considérablement le taux d'identification des peptides et réduire le taux de détection manquée.

2. Modification de l'histidine
Il peut également réagir avec le cycle imidazole de l'histidine, mais la vitesse de réaction est lente et est couramment utilisée dans l'étude de l'inhibition de l'activité enzymatique spécifique. Par exemple, en modifiant le résidu histidine sur le site actif de la ribonucléase, le mécanisme catalytique enzymatique peut être exploré.

 

3. Développement d’inhibiteurs enzymatiques
Il peut être utilisé comme inhibiteur irréversible d'enzymes pour bloquer la fonction enzymatique via les groupes thiol ou imidazole dans le centre actif des enzymes alkylantes.
Types d'enzymes cibles : enzymes avec des groupes thiol comme centre actif (telles que l'alcool déshydrogénase, la succinate déshydrogénase, la 3-phosphoglycéraldéhyde déshydrogénase), ainsi que les enzymes dépendantes de l'histidine (telles que certaines protéases).
Mécanisme d'action : La réaction génère des adduits covalents stables (R-S-CH ₂ CONH ₂ ou R-N-CH ₂ CONH ₂), qui inactivent définitivement l'enzyme.
Valeur d'application : Dans le développement de médicaments, les dérivés du 2-iodoacétamide peuvent servir de composés principaux pour la conception d'inhibiteurs d'enzymes spécifiques.

Synthèse organique : intermédiaires multifonctionnels et réactifs de réaction

 

1. Synthèse de molécules bioactives
Son atome d'iode possède d'excellentes propriétés de départ, ce qui en fait un intermédiaire idéal pour la synthèse de composés fonctionnels contenant des thiols, des amines et d'autres groupes.
Type de réaction :
Réaction d'alkylation : réagit avec les thiols pour former des liaisons disulfure, utilisées pour modifier des peptides ou des protéines.
Réaction de substitution : en tant que réactif électrophile, il subit une substitution par des hétéroatomes contenant des électrons isolés (tels que l'oxygène et l'azote).
Réaction d'addition : Participez à l'addition de Michael et à d'autres réactions pour construire des liaisons carbone-carbone.

 

Exemple d'application : lors de la synthèse de médicaments anticancéreux contenant des groupes thiol, ils peuvent réagir avec les groupes thiol de la molécule cible pour former des liaisons disulfure stables, améliorant ainsi la stabilité du médicament.

2. Recherche sur l'ubiquitine
Dans l'étude du système protéasome de l'ubiquitine, l'activité des deubiquitinases (DUB) peut être inhibée. En se liant au résidu cystéine du site actif DUB, il bloque son clivage de la chaîne ubiquitine, maintenant ainsi la stabilité des protéines ubiquitinées.

 

Méthode expérimentale : Ajout2-iodoacétamideau lysat cellulaire peut inhiber efficacement les DUB endogènes, facilitant ainsi l'enrichissement et l'analyse ultérieurs des protéines ubiquitinées.
3. Réactifs auxiliaires de séquençage peptidique
Dans le séquençage peptidique, les résidus cystéine alkylants peuvent empêcher la reformation des liaisons disulfure pendant le processus de séquençage, améliorant ainsi la précision du séquençage. De plus, les peptides modifiés peuvent générer des ions fragments caractéristiques dans l'analyse par spectrométrie de masse pour faciliter l'analyse structurelle.

Biochimie et recherche médicale : construction de modèles et exploration de mécanismes

 

1. Construction de modèles animaux
Peut être utilisé pour induire des modèles de maladies du système digestif animal, étudier leur pathogenèse et l'efficacité des médicaments.
Modèle de dyspepsie fonctionnelle (FD) chez le rat : l'administration de 2-iodoacétamide (2,0 à 10 mg/j, d'une durée de 20 à 93 jours) par gavage peut induire des ulcères profonds chroniques dans l'antre de l'estomac, simulant les symptômes de la FD humaine.
Modèle de colite ulcéreuse : combiné au stress de serrage de la queue, il peut exacerber la réponse inflammatoire intestinale et est utilisé pour le dépistage des médicaments anti-inflammatoires-.
Avantages du modèle : facile à utiliser, bonne répétabilité, adapté au dépistage des médicaments et à la recherche sur les mécanismes pathologiques.

 

2. Recherche au niveau cellulaire
Dans les expériences cellulaires, l'inhibition des enzymes contenant des groupes thiol peut interférer avec les processus métaboliques cellulaires.
Inhibition de la glycolyse : en inhibant la glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase, en bloquant la voie de la glycolyse et en étudiant la régulation du métabolisme énergétique cellulaire.
Recherche sur la contraction musculaire : inhibition des groupes thiol dans la chaîne légère de la myosine kinase pour explorer le mécanisme moléculaire de la contraction musculaire.
3. Application des propriétés photosensibles
Facile à décomposer à la lumière, il doit être conservé à l'abri de la lumière (flacon marron, réfrigérateur 4 degrés). Cette caractéristique le rend potentiellement applicable dans les systèmes à libération contrôlée par la lumière, tels que la réalisation d'une régulation spatio-temporelle précise en induisant la libération de molécules actives par la lumière.

Autres domaines d'application

 

1. Recherche sur la désinfection par-produits
En tant que sous-produit de la désinfection de l'eau potable, l'étude de son mécanisme de génération et de sa toxicité revêt une grande importance pour garantir la sécurité de l'eau potable.
2. Chimie industrielle
Le 2-iodoacétamide peut être utilisé pour la synthèse de matériaux polymères, de tensioactifs, etc., mais son échelle d'application industrielle est relativement petite et principalement axée sur la recherche en laboratoire.

Il s’agit d’un réactif chimique important largement utilisé dans de nombreux domaines tels que la protéomique, le séquençage peptidique et les inhibiteurs d’enzymes. Sa synthèse est principalement réalisée par la réaction du chloroacétamide et de l'iodure de sodium. Ce qui suit est une méthode détaillée de synthèse et de préparation :

La synthèse de2-Iodoacétamideest basé sur une réaction d'échange d'halogène, où l'atome de chlore du chloroacétamide est remplacé par un atome d'iode.

Dans des études in vivo, les effets toxiques ont été étudiés en détail, en particulier dans des expériences d'exposition à long terme menées sur des modèles animaux. Ces études utilisent généralement des rats comme sujets expérimentaux pour évaluer les effets potentiels du composé sur les organismes.

Modèles et conditions expérimentaux

• Modèle animal : Sprague-rats Dawley
• Posologie : 2,0 à 10 mg
• Administration : Administration quotidienne dans l'eau potable
• Durée : 20 à 93 jours

Résultats expérimentaux
Dans ces expériences, les principaux résultats observés étaient :

• Production de gastrite : de nombreux rats expérimentaux ont développé une inflammation de l'estomac (gastrite) après une exposition à2-Iodoacétamide.
• Ulcères chroniques : d'autres études ont montré que ces gastrites se compliquaient davantage d'ulcères chroniques profonds chez de nombreux rats, principalement dans la partie sécrétoire de l'estomac.

Évaluation de la sécurité et de la toxicité
Ces résultats in vivo mettent en évidence la toxicité potentielle pour les organismes, notamment en cas d'exposition à long-terme. Par conséquent, lors de l’utilisation de ce composé pour la recherche biologique, il est nécessaire d’être prudent et de contrôler strictement les conditions expérimentales afin de garantir la sécurité des animaux de laboratoire et la fiabilité des résultats expérimentaux.

Stockage et manutention
Comme il est sensible à la lumière et à l’humidité, ses conditions de stockage sont également particulièrement importantes. Il est généralement recommandé de le stocker dans un récipient hermétiquement fermé à 2-8 degrés, à l'abri des sources de lumière et de l'humidité. De plus, lors de la manipulation de ce composé, un équipement de protection approprié, tel que des gants de protection et un équipement de protection respiratoire, doit être porté pour éviter l'inhalation de poussières ou de vapeurs.

étiquette à chaud: 2-iodoacétamide cas 144-48-9, fournisseurs, fabricants, usine, vente en gros, acheter, prix, vrac, à vendre