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Solution d'acétaldéhyde, également connu sous le nom d'acétaldéhyde, est un composé organique, CAS 75-07-0, la formule chimique est CH3CHO. Appartenant aux composés organiques aldéhyde cétone, c'est un liquide incolore et transparent avec une odeur âcre, des propriétés volatiles et inflammables. Il est facilement soluble dans l'eau et peut être mélangé en n'importe quelle proportion avec des solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther, le benzène, l'essence, le toluène, etc. Il est principalement utilisé comme agent réducteur, fongicide et solution étalon pour la détermination colorimétrique des aldéhydes. Utilisé dans l'industrie pour la fabrication d'acétaldéhyde, d'acide acétique, de caoutchouc synthétique, etc.
Largement utilisé comme matières premières, désinfectants, explosifs, agents réducteurs pour la synthèse organique de l'acide acétique, de l'anhydride acétique, du butanol, du polyacétaldéhyde, du caoutchouc synthétique et d'autres produits, et peut également être utilisé pour préparer des solutions standard pour la détermination du formaldéhyde par méthode colorimétrique. La production industrielle d'acétaldéhyde comprend des méthodes telles que l'oxydation directe de l'éthylène, l'oxydation de l'éthanol, l'hydratation directe de l'acétylène, la déshydrogénation de l'éthanol et l'hydrogénation de l'acide acétique. Ses produits en aval comprennent la pyridine, le crotonaldéhyde et l'acide sorbique.
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Formule chimique |
C2H4O |
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Masse exacte |
44 |
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Poids moléculaire |
44 |
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m/z |
44 (100.0%), 45 (2.2%) |
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Analyse élémentaire |
C, 54.53; H, 9.15; O, 36.32 |
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1. Oxydation catalytique de l'acétaldéhyde
2. Combustion de l'acétaldéhyde
3. Réaction du miroir argenté
4. Acétaldéhyde et hydroxyde de cuivre nouvellement préparé
5. L'acétaldéhyde réagit avec l'hydrogène pour produire de l'éthanol
Solution d'acétaldéhydepeut être produit de plusieurs manières :
1. Méthode d'oxydation directe de l'éthylène L'éthylène et l'oxygène sont directement oxydés pour synthétiser de l'acétaldéhyde brut en une seule étape à travers un catalyseur contenant du chlorure de palladium, du chlorure de cuivre, de l'acide chlorhydrique et de l'eau, puis le produit fini est obtenu par distillation.
2. Méthode d'oxydation de l'éthanol L'acétaldéhyde a été préparé par déshydrogénation oxydative à l'air de la vapeur d'éthanol à 300-480 degrés en utilisant des mailles ou des particules d'argent, de cuivre ou d'alliage de cuivre et d'argent comme catalyseur.
3. Méthode d'hydratation directe de l'acétylène L'acétylène et l'eau sont directement hydratés sous l'action d'un catalyseur au mercure ou d'un catalyseur sans mercure pour obtenir de l'acétaldéhyde. En raison du problème des dommages causés par le mercure, celui-ci a été progressivement remplacé par d’autres méthodes.
4. Méthode de déshydrogénation de l'éthanol en présence d'un catalyseur au cuivre avec du cobalt, du chrome, du zinc ou d'autres composés, l'éthanol est déshydrogéné pour produire de l'acétaldéhyde.
5. Méthode d'oxydation des hydrocarbures saturés. Quota de consommation de matières premières : 610 kg d'acétylène à 99 % par tonne de produit obtenu par hydratation de l'acétylène ; La méthode d'oxydation de l'éthanol consomme 1 200 kg d'éthanol à 95 % ; La méthode d'oxydation de l'éthylène (méthode en une-étape) consomme 710 kg d'éthylène à 99 % et 300 m3 d'oxygène (à 99 %). Acétaldéhyde industriel commercial, la pureté de l'acétaldéhyde par la méthode à l'éthylène est de 99,7 % et la pureté de l'acétaldéhyde par la méthode à l'éthanol est de 98 %.
Solution d'acétaldéhydeest un liquide incolore, transparent et volatil avec une odeur âcre. Le groupe aldéhyde (- CHO) dans sa structure moléculaire lui confère une grande réactivité et peut participer à diverses réactions chimiques. Il est largement utilisé dans les domaines chimique, pharmaceutique, alimentaire, chimique quotidien, agricole et autres.
Domaines d'application principaux : intermédiaires chimiques et solvants
Production d'acide acétique et d'acétate
C'est la principale matière première industrielle de l'acide acétique (CH3 COOH), qui convertit l'acétaldéhyde en acide acétique par des réactions d'oxydation (telles que la méthode Wacker) et synthétise en outre des dérivés tels que l'acétate de vinyle et l'anhydride acétique. L'acide acétique est utilisé comme régulateur acide dans l'impression et la teinture des textiles pour améliorer l'effet de teinture des tissus ; En tant que régulateur d'acidité dans l'industrie alimentaire, il est largement utilisé dans la production d'assaisonnements et de conserves. L'acétate de vinyle est la matière première principale pour la fabrication de l'acétate de cellulose (comme les substrats de films et les plastiques), et l'acétaldéhyde joue un rôle de transition clé dans ce processus.
Synthèse du pentaérythritol
L'acétaldéhyde se condense avec trois molécules de formaldéhyde dans des conditions alcalines pour former du pentaérythritol (C (CH ₂ OH) ₄), un polyol important utilisé dans la fabrication de résines, de revêtements, de lubrifiants et d'explosifs (tels que le tétranitrate de pentaérythritol). Les dérivés du pentaérythritol sont irremplaçables dans des domaines tels que l'aérospatiale et le packaging électronique. L'acétaldéhyde, en tant que point de départ de la réaction, détermine directement la direction de l'extension de la chaîne industrielle.
Préparation de la pyridine et de ses dérivés
Il réagit avec l'ammoniac sous l'action d'un catalyseur pour produire de la pyridine, qui peut en outre être utilisée pour synthétiser la vitamine B3 (niacine), l'isoniazide, un médicament antituberculeux, etc. Les composés de pyridine occupent une position centrale dans les industries pharmaceutique, des pesticides et des colorants. Par exemple, la pyridine réagit avec l'acide chloroacétique pour synthétiser l'herbicide 2,4-D, et la participation de l'acétaldéhyde rend possible la synthèse de ces produits à haute valeur ajoutée.
Solvant et agent nettoyant
Il peut dissoudre les résines, les huiles et diverses substances organiques et est couramment utilisé pour le nettoyage des métaux, le dégraissage des composants électroniques et la décontamination des instruments de précision. Dans la fabrication de semi-conducteurs, l'acétaldéhyde est utilisé pour nettoyer la résine photosensible résiduelle à la surface des tranches de silicium. Ses caractéristiques de faible tension superficielle peuvent pénétrer dans les espaces micrométriques, garantissant ainsi une propreté conforme aux normes nanométriques. Bien que certaines applications aient été remplacées en raison de problèmes de toxicité, il est toujours difficile de les remplacer complètement dans des scénarios de nettoyage de haute-précision.
Objectif spécial : industrie pharmaceutique et alimentaire
Synthèse d'intermédiaires pharmaceutiques
Antibiotiques et médicaments antiviraux : ils participent à la synthèse des structures de chaînes latérales d'antibiotiques tels que la pénicilline et les céphalosporines, et introduisent des groupes fonctionnels spécifiques par le biais de réactions de condensation aldolique pour améliorer l'activité du médicament. Par exemple, après condensation et hydrolyse avec des ions cyanure et de l'ammoniac, la substance peut être utilisée pour synthétiser l'alanine, qui peut ensuite être utilisée pour synthétiser le médicament antiépileptique gabapentine.
Production de vitamines : L'acétaldéhyde est une matière première importante pour la synthèse de la vitamine B₁ (thiamine), qui se condense avec l'acide cyanoacétique pour former un cycle thiazole et forme finalement des molécules de vitamine B₁. De plus, l'acétaldéhyde est également utilisé comme intermédiaire pour la synthèse de la vitamine A, l'ionone -, et sa sélectivité de réaction affecte directement le rendement en vitamine A.
Anesthésiques et somnifères : ils sont chlorés pour former du trichloroacétaldéhyde, et leur hydrate (hydrate de chloral) a été largement utilisé comme médicament hypnotique sédatif. Bien qu’il ait été remplacé par des alternatives plus sûres en raison de ses effets secondaires, il a encore des applications dans le domaine de la médecine vétérinaire.
Additifs alimentaires et essence
Agent d'assaisonnement : Des traces de cette substance existent naturellement dans le café, le pain et les fruits mûrs, leur donnant un arôme particulier. Dans l'industrie, l'acétaldéhyde est utilisé pour préparer des essences de fruits telles que les oranges, les oranges et les pommes, ainsi que des essences de vin telles que le vin et le rhum. La concentration d'acétaldéhyde dans l'aliment aromatisé final est d'environ 3,9 à 270 mg/kg.
Conservateurs : peuvent inhiber la croissance microbienne et prolonger la durée de conservation des aliments. Par exemple, dans la production de fromage, l'acétaldéhyde est utilisé pour prévenir la contamination par les moisissures tout en rehaussant la saveur du fromage.
Processus de désinonylation : Il était autrefois utilisé pour la désintercalation du café en extrayant la caféine et en distillant pour récupérer le solvant. Bien que la technologie d’extraction au CO2 supercritique soit progressivement devenue populaire, son procédé est encore conservé dans certaines régions.
Additifs pour produits chimiques quotidiens
Shampoing et gel douche : En tant que lubrifiants, ils peuvent améliorer la texture des produits, rendant les cheveux doux et la peau lisse. Sa faible volatilité assure la stabilité pendant le stockage du produit, et elle participe également au système de libération lente de l'essence pour prolonger le temps de rétention du parfum.
Cosmétiques : L'acétaldéhyde est utilisé pour synthétiser certains antioxydants, prévenir l'oxydation de l'huile et le rancissement dans les formulations et prolonger la durée de conservation des produits. De plus, ses dérivés (tels que l'acide glyoxylique) sont utilisés comme ingrédients blanchissants dans les produits de soin de la peau, réduisant la production de mélanine en inhibant l'activité de la tyrosinase.
(1) Hybridation Sp2
Les structures des aldéhydes et des cétones contiennent toutes deux des doubles liaisons carbone-oxygène (- C=O, carbonyle). L'atome de carbone forme trois orbitales hybridées sp2 avec l'atome d'oxygène et deux autres atomes, formant trois liaisons sigma situées dans le même plan avec un angle de liaison d'environ 120 degrés. L'orbitale p restante du carbone carbonyle qui ne participe pas à l'hybridation chevauche une orbitale p de l'atome d'oxygène sur le côté pour former une liaison π, tandis que les deux orbitales p de l'atome d'oxygène ont deux paires d'électrons isolés.
En prenant comme exemple le formaldéhyde, qui a la structure la plus simple, les longueurs de la double liaison carbone-oxygène et de la liaison simple carbone-hydrogène sont respectivement de 120,3 pm et 110 pm.
En raison de la plus grande électronégativité des atomes d'oxygène par rapport aux atomes de carbone, le nuage d'électrons dans la double liaison carbone-oxygène a tendance à être biaisé vers les atomes d'oxygène, ce qui entraîne une densité de nuage d'électrons plus élevée autour d'eux, tandis que la densité de nuage d'électrons des atomes de carbone est plus faible. Par conséquent, les groupes carbonyle ont une polarité etSolution d'acétaldéhydeest une molécule polaire, ce qui explique également pourquoi l'acétaldéhyde est facilement soluble dans les solvants polaires (solubilité similaire).
(2) Atome d'hydrogène alpha
① Faiblement acide
Les atomes d'hydrogène alpha des aldéhydes et des cétones sont très actifs pour deux raisons principales : premièrement, l'effet d'induction électroattracteur des groupes carbonyle ; Le second est l’effet d’hyperconjugaison des liaisons hydrogène alpha-carbone sur les groupes carbonyle.
En prenant la 2-méthylcyclohexanone comme exemple, des expériences d'échange isotopique ont montré que l'atome d'hydrogène alpha situé à côté du groupe carbonyle a une activité élevée et peut être remplacé par des atomes de deutérium sous l'action de l'oxyde de sodium deutéré (hydroxyde de sodium lourd, NaOD) et de l'eau lourde (D2O).
Bien que l'activité alpha H des différents composés carbonylés varie, les aldéhydes ont une acidité plus forte que les alcanes, les alcynes et les cétones de la même série. D'une part, l'encombrement stérique des groupes alkyles est supérieur à celui des atomes d'hydrogène, et d'autre part, l'effet d'hyperconjugaison entre les groupes alkyles et les groupes carbonyle réduit la charge positive des carbones carbonyles.
Remarque : p représente un logarithme négatif, et plus le pKa est petit, plus l'acidité est forte.
② Tautomérie
Généralement, la plupart des aldéhydes et des cétones possèdent des tautomères. En prenant l’acétaldéhyde comme exemple, il existe des tautomères entre les formes cétone et énol. En raison de l'instabilité de la structure de la forme énol, la structure de la forme cétonique de l'acétaldéhyde représente près de 100 %, avec une constante d'équilibre d'environ 6,0 × 10-5.
Remarque : La raison de l'instabilité de la structure de l'énol est que la présence de doubles liaisons carbone-carbone augmente la densité du nuage d'électrons π de l'atome de carbone. Cependant, en raison de la forte électronégativité de l’oxygène, le nuage électronique a tendance à se rapprocher de l’atome d’oxygène. Ce résultat contradictoire conduit à l'instabilité de la structure énolique.
③Condensation aldolique
Sous l'action d'une solution alcaline diluée, les molécules d'acétaldéhyde peuvent subir une réaction de condensation d'aldol à basse température, où - les atomes d'hydrogène attaquent les atomes d'oxygène du carbonyle, et d'autres groupes fonctionnels se combinent avec les atomes de carbone du carbonyle pour former - hydroxybutyraldéhyde, qui double le nombre d'atomes de carbone.
(3) Addition nucléophile
La charge positive de l'atome de carbone dans la structure carbonyle est facilement attaquée par les nucléophiles et peut subir des réactions d'addition de clivage de liaison π - dans des environnements acides et alcalins.
① Acide cyanhydrique
L'acide cyanhydrique est un nucléophile typique qui réagit avecSolution d'acétaldéhydepour produire du 2-hydroxypropionitrile ( - hydroxynitrile). La vitesse de réaction sera considérablement accélérée dans des conditions alcalines car le HCN, en tant qu'acide faible, est susceptible de générer des ions négatifs cyanure (CN -) dans des conditions alcalines, augmentant ainsi la concentration des réactifs ; Au contraire, s'ils sont effectués dans des conditions acides, les ions hydrogène subissent une protonation avec des groupes carbonyle, augmentant l'électrophilie des carbones carbonyle, ce qui n'est pas propice à la progression de la réaction et ralentit la vitesse de réaction.
HCN + NaOH → NaCN + H2O
CH3CHO + HCN → CH3-CH(OH)-CN
De plus, le 2-hydroxypropionitrile peut être hydrolysé dans des conditions acides pour produire de l'acide 2-hydroxypropionique (communément appelé « acide lactique »). Par conséquent, la réaction d’addition nucléophile du cyanure d’hydrogène peut être utilisée pour synthétiser des acides hydroxyles avec un atome de carbone supplémentaire.
CH3-CH(OH)-CN + 2H2O + H+ → CH3-CH(OH)-COOH + NH4+
② Bisulfite de sodium
L'acétaldéhyde et la solution saturée en excès de bisulfite de sodium peuvent subir une réaction nucléophile pour former des adduits de bisulfite de sodium sans avoir recours à un catalyseur.
CH3CHO + NaHSO3 → CH3-CH(OH)-SO3Na
Le produit d'addition de bisulfite de sodium (alpha hydroxysulfonate de sodium) est facilement soluble dans l'eau mais difficile à dissoudre dans les solvants organiques, il diffuse donc de la phase organique à la phase aqueuse pour former des cristaux. Par conséquent, cette réaction peut être utilisée pour séparer les aldéhydes des composés organiques insolubles dans l’eau.
Remarque : l'alpha hydroxysulfonate de sodium réagit avec le cyanure de sodium et le groupe acide sulfonique peut être remplacé par un groupe cyanure pour former l'alpha hydroxynitrile (alcool nitrile), évitant ainsi la production de cyanure d'hydrogène hautement toxique et volatil.
CH3-CH(OH)-SO3Na + NaCN → CH3-CH(OH)-CN + Na2SO3
③ Formater le réactif
L'acétaldéhyde peut réagir avec le réactif de Grignard (communément appelé « réactif de Grignard », en abrégé « RMgX ») en présence d'éther anhydre, générant d'abord des composés substitués au magnésium (produits intermédiaires), puis s'hydrolysant dans des conditions acides pour générer directement des alcools. Cette réaction est également l'un des moyens de synthétiser des alcools grâce à des réactions d'addition nucléophiles, similaires aux réactifs organiques au lithium.
Prenons comme exemple la réaction du cyclohexane comme réactif à base d'hydrocarbures avec l'acétaldéhyde.
CH3CHO + C6H11-MgX → H11C6-CH(OH)-CH3
Remarque : Le réactif Format a été synthétisé par le scientifique français François Auguste Victor Grignard (1871-1935) en 1901. Il s'agit d'un réactif organique à base de magnésium formé en faisant réagir des composés organiques halogénés (chlore, brome, iode) (alcanes halogénés, hydrocarbures aromatiques halogénés actifs) avec du magnésium métallique dans de l'éther anhydre sec.
④ Alcool
Les alcools ont également une affinité et, sous la catalyse d'acides tels que l'acide p-toluènesulfonique et le chlorure d'hydrogène, ils peuvent subir des réactions d'addition nucléophile avec l'acétaldéhyde pour former des hémiacétals instables, qui peuvent ensuite être éliminés d'une molécule d'eau pour former des acétals.
Le mécanisme réactionnel spécifique est le suivant : premièrement, les ions carbonyle et hydrogène subissent une protonation pour former des ions oxonium, ce qui augmente l'électrophilie de l'atome de carbone du carbonyle ; Deuxièmement, lors des réactions d'addition avec les alcools, des protons sont perdus, entraînant la formation d'hémiacétals instables ; Par la suite, il se combine avec H+ pour former des ions oxonium pour la déshydratation ; Enfin, il réagit avec l'alcool pour former un aldéhyde plus stable, et le résultat global est qu'une molécule d'aldéhyde cétone peut réagir avec deux molécules d'alcool pour former une molécule d'aldéhyde.
En prenant le méthanol comme exemple, il peut réagir avec l'acétaldéhyde pour produire du diméthoxyéthane (aldéhyde).
CH3CHO + 2CH3OH → (H3CO)2-CH-CH3 + H2O
⑤ Eau
Dans les environnements acides, l'eau peut subir des réactions d'addition nucléophile avec l'acétaldéhyde pour produire du dihydroxyéthane (diol).
CH3CHO + H2O → (HO)2-CH-CH3
Remarque : La structure moléculaire de deux groupes hydroxyle reliés par le même atome de carbone manque de stabilité thermodynamique et a tendance à revenir aux aldéhydes et aux cétones lors de la déshydratation, ce qui indique que la réaction d'addition entre l'eau et le carbonyle est une réaction réversible avec un équilibre biaisé vers le côté réactif.
⑥ Ammoniac et ses dérivés
Tous les aldéhydes et cétones peuvent subir des réactions d'addition nucléophile avec l'ammoniac et ses dérivés (tels que l'hydroxylamine, l'hydrazine, la phénylhydrazine, le semicarbazide, etc.), produisant des produits stables tels que l'oxime, l'hydrazone, la phénylhydrazone et l'urée. Cependant, les produits obtenus par réaction avec l'ammoniac sont instables.
En prenant la 2,4-dinitrophénylhydrazine comme exemple, l'équation chimique de la réaction avec l'acétaldéhyde et la déshydratation pour générer la 2,4-dinitrophénylhydrazone est présentée dans la figure.
Remarque : L'oxime, l'hydrazone et l'urée sont généralement des cristaux stables avec un point de fusion fixe. L'hydrolyse dans des environnements acides peut restaurer la structure carbonyle. Par conséquent, ces réactions nucléophiles peuvent être utilisées pour identifier et purifier les aldéhydes et les cétones.
Produits de certains dérivés aminés réagissant avec des groupes carbonyle
(4) Réaction d'oxydation
① Réaction de couleur
Le groupe aldéhyde deSolution d'acétaldéhydeles molécules peuvent être oxydées en - COO - par le réactif de Fehling et le réactif de Tollens, produisant respectivement un précipité rouge brique (Cu2O) et un miroir d'argent (Ag élémentaire). C'est là que réside le principe d'identification de l'aldose (sucre réducteur), et la réaction qui se produit avec le réactif de Tollens (nécessitant un chauffage) est également connue sous le nom de « réaction miroir d'argent » [3].
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH → 2Ag↓+ 3NH3↑+ 2H2O + CH3COONH4
CH3CHO + 2Cu(OH)2 → Cu2O↓+ 2H2O + CH3COOH
Remarque : le réactif de Fehling et le réactif de Tollens sont tous deux des réactifs permettant d'identifier les substances réductrices. Le premier est généralement composé d'une solution d'hydroxyde de sodium (NaOH) et de sulfate de cuivre (CuSO4), inventée par le chimiste allemand Herman von Fehling (1812-1885) en 1849 ; Cette dernière ne peut être préparée que in situ, et son composant principal est une solution ammoniacale de nitrate d'argent, à savoir Ag (NH3) OH, également connue sous le nom de « solution d'ammoniaque d'argent », inventée par le chimiste allemand Bernhard Tollens (1841-1918) au XIXe siècle.
② Agent oxydant fort
En raison de la réductibilité des groupes aldéhyde, ils peuvent être oxydés en acide acétique par le permanganate de potassium, un oxydant inorganique puissant. Dans des conditions acides, le permanganate de potassium est réduit en ions manganèse divalents, ce qui entraîne une décoloration de la solution violet foncé ; Dans des conditions alcalines, il est réduit en dioxyde de manganèse de valence IV, et le phénomène est que la solution violet foncé s'estompe, produisant un précipité noir brunâtre. L'équation des ions est la suivante.
5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ →2Mn2+ + 5CH3COOH +3H2O
3CH3CHO + 2MnO4- + H2O →2MnO2↓+ 3CH3COOH + 2OH-
Remarque : Le permanganate de potassium a des propriétés oxydantes plus fortes dans les environnements acides et est réduit en composés de valence inférieure. Les oxydants puissants similaires comprennent le dichromate de potassium (K2Cr2O7), l'acide chromique (H2CrO4), le peroxyde d'hydrogène (H2O2), etc.
③ Oxydation catalytique
Dans les conditions de catalyse et de chauffage du cuivre métallique, l'acétaldéhyde peut être oxydé par l'oxygène en acide acétique. Premièrement, le cuivre réagit avec l'oxygène sous des conditions de chauffage pour former de l'oxyde de cuivre, qui agit ensuite comme un oxydant et réagit avec l'acétaldéhyde pour se réduire en cuivre élémentaire (catalyseur) [2] [20-28].
2Cu + O2 → 2CuO
CH3CHO + CuO → Cu + CH3COOH
2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH
④ Oxygène (combustion)
L'acétaldéhyde, en tant que composé organique, peut être brûlé dans l'oxygène pour produire du dioxyde de carbone et de l'eau (complètement oxydée).
2CH3CHO + 5O2 → 4CO2 + 4H2O
(5) Réaction de réduction
L'acétaldéhyde contient des doubles liaisons carbone-oxygène insaturées (- C=O), qui peuvent être réduites en hydroxyméthyle (- CH2OH) par des agents réducteurs.
① Hydrogénation catalytique
L'acétaldéhyde peut être réduit en éthanol par l'hydrogène gazeux sous l'action de catalyseurs métalliques tels que le nickel et le palladium.
CH3CHO + H2 → CH3CH2OH
② Hydrure métallique
L'acétaldéhyde peut être réduit en éthanol par des hydrures métalliques (agents réducteurs forts) tels que l'hydrure de lithium et d'aluminium, le borohydrure de sodium, etc. dans des conditions d'éther anhydre.
CH3CHO + LiAlH4 +2H2O → CH3CH2OH + LiAlO2 + 3H2↑
CH3CHO + NaBH4 + 3H2O → CH3CH2OH + NaBO3 + 4H2↑
③ Restauration Clemmensen
Sous l'action du HCl et du zinc mercure (Zn Hg), le groupe aldéhyde de l'acétaldéhyde peut être réduit en méthyle, c'est-à-dire que l'acétaldéhyde est réduit en éthane dans des conditions fortement acides. Cette réaction convient à la réduction des composés carbonylés sensibles aux alcalis.
Le Hg ne participe pas à la réaction de réduction de Clemmensen, mais agit comme catalyseur. Après avoir formé un alliage d'amalgame de mercure (Zn Hg) avec du zinc, l'activité du zinc est augmentée en raison de la formation d'un couple électrique dans l'alliage, favorisant ainsi la réaction.
L'amalgame de zinc peut être préparé en faisant réagir de la poudre de zinc/des particules de zinc avec du sel de mercure (HgCl2) dans une solution diluée d'acide chlorhydrique. Le zinc élémentaire peut réduire les ions mercure divalents en mercure élémentaire, puis le mercure forme un amalgame de mercure à la surface du zinc, et la réaction de réduction se produit sur la surface activée du zinc.
Remarque : La réaction de réduction de Clemmensen a été découverte par le chimiste danois Erik Christian Clemmensen (1876-1941) en 1913.
④ Restauration Kishner Wolff Huang Minglong
Les aldéhydes et les cétones peuvent réagir avec l'hydrazine anhydre pour former des hydrazones (C=NNHR), qui peuvent ensuite être décomposées en azote gazeux en chauffant avec de l'éthanol anhydre et de l'éthoxyde de sodium dans un récipient à haute pression-à 180-200 degrés. Les groupes carbonyle sont réduits en groupes méthylène dans des conditions alcalines, et cette réaction est appelée réaction de réduction de Wolff Kishner.
Huang Minglong (1898-1979), célèbre chimiste organique en Chine et académicien membre de la CAS, a amélioré la réaction. Un rendement plus élevé pourrait être obtenu en remplaçant l'hydrazine anhydre par une solution aqueuse d'hydrazine. C'est-à-dire que l'aldéhyde ou la cétone, l'hydroxyde de sodium, la solution aqueuse d'hydrazine et le solvant à point d'ébullition élevé (diéthylèneglycol, diéthylèneglycol, HOCH2CH2OCH2CH2OH) ont été cochauffés pour former de l'hydrazone, puis l'excès d'hydrazine et d'eau ont été évaporés. Après avoir atteint la température de décomposition de l'hydrazone, la réaction a été portée au reflux jusqu'à l'achèvement de la réaction. Cette réaction est appelée réaction de Wolff Kishner Huang Minglong.
En prenant l'acétaldéhyde comme exemple, il peut être réduit en éthane par les réactions de Wolff Kishner et Wolff Kishner Huang Minglong, qui conviennent à la réduction des composés carbonylés sensibles aux acides.
(6) Liaison hydrogène
L'acétaldéhyde peut former des liaisons hydrogène dans l'eau, ce qui est une autre raison pour laquelle l'acétaldéhyde (aldéhydes inférieurs) est facilement soluble dans l'eau.
FAQ
Quelle est l'odeur de l'acétaldéhyde ?
QUELLE ODEUR OU GOÛT L'ACÉTALDÉHYDE ? Les descripteurs sensoriels typiques associés à l'acétaldéhyde comprennent les pommes vertes (Granny Smith), la chair/graines de citrouille, l'avocat non mûr et la peinture au latex. L'acétaldéhyde est quelque peu unique à cet égard ; que le « caractère » de son arôme peut changer à mesure que sa concentration change.
Quelle est la formule de l’acétaldéhyde ?
Acétaldéhyde - C2H4O
L'acétaldéhyde, ou éthanal, est un fluide incolore, soluble dans l'eau- et brûlable, de formule chimique C2H4O et de formule développée CH3CHO. L'acétaldéhyde a un point d'ébullition bas à 21 degrés.
Quelles boissons sont riches en acétaldéhyde ?
De plus, l'acétaldéhyde est contenu dans des boissons telles que le thé et les boissons gazeuses (0,2 à 0,6 ppm), la bière (0,6 à 24 ppm), le vin (0,7 à 290 ppm) et les spiritueux (0,5 à 104 ppm) 2).
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