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Solution d'acétanilide, également connu sous le nom d'acétanilide, est une substance chimique organique de formule moléculaire C8H9NO et CAS 103-84-4. Cristaux feuilletés blancs brillants ou poudre cristalline blanche, inodore, légèrement carbonisés. Légèrement soluble dans l'eau froide, soluble dans l'eau chaude, le méthanol, l'éthanol, l'éther, le chloroforme, l'acétone, le glycérol et le benzène. C'est une matière première et un intermédiaire pour les médicaments sulfamides, les accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc, les colorants et le camphre synthétique. Il peut également être utilisé comme réactif analytique, échantillon standard pour l'analyse quantitative des éléments organiques (C, H, N), détection du cérium, du chrome, du plomb, du nitrate et du nitrite, stabilisant du peroxyde d'hydrogène, et également utilisé dans l'industrie pharmaceutique.

C'est une matière première pour les médicaments sulfamides et peut être utilisé comme analgésique, antipyrétique et conservateur. De plus, il peut également être utilisé pour fabriquer des intermédiaires de colorant tels que le p-nitroacétanilide, la p-nitroaniline et la p-phénylènediamine. Dans l'industrie, la N-acétylaniline peut être utilisée comme accélérateur de vulcanisation du caoutchouc, stabilisant pour les revêtements lipidiques des fibres, stabilisant pour le peroxyde d'hydrogène, et pour la synthèse du camphre, etc.
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Formule chimique |
C10H21NO4Si |
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Masse exacte |
247 |
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Poids moléculaire |
247 |
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m/z |
247 (100.0%), 248 (10.8%), 248 (5.1%), 249 (3.3%) |
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Analyse élémentaire |
C, 48,56 ; H, 8,56 ; N, 5,66 ; O, 25,87 ; Si, 11h35 |
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Synthèse de l'acétanilide : obtenu par acétylation d'un acide.
Placer l'aniline et l'acide acétique glacial dans le réacteur doublé de verre et faire refluer jusqu'à ce qu'il n'y ait plus d'aniline libre. Si de l'acide acétique dilué est utilisé, la température de réaction est de 150 à 160 degrés. Après réaction, filtrer à chaud pour éliminer les résidus. Le filtrat est refroidi, cristallisé, centrifugé, lavé à l'eau et séché pour obtenir le produit.
L'anhydride acétique peut également être utilisé comme agent acylant, et la réaction est effectuée en solution benzénique, avec un excès d'anhydride acétique de 150 %.
Exemple d'opération 1 :
Quatre cuves de réaction sont disposées selon une configuration trapézoïdale, la cuve la plus haute étant équipée d'une colonne de fractionnement.
L'aniline est ajoutée en continu par le haut de la colonne de fractionnement, et le mélange récupéré d'acétate de silicium et d'aniline est ajouté en continu à partir du deuxième réservoir de réaction, tandis que l'acétate de silicium est ajouté en continu à partir du troisième réservoir de réaction.
Contrôlez différentes températures de réaction pour induire une réaction de convection gaz-liquide entre le cyanure d'acide acétique et l'aniline.
L'eau produite par la réaction s'évapore du haut de la tour de fractionnement et le flux acétylé s'écoule dans le quatrième réservoir de réaction, qui est ensuite pompé dans le réservoir de distillation.
L'aniline et l'acide acétique non convertis ont été évaporés sous pression réduite. Le produit de réaction est refroidi en flocons pour obtenir des composés acétylés. Le rendement est de 99,5%.
Exemple d'opération 2 :
Tout d’abord, placez l’aniline et un rapport 3/10 d’acide acétique CID (plus de 60 %) dans un pot d’acylation ;
Chauffer, ajouter lentement 1/10 d'acide acétique CID, porter à ébullition et récupérer l'acétate de silicium dilué après distillation ;
Ajoutez ensuite lentement de l'acide acétique concentré 4/10 CID ou de l'acide acétique glacial CID pour une réaction de 7 heures.
Enfin, ajoutez 2/10 d'acétate de silicium glacial, refluez et fractionnez.
Lorsque la concentration d'acide acétique distillé dépasse 85 %, une distillation sous vide est effectuée pour distiller le vinaigre restant. Les émissions, le refroidissement et le broyage sont des produits finis.
L'acide acétique glacial est principalement utilisé comme agent acylant dans la production desolution d'acétanilidepar acylation de l'aniline.
La méthode suivante peut être utilisée pour la préparation en laboratoire :
Ajoutez 20,5 grammes (0,22 moles) d'aniline, 21,5 grammes (0,21 moles) d'anhydride acétique, 21 grammes (0,35 moles) d'acide acétique glacial CID et 0,1 gramme de poudre de zinc dans un ballon de 500 millilitres équipé d'un condenseur à reflux.
Après avoir remué, chauffer lentement et faire bouillir pendant une demi-heure.
Ensuite, versez les réactifs chauds dans 500 millilitres d’eau froide en un fin filet, remuez et refroidissez avec de la glace.
Après filtration et séchage, 26 grammes de pétrole brut ont été obtenus.
Et purifié par recristallisation d'éthanol et d'eau.


La N-acétylaniline, de formule chimique C8H9NO, est un composé organique important aux applications multiples, jouant un rôle crucial dans divers domaines tels que la médecine, le génie chimique et les pesticides.
Domaine médical
1. Matières premières pharmaceutiques
Synthèse de médicaments sulfamides
C'est une matière première indispensable et un intermédiaire dans la production de médicaments sulfamides. Les médicaments sulfamides constituent une classe importante de médicaments antibactériens qui exercent leurs effets antibactériens en inhibant le métabolisme bactérien du folate et ont des effets inhibiteurs sur diverses bactéries Gram positives et Gram négatives. Dans le processus de synthèse des médicaments sulfamides.
Il participe à la construction du squelette de base du médicament, fournissant une base structurelle permettant au médicament d’exercer des effets antibactériens. Par exemple, il peut être utilisé pour préparer des médicaments tels que le sulfaméthoxazole, le sulfaméthoxazole, le sulfaméthoxazole, le sulfaméthoxazole, le sulfaméthoxazole, le sulfaméthoxazole et le sulfaméthoxazole.
2. Synthèse d'autres médicaments
Ou la synthèse de pénicilline précurseur et d’autres intermédiaires pharmaceutiques. En cours de synthèse de médicaments,
Il peut introduire des groupes fonctionnels spécifiques ou des fragments structurels par le biais de réactions chimiques, construisant ainsi des molécules médicamenteuses dotées d’activités pharmacologiques spécifiques. En outre, il a également été utilisé comme analgésique, antipyrétique et conservateur, mais en raison de sa plus grande toxicité que d'autres médicaments dans certaines applications pharmacologiques, il peut provoquer une méthémoglobinémie, endommager le foie et les reins, et a été largement remplacé par des médicaments moins toxiques, notamment l'acétaminophène (un métabolite de l'acétanilide).
Applications liées aux produits pharmaceutiques
1. Industrie pharmaceutique
Solution d'acétanilideest largement utilisé dans l’industrie pharmaceutique. Il peut être utilisé pour préparer diverses formulations de médicaments, garantissant ainsi la stabilité et l’efficacité des médicaments. Par exemple, il peut être utilisé comme excipient dans des formulations pharmaceutiques pour réguler la solubilité, la stabilité et d’autres propriétés des médicaments.
2. Réactifs analytiques
Peut être utilisé comme réactif analytique pour jouer un rôle dans l’analyse des médicaments et le contrôle qualité. Il peut être utilisé pour détecter les impuretés dans les médicaments, déterminer le contenu des médicaments, etc., afin de garantir que la qualité des médicaments répond aux normes.

Domaine de l'industrie chimique
1. Accélérateur de vulcanisation du caoutchouc
Il peut être utilisé comme accélérateur de vulcanisation du caoutchouc dans l’industrie du caoutchouc. La vulcanisation du caoutchouc est une étape importante dans le traitement du caoutchouc, qui peut former des structures réticulées-entre les chaînes moléculaires du caoutchouc, améliorant ainsi la résistance, l'élasticité, la résistance à l'usure et d'autres propriétés du caoutchouc. En tant qu'accélérateur de vulcanisation du caoutchouc, il peut accélérer la réaction de vulcanisation, raccourcir le temps de vulcanisation, améliorer l'efficacité de la production et également améliorer les performances des produits en caoutchouc.
2. Dans le domaine des colorants et pigments
Il s'agit d'un intermédiaire important dans l'industrie des colorants, qui peut être utilisé pour fabriquer divers intermédiaires de colorants tels que le p-nitroacétanilide, la p-nitroaniline et la p-phénylènediamine. Ces intermédiaires de colorants peuvent ensuite réagir pour synthétiser divers colorants aux couleurs vives et hautes -performances, qui sont largement utilisés dans les processus de coloration dans des industries telles que le textile, le cuir et la fabrication du papier.
3. Camphre synthétique
Peut être utilisé pour synthétiser le camphre. Le camphre est un composé organique avec une odeur unique qui a des fonctions telles que répulsif contre les insectes, conservateur et analgésique.

Il est largement utilisé dans les domaines de la médecine, des épices, des insecticides, etc. Lors du processus de synthèse du camphre, en tant que matière première, il est converti en camphre par une série de réactions chimiques.
4. Synthèse pigmentaire
Il a également certaines applications dans la synthèse des pigments. Il peut participer à la synthèse de certains pigments spécifiques, leur conférant des couleurs et des propriétés spécifiques. Par exemple, il peut être utilisé pour synthétiser certains pigments jaunes organiques, tels que CI1, CI12, etc., qui présentent une bonne résistance à la lumière, une bonne résistance aux intempéries et un bon pouvoir colorant.
5. Autres applications chimiques
Stabilisants pour peroxyde d'hydrogène
Peut être utilisé comme stabilisant pour le peroxyde d’hydrogène. Le peroxyde d'hydrogène est un oxydant et un agent de blanchiment couramment utilisés, mais il est sujet à la décomposition pendant le stockage et l'utilisation. La N-acétylaniline peut inhiber la réaction de décomposition du peroxyde d'hydrogène, prolonger sa durée de conservation et améliorer son efficacité.
6. Stabilisants pour revêtements de graisse fibreuse
Dans le processus de préparation des revêtements fibreux-lipidiques, il peut être utilisé comme stabilisant.

Il peut améliorer les performances des revêtements, améliorer leur stabilité, leur adhérence et leur durabilité, les rendant moins sujets à la détérioration et au délaminage pendant le stockage et l'utilisation.
7. Préparation du thioacétamide
Utilisé pour la production de thioacétamide. Le thioacétamide est un réactif de synthèse organique important qui peut être utilisé dans la production de catalyseurs, de stabilisants, d'inhibiteurs de polymérisation, d'additifs de galvanoplastie, de médicaments photographiques, de pesticides, d'auxiliaires de teinture et d'agents de traitement des minéraux.
Champ de pesticides
1. Intermédiaires de pesticides
C'est un intermédiaire important dans la synthèse des pesticides. Il peut participer à la synthèse de divers pesticides, comme des fongicides comme les mélanges de graines. Dans le processus de synthèse des pesticides, des groupes fonctionnels spécifiques sont introduits par des réactions chimiques pour doter les molécules de pesticides d'activités biologiques spécifiques, leur permettant d'exercer un contrôle sur les organismes nuisibles tels que les ravageurs et les bactéries. En outre, il peut également être utilisé comme matière première pour l'herbicide pesticide « Huangcao Ling ».

2. Applications liées aux pesticides
Peut être utilisé comme l’un des composants des formulations de pesticides pour améliorer les propriétés physiques et chimiques des pesticides. Par exemple, il peut améliorer la solubilité, la stabilité et la dispersibilité des pesticides, leur permettant de mieux se mélanger à l'eau ou à d'autres solvants, ce qui facilite leur pulvérisation et leur utilisation.
Dans certains cas, les amines peuvent également être utilisées comme adjuvants pour pesticides. Les adjuvants pesticides peuvent améliorer l’efficacité des pesticides, réduire leur utilisation et minimiser la pollution de l’environnement. Il est possible d’améliorer l’efficacité du contrôle des pesticides en améliorant l’adhésion et la perméabilité des pesticides sur les surfaces des plantes.
Dans le domaine de la chimie analytique
1. Indicateur de titrage complexométrique
Peut être utilisé comme indicateur de titrage complexométrique. Dans le titrage complexométrique, il peut former des complexes avec des ions métalliques et indiquer l'arrivée du point final du titrage par des changements de couleur. Cet indicateur présente les avantages d'une sensibilité élevée et d'une bonne précision, et offre de larges perspectives d'application dans des domaines tels que la surveillance environnementale et la sécurité alimentaire.

2. Autres applications analytiques
En plus de servir d’indicateur de titrage complexométrique, il peut également jouer un rôle dans d’autres méthodes chimiques analytiques. Par exemple, il peut être utilisé dans l'analyse chromatographique, l'analyse spectroscopique, etc. comme réactif de pré-traitement ou réactif analytique pour les échantillons, aidant les analystes à déterminer plus précisément la composition et le contenu de l'échantillon.
Autres applications potentielles
1. Comme milieu de culture pour produire de la pénicilline G
Il peut être utilisé comme milieu de culture pour produire de la pénicilline G, fournissant les conditions nutritionnelles et environnementales nécessaires à la production de pénicilline G et favorisant la synthèse et l'accumulation de pénicilline G.
2. Application en synthèse organique
Solution d'acétanilideest une matière première importante pour la synthèse organique qui peut être utilisée pour synthétiser divers composés organiques.
Dans les réactions de synthèse organique, il peut agir comme réactif ou intermédiaire, participant à la construction de structures moléculaires organiques complexes et offrant des possibilités de synthèse de nouveaux composés.
3. Industrie cosmétique
Dans l'industrie cosmétique,solution d'acétanilidepeut être utilisé comme stabilisant pour le peroxyde d’hydrogène. Le peroxyde d'hydrogène est couramment utilisé dans les cosmétiques pour le blanchiment, la désinfection et à d'autres fins, mais il est instable et sujet à la décomposition.
Il peut stabiliser le peroxyde d'hydrogène, prolonger sa période d'utilisation dans les cosmétiques et garantir la qualité et la sécurité des cosmétiques.
4. Domaine de la science des matériaux
Bien qu'il existe actuellement relativement peu de recherches sur les applications directes dans le domaine de la science des matériaux, avec le développement de la science des matériaux, elles pourraient avoir une valeur d'application potentielle. Il peut par exemple servir de matière première de synthèse ou d'additif pour certains matériaux fonctionnels, leur conférant des propriétés spécifiques telles que la conductivité, les propriétés optiques, etc.
Foire aux questions
En quoi l'acétanilide est-il différent du paracétamol ?
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En effet, dans l’organisme, le composé originel, l’acétanilide, est partiellement transformé en un mélange de paracétamol et d’aniline. Le paracétamol confère des propriétés analgésiques, mais l'aniline est toxique. Le paracétamol a une structure très similaire à celle de l’aspirine et, de ce fait, il est reconnu par la même enzyme.
L'acétanilide est-il une base ou un acide ?
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L'acétanilide est une base faible en raison des structures de résonance qu'elle présente. Le composé est une matière première pour de nombreux médicaments pharmaceutiques comme le sulfanilamide, un médicament antibactérien et antifongique topique.
L’acétanilide est-il encore utilisé en médecine aujourd’hui ?
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Dans l’organisme, l’acétanilide est principalement converti en acétaminophène, qui a remplacé l’acétanilide en thérapie car il est moins susceptible de provoquer des troubles sanguins.
A quoi sert l'acétanilide ?
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Applications. L'acétanilide est utilisé comme inhibiteur de la décomposition du peroxyde d'hydrogène et est utilisé pour stabiliser les vernis à base d'ester de cellulose. Il a également trouvé des utilisations dans l'intermédiation dans la synthèse d'accélérateurs de caoutchouc, la synthèse de colorants et d'intermédiaires de colorants et la synthèse de camphre.
De quoi est composé l’acétanilide ?
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L'acétanilide est un mélange de plusieurs composés chimiques. Les deux composés sont l'aniline et l'anhydride acétique. L'aniline est une amine basique, tandis que l'anhydride acétique est la source du groupe acétyle. Les deux composés réagissent ensemble en présence d'acide acétique glacial pour former de l'acétanilide.
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