Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) CAS 868-77-9
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Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) CAS 868-77-9

Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA) CAS 868-77-9

Code produit : BM-1-2-038
Nom anglais : méthacrylate de 2-hydroxyle/HEMA
N° CAS : 868-77-9
Formule moléculaire : C6H10O3
Poids moléculaire : 130,14
N° EINECS : 212-782-2
N° MDL : MFCD00002863
Code SH : 29161490
Analysis items: HPLC>99,0 %, LC-MS
Marché principal : États-Unis, Australie, Brésil, Japon, Allemagne, Indonésie, Royaume-Uni, Nouvelle-Zélande, Canada, etc.
Fabricant: BLOOM TECH Usine de Changzhou
Service technologique : Département R&D-4

 

Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA), communément abrégé en HEMA, est un monomère polyvalent dans le domaine de la chimie des polymères. Avec la formule chimique C6H10O3, HEMA présente un squelette d'ester méthacrylate remplacé par un groupe hydroxyéthyle, lui conférant des propriétés et des applications uniques.

HEMA est connu pour son excellente biocompatibilité et sa nature hydrophile, ce qui en fait un choix privilégié dans la fabrication de matériaux biomédicaux. Il est largement utilisé dans la production de lentilles de contact souples, où sa capacité à retenir l’humidité assure le confort du porteur. La réactivité du monomère lui permet d'être copolymérisé avec d'autres monomères pour adapter les propriétés physiques et chimiques des polymères résultants.

De plus, le caractère hydrophile de HEMA le rend approprié pour une utilisation dans les hydrogels, qui trouvent des applications dans les pansements, les systèmes d'administration de médicaments et l'ingénierie tissulaire. Sa capacité à former des polymères transparents et flexibles le rend également intéressant pour une utilisation dans les revêtements et les adhésifs.

En plus de ses applications biomédicales, HEMA est également utilisée dans la production de divers polymères industriels, notamment ceux utilisés dans les peintures, vernis et adhésifs. Sa copolymérisation avec d'autres acrylates peut produire des polymères dotés de propriétés mécaniques améliorées et d'une résistance aux facteurs de stress environnementaux.

Dans l'ensemble,Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA)est un monomère précieux avec une large gamme d'applications, grâce à sa combinaison unique de réactivité, de biocompatibilité et d'hydrophilie.

 

Product Introduction

 

2-Hydroxyethyl Methacrylate(HEMA) CAS 868-77-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2-Hydroxyethyl Methacrylate(HEMA) CAS 868-77-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Formule chimique

C6H10O3

Masse exacte

130.06

Poids moléculaire

130.14

m/z

130.06 (100.0%), 131.07 (6.5%)

Analyse élémentaire

C, 55.37; H, 7.75; O, 36.88

Manufacture Information

 

méthode de synthèse

 

  • Placez un ballon à quatre orifices de 1 000 ml sur un bain-marie, ajoutez du trioxyde de fer, du p-hydroxyanisole et de l'acide méthacrylique, chauffez le bain-marie à 80 ~ 85 degrés C, remplacez l'air dans le ballon de réaction par de l'azote, une fois le trioxyde de fer complètement dissous dans l'acide méthacrylique, injectez de l'oxyde d'éthylène gazeux, le temps de ventilation est de 3,5 ~ 4,5 H et poursuivez la réaction pendant 0,5 à 1,5 h après la fin de la ventilation ;
  • Transférez le réactif dans un flacon de distillation Kjeldahl, puis ajoutez une quantité appropriée de p-hydroxyanisole pour la distillation sous vide et collectez la fraction de 80 ~ 86 degrés C / 4 ~ 6 mmhg comme produit fini. L'invention sélectionne un nouvel inhibiteur de polymérisation à haute -efficacité, le p-hydroxyanisole, qui est supérieur aux autres inhibiteurs de polymérisation (tels que l'hydroquinone). Son plus grand avantage est qu'il peut participer directement à la polymérisation, n'a pas besoin d'être retiré, a un effet d'inhibition de la polymérisation significatif, en utilise moins, peut répondre complètement aux exigences d'utilisation et garantit la qualité du produit.

Chemical | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Usage

2-Hydroxyethyl Methacrylate(HEMA) CAS 868-77-9 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Médical et biomédical

  • Lentilles de contact souples: HEMA est un élément fondamental dans la production de lentilles de contact souples. Ses propriétés hydrogel le rendent idéal pour une utilisation dans les dispositifs ophtalmiques nécessitant confort et biocompatibilité.
  • Ingénierie tissulaire: Il est utilisé dans les implants de tissus mous, les greffes synthétiques de cartilage et d'os et la régénération du tissu neural. La nature hydrogel de l’HEMA lui permet de bien interagir avec les tissus biologiques.
  • Systèmes d'administration de médicaments : Les hydrogels à base d'HEMA-peuvent être utilisés comme vecteurs d'administration contrôlée de médicaments pour les médicaments anticancéreux et antitumoraux.

Industrie des polymères et des revêtements

  • Modification des résines et des revêtements: HEMA peut copolymériser avec d'autres monomères acryliques pour produire des résines acryliques avec des groupes hydroxyles actifs dans leurs chaînes latérales, qui peuvent subir des réactions d'estérification et de réticulation. Ces résines modifiées sont utilisées dans les peintures et les revêtements, en particulier dans les peintures automobiles haut de gamme, pour conserver une brillance semblable à celle d'un miroir sur des périodes prolongées.
  • Adhésifs: HEMA est également utilisé dans la fabrication d'adhésifs pour textiles synthétiques et autres matériaux.
2-Hydroxyethyl Methacrylate(HEMA) CAS 868-77-9 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Électronique et analytique

  • Agent déshydratant: Dans l'industrie électronique, l'HEMA est utilisé comme agent déshydratant, notamment dans les microscopes électroniques.
  • Agent d'intégration : Il est utilisé comme agent d'intégration aqueux-miscible en chimie analytique et dans la préparation d'échantillons biologiques pour la microscopie.

Autres applications industrielles

  • Additifs lubrifiants: Dans l'industrie des huiles et des graisses, HEMA sert d'additif pour le lavage des lubrifiants.
  • Impression et imagerie : Les matériaux à base d'HEMA-sont utilisés dans les plaques d'impression, les encres et d'autres technologies d'imagerie.
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instances de recherche

 

Synthèse et polymérisation

 

 

  • La synthèse de HEMA et son processus de polymérisation ont été décrits pour la première fois dans le brevet américain 2 028 012 en 1936.
  • L'HEMA peut être synthétisé à partir de l'acide méthacrylique par réaction de transestérification avec de l'éthylène glycol ou par réaction de l'oxyde d'éthylène et de l'acide méthacrylique.

 

Applications dans les matériaux dentaires

 

 

  • Le poly (méthacrylate de 2-hydroxyéthyle) (PHEMA) est l'un des polymères les plus importants dérivés de l'HEMA.
  • Le PHEMA est largement utilisé dans la synthèse de matériaux composites dentaires en raison de sa nature hydrophile, de sa biocompatibilité et de sa résistance à la dégradation hydrolytique.
  • Une étude d'André Jochums et al. en 2021, ils ont étudié l'influence de l'exposition aux HEMA sur la différenciation angiogénique des cellules souches de la pulpe dentaire (DPSC). Cette recherche met en évidence les effets biologiques potentiels de l’HEMA dans les applications dentaires.

 

Systèmes d'hydrogels

 

 

  • La présence d'un groupe hydroxyle dans HEMA conduit à sa nature hautement hydrophile, ce qui en fait un candidat approprié pour le développement de systèmes de type hydrogel-.
  • Les systèmes d'hydrogel basés sur PHEMA peuvent retenir une quantité d'eau similaire à celle des tissus vivants, ce qui les rend précieux pour diverses applications biomédicales.

 

Perspectives

 

Applications biomédicales

 

 

Grâce à leur biocompatibilité, leur comportement non-irritant et non-toxique, l'HEMA et ses polymères ont un potentiel important dans les applications biomédicales, telles que les lentilles de contact et les lentilles intraoculaires.

La propriété de rétention d’eau du PHEMA, combinée à sa résistance mécanique et à sa résistance à la dégradation hydrolytique, en fait un matériau prometteur pour divers dispositifs biomédicaux.

 

Innovation en matériaux dentaires

 

 

À mesure que la demande de matériaux dentaires avancés augmente, l'utilisation de polymères à base d'HEMA-est susceptible de se développer.

Les chercheurs explorent continuellement de nouvelles façons d'améliorer les propriétés des polymères à base d'HEMA-pour répondre aux besoins changeants des soins dentaires.

 

Matériaux durables et-écologiques

 

 

La synthèse de l'HEMA et de ses polymères peut potentiellement être rendue plus durable en explorant des méthodes de production respectueuses de l'environnement.

À mesure que la communauté mondiale prend de plus en plus conscience de l'importance de la durabilité environnementale, le développement de matériaux à base d'HEMA-respectueux de l'environnement- pourrait devenir un axe de recherche à l'avenir.

 

Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA)est très prometteur pour les futurs efforts de recherche, en tirant parti de ses propriétés uniques et de ses applications polyvalentes. En tant que monomère largement utilisé dans la synthèse de divers polymères, le polymère de HEMA, le poly(méthacrylate de 2-hydroxyéthyle) (PHEMA), présente un large éventail d'utilisations potentielles qui couvrent plusieurs domaines scientifiques et industriels.

Un domaine de recherche prometteur réside dans le secteur biomédical. La biocompatibilité, la nature hydrophile et la capacité de PHEMA à former des hydrogels en font un candidat idéal pour les applications médicales avancées. Par exemple, les hydrogels PHEMA sont déjà utilisés dans les lentilles de contact souples et les systèmes d’administration de médicaments. De futures études pourraient explorer d’autres améliorations de ces applications, améliorant ainsi leur efficacité et leur confort pour les patients.

De plus, le potentiel de PHEMA en tant que vecteur d'administration contrôlée de médicaments, notamment sous forme de nanoparticules, ouvre la voie à des thérapies anticancéreuses et antitumorales ciblées. Les chercheurs pourraient approfondir l’optimisation de ces nanoparticules pour une meilleure biodisponibilité, une toxicité réduite et un ciblage précis des tissus malades.

Outre les applications biomédicales, les polymères de HEMA pourraient jouer un rôle crucial dans le développement de matériaux avancés pour l'assainissement de l'environnement et le stockage d'énergie. La capacité des hydrogels PHEMA à gonfler et à absorber des quantités importantes d’eau pourrait être exploitée dans la conception de nouveaux absorbants pour les déversements de pétrole ou l’élimination des métaux lourds des eaux contaminées.

De plus, les propriétés physiques et chimiques réglables du PHEMA en font un matériau incontournable pour explorer de nouvelles technologies de stockage d’énergie, telles que les supercondensateurs et les batteries. Les chercheurs peuvent étudier les moyens d'améliorer la conductivité et la stabilité de PHEMA afin de répondre aux exigences des dispositifs de stockage d'énergie à haute -performance.

En conclusion,Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA)offre une riche palette d'opportunités de recherche, sur le point de révolutionner des domaines allant de la médecine aux sciences de l'environnement et à la technologie énergétique. Alors que nous continuons à exploiter tout son potentiel, l’HEMA et ses polymères joueront sans aucun doute un rôle central dans l’élaboration de l’avenir de la découverte scientifique et de l’innovation technologique.

Discovering History

Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (HEMA), un nom complexe pour les non-chimistes, est une substance chimique clé presque omniprésente dans la société moderne. Il existe dans la résine composite photopolymérisable sur nos dents, dans les lentilles de contact que nous portons quotidiennement, dans le ciment osseux et les pansements en salle d'opération, ainsi que dans les revêtements, les adhésifs et les agents de finition textile dans des milliers de foyers. HEMA est une molécule « hybride » avec des propriétés chimiques différentes aux deux extrémités : une extrémité est une double liaison de méthacrylate de méthyle hautement réactive, qui souhaite subir une réaction de polymérisation ; L'autre extrémité est un groupe hydroxyle hydrophile et biocompatible, ce qui lui confère la capacité de se lier et de se modifier avec l'eau. Cette double fonctionnalité unique en fait un pont reliant les mondes hydrophobes et hydrophiles, les matériaux organiques et inorganiques, ainsi que les applications chimiques et biomédicales.

 

En 1843, le chimiste français Auguste Laurent synthétisa pour la première fois l'acide acrylique en oxydant l'acroléine. Cependant, près d'un demi-siècle plus tard, en 1893, le chimiste allemand Otto Röhm commença à étudier systématiquement le comportement de polymérisation de l'acide acrylique et de ses esters dans sa thèse de doctorat, qui ouvrit véritablement la porte à la science de l'acide acrylique.

 

Rö hm a prévu le potentiel de ces matériaux et a cofondé Rö hm&Haas avec son partenaire commercial Otto Haas en 1907, dans le but initial de produire une feuille transparente appelée « Plexigum » à l'aide d'ester acrylique.

 

En 1901, les étudiants des chimistes allemands Wilhelm Rudolph Fittig et Paul Engelmann synthétisent pour la première fois le méthacrylate de méthyle (MMA). Mais ce qui l'a vraiment rendu pratique, ce sont les travaux des chimistes britanniques Rowland Hill et John Crawford de l'Imperial Chemical Industry (ICI).

 

En 1934, ils ont développé une voie industriellement réalisable pour synthétiser le MMA et ont rapidement découvert que sa polymérisation pouvait former un matériau extrêmement transparent et robuste - polyméthacrylate de méthyle (PMMA), commercialisé sous le nom de « Perspex » (au Royaume-Uni) et « Plexiglas » (produit par Röhm&Haas en Allemagne et aux États-Unis). Le PMMA a été largement utilisé dans les couvertures de cabine d'avion, les pare-brise et les tourelles pendant la Seconde Guerre mondiale, et ses excellentes performances optiques et sa résistance aux chocs ont été pleinement exploitées.

 

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