Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. est l’un des fabricants et fournisseurs les plus expérimentés d’acide 3,4-difluorophénylboronique cas 168267-41-2 en Chine. Bienvenue dans la vente en gros d'acide 3,4-difluorophénylboronique cas 168267-41-2 de haute qualité en vrac ici depuis notre usine. Un bon service et un prix raisonnable sont disponibles.
Acide 3,4-difluorophénylboroniqueest un composé doté de propriétés chimiques importantes. Un solide cristallin blanc à jaune clair. Sa formule chimique est C6H5BF2O2, CAS 168267-41-2 et son poids moléculaire relatif est de 157,91 grammes/mole. Le point de fusion est d'environ 158-160 degrés Celsius. Il s'agit de la plage de températures à laquelle un composé passe du solide au liquide. La solubilité dans l'eau est relativement faible, environ 0,1 à 1 g/100 ml. Utilisé comme réactif dans l'analyse chimique. Il peut être utilisé pour déterminer ou détecter des composés cibles tels que les alcools, les cétones et les hydrocarbures halogénés. Ces méthodes analytiques peuvent jouer un rôle important dans la surveillance environnementale, la sécurité alimentaire et le contrôle qualité dans l’industrie pharmaceutique. Il a un large éventail d’applications en analyse chimique. Il peut être utilisé pour l'analyse et la détection de divers composés cibles tels que les alcools, les cétones, les hydrocarbures halogénés, les acides gras, les sucres, les acides aminés et les biomarqueurs. En utilisant la réactivité et la sélectivité du produit, combinées à des techniques analytiques appropriées, une analyse quantitative et qualitative de ces composés peut être réalisée.
|
|
|
|
C.F |
C6H5BF2O2 |
|
E.M |
158 |
|
M.W |
158 |
|
m/z |
158 (100.0%), 157 (24.8%), 159 (6.5%), 158 (1.6%) |
|
E.A |
C, 45.64; H, 3.19; B, 6.85; F, 24.06; O, 20.26 |
Acide 3,4-difluorophénylboroniquea un large éventail d’applications en analyse chimique. En tant que réactif important, il peut être utilisé pour la détermination ou la détection de divers composés cibles.
1. Analyse des alcools et des cétones : Il peut former des produits d’estérification stables avec des alcools et des cétones. Cette propriété est largement utilisée dans les méthodes analytiques telles que la chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse (GC-MS) et la chromatographie liquide-spectrométrie de masse (LC-MS). En réagissant avec des alcools ou des cétones, des composés dérivés faciles à détecter peuvent être formés, réalisant ainsi une analyse quantitative et qualitative du composé cible.
2. Analyse des hydrocarbures halogénés : elle peut coupler la réaction pour former des produits d'estérification stables. Cette propriété peut être utilisée pour l’analyse et la détection d’hydrocarbures halogénés. En faisant réagir l'échantillon testé avec le produit, des dérivés facilement détectables tels que l'ester de 3,4-difluorophényle peuvent être obtenus pour analyse à l'aide de techniques chromatographiques telles que GC-MS et LC-MS.
3. Analyse des acides gras : Les acides gras sont des produits métaboliques importants dans les organismes, et leur mesure précise est d'une grande importance. Il peut coupler une réaction avec l'ester méthylique d'acide gras pour former des dérivés détectables. Cette méthode est généralement utilisée pour l'analyse qualitative et quantitative des acides gras. Par exemple, l'utilisation de la chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse combinée à la réaction de dérivation de It peut réaliser une analyse détaillée de la composition en acides gras.
4. Analyse des sucres : Le sucre joue un rôle important dans des domaines tels que l'alimentation, la biologie et la médecine. Il peut réagir avec les sucres pour former des produits d'estérification très stables. Ceci est largement utilisé pour l’analyse et la détection des sucres. En utilisant la réaction sélective du produit, une analyse qualitative et quantitative de différents types de sucres (tels que le glucose, le fructose, le lactose, etc.) peut être réalisée.
5. Analyse des acides aminés : Les acides aminés sont les éléments de base des protéines dans les organismes vivants. Il peut former des produits d'estérification stables avec des acides aminés, qui peuvent être utilisés pour l'analyse des acides aminés. Cette méthode peut être séparée et détectée grâce à des techniques chromatographiques telles que la chromatographie liquide à haute -performance et la HPLC.
6. Analyse des biomarqueurs : les biomarqueurs font référence à des substances chimiques présentes dans les organismes qui sont liées à des problèmes de santé, au diagnostic d'une maladie ou à des réactions au traitement. Il peut servir de réactif dérivé pour des biomarqueurs spécifiques et jouer un rôle important dans leur analyse.
La méthode de synthèse en laboratoire deAcide 3,4-difluorophénylboroniquecomprend principalement les étapes suivantes : d'abord, synthétiser l'intermédiaire du produit, puis hydrolyser l'intermédiaire pour obtenir le produit final.
Étape 1 : Obtention du 3,4-Difluoroobenzène :
La synthèse de It nécessite l’obtention du 3,4-Difluorobenzène comme matière première. La méthode de synthèse courante consiste à préparer le 3,4-difluorobenzène par réaction de fluoration.
Formule de réaction chimique :
C6H5F2+Mg → MgF2+C6H4F2
Étape 2 : Réaction d'aromatisation du 3,4-Difluorobenzène
Dans cette étape, le 3,4-difluorobenzène réagit avec un réactif d'arylation (tel que le phényllithium ou le bromobenzène) pour générer du bromure d'aryle correspondant.
Formule de réaction chimique :
C6H4F2+Br2 → C6H3F2Br+HBr
Étape 3 : Réaction du bromure avec la triphénylphosphine sodique
Dans cette étape, le bromure d'aryle réagit avec la triphénylphosphine sodique pour former un réactif biarylphosphine.
Formule de réaction chimique :
C6H3F2Br+NaPPh3 → C6H3F2P (Ph.)3+NaBr
Étape 4 : Réaction de boration des réactifs bisarylphosphine
Dans cette étape, le réactif diarylphosphine réagit avec l'acide borique pour générer un produit intermédiaire.
Formule de réaction chimique :
C6H3F2P (Ph.)3+B (OH)3 → C6H3F2B (OH)2P (Ph.)3
Étape 5 : Réaction d’hydrolyse de l’intermédiaire
La dernière étape consiste à hydrolyser l’intermédiaire pour obtenir le produit final.
Formule de réaction chimique :
C6H3F2B (OH)2P (Ph.)3+H2O → C6H3F2B (OH) 2OH+P (Ph)3
Grâce aux étapes de synthèse ci-dessus,Acide 3,4-difluorophénylboroniquepeut être obtenu. Il convient de noter que lors de la réalisation d'une synthèse en laboratoire, le strict respect des normes d'exploitation expérimentales chimiques doit être respecté, les mesures de sécurité nécessaires doivent être prises et l'équipement expérimental approprié doit être utilisé.
Application de la régulation électronique du niveau d'énergie dans les semi-conducteurs organiques
Les semi-conducteurs organiques ont de larges perspectives d'application dans les dispositifs optoélectroniques tels que les diodes électroluminescentes organiques (OLED), les cellules solaires organiques (OSC) et les transistors à effet de champ organiques (OFET) en raison de leurs avantages de légèreté, de bonne flexibilité mécanique et de faibles coûts de traitement. Cependant, les propriétés optoélectroniques et les performances des semi-conducteurs organiques dépendent fortement de leurs niveaux d'énergie orbitale moléculaire frontière (l'orbitale moléculaire occupée la plus élevée HOMO et l'orbitale moléculaire inoccupée la plus basse LUMO) et les niveaux d'énergie de l'état excité (premier état singulet S1 et premier état triplet T1). Dans les matériaux semi-conducteurs organiques traditionnels, ces niveaux d’énergie sont souvent entrelacés les uns avec les autres, ce qui rend difficile la réalisation d’un contrôle indépendant et limite l’amélioration des performances du dispositif.Acide 3,4-difluorophénylboronique(DFPB), en tant que type de composé d'acide boronique contenant du fluor-, propose une nouvelle approche pour réguler les niveaux d'énergie des semi-conducteurs organiques grâce à des effets électroniques et spatiaux uniques des atomes de fluor et des groupes d'acide boronique dans sa structure moléculaire.
Le mécanisme d'action dans la régulation électronique du niveau d'énergie
Les niveaux d'énergie HOMO et LUMO sont des paramètres clés qui déterminent les performances d'injection et de transport d'électrons des matériaux semi-conducteurs organiques. Le DFPB peut réguler efficacement les positions des niveaux d'énergie HOMO et LUMO grâce aux atomes de fluor et aux groupes d'acide boronique dans sa structure moléculaire.
L'influence des atomes de fluor : La forte électronégativité des atomes de fluor réduit la densité du nuage électronique sur le cycle benzénique, entraînant une diminution du niveau d'énergie HOMO. Pendant ce temps, étant donné que le niveau d’énergie LUMO est principalement déterminé par les orbitales π * du cycle benzénique, l’effet d’attraction électronique des atomes de fluor a un impact relativement faible sur le niveau d’énergie LUMO.
Par conséquent, l'introduction du DFPB peut augmenter l'écart énergétique HOMO-LUMO, améliorer l'affinité électronique et le potentiel d'ionisation du matériau, optimisant ainsi les performances d'injection et de transport des électrons.
Effet conjugué du groupe acide boronique : l'atome de bore dans le groupe acide boronique forme un système conjugué π - p avec l'électron π sur le cycle benzénique, qui peut stabiliser le niveau d'énergie LUMO et réguler davantage le fossé énergétique HOMO-LUMO. De plus, les groupes acide boronique peuvent réguler indirectement la structure du niveau d'énergie en affectant le mode d'empilement des molécules via des interactions intermoléculaires telles que les liaisons hydrogène, les liaisons de coordination, etc.
Les niveaux d'énergie de l'état excité (S1 et T1) sont des paramètres clés qui déterminent les performances de luminescence et l'efficacité de séparation des charges des matériaux semi-conducteurs organiques. Le DFPB, grâce à ses atomes de fluor et à ses groupes d'acide boronique dans sa structure moléculaire, peut réguler efficacement la position et l'écart énergétique des niveaux d'énergie S1 et T1 (Δ E-ST=E-S1-E-T1).
L'influence des atomes de fluor : L'effet d'attraction électronique des atomes de fluor peut réduire la densité électronique π du cycle benzénique, affectant ainsi les positions des niveaux d'énergie S1 et T1.
La recherche a montré que l'introduction d'atomes de fluor peut abaisser le niveau d'énergie S1, tout en ayant un impact relativement faible sur le niveau d'énergie T1, réduisant ainsi Δ E-ST. Un Δ E-ST plus petit est bénéfique pour favoriser la conversion des excitons triplets en excitons singulets, améliorant ainsi l'efficacité de la luminescence et l'efficacité de la séparation des charges du matériau.
Effet conjugué du groupe acide boronique : l'atome de bore dans le groupe acide boronique forme un système conjugué π - p avec l'électron π sur le cycle benzénique, qui peut stabiliser les niveaux d'énergie S1 et T1 et réguler davantage Δ E-ST. De plus, les groupes acide boronique peuvent réguler indirectement la structure du niveau d’énergie de l’état excité en influençant le mode d’empilement moléculaire via des interactions intermoléculaires.
Dans les matériaux semi-conducteurs organiques traditionnels, les niveaux d'énergie HOMO, LUMO, S1 et T1 sont souvent liés, ce qui rend difficile l'obtention d'un contrôle indépendant. Le DFPB offre la possibilité d’une régulation indépendante des niveaux d’énergie grâce à sa structure moléculaire unique.
Régulation sélective des atomes de fluor : L'effet d'attraction électronique des atomes de fluor affecte principalement les niveaux d'énergie HOMO et S1, avec peu d'effet sur les niveaux d'énergie LUMO et T1. Par conséquent, en ajustant le nombre et la position des atomes de fluor, un contrôle sélectif des niveaux d’énergie HOMO et S1 peut être obtenu.
Régulation conjuguée des groupes acide boronique : l'atome de bore dans le groupe acide boronique forme un système conjugué π - p avec l'électron π sur le cycle benzénique, qui peut stabiliser les niveaux d'énergie LUMO et T1, réalisant ainsi une régulation des niveaux d'énergie LUMO et T1. En ajustant la structure et la position des groupes d'acide boronique, l'effet de régulation du niveau d'énergie peut être encore optimisé.
Régulation synergique des interactions intermoléculaires : les liaisons hydrogène, les liaisons de coordination et d'autres interactions entre les molécules DFPB peuvent affecter le mode d'empilement des molécules, régulant ainsi indirectement la structure du niveau d'énergie. En concevant des interactions intermoléculaires, une régulation synergique des niveaux d’énergie peut être obtenue, améliorant encore la précision de la régulation.
Exemples d'application dans les semi-conducteurs organiques
L'OLED est un dispositif émettant de la lumière-basé sur des matériaux semi-conducteurs organiques, qui présente des avantages tels que l'auto-émission, un contraste élevé et un grand angle de vision. Le DFPB peut améliorer considérablement l’efficacité de la luminescence et la stabilité de l’OLED en régulant les niveaux d’énergie orbitale moléculaire frontière et les niveaux d’énergie de l’état excité des matériaux OLED.
Matériau de la couche luminescente : l'introduction du DFPB dans le matériau de la couche luminescente OLED peut réduire le niveau d'énergie HOMO, augmenter l'écart énergétique HOMO-LUMO, améliorant ainsi l'affinité électronique et le potentiel d'ionisation du matériau, optimisant ainsi les performances d'injection et de transport des électrons.
Pendant ce temps, l'introduction du DFPB peut également réduire Δ E-ST, favoriser la conversion des excitons triplets en excitons singulets et améliorer l'efficacité de luminescence du matériau. Par exemple, les appareils OLED basés sur des dérivés DFPB ont une efficacité quantique externe (EQE) supérieure à 20 %, nettement supérieure à celle des appareils OLED traditionnels.
Matériau de la couche de transport des trous : le DFPB peut également servir de matériau de couche de transport des trous, atteignant un niveau d'énergie correspondant à celui du matériau de la couche luminescente en régulant son niveau d'énergie HOMO, améliorant ainsi l'efficacité de l'injection des trous. Des recherches ont montré que les matériaux de couche de transport de trous basés sur le DFPB peuvent réduire considérablement la tension de commande des dispositifs OLED, améliorer la stabilité et la durée de vie des dispositifs.
OSC est un dispositif optoélectronique organique qui convertit l'énergie solaire en énergie électrique, avec des avantages tels que la légèreté, la flexibilité et la fabrication sur de grandes surfaces. Le DFPB peut améliorer considérablement l’efficacité de conversion photoélectrique de l’OSC en régulant les niveaux d’énergie orbitale moléculaire frontière et les niveaux d’énergie de l’état excité des matériaux OSC.
Matériau donneur : l'introduction de DFPB dans le matériau donneur OSC peut réduire le niveau d'énergie HOMO, augmenter l'écart énergétique HOMO-LUMO et ainsi améliorer la tension en circuit ouvert (V_oc) du matériau.
Dans le même temps, l’introduction du DFPB peut optimiser le spectre d’absorption du matériau et améliorer l’efficacité d’utilisation de la lumière solaire. Par exemple, les dispositifs OSC basés sur des dérivés DFPB peuvent atteindre un V_oc supérieur à 0,9 V et un rendement de conversion photoélectrique (PCE) supérieur à 10 %.
Matériau récepteur : le DFPB peut également servir de matériau récepteur, atteignant un niveau d'énergie correspondant à celui du matériau donneur en régulant son niveau d'énergie LUMO, améliorant ainsi l'efficacité de la séparation des charges. La recherche a montré que les matériaux récepteurs à base de DFPB peuvent améliorer considérablement le courant de court-circuit (Jsc) et le facteur de remplissage (FF) des dispositifs OSC, améliorant ainsi encore le PCE.
L'OFET est un transistor à effet de champ-basé sur des matériaux semi-conducteurs organiques, qui présente des avantages tels qu'une faible consommation d'énergie et une intégration élevée. Le DFPB peut améliorer considérablement les performances du dispositif OFET en régulant les niveaux d’énergie orbitale moléculaire frontière et la mobilité des porteurs des matériaux OFET.
Matériau de la couche semi-conductrice : l'introduction du DFPB dans le matériau de la couche semi-conductrice OFET peut réduire le niveau d'énergie HOMO, augmenter l'écart énergétique HOMO-LUMO et ainsi améliorer la stabilité à l'air du matériau.
Dans le même temps, l’introduction du DFPB peut optimiser le mode d’empilement moléculaire du matériau et améliorer la mobilité du porteur. Par exemple, les dispositifs OFET basés sur des dérivés DFPB ont une mobilité des trous supérieure à 1 cm²/(V · s), nettement supérieure aux dispositifs OFET traditionnels.
Matériau de modification d'interface : le DFPB peut également être utilisé comme matériau de modification d'interface pour obtenir une correspondance de niveau d'énergie avec les matériaux d'électrode en régulant sa structure moléculaire et ses propriétés chimiques, améliorant ainsi l'efficacité de l'injection de porteurs. La recherche a montré que les couches de modification d'interface basées sur DFPB peuvent réduire considérablement la résistance de contact des dispositifs OFET, améliorer le taux de commutation et la stabilité des dispositifs.
étiquette à chaud: Acide 3,4-difluorophénylboronique cas 168267-41-2, fournisseurs, fabricants, usine, vente en gros, acheter, prix, vrac, à vendre