3-Amino-9-éthylcarbazoleest un composé organique de formule chimique C14H15N3, CAS 132-32-1 et d'un poids moléculaire relatif de 225,29 g/mol. Habituellement présent sous forme de solide jaune clair à jaune brunâtre. Il peut exister sous forme de poudre cristalline. Il a une certaine solubilité dans les solvants organiques courants tels que l'éthanol, le dichlorométhane, le chloroforme, etc. Il peut être dissous dans de nombreux solvants organiques, mais sa solubilité est plus faible dans les solvants non polaires -. Soluble dans l'eau, formant une solution alcaline. La valeur du pH de sa solution aqueuse peut être affectée par ses propriétés acido-basiques. La structure cristalline spécifique peut être analysée par des méthodes telles que la diffraction des rayons X pour comprendre l'arrangement et la configuration géométrique spatiale des molécules. Ses applications sont multiples dans la recherche chimique et dans les domaines industriels. C'est un intermédiaire important pour la préparation de colorants, d'agents fluorescents et de matériaux électroniques organiques. De plus, il peut également être utilisé pour des réactions de synthèse organique et la préparation de matériaux photosensibles.
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Formule chimique |
C14H14N2 |
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Masse exacte |
210 |
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Poids moléculaire |
210 |
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m/z |
210 (100.0%), 211 (15.1%), 212 (1.1%) |
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Analyse élémentaire |
C, 79.97; H, 6.71; N, 13.32 |
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3-Amino-9-éthylcarbazole(3AE-C) est une petite molécule organique avec de larges perspectives d'application et a des applications importantes dans le domaine de l'imagerie biologique.
1. Sonde fluorescente : 3AE-C a de bonnes performances de fluorescence et peut être utilisée comme sonde de fluorescence pour l'imagerie cellulaire et tissulaire. Sa structure chimique unique lui permet d’avoir une large gamme de longueurs d’onde d’absorption et d’émission dans le spectre de fluorescence et présente des rendements quantiques relativement élevés. Cela fait du 3AE-C un excellent biomarqueur qui peut être utilisé pour l’imagerie par microscopie à fluorescence, la localisation intracellulaire et le suivi.
2. Agents de coloration intracellulaires : En raison de son hydrophilie et de sa perméabilité cellulaire, le 3AE-C peut être absorbé par les cellules et émettre des signaux fluorescents à l'intérieur des cellules. Par conséquent, 3AE-C peut être utilisé comme colorant intracellulaire pour observer l’activité cellulaire, l’apoptose, le marquage des organelles, etc. Par exemple, en se liant à des molécules ou à des cibles spécifiques dans la cellule, le 3AE-C peut être introduit dans la cellule pour permettre la visualisation de processus cellulaires et de biomolécules spécifiques.
3. Imagerie des tissus biologiques : 3AE-C a une bonne perméabilité des tissus et une capacité potentielle d'imagerie par fluorescence dans les tissus biologiques vivants. Il peut être appliqué à des modèles animaux par injection ou application locale pour obtenir une imagerie in vivo de tissus biologiques, telle que l'imagerie cutanée de souris, l'imagerie vasculaire, etc. En se combinant avec des cibles spécifiques, 3AE-C peut aider les chercheurs à observer et à étudier la fonction et la structure des tissus biologiques.
4. Diagnostic et traitement des tumeurs : l'imagerie tumorale est une partie importante du diagnostic et du traitement cliniques.. 3AE-C peut servir de sonde fluorescente pour la détection, la localisation et l'évaluation précoces des tumeurs. En ciblant 3AE-C sur les cellules tumorales, il est possible de réaliser un marquage par fluorescence des tumeurs, fournissant ainsi des informations importantes en imagerie tumorale. De plus, la combinaison de méthodes de traitement telles que le 3AE-C et la thérapie photothermique peut également permettre un traitement précis des tumeurs.
5. Recherche en neurosciences : En raison de la perméabilité cellulaire et des propriétés d'imagerie par fluorescence du 3AE-C dans les tissus neuraux, son application dans la recherche en neurosciences a également reçu une grande attention.
3AE-C peut servir de marqueur neuronal pour observer la morphologie, la connectivité et la fonction des neurones. De plus, 3AE-C peut également être combiné avec d'autres sondes moléculaires, telles que des polymères solubles ou des protéines fluorescentes, pour obtenir une imagerie multi-paramétrique des réseaux neuronaux. 3AE-C présente un large potentiel d'application dans le domaine de l'imagerie biologique.
Il peut être utilisé comme sonde fluorescente pour l'imagerie cellulaire et tissulaire, avec une bonne hydrophilie, une bonne perméabilité tissulaire et des performances de fluorescence. En combinant avec des molécules spécifiques dans les cellules, la localisation, le suivi et l'observation microscopique des cellules et des tissus peuvent être réalisés.
En outre, le 3AE-C a également montré d'importantes perspectives d'application dans des domaines tels que le diagnostic et le traitement des tumeurs, la recherche en neurosciences, etc. Il convient de souligner que des applications spécifiques doivent être conçues et optimisées en fonction des objectifs et des conditions de recherche réels pour obtenir les meilleurs résultats d'imagerie.
Une méthode courante de synthèse3-Amino-9-éthylcarbazole(3AE-C) en laboratoire est la suivante :
Préparation des matières premières :
-9-Éthylcarbazole : obtenu en faisant réagir le carbazole avec le 2-bromoéthane.
-Ammoniac (gaz ammoniac) ou eau ammoniaquée : utilisé pour introduire des groupes aminés.
Étapes de synthèse de 3AE-C :
Cette méthode de synthèse comporte deux étapes principales : la réaction d'alkylation et la réaction d'amination.
Étape 1 : Réaction d’alkylation, introduisant des groupes éthyle dans la molécule de carbazole.
Équation chimique:
C12H9N+C2H6BrNaO3S → C14H13N
Étape 2 : Réaction d’amination, introduisant le groupe amino dans la molécule d’éthyl carbazole.
Équation chimique:
C14H13N+H3N → C14H14N2
En plus des méthodes ci-dessus, il existe également une autre méthode de synthèse en laboratoire pour le 3AE-C.
Préparation des matières premières :
-9-Éthylcarbazole : Il peut être obtenu en faisant réagir le carbazole avec du bromure d'éthyle.
-Hydrazine hydratée ou hydrazine monohydratée : utilisé pour introduire des groupes aminés.
Étapes de synthèse de 3AE-C :
Cette méthode de synthèse comporte deux étapes principales : la réaction d'alkylation et la réaction d'amination.
Étape 1 : Réaction d’alkylation, introduisant des groupes éthyle dans la molécule de carbazole.
Équation chimique:
C12H9N+C8H8BrCl → C14H13N
Étape 2 : Réaction d’amination, introduisant le groupe amino dans la molécule d’éthyl carbazole.
Équation chimique:
C14H13N+Hydrazine hydratée → C14H14N2+H2O
Voici quelques-unes des principales propriétés de réaction de3-Amino-9-éthylcarbazole:
1. Réaction d'oxydation :
3AE-C peut être oxydé par des oxydants en dérivés cétoniques correspondants. Les oxydants couramment utilisés comprennent le peroxyde d'hydrogène (H2O2) et l'oxychlorure de zinc (ZnCl2). L'équation de réaction spécifique est la suivante :
(1) Réaction d’oxydation à l’aide de peroxyde d’hydrogène :
C14H14N2+H2O2 → C14H13N+NH3+H2O
(2) Utilisation d'oxychlorure de zinc pour la réaction d'oxydation :
C14H14N2+ZnCl2 → C14H13N+NH4Cl
2. Réaction de substitution réactive :
Les groupes amino et les atomes d'hydrogène aux positions du cycle aromatique dans 3AE-C peuvent être fonctionnalisés par des réactions de substitution. Par exemple, il peut réagir avec des aldéhydes ou des cétones pour générer les imines ou amines correspondantes :
(1) Réactions avec les aldéhydes :
C14H14N2+RCHO → RCH=N-C9H8NH2+H2O
(2) Réactions avec les cétones :
C14H14N2+R2CO → R2C=N-C9H8NH2+H2O
3. Réaction de neutralisation acide-base :
Le 3AE-C est un composé alcalin qui peut subir des réactions de neutralisation avec des acides. Les réactions de neutralisation courantes comprennent les réactions avec des acides inorganiques (tels que l'acide chlorhydrique) ou des acides organiques (tels que l'acide acétique). L'équation de réaction spécifique est la suivante :
(1) Réaction avec l'acide chlorhydrique :
C14H14N2+HCl → C9H8NH3Cl
(2) Réaction avec l'acide acétique :
C14H14N2+CH3COOH → C9H8NH2CH3COOH
4. Réaction de cycloaddition :
La partie imine dans 3AE-C peut participer à des réactions de cycloaddition, générant des composés cycliques contenant de l'azote-. Par exemple, il peut être associé à , - Les composés carbonylés insaturés réagissent pour produire du 1,2,3,4-tétrahydrogène [1] benzo [4,5] imidazoline :
C14H14N2+ , - Composés carbonylés insaturés → 1,2,3,4-tétrahydrogène [1] benzo [4,5] imidazoline
Effets indésirables
3-Amino-9-éthylcarbazoleest un composé organique avec une structure chimique spécifique, qui a certaines applications dans la synthèse chimique, la science des matériaux et la recherche biomédicale. Cependant, comme de nombreux produits chimiques, il peut également avoir des effets néfastes potentiels sur la santé humaine et l'environnement tout en exerçant sa valeur d'application.
toxicité aiguë
Toxicité par inhalation
L'inhalation de concentrations élevées de poussière ou de vapeurs de 3-Amino-9-éthylcarbazole sur une courte période de temps peut provoquer une irritation respiratoire. Les patients peuvent présenter des symptômes tels que toux, production d'expectorations, respiration sifflante et difficultés respiratoires, pouvant entraîner une pneumonie chimique ou un œdème pulmonaire dans les cas graves.
Des expériences sur des animaux ont montré que les rats peuvent ressentir des symptômes tels qu'un essoufflement et une activité réduite après avoir inhalé une certaine concentration de 3-Amino-9-éthylcarbazole, et peuvent également entraîner la mort de certains animaux au bout d'un certain temps. Grâce à la dissection d'animaux morts, il a été constaté que leurs poumons présentaient des changements pathologiques importants tels qu'une congestion, un œdème et une infiltration de cellules inflammatoires.
Toxicité par contact cutané
Le 3-Amino-9-éthylcarbazole peut provoquer une irritation cutanée et des réactions allergiques en cas de contact direct avec la peau. Un contact léger peut provoquer des rougeurs cutanées, des démangeaisons, des éruptions cutanées, etc., tandis qu'un contact prolongé ou répété peut provoquer des symptômes de dermatite chronique tels qu'une rugosité, des fissures et un épaississement de la peau.
Dans certaines populations exposées professionnellement, il a été signalé que certains travailleurs ont développé des allergies cutanées aux mains après une exposition à long terme au 3-Amino-9-éthylcarbazole, se manifestant par des rougeurs et des cloques sur la peau des mains, accompagnées de démangeaisons sévères, qui affectent gravement le travail et la vie.
Toxicité par contact oculaire
Si le 3-Amino-9-éthylcarbazole pénètre dans les yeux, il provoquera immédiatement des symptômes d'irritation oculaire tels que des douleurs oculaires, des larmoiements, une photophobie, une congestion conjonctivale, etc. Dans les cas graves, il peut provoquer des lésions cornéennes et affecter la vision. Lors d'expérimentations animales, lorsqu'une solution de 3-Amino-9-éthylcarbazole a été versée dans les yeux de lapins, il a été observé une congestion importante, un œdème, une excrétion de cellules épithéliales cornéennes et d'autres lésions dans les yeux, qui ne se sont pas complètement rétablies dans un certain laps de temps.
Toxicité orale
Bien que l'exposition orale soit relativement rare dans la vie réelle, une fois que des doses élevées de 3-Amino-9-éthylcarbazole sont ingérées par erreur ou intentionnellement, elles peuvent causer de graves dommages au système digestif. Les patients peuvent présenter des symptômes tels que des nausées, des vomissements, des douleurs abdominales, de la diarrhée et, dans les cas graves, des saignements gastro-intestinaux, des perforations et même des situations potentiellement mortelles. Des expériences sur des animaux ont montré qu'après l'administration orale d'une certaine dose de 3-Amino-9-éthylcarbazole, les souris présentent des symptômes tels qu'une perte d'appétit, une perte de poids, une congestion de la muqueuse gastro-intestinale, une érosion et certains animaux meurent en peu de temps.
toxicité chronique
Dommages au foie
Une exposition à long terme au 3-Amino-9-éthylcarbazole peut provoquer des lésions chroniques au foie. Le foie est un organe métabolique important dans le corps humain. 3-L'amino-9-éthylcarbazole subit une transformation métabolique dans le foie après son entrée dans l'organisme, et ses métabolites peuvent avoir des effets toxiques sur les cellules hépatiques. Des recherches ont montré que les animaux expérimentaux exposés pendant une longue période au 3-Amino-9-éthylcarbazole présentent des changements pathologiques tels qu'une stéatose hépatique, un œdème hépatocytaire et une nécrose. Dans le même temps, les indicateurs de la fonction hépatique tels que l'alanine aminotransférase (ALT) et l'aspartate aminotransférase (AST) augmentent également, indiquant des dommages à la fonction hépatique.
Dommages aux reins
Le rein est également l'un des organes cibles de la toxicité chronique du 3-Amino-9-éthylcarbazole. Cette substance et ses métabolites peuvent être excrétés par les reins, causant des lésions aux tissus rénaux tels que les tubules et les glomérules au cours du processus d'excrétion.
Les reins d'animaux de laboratoire exposés pendant une longue période présentaient une dégénérescence et une nécrose des cellules épithéliales des tubes rénaux, une fibrose interstitielle rénale et d'autres lésions. Dans le même temps, les indicateurs de la fonction rénale tels que la créatinine sanguine et l'azote uréique ont augmenté, indiquant que la fonction rénale était affectée.
Effets sur le système immunitaire
Le 3-Amino-9-éthylcarbazole peut affecter le fonctionnement du système immunitaire du corps humain. Une exposition à long terme peut entraîner des modifications du nombre et de la fonction des cellules immunitaires, entraînant un affaiblissement du système immunitaire et un risque accru d'infection. Des expériences sur des animaux ont montré que les souris exposées au 3-Amino-9-éthylcarbazole pendant une longue période présentent une atrophie des organes immunitaires tels que la rate et le thymus, une activité réduite des cellules immunitaires telles que les lymphocytes et les macrophages et une résistance affaiblie aux agents pathogènes.
Le 3-Amino-9-éthylcarbazole (AEC) est un intermédiaire clé dans l'industrie des colorants et des pigments, avec ses principales applications concentrées sur la synthèse de pigments organiques et de colorants fonctionnels haute performance.
Dans la synthèse des pigments, l'AEC sert de matière première essentielle pour la fabrication du pigment à base de dioxazine-Permanent Violet RL (Pigment Violet 23). Le Permanent Violet RL synthétisé présente une forte force colorante, une excellente résistance à la lumière et à la chaleur et une résistance stable aux solvants.
Il est largement utilisé dans la production d'encres, la formulation de revêtements, la coloration des plastiques et l'impression textile, compatible avec plusieurs procédés d'impression tels que l'impression offset et l'héliogravure, et agit comme un composant essentiel des pigments industriels-de haute qualité.
Dans le domaine de la synthèse des colorants, l'AEC peut être utilisé comme précurseur pour produire des colorants comme Direct Blue 108. Son squelette conjugué carbazole- confère aux colorants des propriétés chromogéniques et une stabilité chimique supérieures, améliorant la solidité des couleurs et l'effet de rendu des couleurs des colorants dans la teinture des tissus. De plus, la pureté de l’AEC détermine directement la qualité des produits colorants et pigmentaires en aval, nécessitant un contrôle strict de sa teneur en impuretés dans la production industrielle.
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