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Chlorodiphénylphosphineest un composé organique avec une formule moléculaire de C12H10ClP, CAS 1079-66-9 et une formule développée de Ph2PCl, où Ph représente phényle. Il s'agit généralement d'une poudre de cristal blanche ou jaune clair, et il peut également s'agir d'une substance huileuse à l'état liquide transparent jaune clair. Ce composé est insoluble dans l'eau, mais facilement soluble dans les solvants organiques tels que l'éther, le benzène et le tétrahydrofurane. C'est un composé organique relativement stable, mais il se décompose sous l'action d'un acide fort, d'une base forte, de la lumière ou de la chaleur. De plus, il doit également être protégé de l’air et de la vapeur d’eau.
Il est sensible à l'humidité de l'air et peut être protégé par un dessicant ou un gaz inerte. Puisqu’il s’agit d’un composé inflammable, le contact avec des agents oxydants puissants doit être évité. C'est un réactif de synthèse organique couramment utilisé et largement utilisé dans le domaine de la chimie organique.
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Science des matériaux
Matériau ignifuge :
Chlorodiphénylphosphineest l'unité synthétique de base des retardateurs de flamme à haute-efficacité. Son introduction dans des matériaux polymères tels que les plastiques, le caoutchouc et les textiles peut améliorer considérablement leurs propriétés ignifuges. Par exemple, l'ajout de retardateurs de flamme synthétisés à partir de polyéthylène, de polypropylène et d'autres plastiques peut former une couche de carbone stable pendant la combustion, empêchant la propagation des flammes et garantissant la sécurité des personnes.
Catalyseur d'agrégation :
C'est un composant important des catalyseurs utilisés dans le processus de production de polyoléfines et d'autres plastiques. Par exemple, dans le système catalytique Ziegler Natta, les ligands phosphine dérivés peuvent réguler l'activité et la sélectivité du catalyseur, contrôler le poids moléculaire et la distribution du poids moléculaire du polymère et ainsi produire des matériaux polyoléfiniques à haute -performance.
Pesticides et produits chimiques fins
Synthèse d'insecticides et d'herbicides contenant du phosphore
Utilisé dans le développement de pesticides efficaces et peu toxiques pour la synthèse d'insecticides et d'herbicides contenant du phosphore. Par exemple, certains insecticides organophosphorés obtiennent des effets insecticides en inhibant l’activité de l’acétylcholinestérase dans le système nerveux des ravageurs. En tant qu'intermédiaire clé pour la synthèse de ces insecticides, il fournit la structure de phosphore nécessaire aux molécules de pesticides, améliorant ainsi l'activité biologique et la sélectivité des pesticides. En ce qui concerne les herbicides, les composés contenant du phosphore qui en dérivent peuvent interférer avec les processus métaboliques des mauvaises herbes, inhiber leur croissance et ainsi atteindre l'objectif de contrôle des mauvaises herbes.
Préparation de tensioactifs et colorants spéciaux :
C'est également un intermédiaire clé pour de nombreux tensioactifs, colorants et autres produits chimiques fins spécialisés. Par exemple, certains tensioactifs contenant du phosphore ont de bonnes propriétés émulsifiantes, dispersantes, mouillantes et autres, et sont largement utilisés dans les domaines des détergents, des cosmétiques, de l'impression textile et de la teinture. En réagissant avec d’autres composés, des atomes de phosphore peuvent être introduits pour modifier la structure et les propriétés des tensioactifs, répondant ainsi aux besoins de différents domaines. En termes de colorants, ses colorants dérivés contenant du phosphore ont des couleurs vives et une bonne solidité, qui peuvent être utilisés pour la teinture et l'impression de textiles.
Intermédiaires de synthèse organique
Présentation des groupes diphénylphosphine :
Il est couramment utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes diphénylphosphine (Ph ₂ P -). En réagissant avec des réactifs nucléophiles tels que les réactifs de Grignard, les alcoxydes, les amines, etc., le groupe diphénylphosphine peut être introduit avec précision dans la molécule cible, synthétisant ainsi des composés organiques dotés de structures et de propriétés spécifiques. Par exemple, la réaction avec le réactif de Grignard peut générer du réactif de Grignard diphénylphosphine, qui peut en outre réagir avec d'autres composés pour synthétiser divers composés organiques contenant du phosphore.
Synthèse d'autres composés phosphines :
Peut être utilisé pour synthétiser d'autres composés de phosphine, tels que la diphénylphosphine, l'oxyde de diphénylphosphine, le trifluorure de diphénylphosphine, etc. Ces composés de phosphine ont des applications importantes dans la synthèse organique, la catalyse, la science des matériaux et d'autres domaines. Par exemple, l'oxydation par le peroxyde d'hydrogène peut générer de l'acide diphénylphosphonique, qui peut être utilisé pour synthétiser des stabilisants plastiques, des retardateurs de flamme, etc. L'oxydation par le pentafluorure de soufre peut produire du diphényltriphosphate, qui est un réactif fluorant important utilisé en synthèse organique.
Champ photoinitiateur
Production de photoinitiateur TPO :
Le chlorure de diphénylphosphine est l'une des matières premières importantes pour la production du photoinitiateur TPO (oxyde de 2,4,6-triméthylbenzoyl diphénylphosphine). Le photoinitiateur TPO est un photoinitiateur efficace largement utilisé dans des domaines tels que les revêtements durcissables aux UV, les encres, les adhésifs, etc. Dans le processus de synthèse du photoinitiateur TPO, il réagit avec des composés tels que le chlorure de 2,4,6-triméthylbenzoyle pour générer des molécules de TPO ayant une activité photoinitiatrice.
Améliorer les performances du système de photopolymérisation :
Le photoinitiateur TPO synthétisé à partir de chlorure de diphénylphosphine présente les avantages d'une large plage de longueurs d'onde d'absorption, d'une efficacité d'initiation élevée et d'une résistance au jaunissement. L'ajout de TPO aux revêtements durcis aux UV peut durcir rapidement le revêtement en un temps d'irradiation plus court, améliorant ainsi l'efficacité de la production. Dans le même temps, la résistance au jaunissement du TPO peut maintenir une bonne couleur et un bon éclat du revêtement durci, prolongeant ainsi sa durée de vie.
Autres domaines
Additifs pour carburant d'avion :
Peut être utilisé dans l'huile d'avion pour améliorer la résistance à l'oxydation, la résistance à la corrosion et l'indice de viscosité de l'huile. Dans l'environnement à haute-température et haute-pression des moteurs d'avion, les produits pétroliers sont sujets à des réactions d'oxydation et de corrosion, entraînant une diminution des performances de l'huile et affectant le fonctionnement normal du moteur. Après avoir ajouté ses additifs dérivés, il peut inhiber efficacement l'oxydation et la corrosion des produits pétroliers, garantissant ainsi le fonctionnement fiable des moteurs d'avion.
Agent anti-âge-caoutchouc :
Les composés contenant du phosphore qui en dérivent peuvent être utilisés comme agents anti--anti-vieillissement du caoutchouc pour prolonger la durée de vie du caoutchouc. Le caoutchouc est facilement affecté par des facteurs tels que l'oxygène, l'ozone et la lumière pendant le stockage et l'utilisation, entraînant des réactions de vieillissement qui font durcir le caoutchouc, le rendre cassant et perdre son élasticité. Après avoir ajouté des agents anti--anti-vieillissement contenant du phosphore, la réaction de vieillissement du caoutchouc peut être efficacement supprimée et la résistance à la chaleur, à l'ozone et aux intempéries du caoutchouc peut être améliorée.
Monomère de verre organique :
Peut être utilisé comme monomère dans le verre organique pour fabriquer des produits en verre organique transparents, flexibles,-résistants à la chaleur et aux intempéries. En copolymérisant avec d'autres monomères, les propriétés du verre organique peuvent être ajustées pour répondre aux besoins de différents domaines. Par exemple, dans les domaines des verres de lunettes, des pare-brise de voiture, des instruments optiques, etc., il existe des exigences élevées en matière de transparence, de dureté, de résistance aux chocs et d'autres propriétés du verre organique. Les monomères dérivés du chlorure de diphénylphosphine peuvent lui apporter le soutien nécessaire aux performances.
La formule moléculaire dechlorodiphénylphosphineest C12H10ClP et ses caractéristiques de structure moléculaire sont les suivantes :
La molécule contient deux cycles benzéniques et un atome de phosphore, et chaque cycle benzénique est relié à un atome de chlore.
La liaison AP-C est formée entre l'atome de phosphore et l'atome de carbone sur le cycle benzénique, et cette liaison P-C est plus polaire.
La molécule du produit possède deux anneaux aromatiques asymétriques, la molécule ne possède donc aucun élément symétrique. Si un ligand chiral est utilisé pour la réaction, un composé chiral sera obtenu.
Étant donné que la molécule contient des hétéroatomes, les liaisons chimiques dans la molécule produit sont relativement actives et sujettes à des réactions.
La molécule du produit est une molécule polaire et possède une polarisabilité moléculaire relativement élevée.
En bref, sa structure moléculaire contient deux cycles benzéniques et un atome de phosphore, qui ont une activité et une polarisabilité moléculaire élevée dans les réactions chimiques.
L’histoire de sa découverte remonte au début du 20e siècle. En 1901, le chimiste allemand Paul Thiele synthétisa pour la première fois la diphénylphosphine, une substance cristalline incolore. Par la suite, les gens ont commencé à introduire la diphénylphosphine dans les réactions de synthèse organique pour la préparation de différents composés organiques.
Cependant, la diphénylphosphine ne convient pas à certaines réactions de synthèse organique en raison de sa faible réactivité et de sa faible sélectivité. Par conséquent, les gens ont commencé à rechercher d’autres réactifs alternatifs pour remplacer la diphénylphosphine.
Dans les années 1950, les scientifiques ont commencé à étudier les dérivés de la diphénylphosphine contenant des halogènes introduits.
En 1952, le chimiste américain Herbert C. Brown synthétisa pour la première foischlorodiphénylphosphineet l'a appliqué aux réactions de synthèse organique. Il a découvert que, dans certains cas, elle était plus efficace que la diphénylphosphine et pouvait être obtenue dans des conditions de réaction plus douces.
Depuis lors, il est progressivement devenu l’un des réactifs importants dans le domaine de la synthèse organique et est largement utilisé dans diverses réactions de synthèse organique. Et les gens ont également synthétisé davantage de réactifs organophosphorés en modifiant leurs structures pour répondre à différents besoins scientifiques.
En bref, la découverte et l'application du produit ont favorisé le développement et l'innovation continus dans le domaine de la chimie organique et ont fourni aux utilisateurs un réactif de synthèse organique important avec une efficacité élevée et une forte sélectivité.
1. Voie synthétique industrielle dominante via la catalyse artisanale de Friedel-
Cette voie constitue la principale option pour une production commerciale à grande échelle,-avec des matières premières peu coûteuses et facilement disponibles et de faibles obstacles à l'investissement en équipement. Son noyau repose sur une réaction de substitution électrophile d'arylphosphination entre le benzène et le trichlorure de phosphore catalysée par le trichlorure d'aluminium anhydre. L'ensemble du système réactionnel est recouvert d'azote pour isoler l'humidité, empêchant ainsi l'hydrolyse du produit cible et la formation d'impuretés d'oxyde de diphénylphosphine.
L'excès de benzène et d'AlCl₃ anhydre stœchiométrique sont chargés dans un réacteur sec résistant à la pression-. Le PCl₃ dilué est ajouté lentement goutte à goutte tout en maintenant la température en dessous de 30 degrés pour éviter une surchauffe locale qui génère des sous-produits de triphénylphosphine. Une fois l'addition goutte à goutte terminée, le mélange est progressivement chauffé et maintenu à une température constante de 120 à 140 degrés pendant 8 à 12 h. Le chlorure d'hydrogène sous-produit est continuellement purgé et neutralisé avec une liqueur alcaline pour le traitement des déchets.
Le Ph₂PCl tel que formé forme un complexe stable avec l'acide de Lewis, qui ne peut pas être séparé par distillation directe. Le système est refroidi à 60 degrés, du chlorure de sodium est introduit pour la décomplexation et le mélange est maintenu à 80 degrés pendant 2 h pour libérer le produit cible libre. Une distillation atmosphérique est d'abord effectuée pour récupérer le benzène et l'excès de PCl₃ n'ayant pas réagi pour le recyclage. La rectification ultérieure sous vide poussé-collecte la fraction distillée à 140-142 degrés sous 0,4 kPa, donnant un produit fini avec une pureté supérieure à 98 % et un rendement global allant de 70 % à 78 %.
Un inconvénient majeur de ce processus est la consommation stoechiométrique de trichlorure d'aluminium, qui génère d'énormes déchets solides contenant de l'aluminium -contenant une solution saline pendant le post-traitement et entraîne des coûts d'élimination environnementaux élevés. Les systèmes catalytiques liquides ioniques modifiés développés ces dernières années permettent le recyclage des catalyseurs et réduisent considérablement la production de déchets solides, mais ces technologies restent limitées en termes d’adoption industrielle.
2. Synthèse en laboratoire à basse-température à l'aide de réactifs de Grignard
La voie de couplage Grignard au bromure de phénylmagnésium est adoptée pour préparer des échantillons de haute pureté en petits-lots-. Il offre une sélectivité de réaction supérieure avec un minimum d'impuretés, adapté aux applications de laboratoire, notamment la synthèse de ligands et la recherche d'intermédiaires pharmaceutiques.
Le tétrahydrofurane anhydre (THF) ou l'éther diéthylique agit comme solvant dans des conditions strictement anhydres et sans oxygène- tout au long de la procédure. La solution diluée de PhMgBr est ajoutée lentement goutte à goutte à un système de PCl₃ en excès à 0–10 degrés ; les basses températures suppriment les réactions secondaires de sur-substitution produisant de la triphénylphosphine. Une fois l'addition goutte à goutte terminée, le mélange est agité à température ambiante pendant 3 h pour obtenir une conversion complète.
Une solution aqueuse saturée de chlorure d’ammonium est utilisée pour éteindre les précipités de sel de magnésium à basse température. Une séparation liquide-liquide est effectuée pour collecter la phase organique, qui est séchée sur du sulfate de magnésium anhydre pour éliminer les traces d'eau. Le solvant à point d'ébullition bas--est éliminé par évaporation rotative, suivi d'une purification par rectification sous vide pour obtenir un produit liquide transparent incolore.
Les produits issus de cette filière possèdent une pureté supérieure à ceux issus de la méthode Friedel-Crafts. Cependant, le bromure de phénylmagnésium entraîne des coûts de matières premières élevés, et la préparation et le dosage à température contrôlée des réactifs de Grignard exigent des normes de fonctionnement strictes. De plus, les solvants inflammables et explosifs limitent la-mise à l'échelle, limitant cette méthode à des essais en laboratoire au niveau du gramme- et de l'hectogramme-avec des rendements globaux de 82 % à 88 %.
3. Processus alternatifs de co-production par disproportion à haute température
Cette catégorie comprend deux sous-voies : la redistribution à haute température-en phase gazeuse-et la dismutation de la triphénylphosphine, principalement déployées dans des installations de coproduction intégrées-.
Pour le processus en phase gazeuse-, le benzène et le PCl₃ sont introduits dans un réacteur tubulaire fonctionnant à 600 degrés pour former d'abord du dichlorure phénylphosphoneux (PhPCl₂) comme intermédiaire. Deux moles de l'intermédiaire subissent une dismutation à haute température - pour produire du Ph₂PCl tout en régénérant du PCl₃ pour la matière première recyclée.
Aucun catalyseur métallique n’est requis, ce qui entraîne une production négligeable de déchets solides. Néanmoins, les conditions de fonctionnement extrêmement corrosives à haute température-imposent des exigences extrêmement strictes aux matériaux des réacteurs et font grimper les coûts de consommation d'énergie ; ce procédé n'est mis en œuvre que dans les grandes usines intégrées de chimie fine.
L'équation de réaction pour la voie de dismutation de la triphénylphosphine est la suivante : 2 PPh₃ + PCl₃=3 Ph₂PCl. Cette voie prend en charge la co-production pour les fabricants avec de la triphénylphosphine comme sous-produit, permettant des dépenses de matières premières contrôlées. Pourtant, la réaction nécessite des températures supérieures à 300 degrés, ce qui déclenche facilement des dépôts de phosphore élémentaire qui obstruent les pipelines, accompagnés d'une sélectivité de réaction instable. Il est rarement adopté comme voie de synthèse primaire indépendante.
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