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Méthosulfate de phénazine, abrégé en PMS, de formule moléculaire C14H14N2O4S et CAS 299-11-6, est un réactif important en biochimie. La recherche en enzymologie est la dernière synthèse artificielle de composés hydrogénés. Avant la synthèse de ce réactif, l'enzyme jaune du myocarde est généralement utilisée comme donneur d'hydrogène dans la réaction de déshydrogénase, mais ce réactif est un produit biologique et n'est pas facile à manipuler et à stocker. Le PMS synthétisé artificiellement a non seulement des performances stables, mais est également facile à manipuler et a de bons effets de réaction. Par rapport à l'enzyme jaune du myocarde, la vitesse de réaction est des dizaines de fois plus rapide. Actuellement, ce réactif est utilisé à la place des enzymes.
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Formule chimique |
C13H12N2O4S |
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Masse exacte |
292.05 |
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Poids moléculaire |
292.31 |
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m/z |
292.05 (100.0%), 293.06 (14.1%), 294.05 (4.5%) |
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Analyse élémentaire |
C, 53.42; H, 4.14; N, 9.58; O, 21.89; S, 10.97 |
Méthosulfate de phénazine(PMS), également connu sous le nom de méthylsulfate de N-méthylphénazine, est un réactif extrêmement important dans la recherche biochimique. Sa formule chimique est C14H14N2O4S, qui a démontré de nombreuses applications dans plusieurs domaines.
1, Application à la recherche biochimique
En tant que support électronique intermédiaire
Le méthylsulfate de 5-méthylphénazine est largement utilisé comme porteur d’électrons intermédiaire dans la recherche biochimique. Il peut coupler la génération de NADH (état réduit de nicotinamide adénine dinucléotide phosphate) ou de NADPH (état réduit de nicotinamide adénine dinucléotide phosphate) avec la réduction du sel de formazan tétrazolium coloré. Cette caractéristique fait que le méthylsulfate de 5-méthylphénazine joue un rôle important dans la recherche enzymatique.
Dans les réactions enzymatiques, le méthylsulfate de 5-méthylphénazine peut accepter des électrons et se transformer dans un état réduit. Cet état réduit du méthylsulfate de 5-méthylphénazine peut en outre transférer des électrons vers d'autres molécules, telles que le sel de méthyltétrazolium, provoquant une réaction de réduction et un changement de couleur. En observant les changements de couleur, le degré de réaction enzymatique et l'activité enzymatique peuvent être indirectement déterminés.
Accepteurs d'électrons pour la détection d'enzymes
Le méthylsulfate de 5-méthylphénazine est également couramment utilisé comme accepteur d’électrons pour la détection d’enzymes. Dans la recherche enzymatique, afin d'évaluer l'activité enzymatique ou de détecter la présence d'une enzyme spécifique, il est généralement nécessaire de mélanger l'enzyme avec un substrat et d'observer la conversion du substrat. Cependant, la conversion de certains substrats n’est pas intuitive et difficile à observer directement.
À ce stade, le méthylsulfate de 5-méthylphénazine peut être introduit comme accepteur d’électrons, qui interagit avec les électrons générés par des réactions enzymatiques pour produire des changements de couleur ou des signaux de fluorescence facilement observables.
Par exemple, dans la détection de l'activité de la superoxyde dismutase (SOD), l'activité de la SOD peut être indirectement déterminée à l'aide du cyanure de méthyle généré par la réaction du méthylsulfate de 5-méthylphénazine avec le NBT (bleu de nitrotétrazolium). La SOD peut éliminer les radicaux anions superoxydes, inhibant ainsi la réduction du NBT et la génération de formazan. En observant la production du Jia Zan, l’activité de la SOD peut être indirectement évaluée.
Évaluation des performances antioxydantes
Dans l'étude des substances antioxydantes, le méthylsulfate de 5-méthylphénazine joue également un rôle important. En utilisant NADH-PMS-NBT comme système de génération d'anions superoxydes (O2 · -), la génération d'O2 · - peut être déterminée par la méthode de réduction du NBT, déterminant ainsi les propriétés antioxydantes de la substance.
Dans ce système, le NADH libère des électrons pendant le processus d'oxydation, qui sont acceptés par le méthylsulfate de 5-méthylphénazine et convertis dans un état réduit. Par la suite, l'état réduit du méthylsulfate de 5-méthylphénazine transfère des électrons au NBT, le réduisant en formazan. La quantité de formaldéhyde générée est directement proportionnelle à la quantité de radicaux anions superoxydes générés, de sorte que les performances antioxydantes d'une substance peuvent être indirectement évaluées en mesurant la quantité de formaldéhyde générée.
Applications industrielles
Outre la recherche biochimique, le méthylsulfate de 5-méthylphénazine est également largement utilisé dans le domaine industriel. Par exemple, dans des domaines tels que la surveillance environnementale, la transformation des aliments et le développement de médicaments, le méthylsulfate de 5-méthylphénazine peut être utilisé comme indicateur ou réactif pour détecter et analyser diverses substances chimiques.
1. Surveillance environnementale
Dans le cadre de la surveillance environnementale, le méthylsulfate de 5-méthylphénazine peut être utilisé pour détecter les polluants dans les plans d’eau. Certains polluants peuvent subir des réactions chimiques avec le méthylsulfate de 5-méthylphénazine, entraînant des changements de couleur ou des signaux fluorescents. En observant ces changements, le degré de pollution de l'eau et les types de polluants peuvent être déterminés à titre préliminaire.
2. Transformation des aliments
Dans la transformation des aliments, le méthylsulfate de 5-méthylphénazine peut être utilisé comme additif alimentaire ou indicateur. Par exemple, en termes de conservation et de conservation des aliments, le méthylsulfate de 5-méthylphénazine peut être utilisé pour réagir avec des substances oxydantes présentes dans les aliments afin de produire des produits dotés de propriétés antioxydantes, prolongeant ainsi la durée de conservation des aliments. De plus, le méthylsulfate de 5-méthylphénazine peut également être utilisé comme indicateur pour détecter la teneur en nutriments ou en additifs dans les aliments.
3. Développement de médicaments
Dans le processus de développement de médicaments, le méthylsulfate de 5-méthylphénazine peut être utilisé comme composé modèle ou réactif pour le criblage de médicaments. Grâce à des réactions chimiques ou des interactions avec des molécules médicamenteuses, le méthylsulfate de 5-méthylphénazine peut révéler des informations sur le site actif, le mécanisme d’action et les effets secondaires potentiels du médicament. Ces informations sont d’une grande importance pour le développement et l’optimisation des médicaments.
Diagnostic et traitement médical
Méthosulfate de phénazinea également une valeur d’application potentielle dans le domaine médical. Bien qu’il n’ait pas encore été largement utilisé dans le diagnostic et le traitement cliniques, des études ont montré qu’il pourrait avoir certaines fonctions médicales.
1. Recherche en biologie cellulaire
Dans la recherche en biologie cellulaire, le méthylsulfate de 5-méthylphénazine peut servir d’indicateur du métabolisme cellulaire. En observant son interaction avec les métabolites intracellulaires et les changements de couleur, il est possible de comprendre l'état métabolique et l'activité des cellules. Ceci revêt une grande importance pour l’étude de processus tels que la croissance cellulaire, la différenciation et l’apoptose.
2. Thérapie antioxydante
En raison de ses propriétés antioxydantes, le méthylsulfate de 5-méthylphénazine peut avoir un potentiel thérapeutique antioxydant. Par exemple, dans le traitement des maladies liées au stress oxydatif (telles que les maladies cardiovasculaires, le diabète et les maladies neurodégénératives), sa fonction antioxydante peut être utilisée pour réduire les dommages oxydatifs et les réactions inflammatoires, améliorant ainsi l'état et le pronostic.
Synthèse de Phénazine-1-ol
Ajouter le méthylsulfate de 5-méthylphénazine (604 mg, 1,97 mmol) à 600 ml d'eau déminéralisée et placer le mélange obtenu sous la lumière directe du soleil pendant 30 minutes jusqu'à ce qu'une couleur vert foncé soit observée. Placez ensuite le mélange réactionnel dans une fenêtre exposée à la lumière directe du soleil pendant 58 heures. Ensuite, ajoutez lentement 11,5 grammes d'hydroxyde de sodium à 35 millilitres d'eau dans le récipient de réaction et continuez à remuer pendant 36 heures supplémentaires. Transférez ensuite la solution violette obtenue dans une ampoule à décanter et lavez avec de l'éther (pour éliminer la phénazine en tant que sous-produit de la réaction). Acidifiez ensuite la couche aqueuse avec 30 ml d'acide acétique glacial et extrayez à l'éther (2x). Récupérer la couche organique, sécher avec du sulfate de sodium, filtrer et concentrer. Une purification du produit souhaité par chromatographie rapide (2:1 hexane : acétate d'éthyle) a été réalisée pour délivrer 145 mg (rendement 37 %) de phénazine-1-ol sous la forme d'un solide jaune vif.
Description des produits
La synthèse du méthylsulfate de 5-méthylphénazine est divisée en trois étapes. Premièrement, la synthèse et la purification de la phénazine, et enfin, la synthèse du méthylsulfate de 5-méthylphénazine. Les étapes spécifiques sont les suivantes :
Étape 1 :Préparation de Phénazine : Prenez 200 millilitres d'aniline industrielle, 118 millilitres de thé de nitrocellulose, 800 grammes d'hydroxyde de sodium granulaire, broyez-les et placez-les dans un bécher d'une capacité de 1000 millilitres. Faites-les chauffer dans un bain d'huile à 180 degrés pendant une heure. Une fois la réaction terminée, maintenez-les à 160 degrés pendant une demi-heure. Un résidu noir se formera dans le mélange. Versez la solution du bécher et injectez de l’eau distillée pour laver le résidu une fois. Ajoutez ensuite 200 ml d'acide chlorhydrique à 20 % et 50 ml d'acide nitrique à 14 %, remuez tout en ajoutant, remuez bien, puis portez à ébullition. À ce stade, la solution devient brun foncé (la substance visqueuse noire non dissoute peut être extraite à plusieurs reprises 5 à 6 fois comme décrit ci-dessus). Ajouter de l’ammoniaque concentrée à la solution brun foncé et neutraliser jusqu’à neutralité. Un précipité brun va précipiter, et après filtration, on obtiendra 60 grammes de produit brut.
Étape 2 :Purification par méthode de sublimation : placez le papillon de phénol brut dans un grand plat d'évaporation, couvrez-le d'un morceau de papier filtre (couvrez l'embouchure du plat d'évaporation), ouvrez un petit trou circulaire au centre du papier et couvrez le plat d'évaporation avec un grand entonnoir en verre pour le refroidissement. Chauffez le fond du plat d'évaporation avec une lampe à alcool. À ce moment-là, le papillon phénol monte sous forme de gaz, passe à travers le trou du papier filtre, rencontre le couvercle de l'entonnoir en verre et est refroidi pour tomber sur la surface du papier filtre. Recueillez des cristaux jaune pâle en forme d'aiguille sur le papier filtre, qui sont de la phénazine pure avec un point de fusion de 171 degrés.
Étape 3 :Synthèse du méthylsulfate de 5-méthylphénazine : prendre 90 ml de nitrobenzène, porter à ébullition, puis refroidir à 120 degrés C, ajouter immédiatement 5 g de phénazine, bien mélanger, continuer à refroidir jusqu'à 100 degrés C, puis ajouter 22,5 ml de sulfate de méthyle, bien mélanger, chauffer dans un bain d'huile à 100 degrés C, maintenir pendant 7 minutes et continuer à refroidir jusqu'à 0-5 degrés C, où les cristaux précipitent. Après filtration, laver deux fois les cristaux avec 60 mL d'éther froid pour obtenir le produitMéthosulfate de phénazine.
Les recherches sur le sulfate de benzyle remontent aux années 1930.
En 1934, le chimiste allemand Hans Fischer a signalé pour la première fois la méthode de synthèse de l'ester méthylique de sulfate de benzyle alors qu'il étudiait les colorants à l'acide benzoïque. Il a préparé avec succès le composé par la réaction de méthylation du benzoyle et du sulfate de diméthyle, qui était principalement utilisé comme intermédiaire de colorant à cette époque.
Dans les années 1940, alors que la demande de colorants augmentait en raison de la guerre, le processus de production industrielle du benzoate de méthyle fut amélioré.
En 1947, le chimiste américain Lewis F. Fraser étudia systématiquement les propriétés des composés de l'acide benzoïque et découvrit que le sulfate de benzyle avait des propriétés rédox particulières, jetant les bases d'applications biochimiques ultérieures.
Dans les années 1950, avec le développement de la technologie de chromatographie sur papier et d’électrophorèse, le benzoate de méthyle a commencé à être utilisé comme agent de coloration pour les échantillons biologiques.
En 1956, le biochimiste britannique David Careen a tenté pour la première fois d’appliquer le benzoate de méthyle à l’étude du système cytochrome. Bien qu’il n’y ait eu aucune avancée majeure à l’époque, cela a ouvert de nouvelles voies pour de futures applications.
Les années 1960 ont marqué un tournant important dans l’application du benzoate de méthyle.
En 1962, le biochimiste américain Britton Chance a utilisé systématiquement le sulfate de benzyle comme accepteur artificiel d'électrons pour étudier les chaînes de transport d'électrons mitochondriales et a réussi à mesurer l'activité de diverses déshydrogénases. Ce travail révolutionnaire a établi sa position importante dans la recherche enzymatique.
Dans les années 1970, avec l’approfondissement des recherches sur le métabolisme bioénergétique, l’application du sulfate de benzyle s’est rapidement développée.
En 1973, le scientifique japonais Takashi Yamano a développé une méthode de glucose-6-phosphate déshydrogénase basée sur le sulfate de phénylacétate de méthyle, qui est encore largement utilisée aujourd'hui.
En 1978, le biochimiste allemand Helmut Sith a découvert que le sulfate de benzyle pouvait intervenir dans l'oxydation du NADPH dans les cellules, fournissant ainsi un nouvel outil pour la recherche sur le stress oxydatif.
Dans les années 1980, avec le développement de la technologie de la biologie moléculaire, des progrès significatifs ont été réalisés dans l'application du sulfate de benzyle à la recherche microbiologique.
En 1985, le scientifique américain Arnold L. DeMan a utilisé pour la première fois cette technique pour déterminer les métabolites microbiens.
En 1989, une équipe britannique a signalé une nouvelle application du sulfate de benzyle dans la recherche sur la chaîne respiratoire bactérienne, fournissant ainsi une nouvelle méthode pour étudier le mécanisme d'action des antibiotiques.
Le méthosulfate de phénazine (PMS) est un composé hétérocyclique synthétique devenu un outil indispensable dans la recherche biochimique. Ses propriétés uniques, notamment la stabilité, la solubilité et la capacité à faciliter le transfert d'électrons, le rendent adapté à un large éventail d'applications, allant des analyses enzymatiques aux études de viabilité cellulaire et à la recherche en toxicologie. Cependant, il est important de manipuler le SPM avec précaution en raison de ses risques potentiels pour la santé et de suivre les procédures appropriées de stockage et d'élimination. À mesure que la recherche continue d’évoluer, le syndrome prémenstruel devrait jouer un rôle de plus en plus important dans l’avancement de notre compréhension des processus biologiques et dans le développement de nouvelles stratégies thérapeutiques.
FAQ
Qu'est-ce que le méthosulfate de Phénazine ?
Le méthosulfate de phénazine (PMS) est défini commeun médiateur électronique qui peut être réduit de manière non enzymatique par NAD(P)Het est capable de contourner l'exigence de réductases dans la réduction soutenue par le NAD(P)H-du cytochrome microsomal hépatique P-450 et du cytochrome b 5 des mammifères.
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