Nitrate de tétrabutylammoniumexiste généralement sous forme de poudre ou de cristaux blancs à blanc cassé. Cette substance est stable à température ambiante, ne se décompose pas facilement et n'a pas d'odeur évidente. Formule moléculaire C16H36N2O3, CAS 1941-27-1. La solubilité varie selon les solvants. Par exemple, dans le chloroforme, il peut se dissoudre pour former une solution incolore et transparente avec une solubilité élevée (25 mg/ml). Dans l'acétonitrile, sa solubilité est relativement faible (0,1 g/mL), mais il peut quand même former une solution incolore et transparente.
La solubilité dans l'eau est relativement faible, inférieure à 2 g/100 ml. Ces données de solubilité sont d'une grande importance pour la sélection de solvants appropriés pour les réactions chimiques, les opérations d'extraction et de purification. C'est un sel d'ammonium quaternaire couramment utilisé dans la recherche scientifique et la production de produits chimiques inorganiques. Il est couramment utilisé dans la recherche scientifique pour la synthèse de complexes de métaux de transition et peut également être utilisé comme complexes métalliques pour stabiliser les ions métalliques. De plus, le nitrate de tétra-n-butylammonium peut également être utilisé comme catalyseur de transfert de phase pour les réactions à deux-phases.
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Formule chimique |
C16H36N2O3 |
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Masse exacte |
304 |
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Poids moléculaire |
304 |
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m/z |
304 (100.0%), 305 (17.3%), 306 (1.4%) |
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Analyse élémentaire |
C, 63.12; H, 11.92; N, 9.20; O, 15.76 |
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Comme milieu réactionnel et catalyseur
Le nitrate de tétra-n-butylammonium est souvent utilisé comme milieu réactionnel et catalyseur dans la synthèse pharmaceutique, ce qui peut améliorer considérablement la vitesse et le rendement de la réaction. La structure de son sel d'ammonium quaternaire lui confère une excellente capacité d'échange d'ions et des performances catalytiques de transfert de phase, favorisant ainsi efficacement la progression de la réaction.
Par exemple, dans la synthèse de certains composés hétérocycliques contenant de l'azote-ayant une activité biologique, le nitrate de tétra-n-butylammonium peut servir de catalyseur de transfert de phase pour favoriser le transfert et la réaction des réactifs entre les deux phases. En ajustant les conditions de réaction et le dosage du catalyseur, un contrôle précis de la structure et du rendement du produit peut être obtenu.
Participer à la mise en place de groupes fonctionnels spécifiques
Le nitrate de tétra-n-butylammonium peut également participer à l'introduction de groupes fonctionnels spécifiques dans la synthèse pharmaceutique. Les ions nitrate dans sa structure ont de fortes propriétés oxydantes et peuvent réagir avec certains groupes fonctionnels, introduisant ainsi de nouveaux groupes fonctionnels ou modifiant les propriétés des groupes fonctionnels existants.
Par exemple, dans la synthèse de certains médicaments ayant une activité antitumorale, le groupe hydroxyle de la molécule médicamenteuse peut être oxydé en groupes aldéhyde ou carboxyle par l'oxydation du nitrate de tétra-n-butylammonium, augmentant ainsi l'activité et la stabilité du médicament.
Application des liquides ioniques à l’extraction de médicaments
Les liquides ioniques sont des composés salins qui restent liquides à température ambiante, caractérisés par une faible volatilité, une stabilité thermique élevée et une bonne solubilité. Le nitrate de tétra-n-butylammonium, en tant que liquide ionique de sel d'ammonium quaternaire, a de larges perspectives d'application dans l'extraction de médicaments.
En ajustant la structure et la composition des liquides ioniques, une extraction sélective et une séparation de différentes molécules médicamenteuses peuvent être réalisées. Cette méthode présente les avantages d'une utilisation facile, d'un rendement élevé et d'une faible pollution environnementale, et présente de larges perspectives d'application dans l'industrie pharmaceutique.
Gain d’efficacité Précision et stabilité
Grâce à des joints intégrés à haute performance -, la série CRA peut augmenter le tempo de 25 % et la productivité peut atteindre un nouveau sommet ;
Exemples d'application spécifiques denitrate de tétrabutylammoniumen synthèse pharmaceutique
Synthèse du nucléoside 2,6-dichloropurine
Le nucléoside 2,6-dichloropurine est un médicament doté d'une activité anti-tumorale et son processus de synthèse nécessite l'introduction de groupes fonctionnels nitro. Le nitrate de tétra-n-butylammonium a joué un rôle crucial dans le processus de synthèse.
Les étapes spécifiques sont les suivantes : Premièrement, en utilisant de l'inosine bon marché comme matière première, le nucléoside 2 ', 3', 5 '- tri-O-acétyl-6-chloropurine est obtenu par acétylation du groupe sucre et réaction de chloration du groupe carbonyle de la base purine 6-. Ensuite, en utilisant du dichlorométhane comme solvant, un groupe nitro a été introduit en position 2 de la purine en présence d'anhydride trifluoroacétique et de nitrate de tétra-n-butylammonium. Enfin, la réaction en deux étapes d'élimination de l'acétyle et de nitrochloration a été réalisée dans une solution HCl/EtOH, ce qui a donné lieu à un nucléoside de 2,6-dichloropurine avec une pureté allant jusqu'à 98 % (HPLC) et un rendement total de 63 %.
Dans ce processus de synthèse, le nitrate de Tetra-n-butylammonium a non seulement introduit des groupes fonctionnels nitro comme réactif de nitration, mais a également favorisé la progression de la réaction et la purification du produit.
Synthèse de 6-Chloro-2-Nitro-9-Pyranopurine
La 6-Chloro-2-nitro-9-pyranopurine est un intermédiaire pharmaceutique important qui joue un rôle crucial dans la synthèse de médicaments antiviraux. Le nitrate de tétra-n-butylammonium a également joué un rôle crucial dans le processus de synthèse.
Les étapes spécifiques sont les suivantes : Tout d'abord, en utilisant de la 6-chloropurine peu coûteuse comme matière première, protégez la position 9-NH de la 6-chloropurine avec le groupe tétrahydropyranyle. Ensuite, en utilisant du dichlorométhane comme solvant, la 6-chloro-2-nitro-9-pyranopurine a été obtenue avec un rendement de 85 % en présence d'anhydride trifluoroacétique et de nitrate de tétra-n-butylammonium.
Dans ce processus de synthèse, le nitrate de tétra-n-butylammonium agit comme un réactif de nitration et un catalyseur, favorisant l'introduction de groupes fonctionnels nitro et la progression de la réaction. Parallèlement, en ajustant les conditions de réaction et le dosage du catalyseur, un contrôle précis de la structure et du rendement du produit peut être obtenu.
Synthèse de la 2-fluoroadénine
2-La fluoroadénine est un médicament ayant une activité antivirale et anti-tumorale, et son processus de synthèse est relativement complexe. Le nitrate de tétra-n-butylammonium a également joué un rôle important dans le processus de synthèse.
Les étapes spécifiques sont les suivantes : Tout d'abord, la 6-chloropurine est utilisée comme matière première, et après protection, nitration, fluoration et ammonolyse, la 2-fluoroadénine est obtenue. Parmi eux, dans l'étape de nitration, le nitrate de tétra-n-butylammonium agit comme réactif de nitration et catalyseur, favorisant l'introduction de groupes fonctionnels nitro et la progression de la réaction.
Grâce à ce processus de synthèse, il est possible d'obtenir-de la 2-fluoroadénine de haute pureté, fournissant ainsi des matières premières importantes pour le développement et la recherche ultérieurs de médicaments.
Synthèse d'autres composés hétérocycliques contenant de l'azote-
En plus des exemples d'application spécifiques mentionnés ci-dessus, le nitrate de tétra-n-butylammonium peut également être utilisé pour synthétiser d'autres composés hétérocycliques contenant de l'azote-avec une activité biologique. Ces composés ont de larges perspectives d'application dans le domaine pharmaceutique, comme les médicaments antitumoraux, les médicaments antiviraux, les médicaments neuromodulateurs, etc.
Lors de la synthèse de ces composés, le nitrate de tétra-n-butylammonium peut servir de catalyseur de transfert de phase ou de réactif de nitration pour faciliter la réaction et la purification du produit. En ajustant les conditions de réaction et le dosage du catalyseur, un contrôle précis de la structure et du rendement du produit peut être obtenu, répondant ainsi aux exigences de la synthèse des médicaments.
le nitrate de monium, TBAN, en tant que composé important de sel d'ammonium quaternaire, présente des applications uniques et des avantages significatifs dans le domaine de la fabrication de feux d'artifice. Ses excellentes propriétés chimiques et physiques fontnitrate de tétrabutylammoniumune matière première essentielle et indispensable dans le processus de fabrication des feux d'artifice. Ce qui suit est une discussion détaillée sur les utilisations spécifiques du nitrate de Tetra-n-butylammonium dans la fabrication de feux d'artifice.
Principe d'application du nitrate de tétra-n-butylammonium dans la fabrication de feux d'artifice
Au cours du processus de fabrication des feux d'artifice, le nitrate de tétra-n-butylammonium joue principalement les rôles suivants :
Apporter un oxydant :
L'ion nitrate (NO3-) dans le nitrate de tétra-n-butylammonium possède de fortes propriétés oxydantes et peut être utilisé comme oxydant dans les agents pyrotechniques. Dans les réactions des feux d'artifice, les oxydants et les agents réducteurs subissent des réactions redox, libérant une grande quantité de chaleur et d'énergie lumineuse, entraînant des effets de feux d'artifice colorés.
Améliorer les performances de combustion :
L'ajout de nitrate de tétra-n-butylammonium peut améliorer les performances de combustion des agents pyrotechniques, rendant leur combustion plus complète et uniforme. Cela contribue à augmenter la luminosité et la durée des feux d'artifice, rendant l'effet du feu d'artifice plus spectaculaire.
Ajuster la couleur des feux d'artifice :
En ajustant le rapport et le type de nitrate de tétra-n-butylammonium par rapport à d'autres feux d'artifice, un contrôle précis de la couleur des feux d'artifice peut être obtenu. Lorsque différents ions métalliques et composés organiques réagissent avec le nitrate de tétra-n-butylammonium, ils produisent des flammes et des feux d'artifice de différentes couleurs.
Application spécifique du nitrate de Tetra-n-butylammonium dans la fabrication de feux d'artifice
Fabrication de feux d'artifice colorés
Dans la production de feux d'artifice colorés, le nitrate de tétra-n-butylammonium est utilisé comme l'un des oxydants et mélangé avec des sels métalliques (tels que des sels de cuivre, des sels de strontium, des sels de baryum, etc.) et des combustibles organiques pour fabriquer des feux d'artifice. Lorsque les feux d'artifice sont allumés, le nitrate de tétra-n-butylammonium fournit un oxydant, qui subit des réactions redox avec des ions métalliques et des combustibles organiques, libérant une grande quantité de chaleur et d'énergie lumineuse. Ces énergies se manifestent sous forme de rayonnement lumineux, créant des effets de feux d’artifice colorés.
En ajustant le rapport du nitrate de tétra-n-butylammonium aux sels métalliques et aux combustibles organiques, un contrôle précis de la couleur des feux d'artifice peut être obtenu. Par exemple, augmenter la proportion de sels de cuivre peut faire apparaître les feux d’artifice en bleu ou en vert ; L'augmentation de la proportion de sels de strontium peut donner une apparence rouge ou orange aux feux d'artifice. De plus, le nitrate de Tetra-n-butylammonium peut également être mélangé avec d'autres oxydants tels que des perchlorates, des nitrates, etc. pour améliorer encore la luminosité et la durée des feux d'artifice.
Fabrication de fumée et de feux d'artifice
Dans la fabrication de fumigènes et de feux d'artifice,nitrate de tétrabutylammoniumest également utilisé comme l'un des oxydants, mais mélangé à des composés produisant de la fumée (comme le soufre, le carbone, etc.) pour fabriquer des feux d'artifice. Lorsque les feux d'artifice sont allumés, le nitrate de tétra-n-butylammonium fournit un oxydant qui subit des réactions redox avec des composés qui produisent de la fumée, générant un grand nombre de minuscules particules. Ces particules sont en suspension dans l’air et diffusent la lumière, créant un effet de fumée.
En ajustant le rapport et le type de nitrate de tétra-n-butylammonium aux composés qui produisent de la fumée, un contrôle précis de la densité et de la couleur de la fumée peut être obtenu. Par exemple, augmenter la proportion de soufre peut donner à la fumée une apparence jaune ou brune ; Augmenter la proportion de carbone peut rendre la fumée noire ou grise. De plus, le nitrate de Tetra-n-butylammonium peut également être mélangé avec d'autres additifs (tels que des adhésifs, des aides à la combustion, etc.) pour améliorer encore la stabilité et la persistance de la fumée.
Fabrication de feux d'artifice flash
Les feux d'artifice flash sont des feux d'artifice qui produisent une lumière intense en peu de temps. Dans la production de feux d'artifice étincelants, le nitrate de tétra-n-butylammonium est utilisé comme l'un des oxydants et mélangé à des agents réducteurs tels que la poudre d'aluminium ou la poudre de magnésium pour fabriquer des feux d'artifice. Lorsque les feux d'artifice sont allumés, le nitrate de tétra-n-butylammonium fournit un oxydant et subit une violente réaction d'oxydation-réduction avec de la poudre métallique d'aluminium ou de magnésium, libérant une grande quantité de chaleur et d'énergie lumineuse. Ces énergies se manifestent sous forme de rayonnement lumineux, formant un fort effet clignotant.
La luminosité et la durée des feux d'artifice flash dépendent du rapport et du type de nitrate de tétra-n-butylammonium par rapport à la poudre d'aluminium métallique ou de magnésium. En ajustant ces paramètres, un contrôle précis de l'effet clignotant peut être obtenu. De plus, le nitrate de Tetra-n-butylammonium peut également être mélangé avec d'autres additifs (tels que des adhésifs, des aides à la combustion, etc.) pour améliorer la stabilité et la fiabilité des feux d'artifice flash.
Fabrication de feux d'artifice à effets spéciaux
En plus des feux d'artifice colorés, des feux d'artifice fumigènes et des feux d'artifice étincelants, le nitrate de Tetra-n-butylammonium peut également être utilisé pour fabriquer d'autres produits de feux d'artifice à effets spéciaux. Par exemple, dans la production de feux d'artifice explosifs, le nitrate de tétra-n-butylammonium peut être utilisé comme élément de l'agent explosif et mélangé à d'autres agents explosifs pour fabriquer des feux d'artifice. Lorsque les feux d’artifice sont allumés, une violente réaction explosive se produit, produisant un énorme son et une onde de choc.
De plus, le nitrate de Tetra-n-butylammonium peut également être utilisé pour fabriquer des produits de feux d'artifice avec des effets spéciaux tels que des feux d'artifice rotatifs et des lance-flammes. Dans ces produits pyrotechniques,nitrate de tétrabutylammoniumest utilisé comme l'un des oxydants et mélangé avec d'autres agents pyrotechniques pour former la couche d'agent ou la couche de combustible. Lorsque les feux d'artifice sont allumés, la couche propulsive ou la couche de combustible subit une réaction de combustion, produisant un effet de feu d'artifice spécifique.
Premières explorations et antécédents synthétiques (années 1940 à 1950)
La découverte du nitrate de tétrabutylammonium (CAS : 1941-27-1) est étroitement associée à la vague de recherche sur les composés d'ammonium quaternaire. Dans les années 1940, la communauté de la chimie organique a mené des recherches systématiques sur la structure et les propriétés des cations ammonium quaternaire. Le cation tétrabutylammonium est devenu un axe de recherche en raison de son excellente liposolubilité et stabilité. Le composé a été synthétisé pour la première fois et enregistré avec un numéro CAS en 1941, préparé via la réaction de métathèse entre l'halogénure de tétrabutylammonium et le nitrate. Les premières synthèses reposaient principalement sur la réaction aqueuse à température ambiante du chlorure de tétrabutylammonium et du nitrate de sodium, où le produit cible pouvait être obtenu par simple agitation. Cette méthode a jeté les bases de recherches ultérieures. À cette époque, il n’était utilisé que comme réactif chimique de base et n’était pas encore entré dans le stade de la recherche appliquée.
Recherche universitaire et caractérisation des propriétés (années 1960-1970)
À partir des années 1960, les propriétés physico-chimiques du nitrate de tétrabutylammonium ont été progressivement caractérisées de manière systématique. En 1968, DJ Turner et RM Diamond de l'Université de Californie à Berkeley ont étudié pour la première fois son comportement d'extraction, confirmant qu'il pouvait être extrait de la phase aqueuse par des alcools à longue chaîne - et révélant ses caractéristiques de solvatation ionique. En 1970, Coker et coll. a déterminé que son point de fusion était de 392,2 K (119 degrés), l'a identifié comme un solide cristallin blanc et a complété les données de propriétés physiques de base. Au cours de la même période, la communauté universitaire a commencé à s'intéresser à sa conductivité ionique dans les systèmes non-aqueux, préfigurant ses applications ultérieures en électrochimie et en catalyse à transfert de phase-.
Expansion des applications et développement industriel (des années 1980 à nos jours)
La valeur pratique du nitrate de tétrabutylammonium a été étudiée dans les années 1980. En 1984, des recherches ont vérifié son rôle de donneur doux de nitrate pour la nitration des glucides sensibles aux acides, démontrant ainsi ses avantages uniques dans la synthèse organique. Depuis lors, ses applications en tant que catalyseur de transfert de phase-, précurseur de liquide ionique et additif électrolytique ont été progressivement étendues. Avec l'optimisation des procédés de synthèse, la pureté et le rendement de la réaction de métathèse ont été grandement améliorés. Le composé a évolué d'un réactif de laboratoire à une production à grande échelle, devenant un réactif couramment utilisé dans la synthèse organique, l'électrochimie, la science de la séparation et d'autres domaines. Son historique de découverte et de développement constitue également un cas typique de transformation des composés d’ammonium quaternaire de la recherche fondamentale à l’utilisation appliquée.
FAQ
À quoi sert le bromure de tétrabutylammonium ?
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Le bromure de tétrabutylammonium (TBABr) est un produit chimique fréquemment utilisé dans les processus industriels et la recherche universitaire. Il sert decatalyseur de transfert de phase, régulateur de pH ou comme électrolyte de support.
Le bromure de tétrabutylammonium est-il soluble dans l'eau ?
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Bromure de tétrabutylammonium, également connu sous le nom de bromure de tétrabutylammonium. Cristal blanc, point de fusion de degré de déliquescence. 118.Soluble dans l'eau, alcool, éther et acétone, légèrement solubles dans le benzène.
Quels sont les dangers du TBAB ?
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Mentions de danger : H302Nocif en cas d'ingestion. H315 + H320 Provoque une irritation de la peau et des yeux. H361 Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus. H412 Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme.
Quel est le point éclair du TBA ?
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Le TBA est un liquide de faible poids moléculaire, hautement inflammable, de volatilité modérée et dont le point d'éclair est de15 degrés (59 degrés F). Il gèle/fond autour de 26 degrés (79 degrés F) et sera soit présent sous forme d'un liquide incolore avec une odeur de camphre-, soit sous forme d'un bloc solide blanc cassé-en fonction de la température ambiante.
Le tert-butyle est-il une base forte ?
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Le tert-butoxyde est une base forte non-nucléophileen chimie organique. Il extrait facilement les protons acides des substrats, mais sa masse stérique empêche le groupe de participer à une substitution nucléophile, comme dans une synthèse d'éther de Williamson ou un S.N2 réaction.
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