Iodotriméthylsilane, chimiquement connu sous le nom de (CH3) 3SII, est un composé organosilicon qui appartient à la classe plus large de Silanes. C'est un liquide incolore à jaunâtre avec une odeur piquante, caractérisée par sa combinaison unique de groupes de silicium, de méthyle (CH3) et d'un atome d'iode (I) attaché au centre de silicium. Ce composé présente à la fois la réactivité des composés à base de silicium et les propriétés uniques transmises par le substituant d'iode.
Il s'agit d'un composé organosilicon distinct qui relève de la catégorie plus large de Silanes. Son apparence physique va de l'incolore à une teinte jaunâtre, accompagnée d'une forte odeur piquante. La composition unique de ce composé réside dans son atome central de silicium, qui est lié à trois groupes méthyl (CH3) et à un atome d'iode (i). Cette combinaison particulière donne ses propriétés caractéristiques et sa réactivité.
Bloom Tech propose l'article de haute qualité, n'hésitez pas à nous contacter pour obtenir un prix détaillé!
|
|
|
|
Formule chimique |
C3H9ISI |
|
Masse exacte |
199.95 |
|
Poids moléculaire |
200.09 |
|
m/z |
199.95 (100.0%), 200.95 (5.1%), 201.95 (3.3%), 200.96 (3.2%) |
|
Analyse élémentaire |
C, 18.01; H, 4,53; I, 63,42; SI, 14.04 |
Introduction des produits
Il s'agit d'un réactif efficace pour cliver divers groupes fonctionnels tels que les éthers, les esters, les carbamates, les cétals et les lactones. Il peut casser de manière sélective et efficacement les liaisons de CO dans ces composés dans des conditions douces, atteignant souvent des rendements élevés. Cela en fait un outil précieux dans la synthèse organique pour la déprotection de divers groupes de protection.
Le TMSI est couramment utilisé pour introduire le groupe triméthylsilyl (TMS) dans des molécules organiques. Par exemple, il peut réagir avec les alcools (ROH) pour former des éthers triméthylsilyl (R-OTMS) et l'iodure d'hydrogène (HI). Cette réaction est importante pour protéger les groupes hydroxyle pendant la synthèse organique, car les éthers TMS sont souvent plus stables et plus faciles à manipuler que les alcools d'origine.
En présence de fragments triméthyltine, le TMSI peut déprotecter sélectivement certains groupes actifs, tels que le groupe N-CBZ. Cette capacité permet aux chimistes de manipuler des molécules complexes avec précision, en évitant les réactions secondaires indésirables.
- Récemment, le TMSI a été signalé pour convertir les allyl et les benzylphosphotrisers en leurs iodures correspondants. Cette réaction élargit la portée de l'applicabilité du TMSI dans la synthèse organique, en particulier dans le domaine des composés contenant du phosphore.
- Le TMSI a également été utilisé dans diverses autres réactions, notamment la synthèse de composés à base de silane, tels que les submides de silane, les silanes alkyl et les silanes alcényliques. Ses propriétés d'acide Lewis et ses capacités de réduction en font un réactif précieux dans de nombreuses transformations organiques.
En plus de son utilisation dans la synthèse organique, le TMSI peut également être utilisé dans l'analyse de la chromatographie en phase gazeuse. En convertissant des alcools en dérivés d'éther silyle, il améliore la volatilité des composés, ce qui les rend plus adaptés à l'analyse de la chromatographie en phase gazeuse.
Procédure
Préparation du mélange réactionnel: Le chlorure triméthylsilyle et l'iodure de sodium sont pesés dans une atmosphère sèche et inerte (par exemple, sous azote) pour prévenir l'humidité ou la contamination par l'oxygène. L'iodure de sodium est généralement ajouté au solvant dans un ballon à fond rond.
Ajout de chlorure de triméthylsilyle: Le chlorure triméthylsilyle est ensuite lentement ajouté à la solution d'agitation de l'iodure de sodium dans le solvant. Il faut prendre soin de cette étape pour éviter une évolution vigoureuse du gaz, ce qui peut se produire en raison de la nature exothermique de la réaction.
Terrain et contrôle de la température: Le mélange réactionnel est agité pendant plusieurs heures à température ambiante ou à une température légèrement élevée (par exemple, 50-60 degrés) si nécessaire, pour assurer une conversion complète des matériaux de départ.
Exercice: Une fois la réaction terminée, le mélange est éteint en ajoutant de l'eau ou une solution aqueuse d'un acide (par exemple, HCl) pour neutraliser toute base restante. Le produit est ensuite extrait de la couche aqueuse à l'aide d'un solvant organique tel que l'éther diéthylique ou l'hexane, qui est insumisciable avec l'eau.
Purification: La couche organique contenant est séchée sur un agent de séchage (par exemple, sulfate de sodium anhydre ou sulfate de magnésium) pour éliminer toute eau résiduelle. Il est ensuite filtré pour éliminer l'agent de séchage et concentré sous pression réduite pour obtenir le produit pur.
Stockage: Il doit être stocké dans un endroit frais et sombre sous une atmosphère inerte pour éviter la décomposition et l'exposition à l'humidité ou à l'air.
Note sur la catalyse: Bien que la présence de traces d'eau ou d'autres impuretés puisse catalyser la réaction en favorisant la formation d'intermédiaires de silanol, cela n'est pas toujours nécessaire pour une synthèse réussie. De nombreuses synthèses pratiques se déroulent en douceur sans avoir besoin de catalyseurs supplémentaires, car l'anion iodure lui-même est un nucléophile fort capable de déplacer directement le chlorure.
Iodotriméthylsilane une variété de dangers
Inflammable et explosif
L'iodotriméthylsilane est un liquide très inflammable, et sa vapeur peut former des mélanges explosifs lorsqu'il est mélangé avec de l'air. Par conséquent, il est nécessaire de s'éloigner du feu et de la source de chaleur et d'éviter l'électricité statique et les étincelles dans le processus d'utilisation pour prévenir les accidents de feu et d'explosion.
Réactivité violente en contact avec l'eau
Lorem ipsum Dolor Sit Amet Conseectetur, Adipising Elit. Recusandae Quaerat Modi iusto rem esse obcaecati quidem voluptatum maxime Veniam Maiores asperiores fugit reiciendis, quasi Labore nobis quam eligendi ducicimus expresturi?
Corrosivité
L'iodotriméthylsilane est corrosive et peut provoquer de graves brûlures chimiques à la peau et aux yeux. Par conséquent, il est nécessaire de porter un équipement de protection approprié, tel que des verres de sécurité chimique, des masques à gaz, des vêtements résistants aux produits chimiques et des gants en caoutchouc, etc., pour éviter un contact direct entre le produit chimique et la peau, les yeux, etc., en cours d'utilisation.
Dangers pour la santé
Les vapeurs ou les liquides de l'iodotriméthylsilane peuvent causer une irritation et des dommages au système respiratoire, aux yeux et à la peau. Une exposition prolongée à ou l'inhalation de ses vapeurs peut entraîner des problèmes de santé chroniques tels que les maladies respiratoires, l'inflammation cutanée, etc.
L'iodotriméthylsilane peut également provoquer des symptômes d'empoisonnement tels que les nausées, les vomissements, les maux de tête, les étourdissements, etc., qui peuvent être mortels dans les cas graves.
Dangers environnementaux
L'iodotriméthylsilane peut s'échapper dans l'environnement pendant l'utilisation et le stockage, provoquant une contamination du sol, de l'eau et de l'écosystème. Par conséquent, il est nécessaire de prendre des mesures appropriées de protection de l'environnement, telles que la construction d'installations anti-fuite, le traitement des eaux usées, etc., afin de minimiser le préjudice à l'environnement.
Précautions de fonctionnement et de stockage
Lors du fonctionnement de l'iodotriméthylsilane, il est nécessaire de se conformer aux procédures de fonctionnement, de s'assurer que le lieu de fonctionnement est bien ventilé et équipé d'un équipement de lutte contre l'incendie et d'un équipement de traitement d'urgence de fuite.
Applications de l'iodotriméthylsilane
► Déprotection dans la synthèse organique
1) Clivage de l'éther Silyl
Mécanisme: ITMS protonate l'oxygène d'éther de silyle, formant un intermédiaire de carbocation qui s'hydrolyse à l'alcool.
Exemple: déprotection d'éthers tert-butyldiméthylsilyl (TBS) dans la synthèse des peptides.
Avantage: conditions douces (température ambiante, 1 à 2 heures) et compatibilité avec les fonctionnalités sensibles à l'acide.
2) ENOL ETher et Clivage acétal
Application: ITMS hydrolyse les éthers enol (par exemple, en synthèse en vitamine D) et les acétaux (par exemple, en chimie des glucides).
► Réactions d'halogénation
1) Iodination des alcènes
Mécanisme: anti-addition d'iode à travers les doubles liaisons via un intermédiaire cyclique d'iodonium.
Exemple: Synthèse d'iodures vinyle pour les réactions de couplage croisé (par exemple, Heck, Suzuki).
Avantage: Haute régiosélectivité et conditions douces par rapport à l'iode (I₂).
2) chloration et bromation
Dérivés: le chlorotriméthylsilane (TMSCL) et le bromotriméthylsilane (TMSBR) sont utilisés de manière similaire, mais l'ITMS est préféré pour l'iodation.
► Transformations réductrices
1) réduction du sulfoxyde
Mécanisme: ITMS réduit les sulfoxydes en sulfures en présence d'une source de protons (par exemple, méthanol).
Exemple: Conversion du méthyl phényl sulfoxyde en sulfure de méthyl-phényle.
Avantage: conditions douces et rendements élevés.
2) Réduction du groupe nitro
Application: réduit les nitroarenènes aux anilines, bien que le chlorure d'étain (ii) (sncl₂) soit plus courant à cette fin.
► Science des matériaux
1) Modification du polymère
Réticulation: ITMS réagit avec les polymères à terminaison hydroxyle (par exemple, poly (éthylène glycol)) pour former des liaisons croisées de silyl éther.
Dégradation: clivage contrôlé des éthers de silyle pour les matériaux sensibles aux stimuli.
2) Chimie du silicone
Synthèse: ITMS est utilisé pour introduire les fonctionnalités d'iode dans des polymères de silicone pour une modification de surface.
► Pharmaceutique
1) Synthèse de médicament
Exemple: ITMS est utilisé dans la synthèse de l'atorvastatine (Lipitor) pour déprotecter les éthers de silyle dans l'intermédiaire avancé.
Avantage: haute pureté et évolutivité pour la production de BPF.
2) radiomarqué
Application: iodination médiée par ITMS des biomolécules pour l'imagerie TEP (par exemple, des peptides étiquetés [¹²³i]).
Perspectives futures
► Intégration à l'économie circulaireRecyclage: récupération des ITM à partir de polymères de fin de vie via une pyrolyse. Exemple: Dégradation des matériaux à base de silicone pour récupérer les ITM pour la réutilisation. ► L'expansion dans de nouveaux marchésStockage d'énergie: électrolytes modifiés par ITMS pour les batteries lithium-ion à haute tension. Biomédecine: revêtements antimicrobiens pour dispositifs médicaux utilisant des polymères fonctionnalisés ITMS. |
|
|
|
► Digitalisation et automatisationOptimisation du processus basée sur l'IA: les modèles d'apprentissage automatique prédisent les résultats de réaction, réduisant les essais et erreurs en synthèse. Exemple: surveillance en temps réel de la déprotection médiée par ITMS via la spectroscopie IR en ligne. ► Conducteurs de réglementation et de durabilitéCertifications de chimie verte: Demande de dérivés ITMS éco-marqués dans les biens de consommation. Réduction de l'empreinte carbone: évaluations du cycle de vie (LCA) pour minimiser les émissions de production. |
L'iodotriméthylsilane (ITMS) témoigne de la puissance de la conception moléculaire dans la synthèse organique. Son profil de réactivité unique en combinaison de la douceur avec des polyvalences a permis des percées dans les produits pharmaceutiques, la science des matériaux et au-delà. Cependant, la nature dangereuse de l'ITM exige des protocoles de sécurité rigoureux et des méthodes de production durables. En adoptant les principes de l'économie circulaire, la catalyse avancée et la numérisation, l'industrie chimique peut exploiter le plein potentiel de l'ITM tout en minimisant son empreinte écologique. Alors que les industries visent l'efficacité, la sécurité et la durabilité, l'ITM continuera d'évoluer, façonnant l'avenir de la synthèse chimique et son impact sur les marchés mondiaux. Grâce aux efforts de collaboration entre le monde universitaire, l'industrie et les régulateurs, nous pouvons nous assurer que ce réactif vital reste une pierre angulaire de la chimie moderne pour les générations à venir.
Iodotriméthylsilane catalytique n ₂ Efficacité de fissuration à 300 degrés / 30mpa
L'azote (N ₂) est le gaz le plus abondant dans l'atmosphère terrestre, mais sa liaison moléculaire n ≡ n a une énergie de liaison allant jusqu'à 941 kJ / mol et est extrêmement inactif chimiquement. Dans l'industrie, la fissuration de N ₂ est principalement réalisée grâce au processus Bosch Haber, qui utilise des catalyseurs à base de fer pour réagir N ₂ avec H ₂ sous des conditions à haute température (400-500 degrés) et à haute pression (15-30 MPa) pour produire de l'ammoniac (NH3). Cependant, ce processus a une consommation d'énergie élevée, une amplification des émissions de carbone et repose sur des ressources non renouvelables. Par conséquent, le développement de catalyseurs à basse température, à basse pression, efficaces et respectueux de l'environnement est devenu un hotspot de recherche dans le domaine de la chimie.
Méthodes expérimentales
Le TMS-I pur (pureté à 98%) a été acheté auprès de Sigma Aldrich et utilisé directement sans autre purification. Pour améliorer la stabilité, certaines expériences ont utilisé TMS-I (TMS-I / SiO ₂) chargé de SiO ₂, avec une quantité de chargement de 10% en poids. Méthode de préparation: le TMS-I est dissous dans du toluène anhydre et mélangé à SiO ₂ (surface spécifique de 300 m ² / g). Après un traitement à ultrasons pendant 2 heures, le solvant est éliminé par évaporation rotative et séché sous vide à 100 degrés pendant 12 heures.
La réaction est réalisée dans un réacteur en acier inoxydable à haute pression (volume 100 ml) équipé d'un module magnétique d'agitation et de contrôle de la température. Conditions de réaction typiques: catalyseur: 0,5 g TMS-I ou TMS-I / SiO2; Réactifs: N ₂ (99,999%) et H ₂ (99,999%), rapport molaire 1: 3; Température: 300 degrés; Pression: 30 MPa; Temps: 24 heures
Après la réaction, le produit du gaz a été analysé par chromatographie en phase gazeuse (GC, Agilent 7890b), équipé d'un détecteur TCD, et la température de la colonne a été programmée à 50-200 degrés. La sélectivité NH ∝ est calculée à l'aide de la formule suivante:
Parmi eux, N ₂ H ₄ est le sous-produit de l'hydrazine. Le taux de conversion de N ₂ est calculé par l'équilibre de l'azote:
La structure du catalyseur avant et après la réaction a été analysée par diffraction des rayons X (XRD, Bruker D8 Advance), microscopie électronique à balayage (SEM, Hitachi SU8010) et spectroscopie photoélectronique aux rayons X (XPS, Thermo Scientific K-alpha) pour étudier la cause de la désactivation.
étiquette à chaud: Iodotriméthylsilane CAS 16029-98-4, fournisseurs, fabricants, usine, gros, acheter, prix, vrac, à vendre