Tétrakis (triphénylphosphine) palladium, avec la formule chimique Pd [P (C6H5) 3] 4, CAS 14221-01-3, généralement abrégé en PDP4 ou PD (PPH3) 4, est une substance chimique importante avec de grandes applications en catalyse. Sous la température et la pression normales, c'est généralement un cristal / poudre jaune vert ou jaune avec un certain éclat. Cette couleur est due à la disposition électronique spéciale formée par la liaison des atomes de palladum dans sa structure moléculaire avec quatre ligands triphénylphosphine. Sa forme peut varier en fonction de la méthode de préparation et des conditions de stockage, par exemple, il peut parfois apparaître comme une poudre fine, et parfois elle peut former des particules cristallines plus grandes. Il est difficile de se dissoudre dans les solvants d'eau et d'éther, mais solubles dans divers solvants organiques tels que le benzène, le toluène, le dichlorométhane, le chloroforme, le diméthylformamide (DMF), le tétrahydrofuran (THF), etc. tétrahydrofuran et acétonitrile sont relativement petits. Cette différence de solubilité fait que la tétratriphénylphosphine palladum a de larges perspectives d'application dans la synthèse organique et les réactions catalytiques.
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Formule chimique |
C72H60P4PD |
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Masse exacte |
1154 |
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Poids moléculaire |
1156 |
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m/z |
1154 (100.0%), 1156 (96.8%), 1153 (81.7%), 1155 (77.9%), 1157 (75.4%), 1154 (63.6%), 1158 (42.9%), 1152 (40.8%), 1159 (33.4%), 1153 (31.7%), 1156 (29.9%), 1158 (28.9%), 1155 (24.4%), 1160 (12.8%), 1154 (12.2%), 1157 (6.7%), 1159 (6.5%), 1156 (5.5%), 1150 (3.7%), 1151 (2.9%), 1161 (2.9%), 1155 (2.7%), 1158 (1.4%), 1160 (1.4%), 1157 (1.1%), 1152 (1.1%) |
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Analyse élémentaire |
C, 74,84; H, 5,23; P, 10,72; PD, 9.21 |
Tétrakis (triphénylphosphine) palladium, avec la formule chimique PD [P (C6H5) 3] 4, est un composé organométallique important avec de larges applications dans le domaine de la chimie, en particulier dans la synthèse organique et les réactions catalytiques. Ce qui suit est un résumé détaillé de toutes les utilisations de la tétratriphénylphosphine palladum:
Application dans la synthèse des médicaments
Joue un rôle important dans la synthèse des médicaments. De nombreuses molécules de médicament contiennent des liaisons en carbone complexes et des groupes fonctionnels, qui peuvent être construits par des réactions catalysées par la substance. Par exemple, il a montré une bonne activité catalytique et une sélectivité dans la synthèse de médicaments anticancéreux, de médicaments antiviraux, de médicaments antibactériens et d'autres champs. De plus, il peut également être utilisé pour synthétiser les intermédiaires de médicaments, fournissant des matières premières et des outils importants pour la synthèse des médicaments.
Application en science des matériaux
Il dispose également d'un large éventail d'applications en science des matériaux. Il peut être utilisé comme catalyseur pour participer à la synthèse et à la modification des matériaux en polymère, améliorant leurs performances et leur gamme d'applications. Par exemple, il a montré une bonne activité catalytique et une sélectivité dans la synthèse de polymères conducteurs, de polymères optiques et d'autres champs. De plus, il peut également être utilisé pour synthétiser de nouveaux matériaux tels que les nanomatériaux et les matériaux composites organiques inorganiques, fournissant de nouvelles idées et méthodes pour le développement de la science des matériaux.
Application en chimie analytique
Il a également des applications en chimie analytique. Par exemple, il peut être utilisé comme indicateur pour surveiller et analyser certaines réactions chimiques. En observant les changements de propriétés de couleur ou de fluorescence pendant le processus de réaction, les progrès et les résultats de la réaction peuvent être déterminés. De plus, il peut également être utilisé pour la détection et la séparation de certains ions métalliques, fournissant des outils et méthodes importants pour la chimie analytique.
Tétrakis (triphénylphosphine) palladium, en tant que catalyseur de métal de transition important, peut être utilisé pour catalyser diverses réactions telles que le couplage, l'oxydation, la réduction, l'élimination, le réarrangement, l'isomérisation, etc.
Formation catalytique des liaisons en carbone en carbone
La PD (PPH3) 4 est un catalyseur important couramment utilisé pour la catalyse des réactions de couplage (réaction de couplage croisé) est une méthode importante pour construire des liaisons de carbone en carbone, caractérisées par de légères conditions catalytiques. Par exemple, sous l'action combinée de Pd (PPH3) 4 et AG2O, l'acide phénylboronique réagit directement avec les hydrocarbures aromatiques halogénés pour produire des composés biphényle, avec un rendement de 90% (formule 1). Sauf pour le benzène
En plus des composés de l'acide borique et des composants halogénés, des réactifs de magnésium, des réactifs en zinc, des réactifs en étain, des composés de silicium, etc. peuvent tous être utilisés comme substrats pour les réactions de couplage.
Sous la catalyse de Pd (PPH3) 4, les hydrocarbures aromatiques halogénés peuvent réagir directement avec les dérivés des oléfines pour produire des dérivés de styrène (ce type de réaction est une réaction diable) (Formule 2).
PD (PPH3) 4 peut également catalyser le couplage des composés alcyne avec des composés halogénés (réaction de Sonogashira). Pendant la réaction, l'hydrogène alcyne réagit avec les éléments halogènes pour former des halogénures d'hydrogène (ou neutralise avec des bases) et des feuilles, formant des dérivés d'alcynes (Formule 3).
Pendant ce temps, sous la catalyse de Pd (PPH3) 4, la liaison CH sur l'anneau aromatique peut être activée, qui peut ensuite réagir avec des composés halogénés, des composés d'étain, etc. pour éliminer une molécule d'hydrogène ou d'alcane en étain et former une liaison CC (Formule 4).
De plus, comme PD (PPH3) 4 peut catalyser la formation de plusieurs liaisons CC, il peut construire des réactions qui catalysent simultanément plusieurs sites, tels que les réactions de cyclisation intermoléculaire (équation 5).
Formation catalytique des liaisons CX
PD (PPH3) 4 peut non seulement catalyser la synthèse des liaisons CC, mais est également couramment utilisée pour construire des atomes de carbone et des hétéroatomes
Liaisons covalentes de n, s, o, sn, si, se, p, etc. Par exemple, de nombreux composés amino peuvent réagir sous la catalyse PD (PPH3) 4 pour former des liaisons CN (formule 5).
Autres réactions
Certaines réactions d'isomérisation utilisent généralement Pd (PPH3) 4 comme catalyseur [15,16]. Surtout lorsque les molécules de réactifs contiennent des anneaux de benzène, des rendements élevés peuvent être obtenus. Par exemple, sous la catalyse de PD (PPH3) 4, les molécules peuvent subir des réactions de décarboxylation de réarrangement pour générer des composés contenant des liaisons alcyne et alcène (Formule 7).
Tétrakis (triphénylphosphine) palladium, avec la formule chimique Pd [P (C6H5) 3] 4, également couramment abrégée en PD (PPH3) 4 ou PDP4, est un composé organométallique important qui joue un rôle crucial en tant que catalyseur dans la synthèse organique. Ce qui suit est une introduction détaillée à sa structure tridimensionnelle.
Sa structure moléculaire a un degré élevé de symétrie. La partie centrale est un atome de Palladum zéro Valent entouré de quatre ligands triphénylphosphine (PPH3). Ces quatre atomes P sont disposés en géométrie tétraédrique autour de l'atome de Palladum, formant un complexe de quatre coordonnées conforme à la règle des 18 électrons. Cette structure place les atomes de palladum au niveau du centre tétraédrique formé par quatre atomes P équidistants, assurant la stabilité et la réactivité de la molécule.
Chaque ligand triphénylphosphine est un composé organique contenant du phosphore, avec un atome de phosphore et trois anneaux de benzène. Les atomes de phosphore sont liés aux atomes de palladum par des liaisons covalentes, tandis que les anneaux de benzène sont liés aux atomes de phosphore par des liaisons Sigma. Cette structure entraîne des ligands triphénylphosphine avec un obstacle stérique significatif et de bons effets électroniques, ce qui aide à stabiliser les complexes de palladum et à affecter leur activité dans les réactions chimiques.
Bien que la structure de base soit un tétraèdre ordinaire, le composé peut présenter un certain stéréoisomérisme en solution due à l'obstacle stérique et aux effets électroniques entre les ligands. Cette hétérogénéité provient principalement de l'orientation relative et de la disposition des ligands autour des atomes de palladum. Cependant, cette hétérogénéité a généralement un impact relativement faible sur l'activité catalytique des composés, car les atomes de palladum sont toujours dans la position centrale du tétraèdre, et les effets électroniques et l'obstacle stérique des quatre ligands sont relativement équilibrés.
En solution, un ou plusieurs ligands de triphénylphosphine peuvent être dissociés de manière réversible pour former de faibles complexes de coordination tels que PD (PPH3) 3 ou PD (PPH3) 2. Ces complexes de coordination faibles présentent généralement une activité plus élevée dans les réactions chimiques car elles sont plus susceptibles d'interagir avec des substrats. De plus, les réactions catalytiques peuvent également subir des processus tels que l'addition d'oxydation et l'élimination de la réduction pour atteindre le cycle catalytique.
Les tétrakis (triphénylphosphine) palladium, abrégé sous forme de PD (PPH3) ₄, est l'un des complexes de métaux de transition les plus importants dans la chimie organique moderne, largement utilisé dans les processus catalytiques tels que les réactions de couplage croisé, les réactions d'hydrogénation et la formation de liaisons hétéroolates carbone. En 1893, le chimiste suisse Alfred Werner a proposé la théorie de la coordination, qui pour la première fois a systématiquement élucidé la nature des liaisons de coordination entre les centres métalliques et les ligands, jetant les bases théoriques de la chimie du complexe métallique de transition. Les travaux de Werner expliquent pourquoi certains métaux (tels que CO, PT, PD) peuvent former des complexes stables avec plusieurs ligands neutres ou anioniques. Au début des 2 0} du siècle, des recherches sur les propriétés chimiques du palladium (PD) sont à la traîne de celles du platine (PT). Dans les années 1930, le chimiste soviétique Ilya Chernyaev a systématiquement étudié les complexes quadrilatéraux planaires de Pd (II) et a constaté que les complexes formés avec des amines et des ions halogénures présentaient une stabilité unique. En 1948, le chimiste britannique Joseph Chatt a d'abord signalé l'existence de complexes PD (0), mais n'a pas pu isoler des échantillons purs à l'époque. À la fin des années 1950, l'équipe de Geoffrey Wilkinson à l'Imperial College London (lauréate du prix Nobel de chimie de 1973) a développé la triphénylphosphine (PPH3) en tant que ligand universel et a découvert sa capacité à former des complexes stables avec divers métaux de transition. En 1961, Wilkinson a réussi à synthétiser RH (PPH ∝) ∝ CL (Wilkinson Catalyst), favorisant considérablement le développement de la chimie du ligand phosphine.
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