3-oxo-4-phénylbutanoate d'éthyle CAS 718-08-1

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24 avril 2025

3-oxo-4-phénylbutanoate d'éthyleoccupe une curieuse niche dans les stratégies de tromperie olfactive pour la lutte antiparasitaire, où son arôme fruité et caramel-est réutilisé pour perturber la chimioréception des insectes dans les systèmes agricoles. Contrairement aux pièges à phéromones conventionnels, cet ester céto - masque sélectivement les traces odorantes des espèces de fourmis envahissantes (par exemple,Linépithème humile) en saturant leurs récepteurs 9-ODA, créant ainsi un « smog chimique » qui empêche la coordination des colonies. Dans une tournure inattendue, des chercheurs en mycologie ont découvert son rôle d'agent d'amorçage volatil pour les champignons basidiomycètes, lorsqu'il est vaporisé à proximitéPleurotespp. mycélium, il déclenche une multiplication par 3-des enzymes ligninolytiques extracellulaires via une voie de signalisation d'oxydation inconnue -, révolutionnant potentiellement le prétraitement des substrats à faible-coût pour la culture de champignons. De manière encore plus ésotérique, les chimistes marins étudient sa **modulation de la réponse au stress des coraux* ; lorsqu'il est microencapsulé dans des hydrogels sensibles au pH, il semble atténuer le blanchiment dansAcroporaspp. en inhibant de manière compétitive la peroxydation lipidique des zooxanthelles, bien que le mécanisme exact reste insaisissable. Le comportement supramoléculaire récemment observé du composé dans des solvants non polaires - formant des agrégats hélicoïdaux qui catalysent les [4+2] cycloadditions sous la lumière bleue - ajoute une autre couche d'utilité particulière dans la synthèse chimique abiotique. Ces applications disparates révèlent que le 3-oxo-4-phénylbutanoate d'éthyle est un outil polyvalent moléculaire, reliant l'entomologie, la mycologie, la biologie marine et la science des matériaux grâce à sa réactivité polyvalente et son profil sensoriel.

3-oxo-4-phénylbutanoate d'éthyle, également connu sous le nom d'ester éthylique de 4-phénylacétoacétate, est un intermédiaire synthétique largement utilisé. Sa formule chimique est C12H14O3 et son poids moléculaire est de 206,24, ce qui démontre une valeur d'application significative dans plusieurs domaines.

1. Synthèse de dérivés de pyrazolone

 

Joue un rôle crucial dans la synthèse des médicaments, notamment dans la préparation de dérivés de la pyrazolone. Les composés de pyrazolone ont un large éventail d'activités biologiques, dont certaines se sont révélées avoir une activité anti-prion. Les prions sont un type de facteur infectieux composé uniquement de protéines sans acide nucléique et sont associés à diverses maladies neurodégénératives telles que la maladie de Creutzfeldt Jakob et la maladie de Kuru. En synthétisant des dérivés de la pyrazolone, les scientifiques ont fourni de nouveaux candidats médicaments pour le traitement de ces maladies.

2. préparation des analogues de pyrrolidine pyrimidine

 

De plus, il peut également être utilisé pour préparer des analogues de pyrrolidine pyrimidine. Ces composés revêtent une grande importance dans la recherche biomédicale car ils peuvent agir comme inhibiteurs de l'AP-1 (protéine activatrice-1) et du NF - κ B (facteur nucléaire kappa B) - expression génique médiée. AP-1 et NF - κ B sont deux facteurs de transcription importants impliqués dans la régulation de divers processus cellulaires, notamment la réponse inflammatoire, la prolifération cellulaire et l'apoptose. En inhibant l'activité de ces facteurs de transcription, les analogues de la pyrrolidine pyrimidine pourraient constituer une nouvelle stratégie de traitement des maladies inflammatoires, du cancer et d'autres affections.

1. Matières premières de synthèse organique

 

En tant que matière première importante pour la synthèse organique, il a un large éventail d'applications dans l'industrie chimique. Il peut participer à diverses réactions chimiques, telles que l’estérification, la condensation, l’oxydation, etc., pour générer des composés dotés de structures et de propriétés spécifiques. Ces composés ont une valeur d'application potentielle dans des domaines tels que les pesticides, les colorants, les parfums, les plastiques, etc.

2. Modificateur de matériau polymère

 

Dans le domaine des matériaux polymères, il peut être utilisé comme modificateur. En l'introduisant dans les chaînes polymères, les propriétés physiques et chimiques des matériaux polymères peuvent être modifiées, comme l'amélioration de la résistance à la chaleur, de la résistance aux intempéries, de la résistance mécanique, etc. Cette méthode de modification offre une nouvelle approche pour la fonctionnalisation et les hautes-performances des matériaux polymères.

1. Recherche sur l'activité biologique

 

Cette substance et ses dérivés ont une valeur d’application potentielle dans la recherche biomédicale. Grâce à des recherches approfondies sur son activité biologique, les scientifiques peuvent révéler les processus vitaux auxquels il participe et explorer son potentiel en tant que candidat médicament. Par exemple, des études ont montré que certains dérivés du pyrazole ont des activités anti-inflammatoires, antioxydantes, anti-tumorales et autres, fournissant des indices importants pour le développement de nouveaux médicaments.

2. Régulation de la transduction du signal cellulaire

 

Cette substance et ses dérivés peuvent également participer aux processus de signalisation cellulaire dans le domaine biomédical et ses analogues. La signalisation cellulaire est l'un des mécanismes de régulation importants des activités vitales, impliquant l'interaction de plusieurs molécules de signalisation et l'activation ou l'inhibition des voies de signalisation. En régulant ces voies de signalisation, la prolifération cellulaire, la différenciation, l’apoptose et d’autres processus peuvent être influencés, offrant ainsi de nouvelles stratégies pour traiter les maladies associées.

1. Enseignement des expériences chimiques

 

Dans l’enseignement de la chimie, il peut constituer un matériel important pour l’enseignement expérimental. En synthétisant et en caractérisant le composé, les étudiants peuvent maîtriser les opérations et les compétences de base de la chimie organique, telles que les réactions d'estérification, la séparation et la purification, la caractérisation structurale, etc. Parallèlement, ce composé peut également être utilisé comme étude de cas pour expliquer les concepts et principes de base de la chimie organique, tels que les groupes fonctionnels, les stéréoisomères, les mécanismes réactionnels, etc.

2. Soutien aux projets de recherche scientifique

 

Dans les projets de recherche scientifique, il peut être utilisé comme objet de recherche ou molécule outil. Grâce à des recherches approfondies sur ses méthodes de synthèse, ses caractéristiques structurelles, ses activités biologiques et d'autres aspects, de nouvelles idées et méthodes peuvent être fournies pour la recherche scientifique dans des domaines connexes. En outre, le composé peut également être utilisé comme sonde ou marqueur pour des expériences telles que l’imagerie cellulaire et l’analyse des interactions protéiques dans la recherche biomédicale.

1. Exploration des méthodes de synthèse verte

 

Avec la prise de conscience croissante de la protection de l'environnement et la promotion des concepts de développement durable, les méthodes de synthèse vertes sont devenues l'une des orientations importantes de la recherche chimique actuelle. Les méthodes de synthèse traditionnelles nécessitent généralement des conditions anhydres, des temps de réaction longs, des opérations complexes et de faibles rendements en produits. Par conséquent, l’exploration de méthodes de synthèse plus respectueuses de l’environnement et plus efficaces revêt une grande importance pour parvenir à une production durable de ce composé.

2. Élimination des déchets et recyclage des ressources

 

Dans le processus de production industrielle, l'élimination des déchets de cette substance et de ses composés associés est également un sujet de préoccupation. En mettant en œuvre des stratégies raisonnables de gestion des déchets et des technologies de recyclage des ressources, la pollution de l'environnement et le gaspillage des ressources peuvent être réduits. Par exemple, des méthodes chimiques ou biologiques peuvent être utilisées pour convertir les déchets en composés précieux ou en énergie, réalisant ainsi le recyclage des ressources.

3. Applications du génie biomédical

 

Dans le domaine du génie biomédical, cette substance et ses analogues peuvent également avoir une valeur d'application potentielle. Par exemple, il peut être utilisé comme vecteur de médicament ou comme molécule ciblée pour les systèmes d’administration de médicaments dans le traitement de maladies ; Alternativement, il peut être utilisé comme biocapteur ou biomarqueur pour le diagnostic de maladies ou la surveillance de processus biologiques. L'exploration de ces domaines d'application fournira de nouvelles idées et méthodes pour le développement du génie biomédical.

3-oxo-4-phénylbutanoate d'éthyleest largement et profondément utilisé dans l'industrie pharmaceutique, et sa structure chimique unique et ses propriétés pharmacologiques en font un ingrédient pharmaceutique ou un outil de recherche important pour le traitement de diverses maladies.

 

1. Traitement des troubles neurologiques

Il a montré une efficacité significative dans le traitement des troubles neurologiques, en particulier des troubles de la conduction nerveuse tels que la sclérose en plaques (SEP). La sclérose en plaques est une maladie chronique qui affecte le système nerveux central, entraînant une démyélinisation des fibres nerveuses et des lésions axonales, affectant ainsi la transmission des signaux nerveux. Il peut inhiber les canaux potassiques dépendants du voltage, améliorer l'excitabilité neuronale et améliorer la fonction de conduction nerveuse.

Des exemples spécifiques incluent :
Une étude menée auprès de patients atteints de sclérose en plaques a révélé que la prise de médicaments peut améliorer considérablement leur capacité de marche et leur qualité de vie. Ce médicament peut réduire la fatigue des patients, améliorer l'endurance à l'exercice et la capacité d'équilibre.
Il est également utilisé pour traiter d'autres maladies neurologiques comme la maladie de Parkinson, les lésions de la moelle épinière, etc. Dans ces maladies, il est également possible d'améliorer la fonction de conduction nerveuse et de favoriser la récupération et la régénération des neurones.

 

2. Composés outils dans la recherche en neurosciences

En tant que composé outil important dans la recherche en neurosciences, il est utilisé pour comprendre les fonctions des voies neuronales et des canaux ioniques. Les canaux ioniques sont des protéines importantes sur la membrane cellulaire neuronale qui régulent le flux transmembranaire d'ions, contrôlant ainsi l'excitabilité et la conductivité des neurones. Il peut inhiber spécifiquement certains types de canaux ioniques potassiques, altérant ainsi les propriétés électrophysiologiques des neurones.

Des exemples spécifiques incluent :
Les chercheurs l’utilisent pour étudier le processus de transmission synaptique entre neurones. En inhibant les canaux ioniques potassium, la libération de neurotransmetteurs peut être augmentée, améliorant ainsi l'excitabilité des neurones postsynaptiques. Cela permet de révéler les mécanismes et mécanismes de régulation de la transmission de l'information entre les neurones.
Il est également utilisé pour étudier la pathogenèse et les méthodes de traitement des maladies neurodégénératives. En inhibant les canaux ioniques potassium, le processus de dégénérescence et de mort des neurones peut être ralenti, offrant ainsi de nouvelles idées et méthodes pour traiter ces maladies.

 

3. Améliorer les lésions axonales aiguës et la dégénérescence démyélinisante

Des effets thérapeutiques significatifs ont également été démontrés dans le traitement des lésions axonales aiguës et de la dégénérescence démyélinisante. Les lésions axonales et la dégénérescence démyélinisante sont des caractéristiques pathologiques courantes de diverses maladies neurologiques, notamment les traumatismes crâniens (TCC), les lésions de la moelle épinière, etc. Elles peuvent inhiber les canaux potassiques anormaux dans les axones, améliorer la conduction des potentiels d'action électrique et réguler les circuits neuronaux, favorisant ainsi la récupération structurelle des axones et des gaines de myéline.

Des exemples spécifiques incluent :
Une étude sur des souris souffrant d'un traumatisme crânien a révélé que sa prise peut améliorer considérablement le gonflement axonal et la démyélinisation chez la souris. Ce médicament peut réduire le nombre de gonflements sphériques provoqués par une rupture axonale, favoriser la récupération et la régénération des axones et des gaines de myéline.
Il est également utilisé pour traiter les patients souffrant de lésions de la moelle épinière. En inhibant les canaux ioniques potassium, la régénération et la réparation des neurones de la moelle épinière peuvent être favorisées, améliorant ainsi les fonctions motrices et sensorielles des patients.

3-Oxo-4-phénylbutanoate éthyl ester, également connu sous le nom de 4-phénylacétoacétate éthyl ester, nom anglais : 3-Oxo-4-phénylbutanoate éthyl ester, numéro CAS : 718-08-1, formule moléculaire : C12H14O3, poids moléculaire : 206.23800. 3- L'ester éthylique de l'acide oxo-4-phénylbutanoïque est un synthétique utile intermédiaire. Il est utilisé pour préparer des dérivés de pyrazolone comme composés antiviraux. Il est également utilisé pour préparer des analogues de la pyrrolopyrimidine en tant qu'inhibiteurs de l'expression génique médiée par AP-1 et NF - κ B.

La méthode de synthèse traditionnelle de l'ester éthylique du 3-Oxo-4-phénylbutanoate consiste à le préparer dans de l'éthanol anhydre en utilisant de l'acétoacétate d'éthyle et des hydrocarbures halogénés comme matières premières, sous l'action du sodium métallique ou de l'acétate de sodium. Cette méthode a des conditions strictes et la réaction doit être effectuée dans des conditions complètement anhydres, avec un temps de réaction long, une opération complexe et un faible rendement en produit. Cet article utilise de l'acétoacétate d'éthyle et du chlorure de phénylacétyle comme matières premières pour préparer l'ester éthylique du 3-oxo-4-phénylbutanoate par réaction continue. La formule de la réaction de synthèse est présentée dans la figure suivante :

(1) Tout d’abord, préparez un mélange d’acétoacétate d’éthyle et de dichlorométhane contenant du chlorure de phénylacétyle dans une certaine proportion. Ensuite, injectez en continu le mélange et le chlorure de thionyle dans le réacteur à microcanaux à un certain débit à l'aide d'une pompe doseuse, et contrôlez la température de sortie du réacteur à 5-10 degrés ; Mélangez ensuite la solution saline saturée préparée en continu avec la solution réactionnelle en couches, la couche inférieure étant la solution réactionnelle et la couche supérieure étant la solution saline.

(2) Sous pression normale, augmentez lentement la température de la solution réactionnelle lavée. Lorsque la température inférieure atteint 55 degrés, le dichlorométhane commence à s'évaporer jusqu'à ce que la température inférieure atteigne 100 degrés (garantissant une évaporation complète du solvant). Arrêter de chauffer et récupérer le solvant distillé par refroidissement ;

(3) Après avoir récupéré le solvant, une distillation sous vide a été effectuée à un degré de vide de -0,1 MPa et la température a été lentement augmentée. Lorsque la température de la bouilloire était de 85 à 90 degrés, le taux de reflux était contrôlé à 4 et le produit fini commençait à s'évaporer. Lorsque la température de la bouilloire atteint 120 degrés, le chauffage est arrêté et la pompe à vide est éteinte pour obtenir le produit fini qualifié.3-oxo-4-phénylbutanoate d'éthyle, et son contenu chromatographique a été mesuré.

Le 3-oxo-4-phénylbutanoate d'éthyle est un intermédiaire de synthèse organique important largement utilisé dans les domaines des produits pharmaceutiques, des parfums et de la chimie fine. En tant que composé cétoester, sa structure moléculaire contient simultanément des groupes cétone, ester et phényle, ce qui en fait un précurseur clé pour la synthèse de diverses molécules complexes. La recherche sur les composés cétoesters remonte à l'âge d'or de la chimie organique au 19e siècle :

Au début du 20e siècle, les chimistes ont commencé à explorer les - cétoesters substitués par un phényle :

• L'introduction du cycle benzénique peut modifier la distribution électronique et affecter l'activité de réaction
• Les cétoesters aromatiques - peuvent avoir une activité biologique particulière
• En tant qu'intermédiaire potentiel pour la synthèse de composés aromatiques complexes

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