Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. est l’un des fabricants et fournisseurs les plus expérimentés de fluorure de tétraméthylammonium tétrahydraté cas 17787-40-5 en Chine. Bienvenue dans la vente en gros de fluorure de tétraméthylammonium tétrahydraté cas 17787-40-5 de haute qualité en vrac ici depuis notre usine. Un bon service et un prix raisonnable sont disponibles.
Contrairement à la faible solubilité et à l'instabilité des sels de fluorure conventionnels dans les solvants organiques,Fluorure de tétraméthylammonium tétrahydratéconstruit un environnement ionique "nano-confiné" unique dans des solvants polaires non-polaires. Le gros cation tétraméthylammonium est comme une « éponge » microscopique, avec sa coque hydrophobe et ses quatre molécules d'eau ordonnées formant conjointement une cage de solvatation dynamique, isolant et stabilisant efficacement l'anion fluorure « nu » hautement réactif. Cette propriété lui permet d’aller au-delà du rôle d’un simple réactif fluoré nucléophile et de devenir un excellent agent matrice « doux » et régulateur de structure. Dans la synthèse de matériaux de structure organiques métalliques - avancés, il guide non seulement la formation de structures de pores spécifiques via des interactions supramoléculaires, mais ses ions fluorure peuvent également agir comme un agent minéralisant doux, gravant et reconstruisant sélectivement certains nœuds d'amas d'oxydes métalliques, régulant ainsi avec précision les défauts cristallins et les performances catalytiques du matériau. Cette fonction intégrée de « construction-modification » démontre son potentiel unique dans l'ingénierie précise des matériaux.
|
|
|
|
Formule chimique |
C4H20FNO4 |
|
Masse exacte |
165.14 |
|
Poids moléculaire |
165.21 |
|
m/z |
165.14 (100.0%), 166.14 (4.3%) |
|
Analyse élémentaire |
C, 29.08; H, 12.20; F, 11.50; N, 8.48; O, 38.74 |
Agent fluorant
Le TMAF est couramment utilisé comme agent fluorant en synthèse organique. Il sert de source d’ions fluorure, qui peuvent être utilisés pour introduire des atomes de fluor dans des molécules organiques. L'incorporation de fluor améliore souvent les propriétés physiques et chimiques des composés, notamment en augmentant leur stabilité, leur lipophilie et leur résistance métabolique.
Source d'ions fluorure: Le TMAF se dissocie en solution pour libérer des ions fluorure, qui agissent comme nucléophiles dans diverses réactions chimiques. Ces ions fluorure peuvent déplacer d'autres halogènes (par exemple, le chlore, le brome, l'iode) ou d'autres groupes partants de molécules organiques, conduisant à la formation de liaisons carbone-fluor (C-F).
Réactions SN2: La fluoration à l'aide de TMAF se déroule souvent via un mécanisme SN2 (substitution nucléophile bimoléculaire), où l'ion fluorure attaque le carbone électrophile, déplaçant le groupe partant et formant une nouvelle liaison C-F.
Stabilité: L'incorporation d'atomes de fluor dans des molécules organiques peut augmenter leur stabilité chimique. Les composés fluorés sont souvent plus résistants à l’hydrolyse, à l’oxydation et à d’autres voies de dégradation.
Lipophilie: Les atomes de fluor peuvent améliorer la lipophilie (liposolubilité) des composés, ce qui est bénéfique pour améliorer leur biodisponibilité et leur perméabilité membranaire. Cette propriété est particulièrement importante dans la conception de médicaments, où les médicaments lipophiles peuvent traverser plus facilement les membranes cellulaires pour atteindre leurs sites cibles.
Résistance métabolique: Les composés fluorés sont souvent plus résistants à la dégradation métabolique par les enzymes de l'organisme. Cela peut prolonger la demi-vie-des médicaments, réduisant ainsi la fréquence d'administration et améliorant l'observance des patients.
Développement de médicaments: Le TMAF est utilisé dans la synthèse de divers composés pharmaceutiques, notamment des antibiotiques, des antiviraux et des agents anticancéreux. Par exemple, l’introduction d’atomes de fluor peut améliorer la puissance et la sélectivité des médicaments, conduisant ainsi à de meilleurs résultats thérapeutiques.
Synthèse de promédicaments: Les promédicaments fluorés peuvent être conçus pour améliorer l’administration et l’efficacité des ingrédients pharmaceutiques actifs. L'ion fluorure peut être placé stratégiquement pour moduler les propriétés pharmacocinétiques du médicament.
Intermédiaires fluorés: Le TMAF est utilisé pour synthétiser des éléments constitutifs fluorés, indispensables à la construction de molécules plus complexes. Ces éléments de base peuvent être utilisés dans la synthèse de polymères, de produits agrochimiques et de matériaux aux propriétés uniques.
Compatibilité des groupes fonctionnels: Le TMAF est compatible avec une large gamme de groupes fonctionnels, permettant la fluoration de molécules complexes sans provoquer de réactions secondaires indésirables.
Conditions plus douces: Le TMAF permet souvent d'effectuer des réactions de fluoration dans des conditions plus douces par rapport à d'autres agents fluorants, tels que le fluorure d'hydrogène (HF) ou le fluorure de potassium (KF). Cela réduit le risque de réactions secondaires et améliore le rendement global et la pureté du produit souhaité.
Facilité de manipulation: Le TMAF est plus facile à manipuler et à stocker que les agents fluorés gazeux ou hautement corrosifs. Sa forme tétrahydratée est particulièrement stable et peut être utilisée dans divers solvants.
6. Études de cas et exemples
Produits pharmaceutiques fluorés: De nombreux médicaments commercialisés contiennent des atomes de fluor introduits à l'aide de TMAF ou de réactifs similaires. Par exemple, le médicament anticancéreux 5-fluorouracile (5-FU) est un analogue fluoré de l’uracile, qui inhibe la synthèse de l’ADN et de l’ARN dans les cellules cancéreuses.
Produits agrochimiques fluorés : Le TMAF est utilisé dans la synthèse de pesticides et d'herbicides fluorés, qui présentent souvent une activité et une stabilité environnementale améliorées par rapport à leurs homologues non-fluorés.
|
|
|
Base faible
Le TMAF agit comme une base faible dans les réactions organiques, facilitant diverses transformations chimiques, notamment les substitutions nucléophiles, les déprotections de groupes fonctionnels et les polymérisations par ouverture de cycle-.
Réactions SN2: Le TMAF, en tant que source d'ions fluorure, peut participer aux réactions SN2 (substitution nucléophile bimoléculaire). L'ion fluorure, étant un nucléophile puissant, peut déplacer d'autres halogènes ou quitter des groupes de molécules organiques, conduisant à la formation de nouvelles liaisons carbone-fluor.
Réactions SNAr: TMAF peut également faciliter les réactions de substitution aromatique nucléophile (SNAr). Dans ces réactions, l’ion fluorure attaque le cycle aromatique, remplaçant un groupe partant et introduisant un atome de fluor.
Déprotection de l'éther silylique: Le TMAF peut être utilisé pour éliminer les groupes protecteurs silyle des groupes hydroxyle. Ceci est particulièrement utile dans la synthèse de molécules organiques complexes où les groupes hydroxyles doivent être temporairement masqués puis démasqués ultérieurement.
Autres groupes protecteurs : Le TMAF peut également être utilisé pour éliminer d'autres groupes protecteurs labiles aux acides, tels que les esters et les acétals, dans des conditions douces.
O-Carboxyanhydrides (OCA): Le TMAF a été utilisé comme catalyseur pour la polymérisation par ouverture de cycle-des O-carboxyanhydrides. Ce type de polymérisation peut produire des polyesters comportant une variété de groupes fonctionnels, traditionnellement difficiles à obtenir par polymérisation de lactones.
Mécanisme : En tant que base faible, le TMAF peut activer le monomère OCA, initiant ainsi le processus de polymérisation par ouverture de cycle-. La proximité étroite des groupes activateurs dans le TMAF engendre un effet synergique amplifié, permettant l'utilisation de bases douces et minimisant l'épimérisation pendant la polymérisation.
Conditions douces: Le TMAF permet d'effectuer des transformations chimiques dans des conditions plus douces par rapport aux bases plus fortes. Cela réduit le risque de réactions secondaires et améliore le rendement global et la pureté du produit souhaité.
Compatibilité des groupes fonctionnels: Le TMAF est compatible avec une large gamme de groupes fonctionnels, ce qui le rend adapté à la synthèse de molécules organiques complexes sans provoquer de réactions secondaires indésirables.
Facilité de manipulation: La forme tétrahydratée du TMAF est plus stable et plus facile à manipuler que d'autres bases faibles, ce qui en fait un réactif préféré dans de nombreux laboratoires de synthèse organique.
Médicaments: La capacité du TMAF à faciliter les substitutions nucléophiles et les déprotections de groupes fonctionnels est particulièrement utile dans la synthèse de composés pharmaceutiques. Par exemple, il peut être utilisé pour introduire des atomes de fluor dans des molécules médicamenteuses, améliorant ainsi leur puissance et leur stabilité métabolique.
Produits agrochimiques: Le TMAF est également utilisé dans la synthèse de produits agrochimiques, tels que les pesticides et les herbicides. Sa capacité à éliminer les groupes protecteurs et à catalyser les polymérisations à ouverture de cycle-peut être exploitée pour produire des molécules complexes dotées d'activités biologiques spécifiques.
Science des matériaux: En science des matériaux, le TMAF peut être utilisé pour synthétiser des polymères fluorés et des nanomatériaux dotés de propriétés uniques, telles qu'une faible énergie de surface et une résistance chimique élevée.
Fluorure de tétraméthylammonium tétrahydraté(TMAF·4H2O) est devenu un composé important dans le domaine de la chimie organique, en particulier dans les procédés de synthèse et catalytiques. Son historique de développement de la recherche reflète son importance et sa polyvalence croissantes.
TMAF·4H2O est un sel d'ammonium quaternaire qui sert de base faible et de source d'ions fluorure dans diverses réactions organiques. Il est connu pour sa compatibilité avec de nombreux groupes fonctionnels, ce qui en fait un réactif multifonctionnel en chimie de synthèse. Les premières recherches se sont concentrées sur son utilisation comme agent fluorant dans la chimie pharmaceutique, où il a été utilisé dans la préparation de traceurs radioactifs et de modifications protéiques en biochimie.
Une étape notable dans la recherche sur le TMAF·4H2O a été son application dans la production à grande échelle d'aromatiques hétérocycliques fluorés. Dans une étude conjointe publiée par Hefei Pharmaceuticals et Eli Lilly and Company, les chercheurs ont développé une méthode pour sécher le TMAF · 4H2O à utiliser pour défier les fluorations hétéroaryles à cinq chaînons. Cette percée a permis de remédier aux limites du TMAF anhydre, qui, bien qu'efficace, était difficile à obtenir en quantités commerciales.
L'étude a démontré que le TMAF·4H2O, une fois correctement séché, pouvait être utilisé de manière sûre et efficace dans des réactions à grande échelle-, telles que la production de 4-fluorothiazoles. Ce travail a non seulement réduit les coûts des matières premières, mais a également validé l'évolutivité du TMAF·4H2O pour les applications industrielles.
De plus, le TMAF·4H2O a été étudié pour son rôle de catalyseur de transfert de phase en synthèse organique. Sa capacité à faciliter les réactions entre phases non miscibles a été exploitée dans divers systèmes catalytiques, améliorant ainsi les vitesses de réaction et les rendements. Par exemple, il a été utilisé pour améliorer l’activité des catalyseurs dans la polymérisation du dioxyde de carbone et des époxydes, favorisant ainsi l’insertion du dioxyde de carbone dans la chaîne polymère.
Les recherches en cours continuent d'explorer de nouvelles applications et voies de synthèse impliquant le TMAF·4H2O. Sa stabilité, sa facilité de manipulation et sa compatibilité avec un large éventail de groupes fonctionnels en font un réactif attractif pour la recherche académique et industrielle. À mesure que la demande de méthodes de synthèse efficaces et durables augmente, TMAF·4H2O est sur le point de jouer un rôle de plus en plus important dans le développement de nouveaux composés et matériaux organiques.
étiquette à chaud: fluorure de tétraméthylammonium tétrahydraté cas 17787-40-5, fournisseurs, fabricants, usine, vente en gros, acheter, prix, vrac, à vendre