N-bromosuccinimide (NBS)est un composé de dicarboxylimide cyclique à cinq membres avec un substituant de brome sur l'atome d'azote, avec la formule chimique C4H4BRNO2, CAS 128-08-5. L'apparence est blanche à blanc cristallin blanc ou poudre, avec une légère odeur de brome. Légèrement soluble dans l'eau et l'acide acétique, soluble dans l'acétone, le tétrahydrofurane, le diméthylformamide, le diméthyl sulfoxyde. Pour les solvants de méthanol et d'acétone, la solubilité du NBS augmente avec la température. Il s'agit d'une matière première chimique couramment utilisée dans l'industrie, principalement utilisée pour réguler la réaction de bromation à faible énergie, et est un bon réactif de bromation, qui peut remplacer l'atome d'hydrogène à la position benzyle ou allyle. Il peut également être utilisé comme oxydant pour l'oxydation des alcools en aldéhydes et cétones, et pour l'oxydation des aldéhydes en acides.
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Formule chimique |
C4H4BRNO2 |
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Masse exacte |
177 |
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Poids moléculaire |
178 |
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m/z |
177 (100.0%), 179 (97.3%), 178 (4.3%), 180 (4.2%) |
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Analyse élémentaire |
C, 26,99; H, 2,27; BR, 44,89; N, 7,87; O, 17.98 |
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Il s'agit d'un reprise couramment utilisé dans les réactions organiques. Ces dernières années, de nouveaux progrès de la recherche ont été réalisés dans l'application de NBS dans diverses réactions organiques Les dernières réalisations de la recherche dans son utilisation comme catalyseur, oxydant, agent bromé sélectif et initiateur de polymérisation dans le processus de réaction ont été examinés.
L'application traditionnelle deN-bromosuccinimide (NBS)Les récoltes dans les réactions organiques sont la bromation de l'hydrogène allyle, de l'hydrogène benzyle et du carbonyle q - hydrogène, à savoir la réaction de Wohl Ziesler. Avec l'approfondissement de la recherche, il est progressivement constaté que les NB peuvent également être utilisés comme catalyseur, oxydant et de nombreux autres aspects, ce qui montre la grande valeur d'application et le potentiel de NBS Reagnt.
1. NBS comme catalyseur:
L'addition catalytique d'amines organiques et d'oléfines pour produire des composés organiques contenant de l'azote est d'une grande importance pour la recherche fondamentale et est également très important pour la production chimique. Cependant, les catalyseurs de réaction traditionnels sont souvent difficiles à synthétiser, coûteux et durs dans des conditions d'utilisation. Sudalai et d'autres utilisent le NBS comme catalyseur et utilisent du toluenesulfonamide et des alcools comme des réactifs nucléophiles pour réagir avec du styrène actif dans des conditions douces pour obtenir des dérivés d'alcoxy amino. Les rendements de ces deux types de réactions sont très élevés, et 100% d'entre eux sont des ajouts de Markov
2. NBS comme oxydant:
L'oxydation des alcools secondaires en cétones est une étape de synthèse organique très importante. Sharma et al ont rapporté que
Le NBS oxyde de nombreux alcools secondaires aux cétones. Le complexe de cobalt de l'acétylacétone a été utilisé comme catalyseur. Les conditions de réaction sont légères et le rendement est élevé, mais cette méthode ne convient pas à la conversion des alcools primaires.
3. Direction de la chimie verte de la réaction NBS:
Le tétrachlorure de carbone est généralement utilisé comme solvant pour la réaction de bromation des radicaux libres des NBS, mais le tétrachlorure de carbone est connu pour avoir un grand dommage à la couche d'ozone, qui restreint son application.
Par conséquent, il est nécessaire d'explorer les conditions de la réaction de bromation des NBS et de trouver un substitut au tétrachlorure de carbone. Parmi eux, la réaction de phase solide sans solvant a été largement étudiée.
5. Progrès de la recherche du NBS sur le carbonyle ortho hydrogène substitution des cétones:
NBS est une très bonne récolte de bromation du site carbonyle A - qui est facile à utiliser et largement utilisée afin d'améliorer la vitesse de réaction et le rendement, de nombreux systèmes catalytiques correspondants ont été développés.
4. Application deproduitDans la recherche en polymère:
La polymérisation vivante est une méthode très importante pour préparer des polymères avec une structure spécifique et une distribution de poids moléculaire étroit. Étant donné que la liaison N - Br dans les NBS est très active, il est facile de se casser sous le chauffage pour obtenir des radicaux libres succimides actifs et des radicaux libres de brome inerte initiés par des radicaux libres. Par conséquent, les NB peuvent être utilisés comme terminateur de transfert initié par la chaîne pour la polymérisation des radicaux libres Percec utilisé NBS comme initiateur et TICP2C12 comme catalyseur pour effectuer une polymérisation radicale libre du chlorure de vinyle.
6 autres réactions impliquantN-bromosuccinimide (NBS):
Zoller et al. cité une voie pour convertir l'alcool benzylique en bromure de benzyle dans des conditions neutres. Cette réaction a ensuite été combinée avec la réaction de phase solide. Le bromure de benzyle resterait sur la résine de réaction, et les réactifs en excès et autres produits (DMSO et succinide) pourraient être lavés avec du solvant anhydre.
L'application de NBS dans la réaction organique est de plus en plus étendue le développement de nouveaux champs d'application, la recherche du mécanisme de réaction et l'utilisation de catalyseurs efficaces sont les principales tendances de développement de l'application des NB dans les réactions organiques.
Synthèse deN-bromosuccinimide (NBS):
1. Il est obtenu par bromation du succinimide. Broyer le succinimide et le mettre dans le pot de réaction, ajouter une solution de glace écrasée et d'hydroxyde de sodium, remuer et se dissoudre. Ajouter le mélange de brome et de tétrachlorure de carbone à l'état de l'agitation et du refroidissement vigoureux, et filtrez-le rapidement après l'agitation pendant 2 minutes. Lavez complètement avec de l'eau glacée jusqu'à ce qu'il soit incolore, puis lavez avec une petite quantité d'éthanol et séchez pour obtenir le produit fini.
2. Le succinate d'ammonium est synthétisé à partir de l'acide succinique et de l'ammoniac, chauffé et déshydraté pour produire du succinimide, puis bromé et affiné pour obtenir le produit fini.
3. Le succinimide est préparé en réagissant avec Nabro2 en présence de HBR.
Le NBS est cristallin avec une faible odeur de brome. Point de fusion 173-175 (légère décomposition). Solubilité (solvant G / 100g, 25 degrés): eau 1,47; acétone 14,40; tétrachlorure de carbone 0,02; acide acétique glaciaire 3.10. Les NB peuvent être préparés en réagissant une solution de NaOH refroidie par glace de succinimide avec une quantité équimolaire de brome. Il est principalement utilisé dans la synthèse organique et comme additif pour les produits en caoutchouc. Il s'agit d'un agent bromé spécial pour la préparation en laboratoire des bromoolifins allyliques et un régent pour identifier les alcools primaires, secondaires et tertiaires.
Le N-bromosuccinimide (NBS) est un modélisation de bromation légère, qui convient aux réactions de bromation aux positions allyliques et benzyliques. Il a non seulement des conditions de réaction légères et est facile à utiliser, mais a également une sélectivité de réaction élevée et quelques réactions latérales. Les atomes d'allyle et d'hydrogène benzyle sont relativement actifs. Les réseaux de bromation sont faciles à se produire à haute température, à la lumière ou à la présence d'initiateurs de radicaux libres. Les peroxydes ou les composés azo sont utilisés comme initiateurs, et la posologie est généralement de 5% à 10%. La température de la réaction est généralement élevée. Pour la bromation allylique, une basse température est propice à la rérétion de l'addition des liaisons oléfiniques; Pour la bromation benzylique, une température trop élevée de la réaction augmentera la formation de dibrominates benzyliques. Par conséquent, il est crucial de choisir une température de réaction appropriée. La plupart des solvants de réaction sont des solvants inertes non polaires anhydres tels que le tétrachlorure de carbone, le benzène et l'éther de pétrole pour éviter de terminer les réactions radicales libres et d'autres réactions secondaires.
Les NB peuvent réagir avec des éthers aromatiques (comme l'anisole, la m-anisole, le naphthyl méthyl éther, etc.) pour bromner l'anneau de benzène. Ensuite, le benzène et le toluène peuvent également réagir avec les NB pour bromner l'anneau de benzène en utilisant une petite quantité de catalyseurs de réaction de Friedel-Crafts, tels que le chlorure d'aluminium, le chlorure de zinc ou le fer, pour obtenir le bromobenzène et le p-bromotoluène, respectivement. La réaction de bromation de l'éther méthylique m-toluène et du 6-méthyle - - naphtyl méthyl éther avec NBS respectivement, la formule de réaction est:
La réaction d'addition du N-bromosuccinimide aux oléfines sous catalyse acide est une méthode importante pour préparer les -halohydrines. Cette méthode a une stéréosélectivité élevée, un rendement élevé, un produit pur, une réaction légère et un fonctionnement pratique. Le rendement est de 82%. La formule de la réaction est la suivante:
Le diméthyl sulfoxyde (DMSO) est un solvant très efficace. L'application de NBS pour réagir avec les oléfines dans le DMSO aqueux peut obtenir un produit à haut rendement et une addition très stéréosélective avec un rendement de 92%. La formule de réaction est:
NBS est une très bonne révolution de bromation de la position carbonyle. La répartition est facile à utiliser et largement utilisée. Afin d'améliorer le taux et le rendement de la rérégration, de nombreux systèmes catalytiques correspondants ont été développés. Yang et al. utilisé Mg (CLO4) 2 pour catalyser les NBS pour une bromation rapide des composés 1,3-dicarbonyle. La réaction se déroule légèrement dans CH3CN ou ETOAC. La réalisation a une bonne stéréosélectivité et peut être très pratique pour préparer des composés 1,3-dicarbonyle bromés qui sont très importants dans la synthèse organique.
L'application traditionnelle de N-bromosuccinimide revenu dans les réactions organiques est la bromation de l'hydrogène allylique, de l'hydrogène benzylique et de l'hydrogène carbonyle. Avec l'approfondissement de la recherche, il est progressivement constaté que les NB peuvent également avoir de nombreuses applications dans de nombreux aspects tels que le catalyseur et l'oxydant.
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