Poudre de lévodopa(lien:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/levodopa-powder-cas-59-92-7.html), ingrédient principal lévodopa, formule moléculaire C9H11NO2, CAS 59-92-7, poids moléculaire 165,19, est un acide aminé synthétique. Poudre cristalline blanche ou blanc cassé. Point de fusion 285,5 degrés (décomposition). Il a un goût amer et une faible solubilité. Il n'est que légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'eau chaude, l'acide dilué et l'alcali dilué, et insoluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme. Inodore et insipide, noircit à l'air. Lorsqu'il est humide, il s'oxyde facilement à l'air et devient plus foncé. Facilement soluble dans l'acide chlorhydrique dilué et l'acide formique, soluble dans l'eau (66 mg/ml), presque insoluble dans l'éthanol, le benzène, le chloroforme et l'acétate d'éthyle. Il s’agit d’un promédicament important qui peut être converti par l’organisme en lévodopa, un acide aminé pharmacologiquement actif. La lévodopa peut traiter des maladies neurologiques telles que la maladie de Parkinson dans le corps humain. Son mécanisme d'action consiste à soulager les symptômes de la maladie de Parkinson en suppléant au manque de dopamine dans le cerveau. Il peut également être utilisé comme précurseur pour la synthèse d’autres médicaments et biocatalyseurs, ainsi que pour la recherche et le développement de nouveaux médicaments. Ses applications sont donc nombreuses dans le domaine médical. Outre son application dans le domaine médical, il joue également un rôle important dans les domaines de la chimie et de la biochimie. Il convient de noter que la technologie Shaanxi Chuxuan n'est utilisée que pour les réactifs de laboratoire.
Lévodopa
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Synthèse de lévodopa
Les étapes concrètes de la Lévodopa synthétique sont les suivantes :
1. La phénylalanine génère de la phénylalanine amine primaire sous l'action d'un agent réducteur :
Mélanger la phénylalanine avec une quantité appropriée d'agent réducteur et réagir à température ambiante pendant 1-2 heures jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Ajoutez une quantité appropriée d'eau, ajustez la valeur du pH à neutre avec de l'hydroxyde de sodium, filtrez pour éliminer les impuretés insolubles, puis lavez à l'eau jusqu'à neutralité pour obtenir l'amine primaire de phénylalanine.
C6H5CH2CH (NH2) COOH plus [H] → C6H5CH2CH(NH2)COH plus [H2O]
2. L'amine primaire de phénylalanine réagit avec le chlorure d'acétyle pour former de l'acétylate de phénylalanine :
Mélanger la phénylalanine amine primaire avec une quantité appropriée de chlorure d'acétyle et réagir à température ambiante pendant 1-2 heures jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Ajoutez une quantité appropriée d'eau, ajustez la valeur du pH à neutre avec de l'hydroxyde de sodium, filtrez pour éliminer les impuretés insolubles, puis lavez à l'eau jusqu'à neutralité pour obtenir de la phénylalanine acétylée.
C6H5CH2CH(NH2)COH plus ClCOCH3 → C6H5CH2CH(NH2)COCH3 plus HCl
3. L'acétylate de phénylalanine réagit avec l'acide iodhydrique pour générer de la phénylalanine iodée :
Mélanger l'acétylate de phénylalanine avec une quantité appropriée d'acide iodhydrique et d'eau et réagir à température ambiante pendant 1-2 heures jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Ajoutez une quantité appropriée d'eau, ajustez la valeur du pH à neutre avec de l'hydroxyde de sodium, filtrez pour éliminer les impuretés insolubles, puis lavez à l'eau jusqu'à neutre pour obtenir de la phénylalanine iodée.
C6H5CH2CH(NH2)COCH3 plus HI → C6H5CH2CH(NH2)COI plus H2O
4. La phénylalanine iodée réagit avec l'hydrazine pour générer de la phénylhydrazine :
Mélanger la phénylalanine iodée avec une quantité appropriée d'hydrazine et d'eau et réagir à température ambiante pendant 1-2 heures jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Ajoutez une quantité appropriée d'eau, ajustez la valeur du pH à neutre avec de l'acide chlorhydrique, filtrez pour éliminer les impuretés insolubles, puis lavez à l'eau jusqu'à neutre pour obtenir la phénylhydrazine.
C6H5CH2CH(NH2)COI plus H2NNH2·H2O → C6H5CH=NH plus NH4I plus CO2
5. La phénylhydrazine réagit avec l'hydrate d'hydrazine et l'acide chlorhydrique pour former de l'hydrazinobenzylcétone :
Mélanger la phénylhydrazine avec une quantité appropriée d'hydrate d'hydrazine, d'acide chlorhydrique et d'eau, et réagir à température ambiante pendant 1-2 heures jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Ajoutez une quantité appropriée d'eau, ajustez la valeur du pH à neutre avec de l'hydroxyde de sodium, filtrez pour éliminer les impuretés insolubles, puis lavez à l'eau jusqu'à neutralité pour obtenir de l'hydrazinobenzylcétone.
C6H5CH=NH plus NH4I plus HCl plus H2NNH2·H2O → C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 plus AgCl
6. L'hydrazinobenzylcétone génère du dihydrogène benzofurane disodique sous l'action du sodium métallique :
Mélangez l'hydrazinobenzylcétone avec du sodium métallique, de l'éthanol, etc. et réagissez à température ambiante pendant 1-2 heures jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Ajoutez une quantité appropriée d'eau, ajustez la valeur du pH à neutre avec de l'hydroxyde de sodium, filtrez pour éliminer les impuretés insolubles, puis lavez à l'eau jusqu'à neutralité pour obtenir du dihydrogène benzofurane disodique.
C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 plus NaBH4 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 plus AgNO3 plus NH3
7. Le dihydrogène benzofurane disodique génère de la dopaquinone sous l'action d'un oxydant :
Mélanger le dihydrogène benzofurane disodique avec un oxydant, de l'hydroxyde de sodium et de l'eau, et réagir à température ambiante pendant 1-2 heures jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Ajoutez une quantité appropriée d'eau, ajustez la valeur du pH à neutre avec de l'acide chlorhydrique, filtrez pour éliminer les impuretés insolubles, puis lavez à l'eau jusqu'à neutre pour obtenir de la dopaquinone.
C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 plus Br2 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaB(OH)4 plus NH3
8. La Dopaquinone génère de la Lévodopa sous l'action d'un agent réducteur :
Mélanger la dopaquinone, l'agent réducteur et l'eau, et réagir à température ambiante pendant 1-2 heures jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Ajoutez une quantité appropriée d'eau, ajustez la valeur du pH à neutre avec de l'hydroxyde de sodium, filtrez pour éliminer les impuretés insolubles, puis lavez à l'eau jusqu'à neutralité pour obtenir de la lévodopa.
C6H5C(O)C(O)NH2 plus NaBH4 → Lévodopa plus NaB(OH)4 plus NH3
Structure de la lévodopa
La lévodopa, également connue sous le nom de lévodopa (L-DOPA), est un médicament largement utilisé pour traiter la maladie de Parkinson. La formule moléculaire de la lévodopa est C9H11NO4 et son nom chimique est 3-(3,4-dihydroxyphényl)-L-alanine. Il s'agit d'un dérivé d'acide aminé constitué d'un cycle benzénique et d'un fragment acide aminé.
Dans la structure de la Lévodopa, la partie du cycle benzénique possède un groupe hydroxyle ortho-substitué et un groupe hydroxyle méta-substitué, ce qui fait que la Lévodopa a deux groupes hydroxyle. En troisième position sur le cycle benzénique se trouve une chaîne latérale d’acide aminé. Cette chaîne latérale est constituée d’un atome de carbone et de son atome d’hydrogène attaché.
La configuration tridimensionnelle de la lévodopa est gauchère (L-), c'est pourquoi elle est appelée « lévodopa ». C'est un solide cristallin blanc soluble dans l'eau. La lévodopa est polaire et peut donc avoir certains effets sur l'absorption et le métabolisme du médicament.
La lévodopa est un promédicament qui est converti en dopamine dans le cerveau après avoir été administré par voie orale dans l'organisme. La dopamine est un neurotransmetteur important qui présente un déficit sévère chez les personnes atteintes de la maladie de Parkinson. Une fois que la lévodopa pénètre dans le cerveau, elle est convertie en dopamine grâce à l'action de la dopa décarboxylase, augmentant ainsi les niveaux de dopamine et soulageant les symptômes de la maladie de Parkinson.
En général, la lévodopa est un médicament avec une structure moléculaire spécifique, son nom chimique est 3-(3,4-dihydroxyphényl)-L-alanine. C'est un promédicament qui traite la maladie de Parkinson en la convertissant en dopamine dans l'organisme.