L-Valine(lien:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) est un cristal monoclinique blanc ou une poudre cristalline, inodore, avec un goût amer particulier, le point de fusion est d'environ 315 degrés. Il est facilement soluble dans l'eau (8,85 g/100 ml, 25 degrés), presque insoluble dans l'éthanol et l'éther. C'est l'un des acides aminés essentiels à la croissance et au maintien de la santé humaine et animale, et constitue une substance intermédiaire importante pour la synthèse et le catabolisme des protéines dans le corps humain et animal. Il participe au processus de métabolisme des protéines dans le corps humain et aide à maintenir la fonction physiologique normale et la santé du corps humain. En outre, il s'agit également d'un complément nutritionnel qui peut être utilisé avec d'autres acides aminés essentiels pour préparer des infusions d'acides aminés et des préparations complètes d'acides aminés pour les compléments nutritionnels et la thérapie adjuvante. Dans la valine produite par fermentation, tous les produits sont de type L et aucune résolution optique n'est requise. La L-valine est un acide aminé doté de fonctions et d'utilisations physiologiques importantes et est largement utilisé dans le métabolisme des protéines humaines, la fabrication de suppléments nutritionnels et d'autres domaines.
Il convient de noter que la production de L-valine doit être soumise à des normes strictes de contrôle de qualité, telles que la teneur en métaux lourds, la perte au séchage, la rotation optique et d'autres paramètres doivent répondre à certaines normes. Différentes méthodes de production peuvent affecter la qualité et l'utilisation du produit, de sorte que divers paramètres et conditions doivent être strictement contrôlés pendant le processus de production.
Il existe de nombreuses façons de synthétiser la L-valine :
première méthode :
L'aminoisobutanol est préparé à partir d'isobutyraldéhyde et d'ammoniac, puis l'aminoisobutyronitrile est produit par réaction avec le cyanure d'hydrogène et enfin la L-valine (L-valine) est obtenue par hydrolyse. Vous trouverez ci-dessous les étapes détaillées et leurs équations chimiques :
1. L'isobutyraldéhyde et l'ammoniac génèrent de l'aminoisobutanol :
Réagir l'isobutyraldéhyde avec l'ammoniac dans des conditions de solvant et de réaction appropriées pour produire de l'aminoisobutanol.
Formule de réaction chimique : (CH3)2CHCHO plus NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. Synthèse de l'aminoisobutyronitrile à partir de l'aminoisobutanol et du cyanure d'hydrogène :
L'aminoisobutanol et le cyanure d'hydrogène réagissent dans des conditions acides pour subir une réaction de condensation pour produire de l'aminoisobutyronitrile.
Formule de réaction chimique : (CH3)2CHCH2OHNH2 plus HCN → (CH3)2CHCH2CN plus H2O
3. Hydrolyse de l'aminoisobutyronitrile pour générer de la L-valine :
Réagir l'aminoisobutyronitrile avec une solution aqueuse alcaline (telle que l'hydroxyde de sodium) pour subir une hydrolyse afin de générer de la L-valine.
Formule de réaction chimique : (CH3)2CHCH2CN plus 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH plus NH3
Deuxième méthode :
L'hydroxyisobutyronitrile est synthétisé à partir d'isobutyraldéhyde et de cyanure d'hydrogène, réagi avec de l'ammoniac puis hydrolysé pour produire de l'aminoisobutyronitrile.
Étant donné que la réaction directe de l’isobutyraldéhyde et du cyanure d’hydrogène pour générer de l’hydroxyisobutyronitrile est très instable et dangereuse, il n’existe pas de voie de synthèse chimique conventionnelle. En synthèse en laboratoire, d'autres méthodes sont généralement utilisées pour préparer l'hydroxyisobutyronitrile.
À partir de l'hydroxyisobutyronitrile, réagissez avec l'ammoniac pour générer de l'aminoisobutyronitrile, puis obtenez de la L-valine (L-valine) par hydrolyse. Voici les étapes détaillées de la voie de synthèse et son équation chimique :
1. Synthèse de l'hydroxyisobutyronitrile :
L'isobutyraldéhyde est oxydé en hydroxyisobutyronitrile par une méthode appropriée (telle qu'une réaction d'oxydation).
Formule de réaction chimique : (CH3)2CHCHO plus [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. L'aminoisobutyronitrile réagit avec l'ammoniac pour générer de l'aminoisobutyronitrile :
Réagir l'hydroxyisobutyronitrile avec de l'ammoniac pour générer de l'aminoisobutyronitrile dans des conditions de réaction appropriées.
Formule de réaction chimique : (CH3)2C(OH)CN plus NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hydrolyse de l'aminoisobutyronitrile pour générer de la L-valine :
L'aminoisobutyronitrile réagit avec une solution aqueuse alcaline (telle que l'hydroxyde de sodium) et une réaction d'hydrolyse se produit pour générer de la L-valine.
Formule de réaction chimique : (CH3)2CHCNH2 plus 2H2O → (CH3)2CHCOOH plus NH3
Troisième méthode :
Les étapes de synthèse directe de la L-valine par l'isobutyraldéhyde, le cyanure de sodium, le chlorure d'ammonium sont les suivantes :
1. Dissoudre le cyanure de sodium dans l'eau et l'ajouter à la solution de chlorure d'ammonium pour obtenir un mélange.
2. Interagissez le mélange d'isobutyraldéhyde, de formiate d'éthyle et d'éthanol avec le mélange obtenu à l'étape 1.
3. Les étapes de synthèse de génération de chlorhydrate d'ester éthylique de N-Boc-isobutylglycine N-Boc-isobutylglycine par réaction de raffinage sont les suivantes :
Du cyanure de sodium (2,0 éq.) a été dissous dans de l'eau et une solution de chlorure d'ammonium (1,0 éq.) à 25 degrés a été ajoutée pour obtenir un mélange A.
4. Interagir le mélange A obtenu à l'étape 1 avec le mélange d'isobutyraldéhyde, de formiate d'éthyle et d'éthanol à 25°C pendant une heure.
5. Retirez les solides avec un filtre et récupérez l'eau ammoniaquée pour obtenir la solution B.
6. Ajoutez de l'éthoxyde de sodium et du chloroforme à 18 degrés et interagissez pendant une heure à 25 degrés pour obtenir C.
7. Ajouter un mélange d'éthanol et d'hydroxyde de sodium (8.0 éq.) pour réaliser une transestérification à 30 degrés. La réaction est réalisée avec un catalyseur de transfert de phase.
8. Retirez le formiate d'éthyle dans des conditions d'éther diéthylique et d'hydroxyde de sodium.
9. Ajoutez de l'acide chlorhydrique dilué et interagissez pendant une demi-heure à 30 degrés.
10. Ajouter de l'acide chlorhydrique dilué à 5 degrés et maintenir à 5 degrés pendant une demi-heure.
11. Ajoutez une solution saturée de chlorure de sodium à 25 degrés, remuez uniformément, laissez reposer pour séparer les couches et prenez la phase organique.
12. Ajoutez une solution saturée de bicarbonate de sodium à la phase organique, remuez uniformément, laissez reposer pour séparer les couches et prenez la phase aqueuse.
13. Ajoutez une solution saturée de chlorure de sodium à la phase aqueuse et remuez uniformément, puis laissez reposer et séparez les couches pour prendre la phase organique supérieure afin d'obtenir l'ester éthylique brut de N-Boc-isobutylglycine.
Les rendements des trois méthodes ci-dessus sont tous compris entre 36 et 40 pour cent. Il peut également être synthétisé par hydrolyse de l'isobutyraldéhyde, du cyanure de sodium et du carbonate d'ammonium. Le rendement de cette méthode est d'environ 49 pour cent. Il existe également de nombreuses méthodes pour la résolution des racémates, telles que l'hydrolyse enzymatique des acides aminés acyl DL, puis la séparation des acides aminés libres et des acylates peu solubles. Les acides aminés valérianes produits par fermentation sont tous de type L et aucune séparation optique n'est requise. Les souches utilisées dans la méthode de fermentation sont Micrococcus glutamicum, Brevibacterium ammonia, Escherichia coli et Aerobacter. Utilisez du glucose, de l'urée, des sels inorganiques et d'autres milieux.