2-Anilinoéthanol, également connu sous le nom de N-hydroxyéthylaniline ou 2-(phénylamino)éthanol, est un composé organique ayant diverses applications dans l'industrie chimique. Son numéro CAS est 122-98-5 et il appartient à la classe des alcools aminés. Il est constitué d'un groupe phényle attaché à un fragment aminoéthanol, lui conférant des propriétés à la fois aromatiques et aliphatiques. Il est généralement décrit comme un liquide transparent à jaune pâle. Cependant, il peut également se présenter sous forme de liquide incolore, selon sa pureté et ses conditions. Sa densité varie de 1,085 à 1,1±0,1 g/cm³, indiquant sa masse par unité de volume relativement faible. Le point d'ébullition est de 286,9 ± 13,0 degrés à 760 mmHg, indiquant sa volatilité modérée. Il a un point de fusion de -30 degrés, ce qui en fait un liquide à température ambiante.
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| Formule chimique | C8H11NO |
| Masse exacte | 137.08 |
| Poids moléculaire | 137.18 |
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m/z |
137.08 (100.0%), 138.09 (8.7%) |
| Analyse élémentaire | C, 70.04; H, 8.08; N, 10.21; O, 11.66 |
2-Anilinoéthanol, également connu sous le nom de N-Phényléthanolamine ou N-Hydroxyéthylaniline, est un composé chimique avec diverses applications, principalement dans les domaines de la synthèse organique et comme intermédiaire de colorant. Vous trouverez ci-dessous une introduction détaillée à ses applications :
1. Synthèse Organique
Il sert d’intermédiaire important en chimie organique pour la synthèse de divers composés organiques. Ses groupes réactifs amine et hydroxyle en font un élément de base polyvalent pour la préparation de molécules plus complexes.
Il peut être utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et d’autres produits chimiques spécialisés nécessitant des groupes fonctionnels spécifiques.
2. Intermédiaires de teinture
Ce composé est également utilisé comme intermédiaire dans la production de colorants. Les colorants sont des colorants utilisés pour donner de la couleur aux textiles, aux plastiques et à d'autres matériaux.
Les caractéristiques structurelles lui permettent de subir d'autres transformations chimiques qui aboutissent à la formation de molécules de colorant possédant des propriétés souhaitées telles que la force de la couleur, la solidité et la solubilité.
Recherche et développement (R&D)
Bien qu’il ne soit pas destiné à être utilisé directement dans des produits de consommation ou comme médicament, il trouve des applications dans le cadre de la recherche. Les scientifiques l'utilisent pour explorer de nouvelles réactions chimiques, développer de nouveaux matériaux et mieux comprendre le comportement des composés contenant des amines et des hydroxyles-.
Ses propriétés, telles que la solubilité dans les solvants organiques et la réactivité, en font un outil précieux pour la recherche en laboratoire.
Applications dans l'industrie des colorants
- Servir d’intermédiaire crucial dans la production de colorants. Il subit des transformations chimiques pour produire des molécules de colorant qui présentent des propriétés souhaitées telles que la force de la couleur, la solidité à la lumière, au lavage et à la transpiration, ainsi que la solubilité dans différents solvants.
- Cette polyvalence permet la synthèse d'une large gamme de colorants, notamment ceux utilisés dans les textiles, les plastiques, le cuir, le papier et d'autres matériaux.
- En l’incorporant aux molécules de colorants, les fabricants peuvent améliorer les performances globales des colorants. Cela inclut l’amélioration de l’éclat des couleurs, l’amélioration de la pénétration du colorant dans le substrat et l’augmentation de la durabilité de la couleur sur le produit final.
- Par rapport aux méthodes traditionnelles de synthèse de colorants, leur utilisation peut potentiellement conduire à des processus de production de colorants plus respectueux de l’environnement. Bien que l'impact direct de l'utilisation de cet intermédiaire sur la réduction des déchets et des émissions puisse varier en fonction de la voie de synthèse spécifique, sa solubilité et sa réactivité peuvent permettre le développement de procédés de fabrication de colorants plus efficaces et durables.
- Dans l’industrie des teintures, le respect des normes de sécurité et environnementales est crucial. En tant qu'intermédiaire de colorant, peut être utilisé pour développer des colorants conformes aux réglementations et normes internationales liées aux colorants textiles, telles que celles définies par l'Oeko-Tex Standard 100.
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L’amélioration des performances des teintures grâce à l’ajout de produits chimiques est un processus crucial dans l’industrie textile, visant à obtenir une vivacité, une solidité et une durabilité supérieures des couleurs. Voici un bref aperçu de la façon dont cela est accompli :
Premièrement, des auxiliaires tels que des tensioactifs sont introduits pour améliorer la dispersion du colorant et sa pénétration dans les fibres du tissu. Ces produits chimiques réduisent la tension superficielle, permettant au colorant de mouiller et de pénétrer plus uniformément dans le tissu, améliorant ainsi l'uniformité des couleurs.
Deuxièmement, des fixateurs ou des mordants sont utilisés pour lier plus solidement les molécules de colorant au tissu. En créant des liens chimiques entre le colorant et la fibre, les fixateurs peuvent augmenter considérablement la solidité du colorant au lavage, à la lumière et à la transpiration, garantissant ainsi une rétention durable de la couleur.
De plus, les ajusteurs de pH comme les acides ou les bases sont cruciaux pour optimiser l’environnement de teinture. Le bon niveau de pH peut améliorer la solubilité du colorant, améliorer l'interaction du colorant-fibre et minimiser l'hydrolyse du colorant, conduisant à un meilleur épuisement et une meilleure fixation du colorant.
De plus, des agents chélateurs sont utilisés pour éliminer les ions métalliques susceptibles d'interférer avec les processus de teinture, empêchant ainsi les changements de couleur indésirables et préservant la clarté du colorant.
Enfin, des absorbeurs d'UV et des antioxydants peuvent être ajoutés pour protéger les tissus teints de la dégradation environnementale, en particulier de la décoloration causée respectivement par l'exposition au soleil et le stress oxydatif.
En résumé, l'incorporation stratégique de ces produits chimiques améliore non seulement les performances de la teinture, mais garantit également que le produit textile final répond à des normes de qualité élevées en termes d'intensité de couleur, de durabilité et d'apparence générale.
Précautions
Classification des dangers et avertissements
- Toxicité aiguë: Selon la classification du Système Général Harmonisé (SGH), il est considéré comme toxique en cas d'ingestion (catégorie 5) et hautement toxique par contact cutané (catégorie 2). Il peut provoquer de graves lésions oculaires (catégorie 1) et une sensibilisation cutanée (catégorie 1).
- Avertissements: Les avertissements de danger tels que « Danger », « H303 : peut être nocif en cas d'ingestion », « H310 : mortel par inhalation », « H317 : peut provoquer une réaction allergique cutanée » et « H318 : provoque des lésions oculaires graves » doivent être pris en compte.
Équipement de protection individuelle (EPI)
- Protection des yeux : Portez des lunettes de sécurité-bien ajustées ou des lunettes conformes aux normes officielles telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
- Protection de la peau : Utilisez des gants-résistants aux produits chimiques appropriés qui sont inspectés avant utilisation. Évitez tout contact cutané avec le produit. Retirez soigneusement les gants sans toucher la surface extérieure et lavez-vous soigneusement les mains après utilisation.
- Vêtements : Portez des vêtements de travail entièrement résistants aux produits chimiques-adaptés aux dangers spécifiques présents sur le lieu de travail.
- Protection respiratoire : Si l'évaluation des risques en indique le besoin, utilisez un respirateur purificateur d'air avec un masque complet ou un filtre de type ABEK.
Manipulation et stockage
- Manutention: Éviter l'inhalation de poussières, fumées, gaz, brouillards, vapeurs ou aérosols. Ne le mettez pas dans vos yeux, sur votre peau ou sur vos vêtements. Se laver soigneusement les mains avant les pauses et immédiatement après manipulation.
- Stockage : Conserver dans un endroit frais et bien-aéré, à l'écart de la chaleur, des étincelles et des sources d'inflammation. Garder les récipients bien fermés et éloignés des matières incompatibles.
Procédures en cas de déversement et de fuite
- En cas de déversement ou de fuite, prendre des mesures immédiates pour empêcher toute propagation et contamination supplémentaires. Utiliser des absorbants appropriés pour contenir le déversement et l'éliminer conformément aux réglementations locales.
Élimination
- Éliminer et ses conteneurs conformément aux réglementations locales et aux méthodes d'élimination des déchets approuvées. Ne le jetez pas dans les égouts, les égouts ou dans l'environnement.
Risques d'incendie et d'explosion
- A un point d'éclair d'environ 151,4 degrés et une limite d'explosion de 1 à 6,8 % (V). Il est important de le tenir éloigné des sources d'inflammation et de prendre des précautions contre l'électricité statique et les étincelles.
Risques pour la santé
- L'exposition à ce produit peut provoquer une irritation des yeux, de la peau et du système respiratoire. Une exposition à long-terme peut entraîner une sensibilisation et des réactions allergiques.
Informations Complémentaires
- Consultez la fiche de données de sécurité (MSDS) ou la fiche de données de sécurité (SDS) pour des informations détaillées sur les dangers, les précautions et les procédures d'urgence spécifiques au produit que vous utilisez.
- Suivez toujours les instructions et recommandations fournies par le fabricant ou le fournisseur.
2-Anilinoéthanol(C ₈ H ₁₁ NO), en tant que composé alcool-amine aromatique important, a une large valeur d'application dans les domaines des colorants, de la médecine et de la science des matériaux. Son histoire de découverte est étroitement liée au développement de la chimie de l'aniline, reflétant le processus complet d'exploration scientifique depuis la synthèse organique de base jusqu'à l'application industrielle. En 1826, le chimiste allemand Otto Unverdorben a isolé pour la première fois la « Krystalin », plus tard connue sous le nom d'aniline, en distillant de l'indigo. Cette découverte a ouvert la porte à l’étude de la chimie de l’aniline :
Friedrich Runge sépare l'aniline du goudron de houille
Carl Julius Fritzsche a déterminé sa formule moléculaire comme C ₆ H ₇ N
Nikolai Zinin a réussi à réduire le nitrobenzène en aniline
Dans les années 1850-1870, avec le développement de l’industrie des teintures, les chimistes commencent à étudier systématiquement les dérivés de l’aniline :
William Henry Perkin a accidentellement synthétisé Mauvein
Découverte de l'alkylation, de l'acylation et d'autres réactions de l'aniline
Adolf von Baeyer a étudié la réaction de condensation de l'aniline avec les aldéhydes
Ces travaux ont jeté les bases théoriques de la synthèse du 2-anilinyléthanol.
réaction indésirable
Le 2-Anilinoéthanol (numéro CAS 122-98-5) est un composé organique contenant des groupes amino et hydroxyle. Les groupes amino (- NH -) et hydroxyle (- OH) dans sa structure chimique lui confèrent une réactivité, mais deviennent également une source potentielle de toxicité. Les groupes aminés peuvent participer à des réactions métaboliques au sein des organismes vivants, produisant des métabolites toxiques ; Les groupes hydroxyle peuvent affecter la solubilité dans l’eau et la pénétration du biofilm des composés, affectant ainsi leurs performances en matière de toxicité.
Mécanisme et manifestations cliniques des réactions toxiques aiguës
Toxicité orale
Les expériences sur les animaux ont montré que la valeur orale de LDX du 2-anilinoéthanol est relativement faible, ce qui indique sa toxicité orale aiguë significative. Le mécanisme de l’empoisonnement peut impliquer :
Activation métabolique : les groupes aminés sont oxydés par le système enzymatique du cytochrome P450 du foie pour former des intermédiaires électrophiles, qui se lient de manière covalente à des biomolécules telles que l'ADN et les protéines, entraînant un dysfonctionnement cellulaire.
Irritation gastro-intestinale : corrode directement la muqueuse digestive, provoquant un œdème muqueux, des saignements et des ulcères. Les manifestations cliniques comprennent des difficultés à avaler (53 % des cas signalés de lésions œsophagiennes), des douleurs derrière le sternum, des vomissements persistants (contenant éventuellement des substances sanglantes), une déshydratation sévère et un déséquilibre électrolytique.
Toxicité par contact cutané
Le contact cutané avec des concentrations élevées de 2-anilinoéthanol peut provoquer une intoxication aiguë, et son mécanisme comprend :
Perturbation de la barrière cutanée : dissout les lipides dans la couche cornée, perturbe l'intégrité de la peau et augmente l'absorption transdermique.
Toxicité systémique : Il est absorbé dans la circulation sanguine par les vaisseaux sanguins de la peau et distribué dans les organes métaboliques tels que le foie et les reins. Manifestations cliniques : érythème et œdème au niveau du site de contact, évoluant progressivement en cloques et bulles, et dans les cas graves, nécrose cutanée (nécessitant un traitement de greffe cutanée). Symptômes systémiques : maux de tête, étourdissements et conscience floue
Toxicité oculaire
Les dommages causés aux yeux par les composés dépendent de la dose- :
Exposition à faible dose : provoquant une congestion conjonctivale, des larmoiements et une photophobie
Exposition à des doses élevées : entraînant un décollement de l'épithélium cornéen, un œdème stromal et même une perforation cornéenne
Effets chroniques : Une exposition à long terme peut provoquer des cataractes ou des lésions rétiniennes
Réaction anaphylactique cutanée passive
Environ 15 à 20 % des contacts peuvent présenter des réactions d'hypersensibilité retardées, causées par :
Action haptène : le 2-anilinoéthanol se lie de manière covalente aux protéines cutanées pour former un antigène complet
Immunité médiée par les lymphocytes T- : active les lymphocytes T CD4+ et libère des facteurs inflammatoires (tels que l'IL-17, le TNF - )
Manifestations cliniques : Dermatite de contact : érythème, papules, exsudation, modifications chroniques de type eczéma : épaississement cutané, lichénification, épisodes répétés conduisant à des dermatoses professionnelles.
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