L-Sulforaphane CAS 142825-10-3

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L-sulforaphane, également connu sous le nom de sulforaphane ou sulforaphane, est un composé isothiocyanate important et largement présent dans les légumes crucifères tels que le brocoli, le chou, le radis, etc. À température ambiante, il apparaît généralement sous la forme d'un liquide jaune clair ou brun, et la couleur spécifique peut varier légèrement en fonction de sa pureté et des conditions de stockage. Il a une bonne lipophilie et est insoluble dans l'eau, mais est hautement soluble dans les solvants organiques tels que le méthanol, l'éthanol, le DMSO, le dichlorométhane, l'acétonitrile, etc. Cette solubilité le rend facile à manipuler et à utiliser dans les analyses chimiques et les expériences biologiques. La densité est de 1,2 g/cm³, indiquant des forces intermoléculaires modérées, ni légères ni lourdes. Son point d'ébullition est relativement élevé, atteignant 368,2 degrés, ce qui signifie qu'il existe de manière stable sous forme liquide à température ambiante et qu'il n'est pas facilement volatil. Cependant, dans des conditions de température élevée, il peut se décomposer, il est donc important d'éviter les environnements à haute température pendant le stockage et l'utilisation. En sciences biologiques, il est couramment utilisé comme réactif dérivé pour l’analyse chromatographique et par spectrométrie de masse afin d’améliorer la sensibilité et la résolution de la détection. Dans le domaine agricole, il est utilisé comme fongicide pour prévenir et contrôler les maladies des plantes. Dans le domaine de la médecine, il a reçu une large attention en raison de ses fortes activités antioxydantes et anticancéreuses, et est considéré comme un médicament anticancéreux potentiel et un ingrédient alimentaire santé.

Pour nous, le L-Sulforaphan présente des avantages évidents :

L-sulforaphane(en abrégé SFN) est un composé isothiocyanate naturel, principalement dérivé des glucosinolates présents dans les légumes crucifères tels que le brocoli, le chou et le chou-fleur, qui sont hydrolysés de manière enzymatique ou chimique pour former des glucosinolates. Depuis sa découverte dans les années 1990, le SFN a montré un grand potentiel dans la prévention du cancer, les antioxydants, les anti-inflammatoires, les neuroprotecteurs, la régulation métabolique et d'autres domaines en raison de sa structure chimique unique et de son activité biologique étendue.

Prévention du cancer et thérapie adjuvante

 

Le SFN peut induire l'expression des enzymes du cytochrome P450 (telles que CYP1A1/1A2), accélérer l'inactivation métabolique des pré-cancérigènes tels que les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) et les amines hétérocycliques (HCA) et réduire la formation d'adduits à l'ADN. Par exemple, une expérimentation animale a montré que le prétraitement SFN peut réduire de 60 % l’incidence du cancer du poumon induit par le benzo[a]pyrène. SFN active les protéines de point de contrôle du cycle cellulaire (telles que p21, p27), inhibe l'activité du complexe cycline CDK et provoque la stagnation des cellules tumorales en phase G1/S ou G2/M, inhibant ainsi la prolifération.

Des études in vitro ont montré que le SFN (10-20 μM) peut réduire la proportion de cellules en phase S dans la lignée cellulaire du cancer du sein MCF-7 de 45 % à 20 %. SFN peut réguler positivement l'expression de protéines pro-apoptotiques (telles que Bax, Bak), réguler négativement les niveaux de protéines anti-apoptotiques (telles que Bcl-2, Bcl xL), activer la réaction en cascade des caspases et induire l'apoptose des cellules tumorales. Parallèlement, il peut également activer l’autophagie en inhibant la voie mTOR, éliminant ainsi les organites endommagés. Dans la lignée cellulaire du cancer de la prostate PC-3, un traitement au SFN (15 μM) pendant 24 heures peut induire l'apoptose dans 40 % des cellules. Le SFN peut inhiber l’invasion des cellules tumorales et la dégradation de la membrane basale en régulant négativement l’expression des métalloprotéinases matricielles (MMP-2/9).

Effets antioxydants et anti-inflammatoires

 

Le SFN peut augmenter les niveaux intracellulaires de GSH (en régulant positivement l'expression de - GCS) et neutraliser directement les ROS (tels que les anions superoxydes et le peroxyde d'hydrogène). Dans les cellules neuronales, le prétraitement SFN (5 μM) peut réduire de 50 % les niveaux de ROS induits par H2O2. Le SFN réduit la production de produits de peroxydation des acides gras polyinsaturés (tels que le MDA) en régulant positivement les activités SOD et CAT. Dans le modèle d'athérosclérose, le SFN (2 mg/kg/j) peut réduire la teneur en MDA dans l'aorte de 40 %.

Le SFN réduit l'inflammation en inhibant les voies NF - κ B et MAPK, régulant à la baisse l'expression de cytokines pro-inflammatoires (telles que le TNF - , IL-6, IL-1 ) et de chimiokines (telles que MCP-1, IL-8). Le SFN peut bloquer l'activité du complexe I κ B kinase (IKK), empêcher la dégradation de I κ B et ainsi inhiber la translocation nucléaire NF - κ B. Dans les macrophages, le SFN (10 μM) peut réduire de 70 % la sécrétion de TNF induite par le LPS. SFN réduit la sécrétion mature d'IL-1 et d'IL-18 en inhibant l'assemblage de NLRP3 et l'activation de la caspase-1. Dans le modèle de goutte, le SFN (50 mg/kg) peut réduire considérablement le niveau d'IL-1 dans le liquide articulaire et soulager la douleur inflammatoire.

Neuroprotection et amélioration de la fonction cognitive

 

Le SFN protège les neurones par divers mécanismes et retarde la progression des maladies neurodégénératives telles que la maladie d'Alzheimer (MA) et la maladie de Parkinson (MP). SFN peut activer la voie Nrf2/ARE, améliorer la capacité de clairance phagocytaire des microglies vers A, tout en inhibant le traitement de la protéine précurseur A (APP) et la phosphorylation excessive de la protéine tau. Chez les souris modèles AD, le SFN (2 mg/kg/j) peut réduire de 50 % le nombre de plaques A dans l’hippocampe.

Le SFN atténue les dommages aux neurones dopaminergiques induits par le MPTP (1-méthyl-4-phényl-1,2,3,6-tétrahydropyridine) en régulant positivement l'expression de Nrf2 et de l'hème oxygénase-1 (HO-1). Dans le modèle PD, le SFN (5 mg/kg/j) peut augmenter de 40 % le taux de survie des neurones dopaminergiques de la substance noire. Le SFN peut favoriser la neurogenèse et la formation de synapses en régulant l'expression de protéines liées à la plasticité synaptique telles que le BDNF et la Synapsine I, améliorant ainsi les capacités d'apprentissage et de mémoire.

Régulation métabolique et protection cardiovasculaire

 

Le SFN peut améliorer l'absorption et l'utilisation du glucose dans les muscles squelettiques et le foie en activant les voies AMPK et Nrf2, tout en inhibant la gluconéogenèse hépatique. Le SFN peut favoriser le brunissement du tissu adipeux blanc, augmenter l'expression de gènes thermogéniques tels que UCP1 et PGC-1, améliorant ainsi les troubles métaboliques liés à l'obésité. Chez les souris obèses induites par un régime riche en graisses, le SFN (0,5 mg/kg/j) a réduit la prise de poids de 30 % et la glycémie à jeun de 25 %. SFN réduit l'apoptose des cellules bêta induite par l'IL -1 - en inhibant l'activation de l'inflammasome NLRP3.

Dans le modèle du diabète de type 2, le SFN (1 mg/kg/j) peut améliorer significativement la tolérance au glucose et augmenter la sécrétion d'insuline. Le SFN réduit le risque d'athérosclérose et d'événements cardiovasculaires grâce à l'antioxydation, aux propriétés anti-inflammatoires et à la régulation du métabolisme lipidique. Le SFN peut bloquer la prolifération et la migration des CMLV induites par le PDGF, empêchant ainsi la sténose vasculaire. Dans le modèle de lésion par ballonnet, l'application locale de SFN (10 µM) peut réduire l'épaisseur du tissu néointimal de 50 %. Le SFN améliore la capacité de vasodilatation en régulant positivement l’expression de l’eNOS et la production de NO. Le SFN oral (3 mg/j) pendant 8 semaines peut augmenter la vasodilatation médiée par le flux sanguin (FMD) de 20 % chez les patients hypertendus.

Le L-sulforaphane de radis se trouve principalement dans les légumes crucifères comme le brocoli et le chou-fleur, et est l'un des produits des glucosinolates hydrolysés par la myrosinase de ces plantes. Cependant, en laboratoire, le L-sulforaphane est généralement obtenu par des méthodes de synthèse chimique, qui simulent ou contournent souvent les processus de transformation naturels des organismes.

En 1994, NRF2, un facteur de transcription sensible à la réaction redox dans les cellules, a été découvert pour la première fois. Nrf2 activé joue un rôle important dans la protection des défenses cellulaires, comme l'inhibition de la carcinogenèse et l'antioxydation. Le sulforaphane peut activer NRF2, activer le mécanisme d'autoprotection humain-et réaliser l'activation complète de la ligne de défense immunitaire de l'organisme. En 2016, le professeur Liu Guanghui de l'Institut de biophysique de l'Académie chinoise des sciences a découvert que la voie du signal antioxydant NRF2 est un mécanisme moteur du syndrome de vieillissement précoce, fournissant de nouvelles cibles et stratégies pour retarder le vieillissement et prévenir les maladies liées au vieillissement.

De plus en plus d'études ont prouvé que le sulforaphane peut activer le facteur signal anti-âge Nrf2 dans les cellules humaines, favoriser l'expression de plus de 200 gènes d'enzymes de détoxification hépatique de phase II et d'enzymes antioxydantes, telles que la glutathion-S-transférase, la catalase, la superoxyde dismutase, la benzoquine réductase (NQO1), les facteurs anti-inflammatoires, et améliorer considérablement la fonction de détoxification de le foie, il présente une forte activité antioxydante (NRF2/ARE est la voie de stress antioxydante la plus importante à ce jour) et une activité anti-inflammatoire. Il peut également résister au vieillissement, au photovieillissement et réduire l’apparition de maladies.

Dans des études ultérieures, le sulforaphane s’est révélé être l’activateur nutritif du génome le plus puissant du système de défense des cellules humaines. L'épigénétique nous dit que cela est lié à une alimentation déséquilibrée, à un exercice physique excessif ou insuffisant, à un mauvais mode de vie, au tabagisme, à la consommation d'alcool, à la pollution de l'environnement, à l'exposition au soleil, aux radiations, etc. Ces facteurs finiront par conduire à une production excessive de radicaux libres par le corps humain. Le corps humain est composé de plus de 60 000 milliards de cellules, qui peuvent produire 10 milliards de radicaux libres par heure, 1 million de radicaux libres peuvent être produits en fumant une cigarette et 10 millions de radicaux libres peuvent être produits en mangeant des aliments frits.

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