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DL-Sulforaphane, CAS 4478-93-7, la formule moléculaire C6H11NoS2 est un liquide jaune ou incolore à température ambiante, insoluble dans l'eau, facilement soluble dans les solvants organiques tels que le méthanol, le dichlorométhane, l'acétonitrile, etc., et sujet à la décomposition dans des conditions alcalines à haute température. C'est un ester isothiocyanate obtenu par hydrolyse des glucosinolates des plantes grâce à la myrosinase. Il est riche en plantes crucifères telles que le brocoli, le chou frisé et le radis, et constitue un antioxydant courant. C’est l’actif végétal le plus anticancéreux des légumes.
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Formule chimique |
C6H11NOS2 |
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Masse exacte |
177 |
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Poids moléculaire |
177 |
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m/z |
177 (100.0%), 178 (6.5%), 179 (4.5%), 179 (4.5%) |
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Analyse élémentaire |
C, 40.65; H, 6.25; N, 7.90; O, 9.02; S, 36.17 |
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DL-Sulforaphane(SFN), également connu sous le nom de sulforaphane, est un composé isothiocyanate présent dans les plantes crucifères. Depuis sa découverte au début du 20e siècle, sa structure chimique unique et son activité biologique ont été progressivement révélées, devenant un haut lieu de recherche dans les domaines de la chimie des produits naturels, de la nutrition et de la médecine. On le trouve principalement dans les plantes crucifères, avec une teneur élevée en brocoli, chou et autres légumes, et la teneur la plus élevée en bourgeons de brocoli. Le sulforaphane de radis est converti à partir de ses glucosinolates précurseurs sous l'action de la myrosinase. Le groupe N=C=S est sujet à la polarisation et acquiert une charge positive, ce qui facilite la réaction avec les nucléophiles tels que les groupes amino, les groupes hydroxyle et les acides carboxyliques. C'est une structure clé pour ses différentes activités biologiques.
Effet anticancéreux : inhibition multi--cible de l'apparition et du développement des tumeurs
La recherche dans le domaine de la lutte contre le cancer-est la plus approfondie-et son mécanisme d'action implique de multiples aspects tels que la régulation du cycle cellulaire, l'induction de l'apoptose, l'inhibition de l'angiogenèse et une surveillance immunitaire renforcée.
1. Activez la voie Nrf2 pour améliorer la capacité de détoxification cellulaire
C'est un puissant activateur du facteur nucléaire érythroïde 2-facteur 2 lié (Nrf2). Nrf2, en tant que facteur de transcription, peut réguler l'expression de plus de 500 gènes protecteurs cellulaires, notamment des enzymes antioxydantes telles que la glutathion S-transférase (GST) et la superoxyde dismutase (SOD), ainsi que des enzymes détoxifiantes telles que la glutathion synthase. En activant Nrf2, le sulforaphane peut améliorer considérablement la résistance des cellules au stress oxydatif et aux carcinogènes chimiques. Par exemple, dans les modèles de cellules cancéreuses du foie, le prétraitement peut réduire les dommages à l’ADN induits par l’aflatoxine B1 et diminuer l’incidence des tumeurs.
2. Induire l’apoptose des cellules cancéreuses et inhiber leur prolifération
En régulant l'expression de protéines liées au cycle cellulaire telles que la cycline D1 et CDK4, les cellules cancéreuses sont arrêtées en phase G1, tout en activant les protéines de la famille des caspases pour induire l'apoptose de la voie mitochondriale. Dans les cellules cancéreuses du sein, il peut réguler à la baisse l’expression de la protéine anti-apoptotique Bcl-2, réguler à la hausse le niveau de la protéine pro-apoptotique Bax et enfin déclencher la mort cellulaire programmée. En outre, il peut inhiber la phosphorylation du récepteur du facteur de croissance épidermique (EGFR), bloquer les voies de signalisation en aval et ainsi inhiber la prolifération des cellules cancéreuses.
3. Inhiber l'angiogenèse et les métastases
La croissance tumorale repose sur la néovascularisation pour fournir une nutrition, ce qui peut inhiber l'angiogenèse en régulant négativement l'expression du facteur de croissance endothélial vasculaire (VEGF).
Dans un modèle murin de cancer du côlon, l'administration orale de sulforaphane peut réduire le volume tumoral jusqu'à 60 % et réduire considérablement l'incidence des métastases pulmonaires. Le mécanisme consiste à inhiber l'activité des métalloprotéinases matricielles (MMP), réduisant ainsi la dégradation de la matrice extracellulaire et empêchant ainsi l'invasion des cellules cancéreuses et les métastases.
4. Améliorer la fonction de surveillance immunitaire
Il peut réguler la fonction des cellules immunitaires et améliorer la réponse immunitaire du corps aux tumeurs. Par exemple, il peut favoriser la maturation des cellules dendritiques et améliorer leur capacité de présentation des antigènes ; Activez simultanément les cellules tueuses naturelles (NK) et les lymphocytes T cytotoxiques (CTL) pour renforcer l'effet destructeur sur les cellules cancéreuses. Chez les patients atteints d'un cancer du poumon, la combinaison de suppléments de sulforaphane et de chimiothérapie peut prolonger considérablement la survie sans progression.
Antioxydant et anti-inflammatoire : protège les cellules des dommages
Le stress oxydatif et l’inflammation chronique constituent la base pathologique commune de diverses maladies et exercent des effets protecteurs par un double mécanisme.
1. Éliminez directement les radicaux libres
Le groupe N=C=S dans les molécules de sulforaphane a une forte polarité et peut réagir avec des espèces réactives de l'oxygène (ROS) telles que les anions superoxydes (O ₂⁻) et les radicaux hydroxyles (· OH) pour former des adduits stables, neutralisant ainsi directement les radicaux libres. Des expériences in vitro ont montré que le sulforaphane a un taux d'élimination de plus de 90 % contre les radicaux libres DPPH et que sa capacité antioxydante est 10 fois supérieure à celle de la vitamine C.
2. Activer le système enzymatique antioxydant
En activant la voie Nrf2, l’expression d’enzymes antioxydantes telles que la glutathion peroxydase (GPx) et l’hème oxygénase-1 (HO-1) peut être induite, améliorant ainsi la capacité antioxydante endogène des cellules.
Dans un modèle murin de la maladie d'Alzheimer, un prétraitement au sulforaphane peut réduire la teneur en malondialdéhyde (MDA), un produit de peroxydation lipidique, dans le tissu cérébral, tout en augmentant l'activité de la SOD et en améliorant considérablement la fonction cognitive.
3. Inhiber les voies de signalisation inflammatoires
DL-Sulforaphanepeut réguler négativement l'activité du facteur nucléaire kappa B (NF - κ B) et réduire la libération de facteurs pro-inflammatoires tels que le facteur de nécrose tumorale alpha (TNF -) et l'interleukine-6 (IL-6). Dans un modèle de polyarthrite rhumatoïde chez le rat, l'injection locale de sulforaphane peut atténuer le gonflement des articulations et réduire les taux sériques de protéine C-réactive (CRP), avec un effet comparable à celui du méthotrexate.
Régulation métabolique : améliorer l’obésité et le diabète
Avec la prévalence mondiale des maladies métaboliques, leur rôle dans la gestion du poids, le contrôle de la glycémie et la régulation du métabolisme lipidique a attiré beaucoup d'attention.
1. Inhibe la production de graisse et favorise la dépense énergétique
Il peut inhiber la différenciation des adipocytes et la synthèse des lipides en activant la voie de la protéine kinase activée par l'AMP (AMPK). Chez les souris obèses induites par un régime riche en graisses, les suppléments de sulforaphane peuvent réduire le poids des coussinets adipeux de l'épididyme jusqu'à 30 %, tout en augmentant la thermogenèse du tissu adipeux brun (BAT) et la dépense énergétique.
2. Améliorer la sensibilité à l’insuline
Il peut réguler positivement l’expression du récepteur de l’insuline base-1 (IRS-1) et améliorer la signalisation de l’insuline.
Chez les rats diabétiques de type 2, le sulforaphane oral peut réduire la glycémie à jeun de 25 % et améliorer la tolérance au glucose. Le mécanisme implique également l’inhibition de l’activité de l’enzyme clé de la gluconéogenèse hépatique, la phosphoénolpyruvate carboxykinase (PEPCK).
3. Réguler l’équilibre du microbiote intestinal
Il peut favoriser la croissance de bactéries bénéfiques telles que Bifidobacterium et Lactobacillus, et inhiber la prolifération de bactéries pathogènes telles que Escherichia coli et Clostridium. Chez les personnes obèses, une supplémentation en sulforaphane pendant 12 semaines consécutives peut augmenter la teneur en acides gras à chaîne courte (AGCC) dans les selles, réduire la perméabilité intestinale et améliorer l'endotoxémie métabolique.
Neuroprotection : Retarder la progression des maladies neurodégénératives
Il peut pénétrer la barrière hémato-encéphalique et exercer des effets antioxydants, anti-inflammatoires et anti-apoptotiques dans les tissus cérébraux, offrant ainsi de nouvelles stratégies pour le traitement des maladies neurodégénératives telles que la maladie d'Alzheimer et la maladie de Parkinson.
1. Réduire le dépôt de - protéine amyloïde
Dans un modèle murin de la maladie d'Alzheimer, il peut inhiber l'activité de la - sécrétase 1 (BACE1) et réduire la production de - protéine amyloïde (A ); Favoriser simultanément la phagocytose des plaques A par les microglies et réduire la charge A dans les tissus cérébraux.
2. Protéger les neurones dopaminergiques
La principale caractéristique pathologique de la maladie de Parkinson est la mort des neurones dopaminergiques dans la substance noire du mésencéphale, tandis que le sulforaphane peut activer la voie Nrf2, réguler positivement les niveaux de glutathion (GSH) et réduire les dommages dus au stress oxydatif induits par la 6-hydroxydopamine (6-OHDA). Dans le modèle cellulaire de la maladie de Parkinson, un prétraitement au sulforaphane peut augmenter la survie neuronale de 40 %.
3. Améliorer la fonction cognitive
Peut favoriser la neurogenèse hippocampique et améliorer la plasticité synaptique. Chez les souris vieillissantes, une supplémentation continue en sulforaphane pendant 8 semaines peut améliorer la capacité de mémoire spatiale et son effet est comparable à celui du donépézil, un amplificateur cognitif.
Application clinique et développement de produits
Sur la base des preuves scientifiques ci-dessus, elle a été largement appliquée dans les domaines des produits de santé, des aliments fonctionnels et des produits pharmaceutiques.
1. Produits de santé et compléments alimentaires
Sur le marché mondial, les suppléments de sulforaphane existent sous forme de gélules molles, de gélules et de comprimés, principalement à base d'extrait de graines de brocoli. Par exemple, le produit Avmacol des laboratoires Nutramax assure une conversion efficace du sulforaphane dans l'intestin en stabilisant l'activité de la myrosinase ; BroccoMax de Jarrow Formulas utilise une technologie à libération prolongée-pour prolonger la durée d'action.
2. Développement d'aliments fonctionnels
Il peut être ajouté aux boissons, aux yaourts, aux barres énergétiques et à d’autres aliments pour répondre à la demande des consommateurs en matière de perte de poids saine. Par exemple, une certaine marque de jus de boutons floraux et de semis de brocoli contient 15 mg de sulforaphane par bouteille, ce qui équivaut à consommer 300 g de brocoli frais.
3. Progrès dans la recherche et le développement pharmaceutique
Actuellement, plusieurs essais cliniques ciblant le sulforaphane sont en cours. Par exemple, un essai de phase II mené par l'Université Johns Hopkins a montré que les suppléments de sulforaphane peuvent améliorer considérablement la fonction pulmonaire chez les patients atteints de maladie pulmonaire obstructive chronique (MPOC) ; Chez les patients atteints de stéatose hépatique non alcoolique, le sulforaphane peut réduire la teneur en graisse du foie jusqu'à 20 %.
De l'ant-cancer à la neuroprotection, le sulforaphane est devenu une "molécule star" dans le domaine de la chimie des produits naturels en raison de ses activités biologiques multi-cibles et multivoies. Avec le développement de la technologie de la biologie synthétique, la production à grande échelle et le système d'administration précis du sulforaphane s'améliorent constamment, et ses perspectives d'application clinique seront encore plus larges.
Méthode de synthèse deDL-sulforaphane:
Le thioside et la myrosinase sont respectivement stables dans les cellules des tissus végétaux et les vacuoles. Ce n’est que lorsque le tissu végétal est détruit que le soufre du radis peut être hydrolysé. Étant donné que le processus d'hydrolyse est affecté par le pH, la température, l'humidité et d'autres facteurs, le rendement en sulforaphane est souvent réduit. Bien que l'hydrolyse enzymatique naturelle soit facilement affectée par l'environnement externe, l'environnement d'hydrolyse enzymatique propice à la synthèse du sulforaphane peut être créé en fonction des caractéristiques chimiques du sulforaphane. Par exemple, le pH d'hydrolyse enzymatique approprié est de 5 à 7, ce qui est propice à la synthèse du sulforaphane.
Les types et génotypes de plantes ont un impact significatif sur la synthèse du sulforaphane dans leur organisme, et la teneur en sulforaphane des différents types de légumes est très différente. La recherche montre que la teneur en sulforaphane des légumes Brassica est supérieure à celle de Brassica et que la teneur en sulforaphane du brocoli est très élevée, atteignant 480 μ g · g-1 DW. La teneur en glucosinolates des différentes variétés d’un même légume différait également de manière significative.
P é rez-Balibrea et al. ont rapporté que le génotype de la plante et son environnement de croissance sont les principaux facteurs affectant la teneur en soufre du radis, et que le génotype joue un rôle clé.
Le Collège d'horticulture et d'architecture paysagère de l'Université agricole du Hunan effectue depuis de nombreuses années la sélection de variétés de brocolis à haute teneur en soufre et en radis et sélectionne de nouvelles variétés de brocolis en soufre à haute teneur en radis Xianglu 2 et Xianglu 3, jetant ainsi les bases de la sélection nationale de variétés de brocolis en soufre à haute teneur en radis. Le réseau génétique de la voie de biosynthèse du sulforaphane est très complexe et implique de nombreux gènes clés, tels que la protéine épithéliale spécifique du soufre (ESP), le gène régulateur de l'enzyme moutarde noire (MY), le gène de la sélénium méthyltransférase (SMT), etc.
La recherche montre que l'ESP contenue dans le brocoli est une protéine du système enzymatique de la moutarde noire. Sa sur-expression est bénéfique à la production de nitriles et inhibe la synthèse du sulforaphane ; MY régule directement l'enzyme de moutarde noire et SMT peut réguler la teneur en sulforaphane sous un stress de sélénium. Les résultats du test de surexpression de MY et SMT montrent que MY et SMT peuvent augmenter considérablement la teneur en sulforaphane. Ces gènes sont liés à l'enzyme clé de la synthèse du soufre du radis - enzyme de moutarde noire, qui régule l'expression et l'activité de l'enzyme de moutarde noire. Par conséquent, l’augmentation de l’activité de l’enzyme moutarde noire dans la synthèse du soufre du radis peut améliorer efficacement la teneur en soufre du radis, tandis que le gène SMT peut atténuer la diminution de la teneur en soufre du radis causée par le métabolisme compétitif du soufre et du sélénium.
(1) Qualité de la lumière :
Les différentes qualités de lumière ont une certaine influence sur la teneur en soufre du radis végétal. La teneur en glucosinolates des plants de brocoli sous la lumière naturelle était significativement plus élevée que dans l’obscurité. La lumière peut également augmenter la teneur en soufre du radis dans les cals du radis, et l'effet de la lumière rouge et bleue est particulièrement significatif. La brève lumière bleue est utile pour augmenter la teneur en sulforaphane du brocoli avant la récolte. Par conséquent, la lumière peut augmenter considérablement la teneur en soufre du radis dans la plante. La lumière rouge et bleue peut être complétée de manière appropriée pour augmenter la teneur en soufre du radis dans la culture en intérieur, et la zone suffisamment éclairée peut être sélectionnée pour la culture en plein champ.
(2) Température :
La synthèse du sulforaphane nécessite des conditions de température appropriées pour que l'activité protéique dans la voie de synthèse atteigne l'état optimal. Les résultats ont montré que la teneur en sulforaphane du radis a augmenté et que la teneur en sulforaphane du radis a diminué après que le bulbe de brocoli a été traité à une température élevée appropriée (60 degrés) ; Mais lorsque la température atteint 70 degrés, la teneur en sulforaphane et en sulforaphane diminue. Cependant, il existe peu d’études sur cet aspect et il n’existe aucune preuve suffisante que la température puisse réguler directement la synthèse du sulforaphane.
DL-Sulforaphane représente un changement de paradigme dans les produits thérapeutiques naturels, reliant la nutrition et la pharmacologie. Ses mécanismes à multiples facettes-allant de l'activation de Nrf2 à la modulation épigénétique-soutient son efficacité dans diverses maladies. Bien que l’apport alimentaire apporte des avantages fondamentaux, le SFN supplémentaire offre un potentiel thérapeutique ciblé. Les recherches en cours et les progrès en matière de formulation promettent d'élargir ses applications cliniques, renforçant ainsi le rôle de SFN en tant que pierre angulaire de la médecine intégrative. Alors que nous démêlons ses complexités, SFN témoigne de la puissance des composés bioactifs dérivés de la nature.
Le DL‑Sulforaphane est un mélange racémique de sulforaphane naturel (forme R). Sa découverte et ses recherches ont été étroitement centrées sur l'activité anticancéreuse des plantes crucifères.
Des années 1970 aux années 1980, des études épidémiologiques ont montré que la consommation de légumes crucifères était associée à une réduction du risque de cancer, poussant la communauté scientifique à rechercher les substances actives responsables. À la fin des années 1980, l'équipe de Prochaska a mis en place un système de dépistage de l'activité induisant une enzyme de détoxification de phase II - et a découvert que l'extrait de brocoli présentait l'activité la plus forte. En 1992, l'équipe dirigée par Paul Talalay de l'Université Johns Hopkins a isolé et identifié le R-sulforaphane du brocoli, confirmant ainsi son rôle d'inducteur enzymatique puissant de phase II, ce qui a lancé un boom de la recherche sur le sulforaphane.
À mesure que la recherche progressait, la synthèse chimique a été largement adoptée pour répondre aux exigences des études de préparation et de structure-activité à grande échelle. Le mélange d'énantiomères R‑ et S‑produit lors de la synthèse, à savoir le DL‑sulforaphane, est progressivement devenu un sujet de recherche important. Des études ultérieures ont confirmé que le DL-sulforaphane possède également des activités biologiques telles que l'activation de la voie Nrf2, l'antioxydation et l'anti-inflammation. Bien que son activité monomère soit légèrement inférieure à celle de la forme R naturelle, elle est largement utilisée dans le développement d’aliments fonctionnels et de produits pharmaceutiques en raison de sa synthèse simple et de son coût contrôlable.
FAQ
Qui ne devrait pas prendre de sulforaphane ?
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Le sulforaphane, un composé présent dans les légumes crucifères comme le brocoli, est généralement sans danger sous forme alimentaire, mais les suppléments concentrés doivent être évités ou utilisés avec prudence par les femmes enceintes/allaitantes, les personnes présentant une grave carence en iode, celles souffrant de troubles thyroïdiens (hypothyroïdie) ou les personnes prenant certains médicaments.
Que fait le sulforaphane sur votre corps ?
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Le sulforaphane est un puissant composé antioxydant et anti-inflammatoire présent dans les légumes crucifères (brocoli, pousses) qui neutralise les toxines, protège l'ADN et réduit le risque de cancer. Il soutient la santé cardiaque, améliore la sensibilité à l’insuline, assure une neuroprotection et facilite la détoxification du foie en activant la voie Nrf2.
Le sulforaphane est-il dur pour le foie ?
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Récemment, un nombre croissant d'études ont rapporté que le SFN pourrait améliorer considérablement la stéatose hépatique et prévenir le développement d'une stéatose hépatique, améliorer la sensibilité à l'insuline, atténuer les dommages oxydatifs et les lésions hépatiques, induire l'apoptose et inhiber la prolifération des cellules d'hépatome grâce à de multiples signalisations.
Quel aliment est le plus riche en sulforaphane ?
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Les pousses de brocoli sont la source la plus élevée de sulforaphane, fournissant jusqu'à 100 fois plus de glucoraphanine précurseur que le brocoli mature. Les autres principales sources comprennent les légumes crucifères crus ou légèrement cuits à la vapeur comme le brocoli, les choux de Bruxelles, le chou frisé, le chou, le chou-fleur et le cresson. Il est préférable de les consommer crus ou hachés pour en tirer un maximum d’avantages.
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