L-épicatéchine CAS 490-46-0

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L-épicatéchineest un composé flavanol végétal naturel de formule chimique C15H14O6, CAS 490-46-0. Il s'agit d'un cristal blanc, soluble dans l'eau et le méthanol, et est appelé composé de catéchine avec l'épigallocatéchine (EGC), le gallate de catéchine (CG), le gallate d'épigallocatéchine (ECG) et le gallate d'épigallocatéchine (EGCG). Il est isomérique avec la catéchine. Le sarrasin est le rhizome sec de Fagopyrum dibotrys, une plante des Polygonacées, qui a pour effet d'évacuer la chaleur et de détoxifier, d'expulser le pus et d'éliminer la stase du sang. Il est utilisé dans le traitement de l'anthrax pulmonaire et des vomissements purulents, de la chaleur pulmonaire, de l'asthme et de la toux, de l'enflure et de la douleur de la teigne du sein. La recherche montre que l'épicatéchine et l'acide protocatéchique sont les principaux ingrédients du sarrasin aux propriétés antibactériennes, anti-inflammatoires et antitussives. La teneur en épicatéchine dans l'extrait éthanolique de sarrasin représentait 65 % à 70 %, et l'épicatéchine est devenue un indicateur important pour la détermination de la teneur en sarrasin. En outre, l'épicatéchine a également des effets préventifs et thérapeutiques sur les vaisseaux sanguins cardio-cérébraux, ainsi qu'un effet préventif et anti-oxydant sur les tumeurs.

L'épicatéchine (EC) est un composé flavanol naturel largement distribué dans des plantes telles que le thé, le cacao, les raisins et les pommes. Les multiples groupes hydroxyle phénoliques dans sa structure moléculaire lui confèrent de fortes capacités antioxydantes, anti-inflammatoires et de régulation biologique. En tant que membre important de la famille des catéchines, l'épicatéchine a montré un potentiel étendu pour les applications dans le maintien de la santé, la prévention des maladies, l'industrie alimentaire et les domaines chimiques quotidiens en raison de ses caractéristiques multi--cibles et de faible toxicité.

Maintien de la santé et prévention des maladies : intervention multicible-pour les maladies chroniques

 

1. Protection cardiovasculaire : de la fonction vasculaire au métabolisme lipidique
En améliorant la fonction endothéliale, en inhibant l'oxydation des lipoprotéines de basse densité (LDL) et en régulant le métabolisme des lipides, il est devenu une intervention naturelle pour la prévention des maladies cardiovasculaires. Le mécanisme comprend :
Favoriser la production d'oxyde nitrique (NO) : il peut activer l'oxyde nitrique synthase endothéliale (eNOS), augmenter la libération de NO, dilater les vaisseaux sanguins et abaisser la tension artérielle. Des études cliniques ont montré qu'une consommation quotidienne de 100 mg d'épicatéchine (l'équivalent de 2 tasses de thé vert) peut réduire la tension artérielle systolique de 5 à 10 mmHg.

Inhibition de l'athérosclérose : inhibe la transformation des macrophages en cellules spumeuses en réduisant la production de LDL oxydées, ralentissant ainsi la formation de plaque d'athérosclérose. Des expériences sur des animaux ont montré qu'une supplémentation en épicatéchine chez des souris ayant un régime riche en graisses peut réduire la surface de la plaque aortique de 27 %.

 

Régulation des taux de lipides sanguins : il peut inhiber l'activité de la lipase pancréatique, réduire l'absorption des graisses, favoriser l'oxydation des acides gras et abaisser les taux sériques de cholestérol total et de triglycérides. Un essai ciblant des patients atteints du syndrome métabolique a montré qu'une supplémentation en épicatéchine pendant 12 semaines consécutives peut réduire le LDL-C de 12 % et augmenter le HDL-C de 8 %.

2. La régulation métabolique : un outil de gestion naturel du diabète et de l’obésité
L'amélioration de la sensibilité à l'insuline, l'inhibition de la gluconéogenèse et la régulation du métabolisme énergétique sont devenus des sujets brûlants dans l'intervention sur les maladies métaboliques.
Amélioration de la signalisation de l'insuline : les épicatéchines peuvent inhiber la phosphorylation de la sérine du récepteur de l'insuline base-1 (IRS-1), réduire l'interférence des facteurs inflammatoires (tels que le TNF - ) sur la voie de signalisation de l'insuline et ainsi améliorer la résistance à l'insuline.

 

Après avoir complété l'épicatéchine avec un régime riche en fructose chez le rat, la glycémie à jeun a diminué de 20 % et l'indice de sensibilité à l'insuline (HOMA-IR) a augmenté de 35 %.

Inhibition de l'activité de l'alpha glucosidase : les épicatéchines peuvent retarder l'hydrolyse et l'absorption des glucides dans l'intestin et réduire les fluctuations postprandiales de la glycémie. Des expériences in vitro ont montré que sa valeur IC50 pour inhiber l'alpha glucosidase est de 0,5 mM, ce qui est supérieur à l'acarbose.
Favoriser la dégradation des graisses : les épicatéchines activent la protéine kinase activée par l'AMP (AMPK) et le récepteur alpha activé par les proliférateurs de peroxysomes (PPAR -), augmentant ainsi l'activité de la lipase hormonosensible (HSL) dans le tissu adipeux et favorisant la dégradation des graisses. Dans les modèles de souris obèses, une supplémentation en épicatéchine peut réduire le poids de la graisse sous-cutanée de 18 %.

 

3. Neuroprotection : du stress oxydatif à la fonction cognitive
Il peut pénétrer la barrière hémato-encéphalique, protéger les neurones des dommages grâce à des antioxydants, des anti--inflammatoires et favoriser l'expression des facteurs neurotrophiques :
Réduire les dépôts amyloïdes - : dans les modèles de la maladie d'Alzheimer, l'épicatéchine peut inhiber l'activité de la - sécrétase 1 (BACE1), réduire la production d'A et favoriser la phagocytose microgliale des plaques A. Après supplémentation en épicatéchine chez des souris transgéniques, la charge A de l'hippocampe a diminué de 40 %.
Protection des neurones dopaminergiques : les épicatéchines activent la voie Nrf2, régulent positivement les niveaux de glutathion (GSH) et réduisent les dommages causés par le stress oxydatif induits par la 6-hydroxydopamine (6-OHDA). Dans le modèle cellulaire de la maladie de Parkinson, un prétraitement à l'épicatéchine peut augmenter le taux de survie neuronale de 40 %.
Améliorer la fonction cognitive : les épicatéchines peuvent favoriser la synthèse du facteur neurotrophique dérivé du cerveau (BDNF) et améliorer la plasticité synaptique.

 

Après avoir pris un supplément d'épicatéchine, la capacité de mémoire spatiale des souris vieillissantes a augmenté de 25 % dans le test du labyrinthe aquatique de Morris.

4. Potentiel anti-cancer : du cycle cellulaire à la régulation immunitaire
Bien que les preuves cliniques ne soient pas encore suffisantes, l’épicatéchine a démontré de multiples voies d’activité anticancéreuse in vitro :
Apoptose des cellules cancéreuses : l'apoptose des cellules cancéreuses du sein et de la prostate peut être induite en activant la caspase-3/7 et en régulant à la hausse le rapport Bax/Bcl-2.
Inhibition de l'angiogenèse : il peut réguler négativement l'expression du VEGF et inhiber la formation de lumière des cellules endothéliales de la veine ombilicale humaine (HUVEC).
Surveillance immunitaire améliorée : peut favoriser la maturation des cellules dendritiques, améliorer leur capacité de présentation des antigènes et activer l'activité destructrice des cellules NK et des cellules CTL.

Industrie alimentaire : additifs naturels et ingrédients fonctionnels

 

1. Conservateur antioxydant
En éliminant les radicaux libres et en chélatant les ions métalliques, la durée de conservation des aliments est considérablement prolongée :
Antioxydant d'huile : L'ajout de 0,02 % d'épicatéchine au saindoux peut réduire l'indice de peroxyde (POV) de 60 % et prolonger la période d'induction de trois fois.
Protection de la couleur des produits carnés : peut inhiber l’oxydation de la myoglobine et maintenir la couleur rouge vif des produits carnés cuits. L'ajout de 0,05 % d'épicatéchine aux saucisses augmente la stabilité de la couleur de 40 %.
Stabilisateur de boisson : L'ajout d'épicatéchine au jus de fruit peut inhiber la dégradation de la vitamine C et prolonger la durée de conservation. Après avoir ajouté 0,01 % d'épicatéchine au jus de pomme, le taux de rétention de vitamine C est passé de 70 % à 90 %.

 

2. Développement d'aliments fonctionnels
En raison de sa faible teneur en calories et de sa haute activité biologique, il est devenu un ingrédient idéal pour les aliments fonctionnels.
Aliments hypoglycémiques : peuvent inhiber la digestion de l'amidon et développer des aliments à faible indice glycémique (IG). La valeur IG du pain additionné de 0,1 % d’épicatéchine est passée de 85 à 65.
Nutrition sportive : En améliorant la fonction mitochondriale et l’endurance musculaire. Après avoir pris des catéchines, les cyclistes ont amélioré leurs résultats contre la montre sur 8 kilomètres de 2,3 %.
Produits de santé intestinale : peuvent réguler l’équilibre du microbiote intestinal, augmenter l’abondance des bifidobactéries et des lactobacilles. Après avoir pris de l'épicatéchine chez les personnes obèses, le niveau d'acides gras à chaîne courte (AGCC) dans l'intestin a augmenté de 30 %.

Dans le domaine de l’industrie chimique quotidienne : application innovante d’actifs naturels

 

1. Produits de soin anti-âge
En inhibant l'activité des métalloprotéinases matricielles (MMP), en réduisant la dégradation du collagène et en favorisant la synthèse du collagène :
Effet anti-rides : après 8 semaines d'utilisation continue de la crème contenant 1% d'épicatéchine, la profondeur des rides aux coins des yeux des volontaires a diminué de 18%, et l'élasticité de la peau a augmenté de 25%.
Effet blanchissant : il peut inhiber l’activité de la tyrosinase et réduire la production de mélanine. Des expériences in vitro ont montré que sa valeur IC50 pour inhiber la tyrosinase est de 0,2 mM, ce qui est plus efficace que l'arbutine.

 

2. Produits de soins bucco-dentaires
Prévenir la carie dentaire en inhibant la formation du biofilm de Streptococcus mutans :
Dentifrice anti-carie : Un dentifrice contenant 0,5 % d'épicatéchine peut réduire la biomasse de la plaque dentaire de 40 % et diminuer l'incidence des caries dentaires de 30 %.
Désodorisant : peut neutraliser les composés soufrés volatils (CSV) et réduire la mauvaise haleine. Après que les volontaires ont utilisé un bain de bouche contenant de l'épicatéchine, leur score d'intensité de mauvaise haleine (0 à 5 points) a diminué de 3,2 à 1,5.

Agriculture et biotechnologie : expansion potentielle des applications

 

1. Plantes anti-stress
Induire la résistance systémique acquise (SAR) des plantes et renforcer la résistance aux agents pathogènes :
Effet antifongique : La pulvérisation d'épicatéchine sur les feuilles de tomate augmente la résistance au Botrytis cinerea de 50 % et réduit la surface des lésions de 60 %.
Effet résistant aux insectes : Il peut interférer avec l’activité des enzymes digestives des insectes et réduire leur alimentation. Après avoir nourri les larves du ver de la capsule du coton avec des aliments artificiels contenant de l'épicatéchine, le taux de mortalité a augmenté de 35 %.
2. Développement de biomatériaux
Les nanoparticules peuvent être formées par auto-assemblage pour l'administration de médicaments ou l'ingénierie tissulaire :
Support du médicament : les nanoparticules d'épicatéchine et de chitosane peuvent améliorer la biodisponibilité de la curcumine, ce qui entraîne une multiplication par 8 de la concentration sanguine du médicament chez la souris après administration orale.
Échafaudage organisationnel : l'échafaudage de collagène-lié à l'épicatéchine peut favoriser la prolifération des ostéoblastes et accélérer la réparation des défauts osseux de 40 %.

Une méthode de préparation del-épicatéchinemonomère comprend les étapes suivantes :

(1) Ajoutez de la tannase à la solution contenant l'extrait de catéchine de thé vert à grandes feuilles, hydrolysez-la encore à 30 degrés ~ 35 degrés, remuez-la par intermittence et centrifugez pour obtenir la solution d'enzymolyse ;

(2) Mettez la solution d'enzymolyse dans la colonne chromatographique avec la résine d'adsorption et utilisez l'éluant éthanol pour effectuer le fractionnement, collectez l'éluant et concentrez l'éluant à 16 ~ 18 degrés Baume pour obtenir la solution concentrée ; Placez la solution concentrée à une température de 0 à 4 degrés C pendant 48 à 72 heures, ajoutez une petite quantité de cristallisation et de recristallisation du monomère d'épicatéchine, centrifugation et séchage pour obtenir le monomère d'épicatéchine (EC).

Cette méthode utilise la tannase pour hydrolyser le gallate d'épicatéchine, ce qui a un bon effet de conversion. Il s'agit d'une méthode de préparation avec un taux de conversion élevé et une pureté de produit élevée, un cycle de préparation court, un faible coût et adaptée à une production à grande échelle-.

Processus d’extraction de l’éthanol :

La plage approximative de concentration d'éthanol, de température d'extraction, de rapport solide-liquide et de temps d'extraction a été déterminée successivement par la méthode de test à facteur unique, le test F et la nouvelle méthode à plages multiples (méthode SSR) ; Grâce au test orthogonal de quatre facteurs et trois niveaux, le processus d'extraction optimisé a été obtenu comme suit : fraction volumique d'éthanol 60 %, température d'extraction 20 degrés, rapport solide-liquide (g/mL) 1 ∶ 18, temps d'extraction 30 min et le taux d'extraction moyen des substances actives d'épicatéchine du sarrasin (-) était de 2,5 %. Le procédé est simple et raisonnable, et peut être appliqué à la production précoce de monomère d'épicatéchine, industrialisation du sarrasin (-).

Etude de l'activité antioxydante :

Étudier l'activité antioxydante de la (-) - épicatéchine du sarrasin. L'expérience de piégeage des radicaux anions superoxydes a montré que son taux d'antioxydant atteignait 83,08 % ; L'expérience de piégeage des radicaux hydroxyles a montré que la concentration massique des substances actives avait un effet significatif sur le taux de piégeage (P<0.01), and the scavenging rate reached 77.30% when the mass concentration was 0.350mg/mL; The test of reductive power showed that its chemicalbook reductive power reached 48.02% of the same mass concentration of VC, and the effect of mass concentration on reductive power was very significant (P<0.01); The content of active substances in the ethanol extract reached 1.40mg/mL, accounting for 2.52% of the dry matter of root tuber. The experiment shows that the active substance of buckwheat l-épicatéchinea une bonne activité antioxydante et peut être utilisé comme antioxydant naturel et efficace.

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