L-épicatéchine CAS 490-46-0

L-épicatéchineest un composé de flavanol végétal naturel de formule chimique C15H14O6. C'est un cristal blanc, soluble dans l'eau et le méthanol, et est appelé composé de catéchine avec l'épigallocatéchine (EGC), le gallate de catéchine (CG), le gallate d'épigallocatéchine (ECG) et le gallate d'épigallocatéchine (EGCG). Il est isomère avec la catéchine. Le sarrasin est le rhizome sec de Fagopyrum dibotrys, une plante de Polygonaceae, qui a pour effet d'évacuer la chaleur et de détoxifier, d'expulser le pus et d'éliminer la stase sanguine. Il est utilisé dans le traitement de l'anthrax pulmonaire et des vomissements purulents, de la chaleur pulmonaire, de l'asthme et de la toux, de l'enflure et de la douleur des mites mammaires. La recherche montre que l'épicatéchine et l'acide protocatéchuique sont les principaux ingrédients du sarrasin pour ses propriétés antibactériennes, anti-inflammatoires et antitussives. La teneur en épicatéchine dans l'extrait éthanolique de sarrasin représentait 65 % ~ 70 %, et l'épicatéchine est devenue un indicateur important pour la détermination de la teneur en sarrasin. En outre, l'épicatéchine a également des effets préventifs et thérapeutiques sur les vaisseaux sanguins cardio-cérébraux, ainsi qu'un effet de prévention des tumeurs et anti-oxydation. L'épicatéchine peut inhiber la réponse inflammatoire des cellules RAW264.7 induite par le LPS, et son effet anti-inflammatoire est lié à l'inhibition de la production de facteurs inflammatoires cellulaires NO, TNF-, IL-1 et IL-6, down- régulation de l'expression de la protéine iNOS et régulation de l'activation de la voie du signal MARK p38, expression des protéines ERK1/2 et JNK.

L-épicatéchine, comme les flavonoïdes, ont de nombreuses activités physiologiques, telles que antioxydante, hypolipémiante et hypoglycémiante, prévention des maladies cardiovasculaires, anti-inflammatoire, protection nerveuse, bactériostase, etc.

1. Effet antioxydant :

Lorsque la concentration de radicaux libres dans le corps est trop élevée, cela augmente le risque de maladie. L'activité antioxydante de l'épicatéchine est considérée comme la capacité à capter les radicaux libres porteurs de la chaîne en apportant l'atome d'hydrogène du phénol dans les cycles A et B. En raison de la présence de l'hydroxyle phénolique dans la structure moléculaire de l'épicatéchine, en particulier de l'ortho hydroxyle dans le catéchol ou le pyrogallol, il est facile de s'oxyder en une structure de veille, ce qui lui confère une forte capacité à capturer les radicaux libres tels que les actifs. l'oxygène, et a donc pour fonction de piéger efficacement les radicaux libres et les radicaux libres lipidiques.

2. Réduisez les lipides sanguins, le glucose et la résistance à l'insuline :

Les personnes obèses induisent souvent des maladies chroniques telles que le diabète. BETTAIEB et al. ont constaté que l'ajout de 20 mg/kg de poids corporel d'épicatéchine à l'alimentation de rats adultes nourris avec un régime riche en fructose pouvait réduire les dommages causés par la cascade de signaux d'insuline (IR, IRK-1, Akt, ERK1/2) et réduire la régulation à la hausse des facteurs de régulation négatifs (PKC, IKK, JNK et PTP1B) dans le tissu adipeux des rats, ce qui indique que l'épicatéchine réduit la résistance à l'insuline grâce à son mécanisme de régulation redox.

3. Prévention des maladies cardiovasculaires :

Par rapport au groupe témoin de souris nourries avec un régime riche en cholestérol, la zone des lésions athérosclérotiques chez les souris nourries avec de l'épicatéchine a diminué de 27 %, et la formation de SAA plasmatique et de CRP humaine induite par le régime alimentaire a été inhibée, et il n'y a eu aucun effet sur le plasma. lipides. Dans le même temps, l'effet anti-athérosclérotique de l'épicatéchine était spécifique au type de blessure grave et avait peu d'effet sur les blessures légères. Cela indique que l'épicatéchine a tendance à réduire le type de maladie cardiovasculaire grave.

Une méthode de préparation del-épicatéchinemonomère comprend les étapes suivantes :

(1) ajouter de la tannase à la solution contenant l'extrait de catéchine de thé vert à grandes feuilles, l'hydrolyser toujours à 30 degrés ~ 35 degrés, l'agiter par intermittence et centrifuger pour obtenir la solution d'enzymolyse ;

(2) Mettez la solution d'enzymolyse dans la colonne chromatographique avec de la résine d'adsorption et utilisez l'éluant éthanol pour effectuer le fractionnement, recueillez l'éluant et concentrez l'éluant à 16 ~ 18 degrés Baume pour obtenir la solution concentrée ; Placez la solution concentrée à une température de 0 ~ 4 degrés C pendant 48 ~ 72h, ajoutez une petite quantité de cristallisation et de recristallisation de monomère d'épicatéchine, de centrifugation et de séchage pour obtenir le monomère d'épicatéchine (EC).

Cette méthode utilise la tannase pour hydrolyser le gallate d'épicatéchine, qui a un bon effet de conversion. Il s'agit d'une méthode de préparation avec un taux de conversion élevé et une grande pureté du produit, et a un cycle de préparation court, un faible coût et convient à une production à grande échelle.

Processus d'extraction de l'éthanol :

La plage approximative de concentration d'éthanol, la température d'extraction, le rapport solide-liquide et le temps d'extraction ont été déterminés successivement par la méthode de test à facteur unique, le test F et la nouvelle méthode à plage multiple (méthode SSR); Grâce au test orthogonal de quatre facteurs et trois niveaux, le processus d'extraction optimisé a été obtenu comme suit : fraction volumique d'éthanol 60 %, température d'extraction 20 degrés, rapport solide-liquide (g/mL) 1 ∶ 18, temps d'extraction 30 min, et le taux d'extraction moyen des substances actives de l'épicatéchine à partir du sarrasin (-) était de 2,5 pour cent . Le procédé est simple et raisonnable, et peut être appliqué à la production précoce d'épicatéchine monomère d'industrialisation du sarrasin (-).

Etude de l'activité antioxydante :

Étudier l'activité antioxydante de la (-) - épicatéchine dans le sarrasin. L'expérience de piégeage des radicaux anion superoxyde a montré que son taux d'antioxydant atteignait 83,08 % ; L'expérience de piégeage des radicaux hydroxyles a montré que la concentration massique en substances actives avait un effet significatif sur la vitesse de piégeage (P<0.01), and the scavenging rate reached 77.30% when the mass concentration was 0.350mg/mL; The test of reductive power showed that its chemicalbook reductive power reached 48.02% of the same mass concentration of VC, and the effect of mass concentration on reductive power was very significant (P<0.01); The content of active substances in the ethanol extract reached 1.40mg/mL, accounting for 2.52% of the dry matter of root tuber. The experiment shows that the active substance of buckwheat l-épicatéchinea une bonne activité antioxydante et peut être utilisé comme antioxydant naturel et efficace.

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