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Sel de potassium de pénicilline Gest également connue sous le nom de pénicilline ou pénicilline potassique. CAS 113-98-4, formule moléculaire C16H17KN2O4S, ce produit est une poudre cristalline blanche sans odeur ni légère odeur particulière, et présente une hygroscopique. Facile à dissoudre dans l’eau, le sérum physiologique et la solution de glucose. Les solutions aqueuses sont sujettes à l'échec lorsqu'elles sont stockées à température ambiante et perdent rapidement leur efficacité lorsqu'elles sont exposées à des acides, des alcalis, des oxydants, etc. La pénicilline a une bonne activité antibactérienne contre Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae et Staphylococcus aureus qui ne produisent pas de pénicillinase. Il a une activité antibactérienne modérée contre Enterococcus. Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis, Corynebacterium diphtheriae, Bacillus anthracis, Actinomyces bovis, Candida albicans, Listeria monocytogenes, Leptospira et Treponema pallidum sont sensibles à ce produit.
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Formule chimique |
C4H6O4Pd |
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Masse exacte |
224 |
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Poids moléculaire |
225 |
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m/z |
224 (100.0%), 226 (96.8%), 223 (81.7%), 228 (42.9%), 222 (40.8%), 225 (4.3%), 227 (4.2%), 220 (3.7%), 224 (3.5%), 229 (1.9%), 223 (1.8%) |
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Analyse élémentaire |
C, 21h40 ; H, 2,69 ; O, 28h50 ; PD, 47h40 |
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Ce produit possède également une certaine activité antibactérienne contre Haemophilus influenzae et Bordetes pertussis. Les autres bactéries Gram négatives aérobies ou anaérobies facultatives sont moins sensibles à ce produit. Ce produit a de bons effets antibactériens sur les bactéries anaérobies telles que Clostridium difficile, Streptococcus pyogenes et Bacteroidetes niger, mais de faibles effets antibactériens sur les Bacteroidetes fragiles. Le sel de potassium Penicilln G exerce son effet bactéricide en inhibant la synthèse des parois cellulaires bactériennes.
Sel de potassium de pénicilline Gun type de médicament à base de pénicilline, appartenant à la classe des antibiotiques bêta-lactamines. Il obtient un effet bactéricide en inhibant la synthèse des parois cellulaires bactériennes. Tabilin a un large spectre antibactérien et a de bons effets antibactériens sur diverses bactéries Gram positives et certaines bactéries Gram négatives.
Mécanisme d'action pharmacologique
Le mécanisme pharmacologique de la pénicilline potassique consiste principalement à inhiber la synthèse des parois cellulaires bactériennes. La paroi cellulaire bactérienne est une structure importante permettant aux bactéries de maintenir leur morphologie et leur intégrité, principalement composée de peptidoglycanes. La tabiline inhibe l'activité de la transpeptidase, empêchant la réticulation du peptidoglycane et perturbant le processus de synthèse des parois cellulaires bactériennes, conduisant à la rupture des parois cellulaires bactériennes, à la fuite de substances internes et, finalement, à la mort bactérienne.
Spectre antibactérien
Tabilin a un large spectre antibactérien et a principalement de bons effets antibactériens sur les bactéries suivantes :
Bactéries à Gram positif :
Genre Streptococcus : comprenant Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes, etc. Ces bactéries provoquent souvent des maladies telles que la pharyngite, l'amygdalite, la pneumonie, l'otite moyenne, la méningite, l'endocardite, etc.
Genre Staphylococcus : Il a un bon effet antibactérien sur Staphylococcus qui ne produit pas d’enzymes pénicillines. Le staphylocoque est un agent pathogène courant qui provoque des infections cutanées, des pneumonies, des sepsis et d'autres maladies.
Genre Enterococcus : a une activité antibactérienne modérée contre les bactéries Enterococcus. Les entérocoques peuvent provoquer des infections des voies urinaires, des infections abdominales, etc.
Bactéries à Gram négatif :
Genre Neisseria : comprenant Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis, etc. Ces bactéries provoquent souvent des maladies telles que la gonorrhée et la méningite.
Corynebacterium diphtheriae : C'est la bactérie pathogène qui cause la diphtérie.
D'autres bactéries telles que Bacillus anthracis et Clostridium tetani sont également sensibles à la pénicilline potassium.
Application clinique
Sel de potassium de pénicilline Gest principalement utilisé en clinique pour traiter diverses infections causées par des bactéries sensibles, notamment :
Infections respiratoires : telles que la pharyngite, l'amygdalite, la pneumonie, l'otite moyenne, etc. Ces maladies sont souvent causées par des bactéries telles que le streptocoque et le staphylocoque, et la tabiline a un bon effet antibactérien sur elles.
Infections de la peau et des tissus mous, comme les abcès, la cellulite, etc. Ces maladies sont souvent causées par des bactéries comme Staphylococcus aureus, qui sont sensibles à la tabiline et peuvent être utilisées à des fins thérapeutiques.
Infections du système urinaire et reproducteur : telles que les infections des voies urinaires, la gonorrhée, etc. La gonorrhée est causée par Neisseria gonorrhoeae, qui est sensible à la pénicilline potassique et peut être utilisée pour traiter la gonorrhée.
Infections neurologiques, telles que la méningite. La méningite est souvent causée par une bactérie telle que Neisseria meningitidis. Tabilin y est sensible et peut être utilisé pour traiter la méningite.
Autres infections : comme le charbon, le tétanos, la gangrène gazeuse, la syphilis, etc. Ces maladies sont causées par des bactéries spécifiques ou des spirochètes, et la tabiline y est sensible et peut être utilisée pour traiter ces maladies.
Tabilin a une large valeur d'application dans le traitement de diverses infections causées par des bactéries sensibles. Ce qui suit est un résumé détaillé du champ d’application du tabilin :
Infection respiratoire :
Infection streptococcique hémolytique : Tabilin est le médicament préféré pour traiter la pharyngite, l'amygdalite, la scarlatine, l'érysipèle, la cellulite et la fièvre puerpérale causée par des streptocoques hémolytiques. Ces maladies se manifestent généralement par des symptômes tels qu'un mal de gorge, de la fièvre, une éruption cutanée, etc. TTabilin peut rapidement inhiber la croissance bactérienne, atténuer les symptômes et favoriser la guérison.
Infection à Streptococcus pneumoniae : Tabilin a un bon effet thérapeutique sur des maladies telles que la pneumonie, l'otite moyenne, la méningite et la bactériémie causées par Streptococcus pneumoniae. Ces maladies sont généralement plus graves et nécessitent un traitement rapide pour éviter une aggravation de la maladie.
Infections de la peau et des tissus mous :
La pénicilline potassique peut être utilisée pour traiter les infections de la peau et des tissus mous causées par des bactéries sensibles, telles que les abcès, les furoncles et les abcès. Ces maladies se manifestent généralement par des rougeurs locales, des douleurs, de la fièvre et d’autres symptômes. La pénicilline potassique peut tuer rapidement les bactéries, réduire l'inflammation et favoriser la guérison.
Autres infections :
La pénicilline potassique peut également être utilisée pour traiter des maladies infectieuses telles que le charbon, le tétanos, la gangrène gazeuse, la syphilis, la fièvre récurrente et la diphtérie.
Ces maladies sont généralement causées par des bactéries ou des spirochètes spécifiques, et la pénicilline potassique peut tuer rapidement les agents pathogènes, atténuer les symptômes et favoriser la guérison.
Infections urinaires et reproductives :
La pénicilline potassique a également de bons effets thérapeutiques sur certaines infections du système urinaire et reproducteur, comme la gonorrhée. La gonorrhée est une maladie sexuellement transmissible causée par Neisseria gonorrhoeae. Il peut rapidement inhiber la croissance bactérienne, soulager les symptômes et empêcher l’aggravation de la maladie.
Sel de potassium de pénicilline Gen tant que forme saline importante des antibiotiques véticilline, sa méthode de synthèse affecte directement la pureté, le rendement et l’efficacité de la production du médicament. À l'heure actuelle, les méthodes de synthèse courantes du potassium véticilline sont principalement divisées en trois catégories : méthode d'extraction naturelle, méthode de semi-synthèse chimique et méthode de combinaison chimique de fermentation, chacune basée sur différents principes techniques et flux de processus.
Méthode d'extraction naturelle : procédé traditionnel basé sur la biosynthèse
La méthode d'extraction naturelle utilise Aspergillus flavus comme souche de production pour préparer la véticilline potassium par des étapes de fermentation, de filtration, d'extraction et de formation de sel. Le principe technique repose sur le métabolisme microbien produisant de la véticilline G (la structure centrale de la véticilline naturelle), qui est ensuite transformée en sel de potassium par des moyens chimiques.
Culture de souches : inoculez Aspergillus flavus sur un milieu de culture solide et cultivez à 25 degrés pendant 7 à 10 jours pour obtenir une culture de spores ; Transférez ensuite dans le réservoir de graines et cultivez à 27 degrés pendant 24 à 28 heures pour préparer la solution de graines.
Production par fermentation : transférez le liquide de graines dans une cuve de fermentation, ajoutez le précurseur d'acide phénylacétique et la matrice nutritive et cultivez à 27 degrés pendant 7 jours. Pendant le processus de fermentation, du glucose, des sels d'ammonium et d'autres substances doivent être ajoutés, et la concentration du substrat doit être maintenue grâce au contrôle du débit pour éviter les effets inhibiteurs.
Extraction par filtration : Après refroidissement du bouillon de fermentation, filtrer les cellules bactériennes. Le filtrat est soumis à une extraction à contre-courant en plusieurs étapes avec de l'acétate de butyle à pH 2,0-2,5 pour obtenir un extrait d'ester butylique contenant de la véticilline G.
Cristallisation du sel : transférer l'extrait d'ester butylique dans une solution tampon pH 7,0-7,2, puis retransférer dans la phase ester butylique ; Ajouter une solution d'hydroxyde de potassium pour la réaction de neutralisation afin de générer du potassium véticilline ; Ensuite, la véticilline potassium a été dissoute dans le composant aqueux de la solution réactionnelle par déshydratation par distillation azéotropique sous vide. À mesure que la teneur en eau diminuait, une solution sursaturée se formait et des cristaux finissaient par précipiter.
Avantages :
Technologie mature, faible coût, adaptée à une production à grande échelle ; En utilisant la technologie de fermentation discontinue avec des matériaux supplémentaires, le rendement peut être amélioré et l'effet inhibiteur du substrat peut être évité.
Limites:
Cycle de fermentation long (environ 7 jours), sensible aux risques de dégradation bactérienne et de contamination ; Le processus d’extraction nécessite une grande quantité de solvants organiques, ce qui exerce une pression environnementale.
Une certaine entreprise utilise une méthode d’extraction naturelle pour produire du tabilin. En optimisant le processus de fermentation (par exemple en contrôlant la concentration en oxygène dissous au-dessus de 30 % de saturation et en stabilisant la valeur du pH à environ 6,5), l'unité de fermentation est augmentée à 80 000 U/mL et le rendement de cristallisation atteint 85 %.
Méthode de semi synthèse chimique : un procédé moderne centré autour du 6-APA
La méthode chimique semi-synthétique utilise l'acide 6-aminopénicillanique (6-APA) comme intermédiaire et introduit différentes chaînes latérales par le biais de réactions d'acylation pour préparer diverses véticillines semi-synthétiques, dont la tabiline. Le principe technique repose sur la modification chimique de la structure moléculaire de la véticilline, qui permet de synthétiser sélectivement des dérivés présentant un spectre antibactérien spécifique.
Préparation 6-APA :
Méthode d’hydrolyse enzymatique biologique :
Il ou V est hydrolysé à l'aide de véticilline acylase et réagi à 40-50 degrés et pH 8-10 pour générer du 6-APA et de l'acide phénylacétique ou de l'acide phénoxyacétique.
Méthode de craquage chimique :
Il est craqué par des réactifs chimiques (tels que l'acide nitreux), mais son coût est élevé et il existe de nombreux sous-produits ; son application industrielle est donc limitée.
Introduction de la chaîne latérale :
Le 6-APA est condensé avec des dérivés de chlorure d'acyle d'acides à chaîne latérale (tels que l'acide phénoxyacétique) dans des conditions alcalines pour produire l'acide véticilline V ; Neutraliser ensuite avec de l'hydroxyde de potassium pour former de la pénicilline V potassium.
Purification par cristallisation :
Purification ultérieure du potassium de la véticilline V par des techniques de cristallisation par évaporation ou de cristallisation par distillation azéotropique pour éliminer les impuretés.
Avantages :
Il peut synthétiser diverses véticillines semi-synthétiques et élargir le spectre antibactérien ; Flexibilité élevée des processus, adaptée au développement de nouveaux antibiotiques.
Limites:
Le coût de préparation du 6-APA est relativement élevé et nécessite le recours à la technologie des enzymes biologiques ou à des processus de craquage chimique ; Les étapes de synthèse des chaînes latérales sont complexes et nécessitent un contrôle strict des conditions réactionnelles.
Une certaine entreprise produit de la pénicilline V potassium par une méthode de semi-synthèse chimique et utilise de la véticilline acylase immobilisée pour hydrolyser la pénicilline G. Le rendement en 6-APA atteint 92 % ; Par la suite, il a été condensé avec du chlorure d'acide phénoxyacétique et le rendement total en pénicilline V potassium a augmenté jusqu'à 77 %.
Méthode de combinaison chimique de fermentation : une voie innovante pour optimiser les processus traditionnels
La méthode de combinaison chimique de fermentation intègre les avantages des méthodes d'extraction naturelle et de semi-synthèse chimique pour produire de la pénicilline G ou V par fermentation, qui est ensuite chimiquement modifiée et convertie en tabiline. Son principe technique repose sur l'amélioration des procédés traditionnels, visant à augmenter le rendement et à réduire les coûts.
Production par fermentation de pénicilline G/V : Le bouillon de fermentation de pénicilline G ou V est préparé par fermentation avec Aspergillus flavus.
Modification chimique :
Conversion desel de potassium de pénicilline G: Réaction de l'extrait de véticilline avec de l'hydroxyde de potassium pour produire de la tabiline ; Purification par cristallisation par distillation azéotropique.
Conversion de la pénicilline V en sel de potassium : elle est utilisée comme matière première pour préparer la pénicilline V potassium par neutralisation, décoloration, cristallisation et autres étapes.
Optimisation de la cristallisation : En contrôlant des paramètres tels que la vitesse de distillation, la vitesse d'agitation et la méthode d'ajout de butanol, le rendement de cristallisation peut être amélioré. Par exemple, une étude a augmenté le rendement de cristallisation de la pénicilline V potassium de 2,12 % en ajoutant 0,3 % d'EDTA-Na2 comme stabilisant.
Avantages :
Combiner les avantages de la fermentation et des produits chimiques pour améliorer le taux d'utilisation des matières premières ; L'optimisation des processus peut améliorer considérablement le rendement et la qualité des produits.
Limites:
Nécessité de coordonner la connexion entre les étapes de fermentation et chimiques, avec des exigences élevées en matière d'équipement et de fonctionnement.
Une certaine entreprise adopte une méthode de combinaison chimique de fermentation pour produire du tabilin. En optimisant les conditions de fermentation (telles que le contrôle de l'oxygène dissous, l'ajustement du pH) et le processus de cristallisation (telles que l'agitation segmentée, l'ajout d'un gradient de butanol), le rendement total en tabiline atteint 88 % et la pureté du produit dépasse 99,5 %.
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