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Poudre de ménadione, également connu sous le nom de vitamine K3, est un composé organique de formule chimique c11h8o2, CAS 58-27-5. C'est une poudre cristalline jaune, presque inodore, hygroscopique et décolorée lorsqu'elle est exposée à la lumière. Il a une légère odeur piquante. Il est stable dans l'air et se décompose au soleil. 1 g du produit est soluble dans environ 60 ml d'éthanol, 10 ml de benzène, 50 ml d'huile végétale, le chloroforme et le tétrachlorure de carbone. Soluble dans l'eau. La solution d’éthanol est neutre par rapport au papier test décisif. La solution ne se décomposera pas lorsqu'elle sera chauffée à 120 degrés. Il sera détruit en cas d'alcali et de réducteur. Insoluble dans l'éther et le benzène. Cliniquement, c'est un coagulant qui peut être utilisé pour traiter les maladies hémorragiques causées par une carence en vitamine K, telles que l'hémorragie néonatale, la carence en vitamine K causée par une malabsorption intestinale et l'hypoémie de prothrombine.
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Formule chimique |
C11H8O2 |
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Masse exacte |
172 |
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Poids moléculaire |
172 |
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m/z |
172 (100.0%), 173 (11.9%) |
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Analyse élémentaire |
C, 76.73; H, 4.68; O, 18.58 |
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Poudre de ménadione, également connue sous le nom de vitamine K3, de formule chimique C11H8O2, est une poudre cristalline blanche sujette à l'humidité et à l'agglutination. Il a une bonne solubilité dans l’eau mais est sensible à la lumière. Il s'agit d'un analogue synthétique de la vitamine K ayant de nombreuses applications dans divers domaines tels que la biomédecine, le génie chimique, les cosmétiques et l'alimentation pour animaux de compagnie.
Domaine biomédical
1. Médicaments procoagulants
La méthylnaphtoquinone, en tant que médicament procoagulant, a des applications cliniques importantes. C'est un facteur auxiliaire dans la synthèse de prothrombine et d'autres facteurs de coagulation (VII, IX, X) par le foie, ce qui contribue à normaliser le processus de coagulation sanguine. La méthylnaphtoquinone est principalement utilisée pour traiter les maladies hémorragiques causées par une carence en vitamine K, telles que les hémorragies néonatales, la carence en vitamine K causée par une malabsorption intestinale et l'hypophrombinémie. Les scénarios d'application spécifiques incluent :
Traitement des maladies hémorragiques : la ménaquinone peut être utilisée pour traiter les saignements des poumons, de l’estomac, des hémorroïdes, des traumatismes et du nez. Il peut également être utilisé pour les saignements en chirurgie buccale, en chirurgie de résection osseuse et en chirurgie des organes abdominaux. Pour les affections complexes telles que les saignements utérins fonctionnels et les menstruations excessives, la ménaquinone fait également partie du traitement.
Prévention et traitement des maladies hémorragiques néonatales : la ménaquinone peut être utilisée pour le traitement et la prévention des maladies hémorragiques néonatales.
Dans les interventions chirurgicales pouvant entraîner des saignements parenchymateux graves, la ménaquinone peut également être utilisée à titre préventif.
Traitement de la carence en vitamine K : la carence en vitamine K comprend la jaunisse obstructive, l'hépatite, la cirrhose, la diarrhée à long terme-, etc. La méthylnaphtoquinone peut améliorer les troubles de l'absorption de la vitamine K causés par une mauvaise excrétion biliaire et traiter des maladies telles que la jaunisse obstructive.
Traitement après un surdosage d'antagonistes de la vitamine K : après un surdosage d'antagonistes de la vitamine K (tels que la warfarine, la benzodiazépine et l'acénocoumarine), la ménaquinone peut être utilisée pour corriger l'hypophrombinémie.
Médicaments spasmodiques et analgésiques :
La méthylnaphtoquinone a également des effets antispasmodiques et analgésiques et peut être utilisée pour traiter la douleur causée par des spasmes gastro-intestinaux, des vers ronds des voies biliaires ou des calculs biliaires. L'injection intramusculaire de ménaquinone, 8 à 16 mg à chaque fois, peut soulager efficacement les symptômes de la douleur.
Médicament adjuvant chirurgical :
Les médicaments à base de naphtoquinone pendant 2 à 3 jours avant et après la chirurgie peuvent favoriser le péristaltisme intestinal et avancer le début de la défécation, ce qui est utile pour la récupération postopératoire.
Autres applications médicales :
Sauvetage d'une intoxication causée par le rodenticide « sodium de rat ennemi » : lors du sauvetage d'une intoxication causée par le rodenticide "sodium de rat ennemi", il est conseillé d'utiliser une dose élevée de ménaquinone.
Fonctions diurétiques et hypotensives : la métaquinone a également des fonctions diurétiques et hypotensives, qui peuvent avoir un certain effet thérapeutique adjuvant sur les patients souffrant d'hypertension et d'œdème.
Domaine de l'industrie chimique
1. Colorants ou additifs alimentaires :
La méthylnaphtoquinone possède des propriétés chimiques spécifiques qui la rendent adaptée à une utilisation comme colorant ou additif alimentaire. Cependant, pour des raisons de sécurité, l’utilisation de la vitamine K3 dans l’alimentation humaine n’a pas été approuvée (il a été prouvé qu’elle est nocive pour le corps humain), mais elle peut être utilisée comme colorant ou additif dans la fabrication de certains produits chimiques.
2. Recherche biomédicale et innovation technologique :
La ménaquinone a également été utilisée dans le développement de projets de recherche biomédicale et dans l'innovation de technologies biologiques de pointe.
Les chercheurs peuvent utiliser les propriétés chimiques spécifiques de la naphtoquinone pour le développement de médicaments, les tests d’activité biologique et d’autres recherches.
3. Commerce extérieur et échanges universitaires :
La méthylnaphtoquinone est exportée par le biais de transactions de commerce extérieur ou de sociétés de commerce extérieur pour fournir aux institutions de recherche internationales le développement de projets, l'échange d'expériences universitaires, ainsi que la production et le développement de nouveaux produits par des sociétés biologiques terminales étrangères. Cela contribuera à promouvoir la recherche scientifique et le développement d’applications sur la naphtoquinone dans le monde entier.
Domaine cosmétique
1. Revitalisant pour la peau :
La naphtoquinone peut être utilisée comme revitalisant cutané dans les cosmétiques. Il possède certaines propriétés antibactériennes et a des effets inhibiteurs sur diverses bactéries telles que Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa et Staphylococcus aureus. De plus, la ménaquinone a une forte absorption dans la région UVB et peut être utilisée pour les produits de protection solaire ; Il a également pour fonction de blanchir la peau et d’améliorer le teint irrégulier. Cependant, il existe également une certaine controverse autour de l’utilisation de la naphtoquinone dans les cosmétiques, car sa sécurité et son efficacité nécessitent une validation plus approfondie.
2. Ingrédients antibactériens :
La méthylnaphtoquinone a des effets inhibiteurs sur diverses bactéries, notamment Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Candida albicans, Pseudomonas aeruginosa, Propionibacterium acids et Bacillus subtilis. Les concentrations minimales inhibitrices (CMI) étaient respectivement de 4,0 µg/ml, 4,0 µg/ml, 2,0 µg/ml, 64,0 µg/ml, 4,0 µg/ml, 2,0 µg/ml et 16,0 µg/ml. Cette activité antibactérienne à large -spectre rend la ménaquinone utile dans les cosmétiques pour la prévention et le traitement de maladies telles que l'acné et la cellulite cutanée.
3. Inhiber la génération de pellicules :
L'ajout de ménaquinone à l'eau capillaire peut inhiber la formation de pellicules. Cela contribue certainement à améliorer la santé du cuir chevelu et à réduire les problèmes de pellicules.
Domaine de la nourriture pour animaux de compagnie
1. Suppléments de vitamine K :
Poudre de ménadioneest généralement ajouté aux aliments commerciaux pour animaux de compagnie comme supplément de vitamine K peu coûteux. Les fabricants affirment que la ménaquinone est « plus stable » et a « plus de valeur nutritionnelle » que la vitamine K naturelle, et la considèrent même comme « sûre ». Les facteurs qu'ils ont pris en compte comprennent : la durée de conservation de la naphtoquinone est plus longue que celle de la vitamine K naturelle ; La vitamine K naturelle est susceptible d'être perdue au cours du traitement ; Les animaux souffrant de maladies intestinales peuvent entraver la production de vitamine K par les bactéries intestinales ;
Tous les fabricants n’ajoutent pas de légumes verts à feuilles à leurs ingrédients ; ce n'est que lorsque la quantité ajoutée dépasse 1 000 fois qu'elle est toxique et considérée comme sûre dans une fourchette raisonnable ; Le coût de la vitamine K est faible et les avantages économiques sont rentables.
2. Litiges et risques
Cependant, l’application de naphtoquinone dans les aliments pour animaux de compagnie est également controversée et risquée. Les opposants soutiennent que la ménaquinone n'a jamais été étudiée ni spécifiquement approuvée pour une utilisation à long terme-dans les aliments pour animaux de compagnie ; En raison d'effets secondaires graves, notamment des dommages permanents et la mort, les aliments et suppléments destinés à l'usage humain ont été interdits dans de nombreux pays européens ;
En raison de la forte toxicité de la vitamine K synthétique, la FDA américaine a interdit la vitamine K synthétique dans les-suppléments en vente libre-. Les vitamines K₁ et K₂ sont métabolisées par le système lymphatique, en utilisant les enzymes pancréatiques et les acides biliaires, et régulées par le foie, tandis que les voies métaboliques de la naphtoquinone peuvent être différentes ; La naphtoquinone peut affaiblir considérablement le système immunitaire ; Peut provoquer des réactions allergiques cutanées ; Il s'accumulera longtemps dans l'organisme et sera détecté dans les œufs, la viande et le lait des animaux consommant des dérivés de la naphtoquinone.
Autres applications potentielles
1. Propriétés anti-cancer et anti-inflammatoires (étude in vitro) :
Bien que la vitamine K (y compris la naphtoquinone) soit nocive pour l'homme, elle a montré des propriétés anticancéreuses-et anti-inflammatoires in vitro. Par exemple, l'effet synergique de la vitamine C et de la vitamine K ≮ peut inhiber et tuer la croissance des cellules cancéreuses du sein et de la prostate chez l'homme ; La vitamine K3 inhibe la croissance d'Helicobacter pylori dans les cellules gastriques humaines infectées en réduisant la capacité de réplication des bactéries.
Cependant, ces bienfaits n’ont pas été prouvés chez l’homme et il existe des effets secondaires toxiques.
2. Développement et tests de médicaments :
La ménaquinone peut également être utilisée comme composé outil dans le développement et les tests de médicaments. Les chercheurs peuvent utiliser ses propriétés chimiques spécifiques pour tester l’activité des médicaments, la recherche sur le métabolisme des médicaments, etc.
Poudre de ménadioneest préparé par oxydation et addition avec de l'o-méthylnaphtoquinone comme matière première.
Dissoudre le 2-méthylnaphtalène dans l'acide acétique glacial, remuer et refroidir en dessous de 40 degrés, ajouter lentement le mélange d'anhydride chromique et une quantité égale d'eau pour maintenir la température à 35-40 degrés. Après l'ajout, maintenez la température à 40 degrés pendant 0,5 h, augmentez la température à 70 degrés pendant 45 minutes, puis augmentez la température à 85 degrés pendant 15 minutes. Verser le réactif dans une grande quantité d'eau et précipiter la 2-ménadione sous agitation continue. Filtrer, laver le gâteau de filtration à plusieurs reprises avec de l'eau jusqu'à ce que la solution aqueuse n'ait plus de goût acide, et filtrer à sec pour obtenir la 2-ménadione. Le rendement était de 51 % . 2-le méthylnaphtalène peut également être oxydé avec du bichromate de sodium et du dichromate de potassium, et le rendement est à peu près le même.
La toluène quinone est cyclisée avec du butadiène pour obtenir de la 2-méthylnaphtalène hydroquinone, qui est ensuite oxydée par l'acide chromique. De la toluène quinone est ajoutée à l'acide acétique glacial pour se dissoudre, du butadiène est ajouté et la quantité requise est passée en dessous de 20 degrés. Après 20 heures de repos hermétique, chauffer pour faire échapper le butadiène restant, continuer à chauffer jusqu'à environ 110 degrés, refluer pendant 3 heures, puis distiller sous pression réduite pour récupérer environ 30 % d'acide acétique glacial. Ensuite, refroidissez-le en dessous de 40 degrés, ajoutez lentement le mélange d'acide chromique et une quantité égale d'eau pour maintenir la température à 65-70 degrés, après l'ajout, maintenez-le à 70-80 degrés pendant 1 heure pour produire de la ménadione.
Optimiser le processus de production de vitamine K3. Les conditions de réaction optimisées peuvent être obtenues en comparant les effets du rapport des matières premières, de la température de réaction, du temps de réaction et d'autres facteurs sur le rendement des produits. L'expérience montre que dans les meilleures conditions technologiques (le rapport massique de la 2-méthyl-1,4-aminoquinone (2-mnq) à NaHSO3 est de 1:1,5 ; M (2-mnq) :v eau / (g/ml) =1.5 ; M (2-mnq) :v éthanol / (g/ml) =4.0 ; la température de réaction est de 52 ~ 55 degrés ; le temps de réaction était de 1H), et le rendement en vitamine K3 était stable au-dessus de 75%.
Dosage de la vitamine K3
Dans un milieu alcalin faible avec un pH de 8,7 à 9,5, la vitamine K3 (VK3) peut provoquer la réaction de décoloration du vert de méthyle. Sa longueur d'onde d'évanouissement maximale est de 630 nm, et deux nouveaux pics d'absorption apparaissent dans la région ultraviolette, et son degré d'évanouissement (Δ A) est directement proportionnel à la concentration de VK3 dans la plage de 0,11 à 2,40 mg/l et peut être utilisé pour la détermination spectrophotométrique de VK3. La méthode présente une sensibilité élevée et son coefficient d'absorption molaire apparent ε 630=2.13 × 105L·mol-1·cm-1 ; La limite de détection pour VK3 (3 σ) est de 32,0 μ g/L. La méthode présente une bonne sélectivité et peut être utilisée pour la détermination de VK3 dans certaines préparations pharmaceutiques et médicaments sanguins.
La réaction de la vitamine K3 (VK3) avec les colorants basiques butyle rhodamine B (BRB), violet d'éthyle (EV) et bleu de méthylène (MB) pour former une paire d'ions associée a été étudiée et les conditions de réaction optimales ont été déterminées. Une méthode analytique simple, rapide, sélective et sensible pour la détermination de VK3 a été établie. VK3 réagit avec BRB, EV et MB pour former des composés d'association de paires d'ions qui peuvent être extraits par des solvants organiques. Les composés d'association de paires d'ions ont une absorption maximale à 568, 613 et 658 nm respectivement, et leurs coefficients de Moore apparents sont respectivement de 2,92 × 104, 6,96 × 104 et 4,85 × 104L·mol-1·cm-1 ;
La composition des composés d'association de paires d'ions est de 1:1 et les constantes de stabilité sont respectivement de 9,5 × 105, 1,9 × 106 et 7,8 × 105 ; La concentration du médicament dans la plage de 0,0083 à 13, 0,029 à 6,6 et 0,015 à 9,6 mg/l est conforme à la loi de la bière ; La récupération est de 96 % - 103 %. Cette méthode peut être appliquée avec succès à la détermination de VK3 dans des préparations pharmaceutiques.
L'additif multidimensionnel composé ou l'aliment prémélangé contient plus de vitamine E etPoudre de ménadione. La vitamine E étant facile à oxyder, elle existe principalement sous forme d’acétate. La teneur en acétate de vitamine E est généralement déterminée par chromatographie liquide à haute performance, colorimétrie, fluorescence, etc. Les échantillons doivent être saponifiés, extraits, lavés, concentrés et autres prétraitements. L'opération est lourde et prend beaucoup de temps. Dans le processus de production, la qualité des produits ne peut pas être surveillée à temps, ce qui rend la production et la détection déconnectées.
Foire aux questions
À quoi sert la ménadione ?
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La ménadione est un précurseur de vitamine liposoluble-utilisé pour la prévention et le contrôle des saignements associés à un faible taux sanguin de prothrombine ou de facteur VII. Il est également utilisé pour le traitement des patients présentant une carence en vitamine K (trop peu de vitamine K dans l’organisme).
La ménadione est-elle sans danger pour les humains ?
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La ménadione (vitamine K3 ou 2-méthyl-1,4-naphtoquinone) est un analogue liposoluble de la vitamine K qui favorise la biosynthèse hépatique des facteurs de coagulation sanguine. Bien que la ménadione soit considérée comme dangereuse pour l’usage humain, elle a été utilisée comme supplément de vitamine K.
Quel est l’autre nom de la vitamine K3 ?
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Ménadione
La ménadione est un composé organique naturel de formule C6H4(CO)2C2H(CH3). C'est un analogue de la 1,4-naphtoquinone avec un groupe méthyle en position 2. On l'appelle parfois vitamine K3. Son utilisation est autorisée comme complément nutritionnel dans l’alimentation animale en raison de son activité en vitamine K.
Quelle vitamine est la ménadione ?
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Vitamine K3
La ménadione (vitamine K3) est un précurseur de vitamine liposoluble qui est converti en ménaquinone dans le foie. Les vitamines K1 et K2 sont des types naturels de vitamine K.
Quels sont les effets secondaires de la ménadione ?
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La toxicité hépatique, l'anémie hémolytique, les réactions allergiques, les problèmes cutanés, les problèmes gastro-intestinaux, les troubles de la coagulation sanguine et les symptômes neurologiques sont autant d'effets secondaires possibles à ne pas négliger.
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