Phytol naturel CAS 150-86-7
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Phytol naturel CAS 150-86-7

Phytol naturel CAS 150-86-7

Code produit : BM-2-3-042
Nom anglais : Phytol
N° CAS : 150-86-7
Formule moléculaire : c20h40o
Poids moléculaire : 296,53
N° EINECS : 205-776-6
N° MDL : MFCD00151280
Code SH : 28273985
Analysis items: HPLC>99,0 %, LC-MS
Marché principal : États-Unis, Australie, Brésil, Japon, Allemagne, Indonésie, Royaume-Uni, Nouvelle-Zélande, Canada, etc.
Fabricant: BLOOM TECH Usine de Changzhou
Service technologique : Département R&D-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. est l’un des fabricants et fournisseurs les plus expérimentés de phytol naturel cas 150-86-7 en Chine. Bienvenue dans la vente en gros de phytol naturel de haute qualité en vrac cas 150-86-7 à vendre ici depuis notre usine. Un bon service et un prix raisonnable sont disponibles.

 

Phytol naturel, CAS 150-86-7, Formule moléculaire C20H40O. Le composant principal est la chlorophylle, qui est une branche de la chlorophylle végétale. C'est un liquide huileux incolore ou jaune clair avec une odeur aromatique, insoluble dans l'eau et soluble dans les solvants organiques généraux. La chlorophylle est un type d'alcool aliphatique à chaînes ramifiées multiples, appartenant aux diterpènes linéaires. La régulation de l'homéostasie du métabolisme du glucose et des lipides chez les animaux est étroitement liée à la formation de maladies humaines telles que le diabète, l'obésité et l'athérosclérose.

 

Dans la production animale, le métabolisme du glucose et des lipides est également un facteur clé affectant les caractéristiques de qualité de la viande telles que la conversion du type métabolique, la couleur de la viande et la teneur en graisse intramusculaire. Appartenant à la classe des chaînes comme les diterpènes, c'est un alcool gras contenant de multiples chaînes ramifiées. La régulation constante du métabolisme du glucose et des lipides chez les animaux est étroitement liée à la formation de maladies humaines telles que le diabète, l'obésité et le Congee. Dans la production animale, le métabolisme du glucose et des lipides est également un facteur clé affectant les caractéristiques de qualité de la viande telles que la conversion du type de métabolisme des muscles squelettiques, la couleur de la viande et la teneur en graisse intramusculaire chez le bétail et la volaille.

Product Introduction

Formule chimique

C20H40O

Masse exacte

296

Poids moléculaire

297

m/z

296 (100.0%), 297 (21.6%), 298 (2.2%)

Analyse élémentaire

C, 81.01; H, 13.60; O, 5.40

CAS 150-86-7 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Natural phytol | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Usage

 

Phytol naturel, de formule chimique C20H40O, est un alcool gras à longue chaîne-contenant de multiples doubles liaisons, avec un poids moléculaire d'environ 296,53 g/mol. En tant que chaîne latérale des molécules de chlorophylle, la chlorophylle joue un rôle crucial dans la photosynthèse, mais sa fonction va bien au-delà. Ces dernières années, avec l'approfondissement de la recherche, le rôle régulateur de la chlorophylle dans la croissance et le développement des plantes, l'adaptation à l'environnement et les tissus non photosynthétiques a progressivement retenu l'attention. Cet article élucidera systématiquement le rôle régulateur de la chlorophylle et son application dans les systèmes biologiques.

Caractéristiques chimiques et biosynthèse de la chlorophylle

Natural phytol leaf | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Structure chimique :
L'alcool vert feuille est une substance diterpénoïde semblable à une chaîne composée de quatre unités isoprène, formant une chaîne grasse lipophile. Cette structure rend l'alcool chlorophyllien lipophile et capable de s'intégrer de manière stable dans la membrane thylakoïde des chloroplastes, fournissant ainsi un support aux molécules de chlorophylle.

Biosynthèse :
La biosynthèse de la chlorophylle s'effectue principalement dans les chloroplastes, par la voie du mévalonate (MVA) ou la voie du méthylérythritol phosphate (MEP). Chez les plantes, la synthèse de la chlorophylle et de la chlorophylle est étroitement liée et les deux se coordonnent au cours du développement, affectant conjointement la capacité photosynthétique des plantes.

Natural phytol biosynthesis | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Le rôle régulateur dans la croissance et le développement des plantes

Natural phytol chloroplast uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Développement des chloroplastes et synthèse de la chlorophylle

 

Développement des chloroplastes :
L'alcool chlorophyllien est l'un des principaux facteurs régulateurs du développement des chloroplastes. Aux premiers stades du développement des chloroplastes, la synthèse de la chlorophylle initie la formation du système membranaire chloroplastique, fournissant des sites de fixation des pigments photosynthétiques et des enzymes. La recherche a montré que les mutants présentant des défauts dans la synthèse de la chlorophylle présentent des phénotypes tels qu'un développement retardé des chloroplastes et une structure membranaire anormale.

 

Synthèse de la chlorophylle :
En tant que chaîne latérale des molécules de chlorophylle, le chlorophénol participe directement à la synthèse de la chlorophylle. Le niveau d’apport en chlorophénol affecte l’activité de la chlorophylle synthase, qui à son tour affecte l’accumulation de chlorophylle. Dans des conditions de lumière, la synthèse de chlorophylle et de chlorophylle est positivement corrélée, régulant conjointement la capacité photosynthétique des plantes.

Natural phytol chloroplast | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Transduction du signal des hormones végétales

 

Les métabolites de la chlorophylle, comme l'acide phytique, participent à la transduction du signal des hormones végétales. L'acide phytoalcanoïque peut induire la différenciation des adipocytes, réguler le métabolisme du glucose et des lipides et ainsi affecter le processus de croissance et de développement des plantes. Des recherches ont montré que le traitement à l’acide phytanique peut améliorer considérablement le taux de croissance des plantes et l’accumulation de biomasse.

Construction de forme légère

 

L'alcool chlorophyllien affecte la photomorphogenèse des plantes en régulant la synthèse de la chlorophylle et l'efficacité photosynthétique. Dans des conditions de lumière, la synthèse de chlorophylle favorise le développement de chloroplastes et l’accumulation de chlorophylle, permettant aux plantes de former des formes lumineuses normales. Dans des conditions sombres, la synthèse de la chlorophylle est inhibée et les plantes jaunissent.

Natural phytol use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Le rôle régulateur dans l’interaction entre les plantes et l’environnement

Natural phytol light adaptation | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Adaptation environnementale

 

adaptation à la lumière
L'alcool chlorophyllien est impliqué dans l'adaptation des plantes à l'environnement lumineux. Dans des conditions de forte luminosité, la synthèse de chlorophylle augmente, favorisant l'accumulation de chlorophylle et améliorant la capacité photosynthétique des plantes. Dans des conditions de faible luminosité, la synthèse de chlorophylle diminue et les plantes s'adaptent aux environnements de faible luminosité en ajustant la teneur en chlorophylle et l'activité des enzymes photosynthétiques.

 

Adaptation de la température
L'alcool chlorophyllien participe également à l'adaptation des plantes aux environnements thermiques. Dans des conditions de température élevée, la synthèse de chlorophylle augmente, stabilise la structure de la membrane chloroplastique et protège les pigments photosynthétiques et les enzymes des dommages causés par les températures élevées. Dans des conditions de basse température, la synthèse de chlorophylle diminue et les plantes s'adaptent à l'environnement à basse température en ajustant la composition lipidique de la membrane et l'activité des enzymes photosynthétiques.

Natural phytol temperrature | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Natural phytol drought resistance | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Résilience

 

Résistance à la sécheresse :
L'alcool chlorophyllique améliore la résistance des plantes à la sécheresse en régulant le potentiel osmotique des chloroplastes et la stabilité de la membrane. Dans des conditions de sécheresse, la synthèse de chlorophylle augmente, favorisant une diminution du potentiel osmotique des chloroplastes et maintenant la stabilité de la structure de la membrane chloroplastique, protégeant ainsi les pigments photosynthétiques et les enzymes des dommages causés par la sécheresse.

 

Résistance au sel :
L’alcool vert feuille est également impliqué dans la réponse des plantes au stress salin. Dans des conditions riches en sel, la synthèse de chlorophylle augmente, favorisant la régulation du potentiel osmotique des chloroplastes et maintenant la stabilité de la structure de la membrane chloroplastique, protégeant ainsi les pigments photosynthétiques et les enzymes des dommages causés par le stress salin.

Natural phytol salt | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Natural phytol disease | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Lutte contre les maladies et les ravageurs :
L’alcool vert feuille a des activités antibactériennes et insecticides naturelles. Des études ont montré que la chlorophylline peut inhiber la croissance de divers agents pathogènes et réduire le taux d'incidence des plantes. Dans le même temps, la chlorophylle peut également attirer les ennemis naturels et les insectes, aidant ainsi les plantes à résister à l’invasion des ravageurs.

Rôle régulateur dans les tissus non photosynthétiques

 

Transduction du signal cellulaire :
Bien que la chlorophylle soit principalement présente dans les tissus photosynthétiques, son rôle régulateur dans les tissus non photosynthétiques fait également progressivement l’objet d’une attention particulière. Des recherches ont montré que la chlorophylle peut être impliquée dans la signalisation cellulaire, dans la régulation de la croissance, du développement et des processus métaboliques des plantes. Par exemple, la chlorophylle peut affecter la croissance et le développement des plantes en régulant la synthèse et la transduction du signal des hormones végétales telles que l'auxine et la cytokinine.

Natural phytol cellular | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Natural phytol gene| Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Régulation de l’expression des gènes :
Phytol naturelpeut également être impliqué dans la régulation de l’expression des gènes. La recherche a montré que le traitement à la chlorophylle peut modifier considérablement les modes d’expression des gènes végétaux, affectant ainsi la croissance, le développement et les processus métaboliques des plantes. Par exemple, le traitement à l'alcool vert des feuilles peut induire l'expression de gènes liés à la photosynthèse et à la résistance au stress, améliorant ainsi la capacité photosynthétique et la résistance au stress des plantes.

Manufacture Information

 

Le phytol est un alcool supérieur insaturé contenant 20 atomes de carbone, appartenant à la classe des diterpénoïdes. Il existe naturellement dans la structure moléculaire de la chlorophylle et est distribué dans des plantes telles que l'huile essentielle de jasmin, le thé et les feuilles de tabac. En tant que matière première chimique importante, les alcools végétaux sont largement utilisés dans les domaines des additifs alimentaires, des intermédiaires pharmaceutiques et des produits de soin de la peau. Leurs méthodes de biosynthèse sont devenues un point chaud de la recherche ces dernières années, comprenant principalement les méthodes d'extraction naturelle, les méthodes de synthèse chimique et les méthodes de biosynthèse.

Méthode d'extraction naturelle : directement obtenue à partir de la chlorophylle


La méthode d'extraction naturelle utilise la chlorophylle comme matière première et sépare et purifie les alcools végétaux par des étapes telles que l'hydrolyse alcaline et la distillation, qui constituent actuellement la méthode principale de production industrielle. Le principe de base est que la liaison ester phytol dans les molécules de chlorophylle est facilement rompue dans des conditions alcalines, libérant ainsi du phytol libre. Le flux de processus spécifique est le suivant :

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Prétraitement des matières premières :

En utilisant des excréments de vers à soie, des algues ou des feuilles de plantes comme matières premières, extrayez la chlorophylle avec des solvants organiques tels que l'éther de pétrole et l'éthanol pour obtenir un extrait brut.

Hydrolyse alcaline :

Mélangez l'extrait brut avec une solution d'hydroxyde de sodium et chauffez à 80-100 degrés pendant 2-4 heures pour hydrolyser la liaison ester du phytol et générer du sel de sodium de phytol.

Neutralisation acide :

Ajoutez de l'acide chlorhydrique pour ajuster le pH à neutre, convertissez le phytol de sodium en phytol libre et générez un sous-produit de chlorure de sodium.

Purification par distillation :

Grâce à des techniques de distillation sous vide ou de distillation moléculaire, le phytol peut être séparé à 200-204 degrés (1,33 kPa) avec une pureté supérieure à 95 %.

Avantages techniques :

Large gamme de sources de matières premières, processus matures et pureté élevée des produits.

Limites:

Nécessite une grande quantité de solvants organiques et présente un risque de pollution environnementale ; La teneur en chlorophylle est affectée par la saison, ce qui entraîne une mauvaise stabilité des matières premières.

Par exemple, le rendement en phytol extrait des excréments de vers à soie peut atteindre 0,5 % -1,0 %, et le chlorure de sodium sous-produit peut être recyclé pour la production industrielle de sel.

Méthode de synthèse chimique : réaction en plusieurs-étapes utilisant le farnésène comme précurseur


La méthode de synthèse chimique construit le squelette moléculaire du phytol grâce à de multiples réactions organiques. La voie principale consiste à utiliser le farnésène et l'acétoacétate comme matières premières pour produire de l'isophytol par condensation, réduction catalytique et d'autres étapes, puis à le convertir en phytol par isomérisation. Le processus spécifique est le suivant :

 

Réaction de Diels Alder : Sous catalyse acide de Lewis, le farnésène subit une cycloaddition [4+2] avec de l'acétoacétate pour former un intermédiaire bicyclique.

 

Réduction catalytique : l'intermédiaire est hydrogéné sous l'action d'un catalyseur au palladium-carbone, réduisant les doubles liaisons et ouvrant les cycles pour former un précurseur de l'isophytol.

 

Isomérisation : l'isophytol subit une isomérisation dans des conditions acides pour produire le produit cible, le phytol.

 

Avantages techniques : conditions de réaction contrôlables, pureté élevée du produit (jusqu'à 99 % ou plus) ; La stéréosélectivité peut être améliorée et la génération de sous-produits peut être réduite en optimisant les catalyseurs tels que les catalyseurs Lindera.

 

Limites : Les étapes sont lourdes (nécessitant 5 à 7 réactions) et la matière première farnésène repose sur des produits pétrochimiques, ce qui n'est pas conforme au concept de chimie verte ; Certaines réactions nécessitent l'utilisation de réactifs hautement toxiques (tels que le cyanure), ce qui présente un risque pour la sécurité.

Méthode de synthèse biologique : utilisation de micro-organismes ou d'enzymes pour catalyser la conversion


La méthode biosynthétique, qui utilise l'ingénierie métabolique pour modifier les micro-organismes ou la catalyse enzymatique pour parvenir à une production durable de phytoalcools, est actuellement à la pointe de la recherche. Sa stratégie principale comprend :

1. Catalyse microbienne de cellules entières

Construction d'une voie de synthèse de phytols en utilisant Escherichia coli ou des levures comme cellules châssis :

 

Approvisionnement en précurseurs : le diphosphate d'isopentène (IPP) et le diphosphate de diméthylallyle (DMAPP) sont synthétisés par la voie de l'acide mévalonique (MVA) ou la voie du méthylérythritol 4-phosphate (MEP).

 

Construction du squelette : utilisation de la géranyl géranyl pyrophosphate synthase (GGPS) pour catalyser la condensation de l'IPP et du DMAPP, produisant du géranyl géranyl pyrophosphate (GGPP), qui est ensuite cyclisé par la taxane synthase (TXS) pour former un squelette de taxane.

 

Modification fonctionnelle : Réaction d'hydroxylation catalysée par les enzymes du cytochrome P450 (telles que le CYP725A4), introduisant des groupes fonctionnels caractéristiques du phytol.

 

Avancement de la recherche : En 2024, l’équipe de l’Académie chinoise des sciences a reconstruit la voie de synthèse du phytoalcool chez Saccharomyces cerevisiae et amélioré la production de phytoalcool à 120 mg/L en optimisant l’apport en précurseurs (introduction de la voie d’utilisation de l’isoprénol) et l’ingénierie enzymatique limitante (mutation dirigée sur site TXS), cinq fois supérieure à celle de la souche initiale.

2. Conversion enzymatique

Utilisation de la lipoxygénase (LOX) et de la lyase pour catalyser la conversion de l'acide linoléique ou de l'acide linolénique en précurseurs de phytol :

 

Craquage oxydatif : LOX catalyse l'oxydation des doubles liaisons d'acides gras insaturés pour générer des intermédiaires hydroperoxydes.

 

Clivage de la liaison C-C : l'enzyme de clivage catalyse l'ouverture du cycle du peroxyde d'hydrogène pour former des composés aldéhydes (tels que (Z) -3-hexénal).

 

Génération de réduction : Les aldéhydes sont réduits en phytol sous l'action de la levure ou de la déshydrogénase.

 

Avantages techniques : conditions de réaction douces (température et pression normales), stéréosélectivité élevée (peut synthétiser sélectivement (E) - ou (Z) - phytol) ; Les matières premières proviennent d'une large gamme de sources (y compris les restes d'huile végétale).

 

Limites : L’efficacité catalytique des enzymes est limitée par la concentration du substrat, et une technologie efficace des enzymes immobilisées doit être développée ; Les composés aldéhydiques intermédiaires sont volatils et nécessitent une optimisation du système réactionnel (par exemple en utilisant un réacteur à deux phases).

Défis technologiques et perspectives d’avenir


La biosynthèse actuelle des phytostérols est confrontée à trois défis majeurs :

Faible efficacité de la reconstruction des sentiers :

La synthèse microbienne nécessite 15-20 réactions enzymatiques et le flux métabolique est facilement dispersé en sous-produits (tels que l'OCT, l'iso OCT).

 

Mauvaise adaptation fonctionnelle des enzymes P450 :

Les enzymes P450 d'origine végétale ont une faible activité d'expression chez les hôtes hétérologues, et des technologies d'intégration membranaire et d'adaptation des cofacteurs doivent être développées.

 

Accumulation de toxicité intermédiaire :

Des concentrations élevées de phytol et de ses précurseurs peuvent provoquer une toxicité pour les cellules, nécessitant le développement de systèmes de transport efficaces (tels que des pompes à efflux).

 

Les recherches futures peuvent se concentrer sur les directions suivantes :

Innovation des cellules de châssis :

Utiliser des cyanobactéries (autotrophes photosynthétiques) ou des champignons filamenteux (forte capacité de sécrétion) comme nouveaux hôtes pour améliorer l'efficacité de l'approvisionnement en précurseurs.

 

Optimisation du parcours basée sur l'IA :

Combiner l'apprentissage automatique pour prédire les points chauds de mutation de l'enzyme P450, en optimisant l'allocation du flux métabolique grâce à des modèles de régression augmentant le gradient.

 

Système de synthèse acellulaire :

Intégrer la synthèse de protéines acellulaires-(CFPS) à la catalyse chimique pour éviter l'accumulation de toxicité intracellulaire.

 

Avec l'itération de la technologie de la biologie synthétique, la production verte,-coûteuse et à grande échelle-de phytol devrait devenir une réalité, fournissant des garanties clés en matière de matières premières pour l'approvisionnement durable en vitamine E, en vitamine K1 et en médicaments anticancéreux tels que le paclitaxel.

FAQ
 

A quoi sert le phytol ?

Le phytol, un alcool diterpénique dérivé de la chlorophylle, est largement utilisé dans l'industrie des parfums, de la médecine et de l'alimentation. La valeur CMI pour le phytol s'est avérée être de 62,5 ug/mL pour E. coli, Candida albicans, Aspergillus niger et > 1 000 ug/mL pour Staphylococcus aureus.

Que fait le phytol pour la peau ?

Le phytol a augmenté la production de pro-collagène-I et d'acide hyaluronique dans les fibroblastes dermiques humains en culture. L'immunocoloration de la biopsie cutanée a confirmé l'augmentation des niveaux de collagène et d'acide hyaluronique dans le derme de la peau humaine traitée au phytol-.

Quelles plantes contiennent du phytol ?

Plantes de thé vert

Connu pour son parfum herbacé, le phytol peut être trouvé dans les plants de cannabis et de thé vert. Les recherches sur les effets de ce composé nous indiquent que le phytol pourrait contribuer à améliorer l’anxiété, la douleur et l’inflammation, ainsi qu’à apporter d’autres avantages.

Quelle est l’odeur du phytol ?

Quelle est l’odeur du phytol ? Connu pour son arôme herbacé, ce terpène sent le thé vert avec quelques notes florales et d'agrumes.

 

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