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Poudre d'ergostérol, également connu sous le nom d'ergostérol, CAS 57-87-4, formule moléculaire C28H44O, est un cristal lobulaire brillant blanc ou incolore ou une poudre cristalline blanche. Soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène et le chloroforme, insoluble dans l'eau. Dissoudre l'ergostérol dans des solvants tels que le chloroforme, l'éther ou le cyclohexane, l'ajouter au flacon en verre de quartz et préparer la vitamine D par irradiation ultraviolette. L'ergostérol a non seulement des effets physiologiques uniques, mais est également largement utilisé dans le développement de médicaments. L'ergostérol, en tant que composant important de la membrane cellulaire fongique, a une structure stable et une forte spécificité. Pour la détermination de la biomasse, elle est plus représentative que la glucosamine, la biomasse fongique peut donc être mesurée en détectant la teneur en ergostérol. L'ergostérol est principalement synthétisé par fermentation microbienne. Ces dernières années, les chercheurs l’ont également extrait de certains mycéliums.
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Formule chimique |
C28H44O |
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Masse exacte |
396 |
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Poids moléculaire |
397 |
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m/z |
396 (100.0%), 397 (30.3%), 398 (2.7%), 398 (1.7%) |
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Analyse élémentaire |
C, 84.79; H, 11.18; O, 4.03 |
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Poudre d'ergostérol, également connu sous le nom d'ergostérol, est un composant important des membranes cellulaires fongiques et a une large valeur d'application dans le domaine de la biologie.
Maintien des fonctions physiologiques cellulaires
(1) Assurer l’intégrité de la structure de la membrane cellulaire
En tant que composant clé des membranes cellulaires fongiques, les structures membranaires stables sont formées en incorporant des bicouches phospholipidiques. La structure cyclique rigide et la queue hydrophobe de sa structure moléculaire interagissent avec les chaînes d'acides gras des molécules phospholipidiques, améliorant ainsi la résistance mécanique de la membrane. Dans les champignons tels que les levures et les moisissures, cette substance représente 30 à 50 % du total des lipides de la membrane cellulaire. Cette distribution en proportion élevée garantit la stabilité de la membrane cellulaire sous des contraintes environnementales telles que les changements de pression osmotique et la pression mécanique.
(2) Régulation de la perméabilité des membranes
En ajustant la fluidité de la membrane, cela affecte l’efficacité du transport transmembranaire des substances. Les changements dans son contenu affectent directement la conformation et l'activité des protéines membranaires, par exemple, dans le processus d'absorption des nutriments, ils peuvent réguler les changements conformationnels des transporteurs de glucose et favoriser le transport transmembranaire du glucose. Les données expérimentales montrent que lorsque sa teneur diminue de 20 %, le taux d'absorption du glucose par la levure de bière diminue de 35 %.
(3) Maintien de l'activité enzymatique liée à la membrane-
En tant que site d'ancrage pour les enzymes liées à la membrane-, l'enzyme maintient sa conformation active grâce à un obstacle stérique et à des interactions électrostatiques. Par exemple, dans le complexe IV de la chaîne respiratoire, l’ergostérol se lie aux sous-unités de la cytochrome c oxydase pour assurer la continuité de la chaîne de transport des électrons. Des recherches ont montré que chez les souches mutantes dépourvues d'ergostérol, l'activité du complexe de la chaîne respiratoire IV diminue de 60 % et l'efficacité de la synthèse de l'ATP diminue de 45 %.
(4) Transport de matériaux cellulaires
Participer aux processus de transport des vésicules et de phagocytose. Dans la voie de sécrétion de la levure, l'ergostérol favorise la formation et le transport des vésicules sécrétoires en régulant la courbure de la membrane de l'appareil de Golgi. Les expériences de marquage par fluorescence ont montré que le nombre de vésicules sécrétoires dans les souches déficientes en synthèse d'ergostérol diminuait de 40 % et que la vitesse de transport diminuait de 50 %.
Développement et application de médicaments
(1) Cibles des médicaments antifongiques
C'est une cible importante des médicaments antifongiques. Les antibiotiques polyéniques (tels que l'amphotéricine B) se lient à l'ergostérol pour former des pores transmembranaires, entraînant une fuite du contenu cellulaire ; Les médicaments antifongiques azolés (tels que le kétoconazole) inhibent l'enzyme clé lanostérol 14 - déméthylase (CYP51) dans la voie de synthèse de l'ergostérol, bloquant ainsi la synthèse de l'ergostérol. Les données cliniques montrent que la valeur CMI de l'amphotéricine B contre Candida peut atteindre 0,1 à 0,5 μ g/mL, tandis que la valeur CMI des médicaments azolés contre Aspergillus est comprise entre 0,5 et 2 μ g/mL.
(2) Matières premières pour la production de vitamine D2
Après irradiation avec de la lumière ultraviolette (280-320 nm), son anneau B subit un clivage pour produire de la vitamine D2 (ergocalciférol). Ce processus implique des réactions de photolyse et d'isomérisation, et le taux de conversion de la vitamine D2 du produit final peut atteindre 60 % à 70 %. Dans le domaine médical, la vitamine D2 est utilisée pour prévenir et traiter le rachitisme et l'ostéoporose, avec une dose quotidienne recommandée de 400 à 800 UI.
(3) Intermédiaires médicamenteux hormonaux
C'est un précurseur important pour la synthèse des hormones stéroïdes. Il peut être converti en médicaments hormonaux tels que la progestérone et l’hydrocortisone par modification chimique. En prenant comme exemple la synthèse de la progestérone, l'ergostérol subit 17 réactions enzymatiques, parmi lesquelles les étapes clés incluent la rupture de la liaison C20-C22 et l'hydroxylation en position C17. Ces médicaments hormonaux ont de nombreuses applications dans des domaines tels que la régulation de la reproduction et le traitement anti-inflammatoire.
Application de biomarqueurs
(1) Détection de la biomasse fongique
La teneur en ergostérol est significativement positivement corrélée à la biomasse fongique (R²=0.98). La biomasse fongique peut être calculée en mesurant la teneur en ergostérol dans l'échantillon par chromatographie liquide à haute -performance (HPLC). Cette méthode présente une sensibilité élevée (limite de détection de 0,1 μ g/g) et une bonne reproductibilité (RSD<5%), and has been widely used in fields such as food microbiological detection and environmental fungal contamination assessment.
(2) Classification et identification des champignons
Il existe des différences significatives dans la teneur en ergostérol entre les différents genres et espèces de champignons. Par exemple, la levure a une teneur en ergostérol de 2-5 mg/g de poids sec, tandis qu'Aspergillus peut atteindre 8-12 mg/g de poids sec. En combinant la technologie de chromatographie en phase gazeuse et de spectrométrie de masse (GC-MS) pour analyser les différences structurelles des chaînes latérales de l'ergostérol, une identification précise des genres et des espèces fongiques peut être obtenue.
(3) Indicateurs de diagnostic des maladies
Un métabolisme anormal de l'ergostérol est associé à diverses maladies. Dans le sérum des patients atteints d'infections fongiques, la teneur en dérivés de l'ergostérol est significativement augmentée (3 à 5 fois supérieure à celle des individus en bonne santé), ce qui peut être utilisé comme marqueur de diagnostic précoce des infections fongiques invasives. De plus, les niveaux de produits d’oxydation de l’ergostérol (tels que le 24,25-dihydroergostérol) sont corrélés au statut de stress oxydatif et peuvent être utilisés pour évaluer le degré de dommages cellulaires.
Agriculture et contrôle biologique
(1) Régulation de la croissance des plantes
L'ajout exogène d'ergostérol peut favoriser la croissance et le développement des plantes. Dans les expériences de traitement des graines de blé, le trempage des graines dans une solution d'ergostérol à 0,1 mg/L peut augmenter le taux de germination de 15 % et la hauteur des semis de 20 %. Son mécanisme d'action comprend la régulation de l'équilibre hormonal endogène, l'amélioration de l'efficacité photosynthétique, etc.
(2) Développement de pesticides biologiques
Les inhibiteurs de la synthèse de l'ergostérol, tels que le tébuconazole et le tébuconazole, exercent des effets bactéricides en inhibant la synthèse fongique de l'ergostérol. Ce type de fongicide a des effets de contrôle significatifs sur les maladies fongiques telles que l’oïdium et la rouille. Des essais sur le terrain ont montré que l'effet de contrôle peut atteindre 80 à 90 % et que la toxicité pour les organismes non ciblés est faible.
(3) L’engrais microbien améliore l’efficacité
Ajoutpoudre d'ergostérolpeut améliorer la stabilité des formulations d’engrais bactériens. L'ajout de 0,5 % d'ergostérol aux préparations de rhizobium peut augmenter le taux de survie bactérienne de 30 % et l'efficacité de la fixation de l'azote de 25 %. Son mécanisme d'action comprend la protection de l'intégrité de la membrane cellulaire et l'amélioration de l'adaptabilité à l'environnement.
Nutrition et promotion de la santé
(1) Effet antioxydant
L'ergostérol a la capacité d'éliminer les radicaux libres. Des expériences in vitro ont montré que l'ergostérol a une valeur IC50 de 12 μ g/mL pour les radicaux DPPH et un taux de clairance de 75 % pour les radicaux hydroxyles (à une concentration de 50 μ g/mL). Son mécanisme antioxydant comprend l’extinction directe des radicaux libres, la chélation des ions métalliques, etc.
(2) Régulation immunitaire
L'ergostérol peut renforcer la fonction immunitaire du corps. Des expériences sur des animaux ont montré que nourrir des souris avec un régime contenant 0,05 % d'ergostérol augmente l'indice phagocytaire des macrophages de 40 % et le taux de prolifération des lymphocytes de 35 %. Son mécanisme d'action consiste à activer la voie de signalisation TLR4 et à favoriser la sécrétion de cytokines.
(3) Protection cardiovasculaire
Il a pour fonction de réguler les lipides sanguins. Des études cliniques ont montré qu'une supplémentation quotidienne de 200 mg d'ergostérol peut réduire les niveaux de LDL-C de 15 % et augmenter les niveaux de HDL-C de 10 %. Son mécanisme hypolipémiant-inclut l'inhibition de l'absorption du cholestérol et la promotion de l'excrétion des acides biliaires.
Au pays et à l'étranger, l'ergostérol est principalement produit par fermentation microbienne. Les principales souches produisant de l'ergostérol en grande quantité sont la levure et l'Aspergillus. Le type de souche affecte le rendement final en ergostérol. Il existe de nombreuses méthodes de criblage pour les souches à haut rendement, les plus courantes étant la sélection naturelle, la sélection par mutation, la fusion de protoplastes et le génie génétique.
Poudre d'ergostérolbiosynthèse :
La levure, en tant qu'organisme eucaryote le plus simple, bien que synthétisant des produits finaux de stérol différents des autres organismes eucaryotes supérieurs, ses voies métaboliques de base sont similaires et les gènes associés ont une homologie élevée, permettant un échange fonctionnel.
Par conséquent, la levure, en particulier la levure de bière, constitue un système modèle idéal pour étudier les voies de biosynthèse des stérols et leur régulation. La biosynthèse des stérols est très complexe. En prenant l'ergostérol comme exemple, il implique au moins 23 réactions et nécessite la participation de 25 enzymes ;
Parallèlement, il s’agit également d’un processus biologique très consommateur d’énergie. Chaque molécule d'ergostérol nécessite au moins 24 molécules d'ATP et 16 molécules de NADPH pour être consommée. Toute synthèse de stérols eucaryotes commence par l'acétyl CoA (acétyl CoA).
Chez la levure, la voie de biosynthèse de l'acétyl CoA en ergostérol peut être divisée en trois étapes, se produisant à différentes positions dans la cellule.
Parmi les réactions ci-dessus, certaines sont des étapes limitantes de la voie de synthèse de l’ergostérol. L'effet de l'amélioration de l'activité réactionnelle de ces étapes sur la synthèse de l'ergostérol dans les cellules peut être lié à sa position dans la voie métabolique. Le gène ERG11 code pour la stérol C-14 déméthylase. La forte expression de ce gène n’a pas d’effet évident sur la teneur en ergostérol des cellules, mais la teneur en intermédiaires tels que le stérol et l’épistérol de levure a augmenté.
La stérol C-24 méthyltransférase codée par le gène ERG6 catalyse la méthylation des stérols de levure pour produire des stérols fécaux. La surexpression de ce gène augmente la teneur en stérols fécaux, en épistérols et en ergostérol dans les cellules de levure ; Cependant, la surexpression du gène erg2 codant pour la stérol C-8 isomérase a inhibé la synthèse de l'ergostérol. L'activité de la désaturase du stérol C-22 codée par Erg5 a augmenté, entraînant une diminution de la teneur en ergostérol dans les cellules, mais les composants intermédiaires du stérol tels que le stérol de levure, le lanostérol et l'épistérol ont augmenté. La stérol C-24 (28) réductase codée par Erg4 catalyse la dernière étape de la voie de synthèse de l'ergostérol. La surexpression de ce gène peut augmenter considérablement la teneur en ergostérol des cellules.
Foire aux questions
A quoi sert l'ergostérol ?
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L'ergostérol est non seulement essentiel à la croissance et à la reproduction des champignons, mais également important pour l'adaptation au stress et peut être utilisé comme précurseur direct pour la production de médicaments stéroïdiens. Il est donc important d’étudier la voie de biosynthèse de l’ergostérol.
L'ergostérol est-il bon pour vous ?
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L'un des composés abondants présents dans les champignons est l'ergostérol, qui est un stérol présent dans la membrane cellulaire du corps fongique. L'ergostérol présente des avantages significatifs pour la santé en raison de ses propriétés antioxydantes, immunomodulatrices et anti-inflammatoires.
L'ergostérol est-il une vitamine D ?
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L'ergostérol, précurseur de la vitamine D2, est le stérol le plus abondant présent dans les membranes cellulaires fongiques où il est essentiel au maintien de la fluidité, de la perméabilité, à la réalisation de divers types d'endocytose et de trafic et à l'organisation du cytosquelette (Abe et Hiraki, 2009).
Où trouve-t-on l’ergostérol ?
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L'ergostérol est défini comme un fongistérol unique présent dans la membrane cellulaire des champignons, en particulier dans les radeaux lipidiques, et joue un rôle essentiel dans la fonction cellulaire et la réponse au stress.
Comment l’ergostérol est-il extrait ?
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Les procédures actuelles d'extraction de l'ergostérol utilisent généralement le cyclohexane comme solvant organique avec du méthanol alcalin [9-11, 15, 16]. L'utilisation du cyclohexane nécessite la mise en œuvre de mesures de sécurité supplémentaires et expose l'utilisateur à des risques pour la santé à long terme.
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