Dihydrojasmonate de méthyle(MD), formule moléculaire C13H22O3, CAS 24851-98-7, est un liquide transparent incolore ou jaune clair au parfum de jasmin frais, ce qui en fait un composant important dans l'industrie du parfum et de la parfumerie. Son parfum est décrit comme un mélange de jasmin et d'orange, doux, chaleureux et sucré. Presque insoluble dans l'eau, mais facilement soluble dans l'éthanol et les solvants pétroliers. Cette propriété de solubilité facilite le mélange avec d’autres ingrédients dans les industries cosmétique et alimentaire, et facilite également le mélange et la transformation au cours du processus de fabrication. C’est le parfum de synthèse le plus apprécié et le plus apprécié des parfumeurs. Dans le passé, il était principalement utilisé dans les formulations de parfums avancées pour des raisons de prix, mais il est désormais largement utilisé dans les formulations d’essences cosmétiques. Ses propriétés chimiques sont relativement stables et il présente l’avantage de ne pas changer de couleur. Il est souvent utilisé dans la formulation du jasmin, du muguet, de la tubéreuse et de l'essence orientale, et peut faire en sorte que l'essence produise un parfum naturel élégant et réaliste semblable à une fleur. Utilisé pour les cosmétiques ; Il peut également être utilisé pour l’alimentation.
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Formule chimique |
C13H22O3 |
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Masse exacte |
226.16 |
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Poids moléculaire |
226.32 |
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m/z |
226.16 (100.0%), 227.16 (14.1%) |
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Analyse élémentaire |
C, 68.99; H, 9.80; O, 21.21 |
L'ester méthylique de dihydrojasmonate a un riche arôme floral doux, avec une touche de notes florales fruitées et de jasmin, tout en se mélangeant à des arômes de fruits frais et doux de citron. Son arôme est léger, élégant, translucide, riche et long-, ce qui en fait l'un des parfums de synthèse préférés des parfumeurs. En outre,dihydrojasmonate de méthyleest insoluble dans l'eau mais soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, ce qui le rend facile à mélanger et à appliquer dans diverses formulations. En tant que parfum synthétique important, il joue un rôle central dans l'industrie du parfum, des essences et du parfum en raison de son parfum de jasmin unique et de sa large applicabilité.
Application dans l'industrie des épices
Dans l’industrie des épices, l’ester méthylique du dihydrojasmonate est largement utilisé pour mélanger l’huile de jasmin artificielle et d’autres parfums floraux en raison de ses caractéristiques aromatiques uniques et de sa stabilité chimique. Son arôme est frais et élégant, qui peut non seulement être utilisé pour mélanger des épices individuelles, mais également comme exhausteur pour rehausser la qualité globale des épices.
Préparation de l'huile de jasmin artificielle
L'ester méthylique de dihydrojasmonate est l'une des matières premières importantes pour le mélange d'huile de jasmin artificielle. En proportionnant soigneusement avec d'autres ingrédients d'épices tels que l'ionone et l'aldéhyde de muguet, l'arôme du jasmin naturel peut être simulé, fournissant ainsi des produits à base d'huile de jasmin artificielle de haute-qualité et à faible-coût pour l'industrie des épices.
Un agent coordinateur pour les parfums floraux
Lors du mélange de parfums floraux, le dihydrojasmonate methyl este peut être utilisé comme agent de coordination pour équilibrer les différences aromatiques entre les différents parfums, rendant l'arôme global plus harmonieux et unifié. Son arôme est doux mais riche, ce qui peut rehausser la qualité et l'attrait des parfums floraux.
Additifs pour arômes alimentaires
L'este méthylique de dihydrojasmonate peut non seulement être utilisé pour préparer de l'essence, mais également comme additif d'arôme alimentaire pour améliorer l'arôme et le goût des aliments. Dans les aliments sucrés tels que les bonbons, les biscuits, le pain, les gâteaux, etc., l'ajout de dihydrojasmonate de méthyle peut rendre l'arôme de l'aliment plus intense et le goût plus tentant.
Application à l'industrie essentiellement
L'este méthylique de dihydrojasmonate est également largement utilisé dans l'industrie des essences. Il peut non seulement être utilisé comme épice unique, mais également avec d'autres épices pour améliorer et ajuster l'arôme et le goût de l'essence.
Le principal matériau de parfum de l'essence de la série jasmin
L'este méthylique de dihydrojasmonate est l'un des principaux ingrédients de parfum de l'essence de la série de jasmin. Son parfum riche et durable peut doter l'essence d'un parfum de jasmin unique, rendant l'essence plus réaliste et naturelle. Lors de la préparation du jasmin, du muguet, de la tubéreuse et d'autres essences florales, la quantité d'este méthylique de dihydrojasmonate est souvent supérieure à 20 %, ce qui est une matière première indispensable pour le parfum.
Préparation d'essence orientale
L'essence orientale est célèbre pour son arôme mystérieux et riche. Lors de la préparation de l'essence orientale, l'este méthylique de dihydrojasmonate peut être utilisé comme l'un des matériaux de parfum importants, avec d'autres épices (telles que le musc, l'ambre, etc.) pour créer une atmosphère de saveur orientale unique.
Synergistes pour d'autres types d'essences
En plus de la série de jasmin et de l'essence orientale, le dihydrojasmonate methyl este peut également être utilisé comme synergiste pour d'autres types d'essence. Lors du mélange d'arômes de fruits, d'arômes d'herbe et d'autres essences, l'ajout approprié de dihydrojasmonate de méthyle peut améliorer la qualité de l'arôme et le sens de la hiérarchie des essences.
Application dans l'industrie du parfum
Dans l'industrie du parfum, l'application dedihydrojasmonate de méthyleest encore plus indispensable. Ce n'est pas seulement l'un des principaux ingrédients de parfum de nombreux parfums célèbres, mais il est également apprécié par les parfumeurs en raison de son parfum durable et de sa fragrance longue durée.
Principaux matériaux de parfum d'un parfum célèbre
L'este méthylique de dihydrojasmonate est largement utilisé dans divers parfums célèbres. Par exemple, dans le parfum masculin classique de Dior « Eau Sauvage », le dihydrojasmonate de méthyle est l'un des principaux ingrédients du parfum. En outre, du dihydrojasmonate de méthyle a également été trouvé dans les parfums pour hommes de « CK One », « Invictus » et d'autres marques. Ces parfums sont appréciés des consommateurs en raison de leur parfum unique et de leur durée de conservation durable.
Ingrédients clés pour améliorer la qualité du parfum
Lors de la préparation du parfum, l'ajout d'este méthylique de dihydrojasmonate peut améliorer la qualité du parfum. Son parfum riche et durable peut conférer au parfum des caractéristiques aromatiques uniques et un sens de la hiérarchie. Dans le même temps, l'ajout de dihydrojasmonate de méthyle peut également rendre le parfum plus stable et prolonger sa durée de conservation.
Préparation de parfum personnalisé
Avec la demande croissante des consommateurs pour des parfums personnalisés, les parfumeurs ont commencé à essayer de combiner de manière créative le dihydrojasmonate méthyleste avec d’autres parfums pour produire des parfums personnalisés aux styles uniques. Ces parfums ont non seulement un parfum unique et durable, mais peuvent également répondre à la recherche de personnalisation des consommateurs.
À partir de 2-pentyl-2-cyclopentène-1-one, il est condensé avec du malonate de diéthyle sous l'action d'un catalyseur, puis hydrolysé, décarboxylé et estérifié à 160-180 degrés pour obtenirdihydrojasmonate de méthyle.
Étapes de synthèse et équations chimiques :
Sous l'action d'un catalyseur, la 2-pentyl-2-cyclopentène-1-one subit une réaction de condensation avec le malonate de diéthyle, produisant un produit de condensation.
C10H16O+C7H12O4 −>[catalyseur] produit de condensation+H2O
Cette réaction est généralement réalisée dans un solvant approprié, tel que l'éthanol ou l'éther, pour améliorer l'efficacité de la réaction et la pureté du produit. Les catalyseurs peuvent être alcalins, comme l'hydroxyde de sodium ou l'éthoxyde de sodium, pour favoriser la réaction de condensation.
Le produit de condensation subit une réaction d'hydrolyse à une température de 160 à 180 degrés, se décomposant en composés acides et esters correspondants.
Condensation product+H2O ->[160 degrés C à 80 degrés C] produit d'hydrolyse 1+produit d'hydrolyse 2
La réaction d'hydrolyse est une réaction réversible, il est donc nécessaire de contrôler la température et la durée de la réaction pour améliorer le rendement et la pureté des produits d'hydrolyse.
Le produit d'hydrolyse 1 (généralement un composé acide) subit une réaction de décarboxylation dans des conditions de chauffage, produisant des composés oléfiniques et du dioxyde de carbone correspondants.
Hydrolysis product 1->[Chauffage] composé oléfinique + CO2
La réaction de décarboxylation est une réaction d'élimination qui forme une structure oléfinique en éliminant les atomes d'hydrogène et d'oxygène entre les groupes hydroxyle (- OH) et carbonyle (C=O) dans le groupe carboxyle (COOH).
Sous l'action d'un catalyseur acide, les composés oléfiniques subissent une réaction d'estérification avec du méthanol pour produire de l'ester méthylique de dihydrojasmonate et de l'eau.
Olefin compound+CH3OH −>[Catalyseur acide] Ester méthylique de dihydrojasmonate + H2O
La réaction d'estérification est une réaction typique catalysée par un acide qui relie les composés oléfiniques au méthanol en formant des liaisons ester (COOCH3). Les catalyseurs acides tels que l'acide sulfurique ou l'acide chlorhydrique peuvent favoriser la réaction d'estérification.
méthodes de synthèse
L'ester méthylique du dihydrojasmonate, en tant que composé occupant une place importante dans les industries de la parfumerie, des cosmétiques et de l'alimentation, offre de multiples choix pour la production industrielle en raison de la diversité de ses voies de synthèse. En plus de celle détaillée ci-dessus, il existe plusieurs méthodes de synthèse principales, chacune démontrant différentes voies de réaction chimique et caractéristiques de processus.
Voie de synthèse à base de 2-pentyl-2-cyclopentène-1-one
Voie 1 : méthode de réaction au formiate de cyanaminométhyle
Une autre méthode de synthèse utilisant la 2-pentyl-2-cyclopentène-1-one comme matière première consiste à réagir avec le méthylcyanamide. Dans cette réaction, le groupe cétone de la 2-pentyl-2-cyclopentène-1-one subit une réaction d'addition avec le groupe cyanure du cyanurate de méthyle, produisant le composé nitrile correspondant. Par la suite, le groupe nitrile est converti en groupe carboxyle par une réaction d’oxydation, formant un intermédiaire acide. Enfin, l'intermédiaire acide est estérifié avec du méthanol par une réaction d'estérification pour obtenir l'ester méthylique de dihydrojasmonate. La caractéristique de cette voie est que les étapes de réaction sont relativement simples, mais peuvent nécessiter l’utilisation de catalyseurs et de conditions de réaction spéciales.
Voie de synthèse à base de résorcinol
Voie 2 : Méthode de réaction de la cyclohexanedione et du bromopentane
La voie de synthèse utilisant le résorcinol comme matière première démontre une stratégie de synthèse différente. Premièrement, le résorcinol subit une réaction d’hydrogénation catalytique sous l’action d’un catalyseur pour produire de la cyclohexanone. Par la suite, la cyclohexanedione subit une réaction de substitution avec le bromopentane pour produire la 2-pentyl-1,3-cyclohexanedione. Ensuite, la 2-pentyl-1,3-cyclohexanedione subit une réaction d'oxydation sous l'action de l'hypochlorite de sodium, produisant de la 2-pentyl-2-cyclopenténone. Dans cette étape, l'hypochlorite de sodium agit comme un oxydant et un cycliseur, provoquant un réarrangement et une cyclisation de la chaîne carbonée de la cyclohexanone. Enfin, en suivant la méthode de condensation du malonate de diméthyle selon la première voie, la 2-pentyl-2-cyclopenténone a été condensée, hydrolysée, décarboxylée et estérifiée avec du malonate de diméthyle pour obtenirdihydrojasmonate de méthyle. L’avantage de cette voie est que la matière première, le résorcinol, possède un large éventail de sources et que le processus de réaction implique un réarrangement et une cyclisation des chaînes carbonées, offrant ainsi de nouvelles idées pour la synthèse de molécules complexes.
Considérations de sécurité
Le dihydrojasmonate de méthyle est généralement considéré comme sans danger pour une utilisation dans les produits de consommation lorsqu'il est utilisé à des concentrations appropriées. Cependant, certaines considérations de sécurité incluent :
Sensibilité cutanée
Bien que cela soit rare, certaines personnes peuvent ressentir une irritation cutanée ou des réactions allergiques au MDJ, en particulier lorsqu'il est utilisé à des concentrations élevées ou chez les personnes à la peau sensible. Des tests cutanés sont recommandés avant d'utiliser des produits contenant du MDJ, en particulier pour les personnes ayant des antécédents d'allergies cutanées.
Toxicité par inhalation
Bien que le MDJ soit principalement utilisé dans des produits appliqués localement ou ingérés, l'inhalation de concentrations élevées de vapeurs de MDJ, par exemple en milieu de travail ou lors de la fabrication de produits parfumés, peut provoquer une irritation respiratoire. Une ventilation adéquate et un équipement de protection individuelle doivent être utilisés pour minimiser l'exposition.
Impact environnemental
L'impact environnemental du MDJ fait l'objet de recherches en cours. En tant que composé synthétique, sa persistance et son potentiel de bioaccumulation dans l’environnement ne sont pas entièrement compris. Cependant, son utilisation comme alternative biodégradable à certains conservateurs synthétiques peut offrir des avantages environnementaux.
Foire aux questions
Quelle est l’odeur du dihydrojasmonate de méthyle ?
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Le dihydrojasmonate de méthyle est un ester et un composé aromatique diffusif, avec l'odeurvaguement semblable au jasmin. Dans les mélanges racémiques, l'odeur est florale et citronnée, tandis que les mélanges épimérisés présentent une odeur florale grasse dense avec des seuils de reconnaissance d'odeur de 15 parties par milliard.
À quoi sert le Dihydrojasmonate de méthyle ?
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Le dihydrojasmonate de méthyle, mélange de cis et de trans, est largement utilisé dans la recherche axée sur :Industrie du parfum: Ce composé est un ingrédient clé en parfumerie, apportant une agréable odeur florale. Son utilisation améliore le profil olfactif de divers produits, les rendant ainsi plus attractifs pour les consommateurs.
Qu’est-ce que le méthyldihydrojasmonate ?
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Présent naturellement dans le thé, le méthyldihydrojasmonate est utilisé pour donner aux produits parfumés une odeur florale blanche douce et délicate, rappelant le jasmin. Présent dans de nombreux parfums, eaux de Cologne et divers produits de consommation, cet ingrédient sert également de base à de nombreux autres parfums floraux.
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