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9-hydroxy-4-androstène-3,17-dione, également connu sous le nom de 4-OHA, a une formule moléculaire de C19H26O3 et un poids moléculaire de 302,41 g/mol. C'est un inducteur d'androstérone, une substance stéroïde naturelle. L'aspect est une poudre blanche à jaune clair, sous forme de cristaux ou de cristaux. Il est facilement soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'acétone, le chloroforme, l'éther et le benzène, mais insoluble dans l'eau. Il existe deux principaux pics d’absorption dans la région ultraviolette, l’un à 227 nm et l’autre à 274 nm. Le spectre infrarouge présente des pics d'absorption relativement évidents, comprenant principalement la vibration de la liaison OH (3440 cm^-1), la vibration du groupe cétone (1732 cm^-1) et la vibration du groupe propane et du groupe des hydrocarbures aromatiques, etc. Les spectres de résonance magnétique nucléaire incluent la RMN du carbone-13 et la RMN de l'hydrogène-1. Dans la RMN de l'hydrogène-1, il possède un noyau benzénique à double liaison et, en raison de sa position, 10 pics différents apparaissent, tandis que dans la RMN du carbone-13, 6 pics apparaissent. Il peut être converti en androgènes ou en œstrogènes dans l’organisme et a des effets sur le système reproducteur et le métabolisme. Il présente de larges perspectives d’application et une valeur de recherche. Les chercheurs de Shaanxi Achieve chem-tech Co., Ltd explorent sa structure moléculaire, son activité biologique et son mécanisme pharmacologique, et devraient développer des médicaments et des produits de santé plus sûrs et plus efficaces au service de la santé humaine et de la qualité de vie.
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Formule chimique |
C19H26O3 |
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Masse exacte |
302 |
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Poids moléculaire |
302 |
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m/z |
302 (100.0%), 303 (20.5%), 304 (2.0%) |
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Analyse élémentaire |
C, 75.46; H, 8.67; O, 15.87 |
Il est obtenu par oxydation de phytostérols. Les phytostérols sont les matières premières des stéroïdes couramment utilisés, et les intermédiaires de phytostérols sont les intermédiaires clés d'une variété de stéroïdes, y compris l'androstènedione, etc. Par conséquent, une méthode de préparation intermédiaire de phytostérols simple, à haut-rendement et de haute-pureté est un problème que les chercheurs doivent résoudre.
Dans les méthodes actuelles de préparation des intermédiaires de phytostérol, le phytostérol est généralement utilisé comme matière première, l'isopropoxyde d'aluminium comme oxydant, dans un solvant toluène ou xylène, en présence d'acétone, à environ 80 degrés. La température de réaction est élevée et le rendement est d'environ 80 %. Cette méthode nécessite une température élevée, ce qui produira du goudron et causera des problèmes lors du post-traitement.
La méthode de préparation de9-hydroxy-4-androstène-3,17-dionecomprend les étapes suivantes,
1) Le stérol végétal, le dichlorométhane et l'oxyde d'azote de tétraméthylpipéridine sont mélangés et agités pour obtenir le système de matières premières ; La température de contrôle est de 1020 degrés et la solution aqueuse du mélange de bromure de sodium et de bicarbonate de sodium est ajoutée au système de matières premières ci-dessus. Après goutte à goutte, la solution d'hypochlorite de sodium est ajoutée. Une fois la réaction terminée, la réaction est terminée et traitée pour obtenir l'intermédiaire phytostérol ; Le phytostérol est le stérol de colza, le stérol de colza, le stigmastérol ou le Sitostérol,
2) L'intermédiaire phytostérol a été biotransformé sous l'action de Mycobacterium sp.nrrl b3805 pour obtenir l'androstènedione ; L'invention peut accélérer la vitesse de transformation biologique et améliorer les avantages économiques.
La 9-hydroxy-4-androstène-3,17-dione (4-OHA en abrégé) est un composé stéroïde. Parce que sa structure moléculaire comporte plusieurs groupes fonctionnels et stéréoisomères, elle possède un large éventail d’activités biologiques et d’effets pharmacologiques.
Androgène
Le 4-OHA est un important précurseur des androgènes. Il est converti en testostérone, dihydrotestostérone et autres hormones mâles grâce à la catalyse de plusieurs enzymes. Ces hormones jouent des rôles physiologiques importants chez les hommes et les femmes, notamment le maintien de caractéristiques sexuelles et de reproduction normales, la promotion de la croissance musculaire et de la densité osseuse et la régulation du métabolisme des lipides.
Améliorateur physique
En raison de son activité biologique similaire à celle de la testostérone, le 4-OHA est largement utilisé par les athlètes et les bodybuilders pour améliorer les performances. Certaines études montrent qu'une supplémentation en 4-OHA peut améliorer la force musculaire, l'endurance et le poids corporel, et favoriser la croissance musculaire. Cependant, cette utilisation est actuellement limitée par le dosage et les contrôles visant à éviter les effets néfastes sur la santé.
Inhibiteurs de la déshydrogénase
Le 4-OHA est un puissant inhibiteur de la déshydrogénase. La déshydrogénase est une famille d’enzymes importante impliquée dans divers processus métaboliques et réactionnels. L'inhibition de l'activité de la déshydrogénase bloque la synthèse hormonale et les voies métaboliques, entraînant divers effets pharmacologiques. Par exemple, l'inhibition du métabolisme des œstrogènes peut réduire l'incidence de maladies féminines telles que le cancer du sein et le cancer de l'endomètre ; l'inhibition du métabolisme de la testostérone peut traiter le déficit en testostérone et les problèmes de reproduction masculins associés.
Anti-œstrogènes
Le 4-OHA peut être utilisé comme anti-œstrogène dans le traitement du cancer. L'œstrogène est l'une des causes importantes de nombreux cancers, notamment le cancer du sein, le cancer des ovaires, le cancer de l'endomètre, etc. En inhibant la synthèse et le métabolisme des œstrogènes, ses effets au niveau cellulaire peuvent être réduits, contrôlant ainsi le développement du cancer.. 4-L'OHA s'est avéré avoir une bonne activité anti-œstrogénique et a été utilisé pour traiter divers types de cancers dépendants des œstrogènes.
Suppléments de santé reproductive
Le 4-OHA est également largement utilisé dans les suppléments de santé reproductive. Il peut améliorer la santé reproductive des hommes et des femmes en favorisant la synthèse de testostérone, en réduisant le métabolisme de la testostérone et en améliorant d’autres fonctions reproductives. Par exemple, on pense que le 4-OHA augmente la quantité et la qualité des spermatozoïdes, améliore la fonction érectile et réduit les irrégularités menstruelles, entre autres problèmes.
Additifs alimentaires
Le 4-OHA peut également être utilisé comme additif alimentaire. Parce qu'il a une variété d'activités biologiques et d'effets nutritionnels, notamment en favorisant la synthèse des protéines, en maintenant la densité osseuse, en régulant le métabolisme des lipides, etc., il est souvent ajouté aux produits de nutrition sportive, aux aliments santé, aux boissons, etc. pour aider les gens à améliorer leur forme physique et à rester en bonne santé.
Autres fins
En plus des utilisations ci-dessus,9-hydroxy-4-androstène-3,17-dionea également d’autres applications potentielles. Par exemple, on pense qu’il pourrait être utilisé pour traiter des maladies chroniques telles que l’arthrite, le diabète et les maladies cardiovasculaires ; il peut également être utilisé comme agent anti-antistress, antioxydant, immunomodulateur, etc. pour renforcer l'immunité et les capacités d'adaptation du corps.
L'application de la 9-hydroxy-4-androstène-3,17-dione dans la reproduction est principalement liée à son rôle d'intermédiaire des matières premières d'hormones stéroïdes, plutôt que directement comme médicament ou supplément de traitement de la reproduction. Voici un aperçu de ses applications reproductives possibles :
Intermédiaire de la synthèse des hormones stéroïdes
La 9-hydroxy-4-androstène-3,17-dione est un intermédiaire important dans la synthèse de diverses hormones stéroïdes. Les hormones stéroïdes ont un large éventail d’effets physiologiques sur les organismes, notamment la régulation de la reproduction, du métabolisme, de l’immunité et d’autres aspects. Par conséquent, en synthétisant des hormones stéroïdes contenant de la 9-hydroxy-4-androstène-3,17-dione, la fonction et la régulation du système reproducteur peuvent être indirectement affectées.
Valeur potentielle de recherche
Bien que la 9-hydroxy-4-androstène-3,17-dione elle-même ne soit pas directement utilisée pour le traitement de la reproduction, son rôle clé dans la synthèse des hormones stéroïdes en fait un objet important de recherche en médecine reproductive. Les scientifiques peuvent explorer de nouvelles méthodes de traitement de la reproduction ou de nouvelles cibles médicamenteuses en étudiant ses voies de transformation, ses activités biologiques et ses interactions avec d'autres molécules.
Depuis9-hydroxy-4-androstène-3,17-dioneest principalement utilisé dans la recherche scientifique et la synthèse de médicaments, sa sécurité et son efficacité ne peuvent pas être utilisées directement sur les humains sans une recherche et une supervision suffisantes.
En résumé, l'application de la 9-hydroxy-4-androstène-3,17-dione dans la reproduction se reflète principalement dans son rôle d'intermédiaire dans la synthèse des hormones stéroïdes, qui affecte indirectement la fonction et la régulation du système reproducteur en synthétisant des hormones stéroïdes contenant cet intermédiaire.
Le numéro CAS de la 9-hydroxyandrostènedione est 560-62-3, avec un poids moléculaire d'environ 302,41. Sa caractéristique structurelle est l'introduction d'un groupe fonctionnel hydroxyle (- OH) sur le 9ème atome de carbone de l'androstènedione, qui confère à la 9-hydroxyandrostènedione une activité biologique et des propriétés chimiques uniques.
Voie de biosynthèse
La biosynthèse de la 9-hydroxyandrostènedione repose principalement sur des processus de fermentation microbienne.. 9-L'hydroxyandrostènedione peut être produite par la biodégradation et la transformation de stérols végétaux (tels que le stigmastérol, le sitostérol, etc.) par des micro-organismes spécifiques (tels que les actinobactéries de manière sporadique). Au cours de ce processus, les stérols végétaux subissent d’abord une bêta-oxydation de leurs chaînes latérales pour éliminer deux atomes de carbone, ce qui entraîne la formation de cétostéroïdes C17 avec une structure à quatre cycles. Une conversion supplémentaire donne la 9-hydroxyandrostènedione.
Mécanisme d'action
(1) Intermédiaires de synthèse des corticostéroïdes :
9-L'hydroxyandrostènedione est un intermédiaire clé dans la synthèse de divers corticostéroïdes. Les corticostéroïdes sont une classe d'hormones stéroïdes ayant un large éventail d'activités biologiques, notamment la cortisone, la prednisone, etc. Ils jouent un rôle important dans la régulation anti-inflammatoire et immunitaire. Par synthèse chimique ou biotransformation, la 9-hydroxyandrostènedione peut être ensuite convertie en ces corticostéroïdes pour le traitement de diverses maladies.
(2) Synthèse de l'acide biliaire et de l'acide désoxycholique :
La 9-Hydroxyandrostènedione participe également à la synthèse de l'acide biliaire et de l'acide désoxycholique. L'acide cholique et l'acide désoxycholique sont les principaux composants des acides biliaires, qui jouent un rôle crucial dans la digestion et l'absorption des graisses. Grâce à des réactions enzymatiques spécifiques, la 9-hydroxyandrostènedione peut être convertie en acide biliaire et en acide désoxycholique, maintenant ainsi un métabolisme normal des graisses et une circulation normale des acides biliaires dans le corps humain.
(3) Matières premières d’hormones stéroïdes :
En tant qu'intermédiaire des matières premières d'hormones stéroïdes, la 9-hydroxyandrostènedione joue également un rôle important dans la production de médicaments à base d'hormones stéroïdes. Les médicaments à base d'hormones stéroïdes sont une classe de médicaments ayant une large valeur d'application clinique, notamment les hormones sexuelles, les hormones du cortex surrénalien, etc. . 9- L'hydroxyandrostènedione peut être convertie en ces médicaments à base d'hormones stéroïdes par synthèse chimique ou biotransformation, offrant ainsi un soutien solide au traitement de diverses maladies.
Foire aux questions
En tant que dérivé hydroxylé de l'androstènedione, quel « carrefour » clé occupe-t-il dans le réseau du métabolisme des stéroïdes ?
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Il est situé à l’intersection des trois principales voies de synthèse des androgènes, des œstrogènes et des corticostéroïdes. Son groupe 9-hydroxyle n'est pas seulement un site de modification, mais affecte également sa conformation moléculaire et la reconnaissance enzymatique ultérieure.
Comment l’introduction de son groupe 9-hydroxyle peut-elle potentiellement modifier le mode d’interaction entre le noyau parent et les récepteurs stéroïdiens classiques ?
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Le 9-hydroxy augmente considérablement la polarité et l'encombrement stérique de la molécule, ce qui peut rendre difficile sa liaison à la poche active des récepteurs androgènes ou de l'aromatase, modifiant ainsi ses propriétés potentielles excitatrices, antagonistes ou inhibitrices.
Pourquoi pourrait-il devenir un inhibiteur unique de l’aromatase de type « substrat suicidaire » ?
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En raison de sa rétention du squelette basique de l'androstènedione reconnu par l'aromatase, il peut être lié par des enzymes et initier une hydroxylation. Cependant, la présence de 9-hydroxyle peut interférer avec les étapes catalytiques ultérieures, provoquant la liaison covalente de l'intermédiaire au centre actif de l'enzyme, « arrêtant » de manière irréversible l'enzyme.
Quelles possibilités chimiques inhabituelles le groupe fonctionnel 9-hydroxyle offre-t-il pour une dérivatisation ultérieure en chimie de synthèse ?
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Ce groupe hydroxyle peut servir de « poignée » pour l'oxydation en carbonyle, la formation d'esters ou d'éthers, ou la participation à des réactions de cyclisation intramoléculaires. Par exemple, il peut être oxydé en 9-carbonyle pour obtenir une molécule sonde active avec une structure 9-fluoro-substituée similaire aux glucocorticoïdes synthétiques tels que l'acétonide de triamcinolone.
Existe-t-il des médicaments commercialisés ou expérimentaux qui l’utilisent comme molécule active intermédiaire ou finale clé ?
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Il n'existe actuellement aucun-médicament bien connu sur le marché. Il est davantage considéré comme un intermédiaire synthétique avancé ou une sonde chimique pour étudier la biosynthèse, le métabolisme et la relation structure-activité des hormones stéroïdes, et son spectre d'activité biologique n'est pas encore clair.
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