Diacétate de chlorhexidineest un médicament antibactérien couramment utilisé, qui appartient à la classe des agents antibactériens benzamide. La formule chimique est C26H38Cl2N10O4, qui est une poudre cristalline blanche ou blanc cassé-. Sa forme peut changer dans différentes conditions, mais il s’agit généralement de cristaux relativement fins ou de petites particules. Il peut être dissous lentement dans l'eau avec une solubilité de 4,15 mg/mL, mais un chauffage est nécessaire. Il présente également une bonne solubilité dans le méthanol et l’éthanol, et peut être utilisé pour préparer son bain de bouche. Il est presque insoluble dans le chloroforme, l'éther et le benzène. En tant que composé largement utilisé dans les produits médicaux et de soins personnels, l’exploration et la recherche de ses propriétés physiques sont toujours un sujet de préoccupation constante. Une compréhension approfondie de ses propriétés associées contribuera non seulement à la précision des préparations et des applications pharmaceutiques, mais jettera également les bases d'une meilleure compréhension du mécanisme d'action des médicaments.
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Formule chimique |
C26H38Cl2N10O4 |
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Masse exacte |
624 |
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Poids moléculaire |
625 |
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m/z |
624 (100.0%), 626 (63.9%), 625 (28.1%), 627 (18.0%), 628 (10.2%), 626 (3.8%), 625 (3.7%), 629 (2.9%), 628 (2.4%), 627 (2.4%), 626 (1.0%) |
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Analyse élémentaire |
C, 49,92 ; H, 6.12 ; Cl, 11.33 ; N, 22h39 ; Ô, 10.23 |
Diacétate de chlorhexidine, également connu sous le nom de diacétylchlorhexidine, est un médicament antibactérien oral largement utilisé dans le domaine de la chirurgie et de l'hygiène bucco-dentaire. Il possède une capacité antibactérienne à large -spectre et peut tuer une variété de micro-organismes pathogènes, notamment des bactéries, des champignons et des virus.
Dans le domaine médical, la stérilisation des opérations chirurgicales est l’une des pratiques les plus élémentaires. il peut être utilisé pour désinfecter les surfaces des salles d'opération, les instruments chirurgicaux et les instruments médicaux, etc. Il peut tuer efficacement les agents pathogènes et réduire le risque d'infection chirurgicale. De plus, il peut être utilisé pour nettoyer la peau et les muqueuses du site chirurgical, réduisant ainsi le risque d'infection postopératoire.
Il a un large éventail d'applications dans le domaine de l'hygiène bucco-dentaire. Il peut être utilisé pour traiter des maladies telles que la parodontite, les aphtes et la mauvaise haleine, et promouvoir la santé bucco-dentaire. De plus, il est également couramment utilisé dans le traitement antibactérien avant et après une chirurgie buccale pour prévenir les infections postopératoires.
Il peut être utilisé pour désinfecter les lésions cutanées telles que les plaies, les brûlures, les plaies et l'acné, et éliminer les infections bactériennes. De plus, il peut être utilisé pour soulager temporairement des symptômes tels que les démangeaisons et les irritations de la peau et améliorer l'état de la peau.
Il peut également être utilisé en santé animale, en traitement et en prévention. Par exemple, dans le domaine de la médecine vétérinaire, il est largement utilisé dans la stérilisation et la désinfection du bétail afin de prévenir et de contrôler l'apparition d'épidémies chez les volailles et le bétail.
En plus des applications ci-dessus, il peut également être utilisé pour préparer certains médicaments. Par exemple, il est utilisé comme ingrédient dans la formulation de produits pharmaceutiques pour traiter des affections telles que les infections buccales, la folliculite, les infections des voies urinaires et les infections cutanées fongiques.
L'acétate de chlorhexidine peut interférer avec la synthèse des membranes cellulaires et affecter leurs processus métaboliques, provoquant une dénaturation des protéines bactériennes et exerçant des effets bactéricides. Il convient à la désinfection des peaux petites et superficielles et peut tuer divers agents pathogènes tels que Staphylococcus aureus, Escherichia coli et Candida albicans, prévenant et contrôlant efficacement les infections cutanées.
L'acétate de chlorhexidine peut agir directement sur la membrane cytoplasmique des micro-organismes, provoquant des modifications de leur perméabilité, entraînant une fuite du contenu cellulaire et la mort, jouant ainsi un rôle de désinfection. Dans le domaine médical, l'acétate de chlorhexidine est couramment utilisé pour la désinfection des instruments chirurgicaux, des seringues, des cathéters et autres dispositifs médicaux afin de garantir leur stérilité et de réduire la survenue d'infections hospitalières.
L'acétate de chlorhexidine a une activité antibactérienne à large-spectre et peut tuer efficacement divers agents pathogènes au niveau de la plaie, notamment les staphylocoques, les streptocoques et les bactéries anaérobies. Dans le traitement des traumatismes, l'acétate de chlorhexidine peut être appliqué directement sur des plaies fraîches, exerçant un effet désinfectant, contribuant ainsi à favoriser la cicatrisation des plaies et à réduire le risque d'infection.
L'acétate de chlorhexidine peut non seulement tuer les bactéries, mais également interférer avec la synthèse des parois cellulaires, provoquant une rupture et une dissolution rapides des cellules. Dans le même temps, il peut également interférer avec la synthèse des protéines, provoquant la mort des bactéries. Cela confère à l’acétate de chlorhexidine des avantages uniques dans le traitement de certaines maladies infectieuses bactériennes. Par exemple, dans le traitement adjuvant des infections buccales, des infections cutanées et d'autres maladies, l'acétate de chlorhexidine peut jouer un bon rôle antibactérien et accélérer la guérison de la maladie.
Diacétate de chlorhexidineest un désinfectant largement utilisé dans le domaine de la santé, notamment pour la désinfection des mains et des surfaces. Il possède une activité antibactérienne à large -spectre et peut tuer efficacement une variété de micro-organismes tels que les bactéries, les virus et les champignons.
La voie synthétique du produit :
Le parcours de synthèse du béton est le suivant :
1. Préparation du 5-chloro-2-méthoxyphénylacétate
Le 5-chloro-2-méthoxyphénylacétate est le composé précurseur du produit et sa méthode de préparation est la suivante :
(1)
Prenez le benzaldéhyde et l'acide 5-chloro-2-méthoxyphénylacétique, ajoutez-le à une solution d'hydroxyde de sodium et refluez à 110 degrés pendant 3 heures pour obtenir l'acide 5-chloro-2-(benzoyloxy)phénylacétique.
(2)
Condenser l'acide 5-chloro-2-(benzoyloxy)phénylacétique et le chlorure de formyle pour obtenir l'ester méthylique de l'acide 5-chloro-2-(benzoyloxy)phénylacétique.
(3)
Hydrolyse du 5-chloro-2-(benzoyloxy)phénylacétate de méthyle pour obtenir le 5-chloro-2-méthoxyphénylacétate.
2. Préparation des nucléosides :
Les nucléosides sont des intermédiaires synthétisés à partir deDiacétate de chlorhexidine. Selon les rapports de la littérature, les nucléosides obtenus par différentes méthodes sont différents. Voici l'une de ces méthodes :
(1)
Prenez l'ester d'acide 5-chloro-2-méthoxyphénylacétique et l'excès de sulfate d'ammonium, ajoutez-les à une solution d'acide sulfurique et réagissez à 85 degrés pendant 30 minutes pour obtenir l'acide 4-amino-5-chloro-2-méthoxyphénylacétique.
(2)
Prenez ensuite de l'acide nitrique et de l'acide 4-amino-5-chloro-2-méthoxyphénylacétique pour la réaction de nitration à 25 degrés pendant 1h. Le produit résultant a été mis à réagir avec une solution d'acétate de cuivre pour donner le 4-chloro-N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)benzamide.
(3)
Enfin, le 4-chloro-N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)benzamide et le chlorure d'ammonium ont réagi dans l'éthanol pour obtenir des nucléosides.
Le mécanisme de réaction du produit :
Sa synthèse implique plusieurs réactions, et chaque réaction a son mécanisme de réaction spécifique.
1. Réaction de nitrification :
La réaction de nitration consiste à nitrater l'acide 4-amino-5-chloro-2-méthoxyphénylacétique et le mécanisme de réaction est le suivant :
(1)
L'acide nitrique réagit avec le sulfate d'ammonium pour produire de l'acide nitrique et de l'acide sulfurique.
(2)
L'acide nicotinique réagit avec l'acide 4-amino-5-chloro-2-méthoxyphénylacétique, une réaction de substitution nucléophile se produit et un groupe nitro remplace un groupe méthoxy pour générer de l'acide 4-amino-5-chloro-2-nitrobenzène acétique.
(3)
En présence d'acétate de cuivre, l'acide 4-amino-5-chloro-2-nitrophénylacétique réagit avec l'hydroxyde de sodium pour subir une tautomérisation aromatique pour générer du 4-chloro-N,N'-bis( 2-Hydroxyéthyl) benzamide.
Il convient de noter ici que l’ensemble de la réaction de nitrification doit être réalisée dans des conditions relativement protégées pour éviter les réactions secondaires ou tout danger.
2. Réaction de génération de nucléosides :
La réaction de formation du nucléoside est la suivante :
Ajoutez du 4-chloro-N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)benzamide et du chlorure d'ammonium ensemble à l'éthanol, une réaction de substitution nucléophile se produit et l'ion chlorure remplace l'un des groupes dihydroxyle, cela produit du N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)4,5-dichlorobenzamide.
Le N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)4,5-dichlorobenzamide obtenu réagit avec le bisulfite de sodium pour générer des nucléosides.
Statut de la demande
Largement reconnu et utilisé
L'acétate de chlorhexidine est largement reconnu pour son application dans le domaine médical. Ses propriétés antimicrobiennes à large -spectre et sa faible toxicité en font l'un des désinfectants préférés dans de nombreux établissements médicaux.
Recherche et amélioration continues
Bien que l’acétate de chlorhexidine ait déjà une large base d’applications, les chercheurs explorent encore ses nouveaux scénarios d’application et ses méthodes d’amélioration.
Préoccupations concernant les risques potentiels
Bien que l'acétate de chlorhexidine ait moins d'effets secondaires toxiques, son utilisation à long terme ou inappropriée peut néanmoins présenter certains risques potentiels. Par conséquent, lors de l’utilisation de l’acétate de chlorhexidine, il est nécessaire de suivre strictement les instructions ou les conseils médicaux pour éviter un surdosage ou une mauvaise utilisation.
Par exemple, il existe des études sur la combinaison de l’acétate de chlorhexidine avec d’autres médicaments antibactériens dans l’espoir d’obtenir de meilleurs effets antibactériens ; et il existe également des études sur la stabilité et l'efficacité de l'acétate de chlorhexidine dans des environnements spécifiques pour garantir sa fiabilité dans des applications pratiques.
La stabilité et l'efficacité de l'acétate de chlorhexidine dans des environnements spécifiques varient en fonction des conditions spécifiques.
Stabilité
Solution d'acétate de chlorhexidine à 0,05 % :il a été constaté que la méthode thermostatique accélérée classique était utilisée pour prédire la date de péremption d'une solution d'acétate de chlorhexidine à 0,05 %, et que la date de péremption (t0,9) à température ambiante de 25 degrés était de 3,62 ans. Cela indique que dans des conditions de stockage appropriées, la solution d'acétate de chlorhexidine à cette concentration présente une bonne stabilité chimique.
Efficacité
- Effet antimicrobien et désinfectant : L'acétate de chlorhexidine est un agent antimicrobien à large-spectre ayant un fort effet bactéricide sur les bactéries et les champignons à Gram-positifs et négatifs, et est également efficace contre Pseudomonas aeruginosa. Il est couramment utilisé pour désinfecter la peau, rincer les plaies et stériliser les instruments chirurgicaux. Par exemple, la désinfection des mains à l’aide d’une solution d’acétate de chlorhexidine est efficace pour tuer un large éventail de bactéries et de virus, notamment le virus de la grippe et Staphylococcus aureus.
- Effet conservateur :L'acétate de chlorhexidine peut également être utilisé comme conservateur efficace pour prolonger la durée de conservation des aliments et des produits pharmaceutiques. Une étude a révélé que l’ajout d’une solution d’acétate de chlorhexidine aux jus de fruits inhibait la croissance des bactéries et des moisissures, prolongeant ainsi la fraîcheur du jus.
Changements d’efficacité dans des environnements spécifiques
Variation de concentration: L'efficacité de l'acétate de chlorhexidine est étroitement liée à sa concentration. Des concentrations trop faibles peuvent entraîner de faibles effets bactéricides, tandis que des concentrations trop élevées peuvent augmenter l'irritation cutanée. Par conséquent, il est nécessaire de contrôler strictement la concentration lors de son utilisation.
PH:La solution d'acétate de chlorhexidine est faiblement acide et alcaline, avec un pH généralement compris entre 6 et 7. Sa stabilité et son efficacité peuvent être affectées dans des environnements spécifiques, comme ceux trop acides ou alcalins.
Température:Les températures élevées peuvent provoquer la décomposition de l'acétate de chlorhexidine et réduire son efficacité. Par conséquent, les environnements à haute température doivent être évités pendant le stockage et l’utilisation.
Lumière:Une exposition prolongée à la lumière peut également avoir un effet sur la stabilité de l'acétate de chlorhexidine. Par conséquent, la lumière directe du soleil doit être évitée pendant le stockage.
Le diacétate de chlorhexidine reste un outil essentiel dans le contrôle des infections, avec des applications couvrant la médecine humaine et vétérinaire, l'industrie et la santé environnementale. Son activité à large -spectre, son efficacité résiduelle et sa polyvalence garantissent sa pertinence continue à une époque de résistance croissante aux antimicrobiens. Cependant, les problèmes de sécurité et les impacts environnementaux nécessitent une utilisation judicieuse et des pratiques durables. À mesure que la recherche progresse, les innovations en matière d'administration de médicaments, de thérapies combinées et de synthèse verte optimiseront davantage le rôle du CHD dans la sauvegarde de la santé publique. En équilibrant efficacité et responsabilité, CHD peut continuer à protéger des vies et des moyens de subsistance pendant des décennies.
En résumé, la stabilité et l’efficacité de l’acétate de chlorhexidine dans un environnement donné sont affectées par un certain nombre de facteurs. Pour garantir son efficacité optimale, il doit être entièrement évalué et testé avant utilisation, et les exigences pertinentes doivent être strictement respectées pendant le stockage et l'utilisation.
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