D-Monochlorhydrate d'ornithine CAS 16682-12-5
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D-Monochlorhydrate d'ornithine CAS 16682-12-5

D-Monochlorhydrate d'ornithine CAS 16682-12-5

Code produit : BM-2-5-254
Numéro CAS : 16682-12-5
Formule moléculaire : C5H13ClN2O2
Poids moléculaire : 168,62
Numéro EINECS : 240-729-3
N° MDL : MFCD00012917
Code SH : 29224999
Analysis items: HPLC>99,0 %, LC-MS
Marché principal : États-Unis, Australie, Brésil, Japon, Allemagne, Indonésie, Royaume-Uni, Nouvelle-Zélande, Canada, etc.
Fabricant: BLOOM TECH Usine de Changzhou
Service technologique : Département R&D-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. est l’un des fabricants et fournisseurs les plus expérimentés de monochlorhydrate de d-ornithine cas 16682-12-5 en Chine. Bienvenue dans la vente en gros de monochlorhydrate de d-ornithine cas 16682-12-5 de haute qualité en vrac ici depuis notre usine. Un bon service et un prix raisonnable sont disponibles.

 

D-Monochlorhydrate d'ornithine, Également connu sous le nom de chlorhydrate de D-ornithine, c'est une substance chimique importante. La formule moléculaire C5H13ClN2O2 est généralement un solide poudreux blanc ou blanc cassé sans odeur particulière. Ses particules sont délicates et uniformes, faciles à dissoudre et à disperser. Il est légèrement soluble dans l’eau, ce qui signifie que dans des conditions de température et de concentration appropriées, il peut former une solution stable avec les molécules d’eau.

 

De plus, il peut également être soluble dans certains solvants organiques, tels que l'éthanol, le méthanol, etc., mais sa solubilité peut varier en raison de facteurs tels que le type de solvant et la température. L'ornithine est utilisée pour améliorer les performances sportives, réduire l'empoisonnement à la glutamine dans le traitement des maladies du foie (encéphalopathie hépatique) dues à des affections cérébrales et est utilisée pour la cicatrisation des plaies. Dans le domaine de la biochimie, il présente également une certaine valeur d’application. Il peut être utilisé comme matière première ou additif pour les biocatalyseurs afin de favoriser la progression des réactions biocatalytiques. De plus, il peut également être utilisé pour préparer d’autres dérivés d’acides aminés ou des matériaux de synthèse organique.

 

Produnct Introduction

 

CAS 16682-12-5 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

D-Ornithine Monohydrochloride CAS 16682-12-5 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

C.F

C5H13ClN2O2

E.M

168

M.W

169

m/z

168 (100.0%), 170 (32.0%), 169 (5.4%), 171 (1.7%)

E.A

C, 35,62 ; H, 7,77 ; Cl, 21.02 ; N, 16,61 ; Ô, 18.98

Applications

 

D-Monochlorhydrate d'ornithine, en tant que substance chimique importante, a démontré sa valeur d’application unique dans de nombreux domaines.

1. Domaine médical
 

1. Améliorer les performances sportives : Une application importante dans le domaine médical consiste à contribuer à l’amélioration des performances sportives. Il favorise la synthèse musculaire et le métabolisme grâce à des activités biologiques spécifiques, améliore la force et l'endurance musculaires et permet aux athlètes d'obtenir de meilleurs résultats en compétition.

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2. Traiter les maladies du foie : Il a également un effet significatif dans le traitement des maladies du foie. Il peut soulager efficacement les symptômes des patients atteints d'encéphalopathie hépatique, améliorer la fonction hépatique et améliorer leur qualité de vie. En outre, il peut également réduire le risque d’empoisonnement à la glutamine et jouer un rôle auxiliaire important dans le traitement des maladies du foie.

3. Favoriser la cicatrisation des plaies :D-Monochlorhydrate d'ornithinea également pour effet de favoriser la cicatrisation des plaies. Il peut accélérer la régénération et la réparation des tissus de la plaie, réduire le risque d'infection et améliorer la vitesse et la qualité de la cicatrisation des plaies. Cette caractéristique l’a rendu largement utilisé dans le domaine médical.

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4. En tant qu'intermédiaire pharmaceutique, c'est également un type important d'intermédiaire pharmaceutique. Il peut être utilisé pour préparer divers médicaments, tels que des médicaments antiviraux, des médicaments antitumoraux, etc. Ces médicaments jouent un rôle important dans le traitement de diverses maladies, leurs perspectives d'application dans le domaine de la médecine sont donc très larges.

2. Domaine de supplémentation nutritionnelle
 

1. Suppléments nutritionnels : Ils ont également une certaine valeur d’application dans le domaine de la supplémentation nutritionnelle. Il peut être ajouté comme complément nutritionnel aux aliments pour améliorer leur valeur nutritionnelle. En raison de sa solubilité et de sa dispersion faciles, il peut être facilement ajouté à divers aliments, tels que des boissons, des produits de santé, etc.

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2. Favoriser la sécrétion d’hormone de croissance : étroitement liée à la sécrétion d’hormone de croissance. Il peut stimuler la sécrétion d'insuline, favorisant ainsi la sécrétion d'hormone de croissance, ce qui aide le corps à devenir plus mince et plus énergique. Cette fonctionnalité l’a rendu largement utilisé dans les domaines du fitness et de la beauté.

 

1. Additifs alimentaires : Ils peuvent également être utilisés comme additifs alimentaires. Il peut améliorer la qualité et le goût des aliments et accroître leur valeur nutritionnelle. En raison de sa caractéristique sans odeur particulière et de sa dissolution facile, il peut être facilement ajouté à divers aliments, tels que les produits carnés, les produits laitiers, etc.

2. Domaine biochimique : Dans le domaine du génie biochimique, il a également une certaine valeur d’application. Il peut être utilisé comme matière première ou additif pour les biocatalyseurs afin de favoriser la progression des réactions biocatalytiques.

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De plus, il peut également être utilisé pour préparer d’autres dérivés d’acides aminés ou des matériaux de synthèse organique.

3. Secteur industriel : L'application dans le secteur industriel se développe également progressivement. En raison de ses propriétés chimiques et physiques uniques, il peut être utilisé comme catalyseur ou stabilisant pour certaines réactions chimiques. De plus, il peut également être utilisé pour préparer certains matériaux ou produits industriels spéciaux.

Manufacturing Information

 

D-Monochlorhydrate d'ornithine, en tant qu'acide aminé non naturel, a une large gamme d'applications dans la synthèse de médicaments peptidiques, les intermédiaires pharmaceutiques et la synthèse de pesticides.

 

La préparation du chlorhydrate de D-ornithine par la méthode enzymatique chimique à l'arginine est obtenue grâce à la réaction d'hydrolyse et de racémisation de l'arginine dans des conditions alcalines.

 

Grâce à deux étapes de réaction de racémisation chimique et de conversion biologique, combinées à une technologie de conversion enzymatique biologique, la L-arginine peut être efficacement convertie en un produit.

 

Cette méthode présente les avantages d’une opération simple et d’un rendement élevé. Fourni un solide support technique pour la production industrielle de ce produit.

Réaction chimique de racémisation :

 

C6H14N4O2 + NaOH + H2O → C5H12N2O2 + NaCl

 

C5H12N2O2 + HCl → C5H13ClN2O2

 

Biotransformation :

 

C5H12N2O2+Lysine Décarboxylase → C5H13ClN2O2+C4H12N2

 

C5H13ClN2O2 + HCl → C5H13ClN2O2

Étapes de préparation

1. Préparation de l’ornithine DL par réaction chimique de racémisation

 

 

Étape 1 : Préparation des matières premières

Matières premières : L-Arginine, Salicylaldéhyde, solution NaOH, acide chlorhydrique concentré (HCl).

Catalyseur : Le salicylaldéhyde sert de catalyseur racémique.

Étape 2 : Processus de réaction

(1) Ajouter 200 mmol de L-arginine et 20 mmol de salicylaldéhyde comme catalyseurs dans un flacon de 500 ml.

(2) Ajoutez 200 ml de solution d'hydroxyde de sodium avec une concentration de 1 mol/L et contrôlez la valeur du pH du système réactionnel à environ 9,0.

(3) Dans des conditions de reflux, chauffer à 48-50 degrés et réagir pendant 3 heures.

Étape 3 : Neutralisation et décoloration

(1) Une fois la réaction terminée, ajoutez 20 ml d'acide chlorhydrique concentré pour neutraliser jusqu'à ce qu'il soit légèrement acide (pH=7.0).

(2) Ajoutez 2 g de charbon actif pour le traitement de décoloration et remuez pendant 20 minutes.

Étape 4 : Cristallisation et séchage

(1) Après filtration, continuez à concentrer la solution de décoloration jusqu'à ce qu'elle soit sèche pour obtenir le produit brut d'ornithine DL.

(2) Ajouter le produit brut à 50 ml de solution d'éthanol anhydre et remuer pour dissoudre pendant 1 heure.

(3) Filtrez le sel inorganique chlorure de sodium, puis introduisez du HCl gazeux dans le filtrat et utilisez une solution saturée d'éthanol HCl pour cristalliser le chlorhydrate d'ornithine DL dans le filtrat.

(4) Congeler la solution pendant la nuit au réfrigérateur, filtrer et sécher sous vide pour obtenir des cristaux de chlorhydrate d'ornithine DL.

2. Biotransformation et séparation et purification des produits de séparation

 

 

Étape 1 : Biotransformation

(1) Préparez 1 000 ml (pH 6,0) de solution d’ornithine DL à partir du chlorhydrate d’ornithine DL obtenu par réaction de racémisation.

(2) Ajoutez 10 g de cellules bactériennes humides Hafnia alvei AS 1.1009, contrôlez la température du système de transformation à 37 degrés, une valeur de pH initiale de 8,0, une concentration de Tween-80 de 0,5 g/L et réagissez pendant 16 heures dans des conditions de concentration de cellules bactériennes de 1,0 g/100 ml.

Étape 2 : Centrifugation et décoloration

(1) Après centrifugation, retirez les cellules bactériennes et concentrez la solution de transformation à 200 ml.

(2) Ajoutez 2 g de charbon actif pour le traitement de décoloration et remuez pendant 20 minutes.

Étape 3 : Cristallisation et séchage

(1) Continuez à concentrer la solution de décoloration à 100 ml, puis ajoutez 200 ml de solution saturée d'éthanol HCl et remuez uniformément.

(2) Refroidir et cristalliser, filtrer et sécher sous vide pour obtenir des cristaux de chlorhydrate de D-ornithine.

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Le chlorhydrate de L-ornithine fait généralement référence à la L-carnitine, un dérivé des vitamines B, qui est principalement utilisé en pratique clinique pour aider au traitement de l'asthme bronchique, des maladies cardiovasculaires et cérébrovasculaires, etc. De plus, il a également certains effets thérapeutiques sur l'hyperbilirubinémie et la maladie de Wilson.

1. Asthme bronchique :

La L-carnitine est impliquée dans le métabolisme énergétique et le métabolisme des graisses dans le corps humain, et peut également favoriser la phosphorylation oxydative, améliorant ainsi l'activité cellulaire. Si le patient souffre d'asthme bronchique, le médicament peut être utilisé sous la direction d'un médecin pour améliorer la fonction pulmonaire et atténuer les symptômes de difficultés respiratoires.

D-Ornithine Monohydrochloride Bronchial asthma | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

D-Ornithine Monohydrochloride Cardiovascular and cerebrovascular diseases | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. Maladies cardiovasculaires et cérébrovasculaires :

En raison de la capacité de la L-carnitine à réguler la fonction mitochondriale et du fait que le cœur et le cerveau sont situés dans des zones où les mitochondries sont abondantes dans le corps, un manque de L-carnitine peut facilement déclencher une série de troubles cardiaques et neurologiques. Si le traitement d'intervention n'est pas effectué à temps, le risque d'athérosclérose, d'hypertension et d'autres affections peut augmenter. À ce stade, le médicament peut être pris sous la direction d'un médecin pour protéger le système cardiovasculaire et prévenir l'apparition de l'artériosclérose.

3. Hyperbilirubinémie :

L'hyperbilirubinémie est généralement causée par des lésions hépatiques, telles qu'une hépatite virale, une maladie alcoolique du foie, etc., qui peuvent entraîner une diminution de la capacité du foie à absorber et à lier la bilirubine, augmentant ainsi le taux de bilirubine dans le sang. En tant que l'une des coenzymes importantes pour la synthèse de l'urobilinogène, la L-carnitine a pour effet d'aider le foie à réduire les taux sériques de bilirubine non conjuguée. Ainsi, en cas d'hyperbilirubinémie, le médicament peut également être utilisé pour un traitement selon l'avis médical.

D-Ornithine Monohydrochloride Hyperbilirubinemia | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

D-Ornithine Monohydrochloride Wilson's disease | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

4. Maladie de Wilson :

La maladie de Wilson est un trouble du métabolisme du cuivre qui entraîne le dépôt d'une grande quantité de cuivre dans les reins, les muscles squelettiques et les tissus hépatiques, ce qui peut avoir un impact sur la santé globale. En tant que substance contenant du fer, la lévocarnitine se combine aux ions cuivre présents dans le corps pour former des chélates, qui sont ensuite excrétés avec les selles, contribuant ainsi à atténuer la gravité de la maladie.

Discovering History

 

I. Première découverte de l'Ornithine (fin du 19e siècle)

En 1877, le chimiste allemand Jaffé a isolé pour la première fois un acide aminé non protéique à partir de l'hydrolysat d'urine d'oiseaux nourris à l'acide benzoïque et l'a nommé Ornithine, jetant ainsi les bases de recherches ultérieures. À cette époque, son existence n’était connue que dans les métabolites biologiques ; sa configuration stéréoisomère n'avait pas été distinguée et sa forme de sel chlorhydrate n'avait pas été préparée.

 

II. Élucidation de la L-Ornithine et des voies métaboliques (du début au milieu du 20e siècle)

De 1904 à 1932, les scientifiques confirment progressivement que l'ornithine naturelle existe majoritairement dans leConfiguration L-. Il s’est avéré qu’il participe au cycle de l’urée et agit comme un intermédiaire clé pour la détoxification de l’ammoniac dans le foie. Pendant ce temps, le monochlorhydrate de L-ornithine est devenu une forme couramment utilisée dans la recherche biochimique en raison de son excellente stabilité et de sa cristallisation facile. En revanche, la D-ornithine a longtemps reçu peu d'attention en raison de son abondance naturelle extrêmement faible.

 

III. Résolution et percée synthétique de la D-Ornithine (milieu-à-fin du 20e siècle)

De 1950 à 1970, avec l’essor de la recherche sur la stéréochimie des acides aminés, les chercheurs ont utilisé la DL-ornithine comme matière première. La D-ornithine de haute pureté a été obtenue pour la première fois par résolution chimique (par exemple, cristallisation fractionnée de sels de tartrate) ou par résolution enzymatique (par exemple, hydrolyse de l'arginase), qui a ensuite réagi avec de l'acide chlorhydrique pour synthétiser le produit. Après les années 1980, la synthèse chimio-enzymatique (par exemple, la racémisation de la L-arginine combinée à la résolution enzymatique) a considérablement amélioré le rendement et favorisé la production à grande échelle-.

 

IV. Expansion et commercialisation des applications (de la fin du 20e siècle à nos jours)

Depuis les années 1990, bénéficiant de sa configuration stéréochimique unique, le produit a démontré une grande valeur dans les domaines du développement de médicaments antitumoraux, de la synthèse de ligands chiraux, des sondes biochimiques et d'autres domaines de recherche. Il a progressivement atteint une production commerciale et est devenu un intermédiaire important dans les industries pharmaceutique et chimique fine.

Development prospects

D-Ornithine Monohydrochloride Development prospects | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Le produit est un dérivé d’acide aminé remarquable avec diverses applications dans les domaines de la santé, de la nutrition et de l’industrie. Son rôle dans le métabolisme de l'azote, la performance sportive et la cicatrisation des plaies souligne son importance biologique, tandis que son utilisation dans les cosmétiques et la biotechnologie met en évidence son potentiel commercial. Alors que la recherche continue de découvrir de nouveaux mécanismes et cibles thérapeutiques, elle est sur le point de devenir une composante encore plus intégrante du bien-être moderne et de l’innovation industrielle. Grâce aux progrès continus en matière de production durable et de profilage de sécurité, ce composé est appelé à jouer un rôle central dans l’élaboration de l’avenir de la santé métabolique et au-delà.

 

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