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Poudre d'ibuprofène, également connu sous le nom d'acide isobutylbenzène propionique, CAS 15687-27-1, poudre cristalline blanche, inodore et insipide. Insoluble dans l'eau, facilement soluble dans les alcools et de nombreux autres solvants organiques, stable à température et pression ambiantes. C'est un médicament antipyrétique, analgésique et anti-inflammatoire non stéroïdien -. Ce produit peut inhiber la cyclooxygénase, réduire la synthèse de la prostaglandine et produire des effets analgésiques et anti-inflammatoires ; Il joue un rôle antipyrétique grâce au centre de thermorégulation hypothalamique. Il s'agit d'un médicament anti-inflammatoire non stéroïdien- qui peut soulager la fièvre et la douleur. L'ibuprofène, comme d'autres dérivés du 2-arylpropionate (tels que le kétoprofène, le flurbiprofène, le naproxène, etc.), a un centre chiral dans cette position, donc l'acide isobutylbenzène propionique a deux énantiomères, qui auront des effets différents sur la physiologie et le métabolisme. En fait, l'acide (S)-(+)-isobutylbenzène propionique (c'est-à-dire l'ibuprofène dextre) a une activité évidente à la fois dans la détection expérimentale et dans les essais cliniques. À l'heure actuelle, l'acide isobutylbenzène propionique sur le marché est un mélange racémique, c'est-à-dire que la moitié des ingrédients ne sont pas pratiques.
Les produits dans l'image jaune ci-dessous appartiennent à cette série de produits, et notre laboratoire peut fournir des produits finis ou une technologie personnalisée. Veuillez nous envoyer vos besoins par e-mail.
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Formule chimique |
C13H18O2 |
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Masse exacte |
206 |
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Poids moléculaire |
206 |
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m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
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Analyse élémentaire |
C, 75.69; H, 8.80; O, 15.51 |
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L'ibuprofène, en tant qu'anti-inflammatoire non stéroïdien-(AINS), exerce de multiples effets antipyrétiques, analgésiques et anti-inflammatoires en inhibant l'activité de la cyclooxygénase (COX) et en réduisant la synthèse des prostaglandines.
1. Gestion de la douleur
Douleur légère à modérée : C'est un médicament couramment utilisé pour soulager les douleurs non viscérales telles que les maux de tête, les maux de dents, les douleurs musculaires, les névralgies, la dysménorrhée, etc. Par exemple, les patients atteints de dysménorrhée primaire peuvent obtenir un taux de soulagement de la douleur de 70 à 80 % après avoir pris de l'ibuprofène par voie orale. Son mécanisme d'action consiste à inhiber la synthèse des prostaglandines et à réduire les contractions excessives des muscles lisses utérins.
Douleur postopératoire : après une intervention chirurgicale mineure, elle peut réduire efficacement la douleur de la plaie et favoriser le rétablissement du patient. Son effet analgésique est comparable à celui des médicaments opioïdes, mais il entraîne une faible dépendance et moins d'effets secondaires.
Douleur chronique : pour les douleurs chroniques telles que les douleurs lombaires et les névralgies, il peut être utilisé dans le cadre d'un plan multimodal de gestion de la douleur visant à améliorer la qualité de vie des patients.
2. Traitement des maladies inflammatoires
Polyarthrite rhumatoïde (PR) et arthrose (OA) : en inhibant la libération de médiateurs inflammatoires tels que les prostaglandines et les leucotriènes, les rougeurs, les douleurs et les raideurs matinales des articulations sont réduites et la mobilité articulaire est améliorée. Une utilisation à long terme peut retarder les dommages aux structures articulaires, mais il convient de prêter attention à la protection gastro-intestinale.
L’inflammation des tissus mous, telle que la tendinite et la bursite, peut rapidement soulager la douleur et l’enflure locales et favoriser la résolution de l’inflammation.
Spondylarthrite ankylosante (SA) : en inhibant la réponse inflammatoire de la colonne vertébrale, en réduisant les douleurs et les raideurs dans le bas du dos et en améliorant la mobilité de la colonne vertébrale.
3. Contrôle de la chaleur
Fièvre infectieuse :Poudre d'ibuprofèneagit sur le centre de régulation de la température hypothalamique pour réduire la sensibilité des points de régulation de la température. Il convient en cas de fièvre causée par un rhume, la grippe ou d'autres infections. Son effet antipyrétique est comparable à celui de l'acétaminophène, mais sa durée est plus longue (environ 6 à 8 heures).
Fièvre après vaccination : En tant que médicament préventif, il peut réduire les réactions fébriles après la vaccination.
Mécanisme d'action : Inhibition multi-cible de l'inflammation et de la douleur
1. Inhibition de la synthèse des prostaglandines
Par l'inhibition non sélective de la COX-1 et de la COX-2, la production de médiateurs inflammatoires tels que la prostaglandine E2 (PGE2) et le thromboxane A2 (TXA2) est réduite. Les prostaglandines sont des médiateurs clés de la douleur et de l'inflammation, et leur réduction peut réduire la sensibilité des terminaisons nerveuses détectant la douleur et atténuer les rougeurs, les gonflements et les douleurs thermiques causées par la vasodilatation et l'exsudation.
2. Bloquer la libération des médiateurs inflammatoires
Il peut également inhiber le métabolisme de l'acide arachidonique, réduire la libération de chimiokines leucocytaires (telles que le leucotriène B4), inhibant ainsi l'infiltration et l'activation des leucocytes vers les sites inflammatoires et réduisant les dommages tissulaires.
3. Intervention du centre de régulation de température
Agissant sur le centre de thermorégulation hypothalamique, favorisant les processus de dissipation thermique (tels que la vasodilatation et la transpiration), adapté à la gestion d'une faible fièvre, mais recherchant rapidement des soins médicaux si la température corporelle dépasse 39 degrés ou si la fièvre persiste.
En tant que substance chimique courante,Poudre d'ibuprofènea un large éventail d’utilisations et de nombreuses méthodes de synthèse. Les méthodes courantes de synthèse chimique sont répertoriées ci-dessous :
1. Méthode de carbonisation de l'alcool
La méthode de carbonisation alcoolique, à savoir la méthode BHC, utilise l'isobutylbenzène comme matière première, par acylation de Friedel Crafts avec du chlorure d'acétyle, réduction par hydrogénation catalytique et
L'ibuprofène a été synthétisé par carbonisation catalytique en trois étapes.
La voie de synthèse de l'ibuprofène par la méthode BHC (méthode de carbonylation de l'éthanol) est un procédé efficace et respectueux de l'environnement, qui a été amélioré par la société BHC et a ainsi remporté le US Green Chemistry Challenge Award. Cette méthode utilise l'isobutylbenzène comme matière première principale et introduit des groupes carbonyle par réaction de carbonylation de l'éthanol pour construire le squelette moléculaire de l'ibuprofène. Sous l'action d'un catalyseur, l'isobutylbenzène subit une carbonylation avec de l'éthanol et du monoxyde de carbone pour produire des composés cétoniques correspondants, qui sont ensuite convertis en ibuprofène par une série de réactions ultérieures.
Étapes clés
1. Réaction de carbonylation de l’éthanol :
Dans certaines conditions de pression et de température, l'isobutylbenzène subit une réaction de carbonylation avec l'éthanol et le monoxyde de carbone à l'aide de catalyseurs tels que le palladium, le cobalt et d'autres catalyseurs métalliques, entraînant la formation de para-isobutylacétophénone. Cette étape est la réaction centrale de la méthode BHC, et son efficacité et sa sélectivité sont cruciales pour le succès des étapes suivantes.
2. Réaction de condensation :
Ensuite, une réaction de condensation se produit entre l'isobutylacétophénone et l'acétate de chloroéthyle - et d'autres agents de condensation dans des conditions alcalines, entraînant la formation d'esters époxy - et -. Cette étape enrichit encore la structure moléculaire et jette les bases des transformations ultérieures.
3. Hydrolyse et décarboxylation :
Les esters époxy sont hydrolysés dans des conditions acides ou alcalines pour éliminer les groupes carboxyle et générer les composés aldéhydes correspondants. Cette étape est une étape cruciale dans la construction du groupe acide carboxylique dans les molécules d’ibuprofène.
4. Restauration et réaménagement :
Les aldéhydes sont convertis en alcools par des réactions de réduction et leurs structures moléculaires sont ajustées par des réactions de réarrangement catalytique pour finalement obtenir l'ibuprofène ou ses précurseurs. Cette étape implique la sélection de plusieurs types de réactions et catalyseurs, qui ont un impact significatif sur le rendement et la pureté du produit.
5. Purification :
Des étapes de purification telles que la distillation et la cristallisation sont utilisées pour éliminer les impuretés et obtenir des produits à base d'ibuprofène-de haute pureté. Le processus de purification est crucial pour garantir la qualité et la stabilité du produit.
2. Méthode d'hydrogénation catalytique des oléfines
Zeipsen a été préparé par hydrogénation de l'acide acrylique 2- (6-neneneba methoxy-neneneea -2-tea) catalysé par les complexes pin de ligands chiraux, avec un excès énantiomérique (ee) de 96 %.
La voie de synthèse de l'ibuprofène par hydrogénation catalytique des oléfines est une méthode de préparation de l'ibuprofène en utilisant la réaction d'hydrogénation catalytique des oléfines. Cette méthode repose principalement sur l’action de catalyseurs pour hydrogéner et réduire les liaisons insaturées (telles que les doubles liaisons carbone-carbone) dans les oléfines, tout en se combinant avec d’autres étapes de conversion chimique, produisant finalement de l’ibuprofène. Ce qui suit est une introduction détaillée à la voie de synthèse :
1. Sélection des matières premières et des catalyseurs
Matières premières :
Dans la voie de l'hydrogénation catalytique des oléfines pour produire de l'ibuprofène, des composés contenant des structures oléfiniques spécifiques sont généralement sélectionnés comme matières premières. Ces composés oléfiniques doivent être soigneusement conçus pour garantir la production fluide des intermédiaires clés de l'ibuprofène dans les étapes ultérieures d'hydrogénation et de conversion.
Sélection du catalyseur :
Le choix du catalyseur approprié est la clé de l’hydrogénation catalytique des oléfines. Les catalyseurs courants comprennent les catalyseurs en métaux précieux (tels que le palladium, le platine, etc.) et les catalyseurs en métaux non précieux (tels que le nickel, le cobalt, etc.). Ces catalyseurs peuvent favoriser efficacement la réaction d'hydrogénation des oléfines tout en maintenant une sélectivité et une stabilité élevées.
Étapes de conversion ultérieures
Réaction de conversion :
Après l'hydrogénation catalytique des oléfines, le produit résultant doit généralement subir d'autres étapes de conversion pour produire de l'ibuprofène. Ces étapes de conversion peuvent inclure des réactions telles que la condensation, l'oxydation, l'hydrolyse, etc., en fonction de la structure des matières premières et de la structure moléculaire souhaitée de l'ibuprofène.
Purification et séparation :
Après avoir terminé toutes les étapes de conversion, le produit doit être purifié et séparé pour éliminer les impuretés et améliorer la pureté de l'ibuprofène. Cela comprend généralement des étapes telles que la distillation, la cristallisation et la filtration.
La voie de synthèse de l'ibuprofène par hydrogénation catalytique des oléfines est une méthode complexe mais efficace. Elle repose sur la sélection de catalyseurs et l’optimisation des conditions de réaction pour obtenir une hydrogénation efficace et une conversion ultérieure des oléfines. Grâce à cette méthode, des produits à base d'ibuprofène de haute pureté-peuvent être préparés pour répondre aux besoins de l'industrie pharmaceutique.
point de fusion 77 – 78 degrés, rotation spécifique [ ] D20-1 ~ + 1 degré ( c=1, C2H5OH ), point d'ébullition 157 degrés C (4 mmHg), densité 1,0364 (estimation approximative), indice de réfraction 1,5500 (estimation), point d'éclair 9 degrés, conditions de stockage 2-8 degrés C, pratiquement soluble dans l'eau, librement soluble dans l'acétone, le méthanol et le chlorure de méthylène. Il se dissout dans les solutions diluées d'hydroxydes et de carbonates alcalins. , Coefficient d'acidité ( pKa ) pKa 4,45 ± 0,04 ( H2O, t=25 ± 0,5, I=0.15 ( KCl ) ) (approximatif), poudre cristalline, couleur blanc à blanc cassé, solubilité dans l'eau insoluble.
pharmacologie
Pharmacologie
Les mécanismes analgésiques et anti-inflammatoires dePoudre d'ibuprofènen'ont pas été entièrement élucidées et peuvent agir localement sur les tissus enflammés en inhibant la synthèse des prostaglandines ou d'autres neurotransmetteurs. En raison de l'inhibition de l'activité leucocytaire et de la libération des enzymes lysosomales, les impulsions douloureuses dans les tissus sont réduites et la sensibilité des récepteurs de la douleur est diminuée. Le traitement de la goutte implique des mesures anti-inflammatoires et analgésiques, mais ne peut pas corriger l'hyperuricémie. Le mécanisme de traitement de la dysménorrhée peut être l'inhibition de la synthèse des prostaglandines, ce qui entraîne une diminution de la pression intra-utérine et une réduction des contractions utérines.
2 pharmacocinétique
Pharmacocinétique
2.1 L'administration orale est facile à absorber et l'absorption ralentit lorsqu'elle est prise avec de la nourriture, mais la quantité absorbée ne diminue pas. La prise d'antiacides contenant de l'aluminium et du magnésium n'affecte pas l'absorption. Le taux de liaison aux protéines plasmatiques est de 99 %. Après la prise du médicament, la concentration sanguine du médicament atteint son maximum en 1,2-2,1 heures. La posologie est de 200 mg et la concentration sanguine du médicament est de 22 à 27 µg/ml. Lorsque la dose est de 400 mg, elle est de 23 à 45 µg/ml, et lorsque la dose est de 600 mg, elle est de 43 à 57 µg/ml. La demi-vie après une seule administration est généralement de 1,8 à 2 heures. Ce produit est métabolisé dans le foie, 60 à 90 % étant excrété par les reins dans l'urine et 100 % dans les 24 heures, dont environ 1 % sous sa forme originale et une partie est excrétée avec les selles.
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