Chlorhydrate de lévobupivacaïne, Formule moléculaire C18H29CLN2O, CAS 27262 - 48 - 2. C'est une poudre cristalline blanche blanche ou off -, sans odor et légèrement amer. Il n'est pas facilement soluble dans l'eau et l'éthanol, mais soluble dans les solvants organiques tels que le chloroforme. La solubilité est faible, la solubilité dans l'eau est de 5 mg / ml et la solubilité dans l'éthanol est d'environ 1 mg / ml. Il s'agit d'une molécule chirale avec deux énantiomères, l - et d -. Parmi eux, l - est une molécule de main gauche -, et D - est une molécule remise à droite -. Étant donné que seul l'énantiomère L - est pharmacologiquement actif, il utilise généralement l'énantiomère l - comme ingrédient actif. Il s'agit d'une substance faiblement alcaline avec une constante d'ionisation (PKA) d'environ 8,1. Selon le principe de la symétrie gauche-droite, Levo (gaucher) représente sa configuration tridimensionnelle. Il s'agit d'un anesthésique local avec un mécanisme d'action similaire à la lidocaïne et à la bupivacaïne. Sa structure chimique détermine ses caractéristiques, qui sont d'une grande importance dans la recherche pharmacologique, le développement de médicaments et d'autres domaines. Cet article décrira toutes les propriétés physiques du produit.
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Le chlorhydrate de levobiocaïne est un anesthésique local amide avec la formule chimique C ₁₈ H ₂₈ Cln ₂ O · HCl et un poids moléculaire de 342,9 (également connu sous le nom de 324,89, ce qui peut varier en fonction de la présence d'eau cristalline). Il dispose d'un large éventail d'applications cliniques, et ce qui suit est une introduction détaillée à ses utilisations courantes:
Anesthésie du bloc péridural:
Il s'agit d'un médicament couramment utilisé pour l'anesthésie péridurale chirurgicale. Il bloque la génération et la transmission des impulsions nerveuses, ce qui fait que les patients subissent une perte sensorielle temporaire et réversible dans les zones liées à l'innervation nerveuse dans des conditions conscientes, exerçant ainsi des effets analgésiques.
Lorsqu'il est utilisé pour l'anesthésie du bloc nerveux ou de l'infiltration chez l'adulte, la dose maximale à la fois est de 150 mg. En termes de préparation de concentration en médicament, le bloc péridural chirurgical utilise généralement une solution de 0,5% à 0,75%, avec une dose de 10 à 20 ml, ou 50-150 mg, ce qui peut atteindre un effet de bloc moteur modéré à complet.
Quand 0,25% ~ 0,5%chlorhydrate de lévobupivacaïneest appliquée pour le blocage régional, son efficacité est similaire à celle de la bupivacaïne à la même concentration; Lorsque 0,375% ~ 0,75% de bloc épidural est effectué, le début et la durée de la sensation et du bloc de mouvement sont similaires à ceux de la même concentration de bupivacaïne.
Engourdissement lombaire:
Bien que les instructions n'indiquent pas explicitement son utilisation pour l'anesthésie lombaire, les manuels d'anesthésie clinique indiquent qu'il peut être utilisé pour l'anesthésie lombaire . 2-3 ML de 0,5% de levobupivacaïne HCl pour l'anesthésie lombaire adaptée aux chuté abdominaux inférieurs.
Anesthésie neuroblock:
Largement utilisé dans divers types de blocs nerveux, tels que l'anesthésie du plexus brachial, l'anesthésie du plexus cervical, l'anesthésie régionale, etc. Il bloque la transmission des impulsions nerveuses, créant un effet anesthésique dans la zone innervée par les nerfs, en assurant la douceur progrès de la chirurgie.
Analgésie du travail:
Peut être utilisé pour le soulagement de la douleur pendant l'accouchement, en réduisant la douleur des femmes post-partum . 0.125% ~ 0,15% La solution de levobupivacaïne HCL convient à l'analgésie du travail, avec un léger blocage des nerfs moteur et aucun impact sur le processus d'administration de la mère.
Analgésie postopératoire:
La douleur postopératoire est l'un des symptômes courants chez les patients chirurgicaux, qui peuvent être atténués en bloquant la transmission des impulsions nerveuses . 0.125% ~ 0,15% de la solution de lévobupivacaïne HCL peut également être utilisée pour une analgésie postopératoire pour améliorer le confort du patient.
Anesthésie dans d'autres procédures médicales
Examen et opération Anesthésie:
Peut être utilisé pour l'anesthésie dans diverses petites chirurgies, telles que l'endoscopie, la biopsie, etc. Il utilise l'anesthésie d'infiltration locale ou l'anesthésie du bloc nerveux pour empêcher les patients de ressentir de la douleur pendant l'examen ou le fonctionnement.
Anesthésie topique:
Bien que principalement utilisé pour l'anesthésie d'infiltration et l'anesthésie du bloc nerveux, il peut également être utilisé pour l'anesthésie de surface dans certains cas. Par exemple, en chirurgie ophtalmique, le levobupivacaïne HCL peut être utilisé par des gouttes pour les yeux pour induire une anesthésie à la surface du globe oculaire. Cependant, l'anesthésie de surface la plus courante est le gel de chlorhydrate d'obucaïne, etc.
Effet anti-inflammatoire:
Il peut inhiber la libération de facteurs inflammatoires, réalisant ainsi des effets inflammatoires anti -. Il peut être utilisé pour atténuer les réactions inflammatoires causées par des traumatismes chirurgicaux, des brûlures, etc., et atténuer les symptômes inflammatoires des patients. Cependant, cette fonction n'est pas son utilisation principale, et elle doit être combinée avec des conditions spécifiques et des conseils de médecin dans les applications cliniques.
Antiarythmique (utilisation avec prudence):
En théorie, le lévobupivacaïne HCl peut avoir un certain effet anti-arythmique en affectant l'activité électrophysiologique des cellules myocardiques.
Cependant, en raison de sa toxicité cardiaque (bien que inférieure à la bupivacaïne), il n'est pas recommandé pour une utilisation clinique comme médicament antiarythmique. Dans des situations spécifiques, telles que l'arythmie pendant l'anesthésie locale, les médecins peuvent évaluer soigneusement la condition avant de décider de l'utiliser.
Anti-choc (application auxiliaire dans des contextes spécifiques):
Pas un médicament de traitement standard pour le choc. Mais dans certaines situations spécifiques, comme lorsque les patients chocs ont besoin d'une anesthésie chirurgicale, les médecins peuvent utiliser soigneusementchlorhydrate de lévobupivacaïnePour l'anesthésie sous surveillance étroite en fonction de la situation spécifique et des besoins chirurgicaux du patient.
Il s'agit d'une anesthésie locale qui peut être synthétisée par diverses méthodes.
C'est l'une des méthodes synthétiques les plus couramment utilisées. D'abord, l'acide phénylacétique L - est obtenu par la méthode du peroxyde d'acide phénylacétique, puis réduit avec des agents réducteurs tels que le potassium sodium, l'hydrogène ou l'hydrure d'étain. Sur cette base, HBR, HCL et d'autres réactifs sont utilisés pour effectuer une hydrolyse alcaline du composé réduit pour obtenir l'acide acétique l -} d'isobutylamine. Enfin, L - L'acide acétique isobutylamine a été mélangé avec l'énantiomère correspondant en utilisant la règle de racémisation et cristallisé pour obtenir le produit cible.
Dans cette méthode, 4 - amino - 2 ', 6' - diméthylacétylacétone (AMDE) et L-isobutylamine doivent d'abord être condensés pour générer des intermédiaires d'acétylacétone. Ensuite, utilisez des réactifs tels que le HCl pour effectuer une réaction d'ammonolyse au produit intermédiaire, générer de la L-berpivacaïne. Enfin, il a été cristallisé en ajoutant de l'acide chlorhydrique.
Dans cette méthode, il est d'abord acylé avec des alkylphénols tels que le 1-phényléthanol ou le 2,6-diméthylphénéthanol, puis salé avec du HCL et d'autres réactifs pour obtenir du produit. Différents agents d'acylation affectent les propriétés physiques du produit, telles que la solubilité et le taux d'absorption et de libération.
Cet itinéraire comprend les étapes suivantes:
(1) Premièrement, les 4 - correspondants Bromo - 2 ′, 6′-diméthylacétylacétone et la L-isobutylamine ont été condensés pour former quatre précurseurs énantiomères.
(2) Ensuite, les quatre énantiomères ont été séparés et purifiés davantage par cristallisation.
(3) Pour les deux énantiomères, le produit cible, à savoir le produit, peut être généré par des réactions de réduction, d'estérification et de condensation.
(4) Enfin, le produit est purifié et séparé pour obtenir une pureté élevée - Levobupivacaine HCl.
En conclusion, il peut être préparé par un certain nombre de méthodes synthétiques différentes. Parmi eux, la méthode synthétique la plus couramment utilisée est par la méthode de réduction de l'acide phénylacétique L -, la méthode de condensation des réactifs et la méthode de réaction d'acylation de L - isobutylamine. De plus, il existe des voies synthétiques plus complexes qui nécessitent des opérations d'expérimentation chimique plus précises et des processus de purification de cristallisation.
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Formule chimique |
C18H28N2O |
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Masse exacte |
288 |
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Poids moléculaire |
288 |
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m/z |
288 (100.0%), 289 (19.5%), 290 (1.8%) |
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Analyse élémentaire |
C, 74.96; H, 9.79; N, 9.71; O, 5.55 |
Il s'agit d'une anesthésie locale qui a été introduite pour la première fois dans une utilisation clinique en 1996. Son efficacité est similaire à celle de la bupivacaïne, mais ses effets analgésiques et anesthésiques sont nettement meilleurs que ce dernier. Il s'agit également d'un médicament anesthésique avec une bonne sécurité, car ce composé ne peut utiliser que son isomère de main gauche -, tandis que l'isomère remis à droite - est toxique.
La découverte du produit remonte aux années 1990, lorsque la fabrication de produits pharmaceutique - Limited (PPM) mène une étude d'antimicrobiens oraux où ils ont découvert un anesthésique profond très inhabituel. La société a constaté qu'un composé extrait de l'huile de tournesol peut être utilisé comme matière première pour synthétiser le levobupivacaïne HCl, l'isomère gauche -, à travers une série de réactions chimiques.
À l'époque, PPM ne savait pas qu'il avait créé un nouvel anesthésie, ils l'ont donc appliqué dans des expériences évaluant la toxicité sur les cobayes. Les résultats ont montré que le produit, l'isomère lévorotatoire, avait une toxicité plus faible pour les souris et pouvait produire une longue anesthésie locale durable et efficace. Ces résultats ont incité PPM à commencer à explorer le nouveau composé chez l'homme pour évaluer davantage sa sécurité et son efficacité.
Dans les premiers essais cliniques, il a montré des effets analgésiques et anesthésiques similaires à la bupivacaïne, mais était plus sûr. La faible cardiotoxicité du médicament et moins d'impact sur le système respiratoire et le système nerveux ont été largement utilisés dans les applications cliniques. Depuis lors, il a été reconnu comme un anesthésique local sûr et efficace et est devenu un anesthésique indispensable dans les domaines de l'orthopédie, de l'obstétrique, de la dentisterie et de la chirurgie plastique.
Bien qu'il ait été largement utilisé cliniquement, les détails de son histoire de découverte ne sont toujours pas entièrement compris. À l'heure actuelle, la recherche à ce sujet est limitée à son application en tant qu'anesthésique local, et aucune autre recherche sur l'histoire de la découverte deChlorhydrate de lévobupivacaïnea été mené.
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