Chlorhydrate de ropivacaïne CAS 132112-35-7

Chlorhydrate de ropivacaïne, cas 132112-35-7, formule moléculaire C17H26N2O.ClH.H2O. Le composé est une molécule chirale, il peut être optiquement actif et le rapport des deux isomères chiraux est d'environ 1:1. Cristal blanc ou poudre cristalline, sa morphologie cristalline peut être observée au microscope. Il peut parfois présenter des taches jaunes ou brunes à mesure que le composé s'oxyde dans l'air. La solubilité dans l'eau est de 27,5 mg/mL à 20 degrés et la solubilité est meilleure lorsque le pH est de 4,5 à 5,5. De plus, il présente également une bonne solubilité dans l’éthanol et le méthanol. Composé cationique qui existe sous forme de sel dans l'eau. Cela est dû à l’attraction entre un groupe amine chargé positivement et un ion chlorure chargé négativement dans la molécule de Ropivacaïne. Il s'agit d'un anesthésique local couramment utilisé pour soulager la douleur et l'anesthésie pendant une intervention chirurgicale.

Chlorhydrate de ropivacaïneest un anesthésique local souvent utilisé pour soulager la douleur et l'anesthésie pendant une intervention chirurgicale.

1. Pharmacologie

Il appartient à une classe relativement nouvelle d’anesthésiques locaux, un médicament qui bloque la conduction de l’influx nerveux. Son mécanisme d'action consiste à réduire l'excitabilité en affectant le canal ionique sodium de la membrane neuronale, augmentant ainsi le potentiel de la membrane neuronale. Son action est limitée aux tissus locaux et au système nerveux périphérique et n’affecte pas l’ensemble de l’organisme, ce qui lui confère moins d’effets secondaires. Parce qu’il a moins d’effet inhibiteur sur le système cardiovasculaire, il présente une plus grande sécurité en application clinique.

2. Traitement clinique :

(1) Soulagement chirurgical de la douleur :

Son application la plus courante est celle d’analgésique chirurgical. Par exemple, il est utilisé dans les procédures obstétricales telles que la césarienne et l'accouchement vaginal, ainsi que dans d'autres procédures telles que les procédures gastro-intestinales et urologiques. Il agit en bloquant la transmission des signaux de douleur via le mécanisme d’anesthésie locale. Il peut également être administré par voie topique pour prolonger le soulagement de la douleur après une intervention chirurgicale.

 

(2) Bloc nerveux :

Il est également utilisé pour les blocs nerveux tels que les blocs rachidiens et périduraux. Ces procédures nécessitent des injections localisées dans la moelle épinière ou dans les racines nerveuses pour obtenir une anesthésie suffisante pour obtenir l'effet souhaité. Il est moins toxique et entraîne moins d’effets secondaires que les autres anesthésiques locaux.

(3) Gestion de la douleur :

Il est également utilisé pour gérer la douleur associée à des maladies telles que la douleur cancéreuse. Ce médicament est généralement administré en association avec d’autres médicaments pour améliorer le contrôle de la douleur.

 

(4) Anesthésie locale :

En plus de son application en chirurgie, il peut également être utilisé comme anesthésique local dans le traitement analgésique. Par exemple, dans le domaine de la dentisterie, le médicament peut être injecté localement pour engourdir la zone de la bouche afin de soulager la douleur chez les patients.

En tant qu'anesthésique local amide à action prolongée, il a montré des avantages significatifs dans le domaine de l'anesthésie animale en raison de ses propriétés pharmacologiques uniques, jouant notamment un rôle clé dans l'anesthésie chirurgicale, l'analgésie postopératoire et les applications de scénarios spéciaux.

Les caractéristiques pharmacologiques constituent la base de l'application

 

Chlorhydrate de ropivacaïneLe monohydrate inhibe de manière réversible l'afflux d'ions sodium dans les fibres nerveuses, bloque la conduction des impulsions et agit comme un inhibiteur du canal potassique à double pore K2P TREK-1 (valeur IC50 de 402,7 μM), améliorant encore son efficacité anesthésique. Sa structure gauche - (énantiomère S) se traduit par une faible solubilité lipidique, avec un taux de distribution de 141 à pH 7,4, ce qui lui confère un effet de « séparation du blocus sensori-moteur ». Par exemple, dans l'expérience sur des échantillons de nerf vague de lapin, l'effet inhibiteur de la ropivacaïne sur les fibres motrices était 16 % plus faible que celui de la bupivacaïne, tandis que son effet inhibiteur sur les fibres sensorielles n'était que 3 % plus faible. Cette différence est particulièrement importante en anesthésie animale, car elle peut réduire les troubles du mouvement postopératoires, favoriser une activité précoce et est particulièrement adaptée aux chirurgies animales qui nécessitent une récupération rapide de la fonction motrice.

Scénarios d'applications cliniques diversifiés

 

1. Anesthésie chirurgicale
Anesthésie péridurale : la ropivacaïne est le médicament préféré pour les chirurgies de la hanche, gynécologiques et des membres inférieurs chez les chiens, les chats et autres animaux. La recherche a montré qu'une concentration de 7,5 mg/ml et une dose de 15 à 25 ml peuvent fournir une anesthésie efficace pendant 3 à 5 heures, avec un léger bloc moteur et une récupération postopératoire rapide. Par exemple, lors d’une arthroplastie de la hanche chez le chien, l’anesthésie péridurale à la ropivacaïne peut réduire considérablement les scores de douleur postopératoire et diminuer la demande de médicaments opioïdes.
Anesthésie par infiltration locale : la ropivacaïne à 0,25 % est utilisée pour l'infiltration de la plaie après une chirurgie de réparation d'une hernie canine.

 

L'effet analgésique est comparable à celui de la bupivacaïne, mais le bloc moteur est plus léger, ce qui est bénéfique pour la récupération fonctionnelle postopératoire. De plus, en chirurgie ophtalmique, un mélange de 2 % de lidocaïne et de 0,75 % de ropivacaïne est injecté, avec un temps d'action de seulement 3 minutes et un temps d'entretien de plus de 5 heures, répondant aux besoins chirurgicaux et réalisant une analgésie postopératoire.

2. Prise en charge de l'analgésie postopératoire
Perfusion péridurale continue : la ropivacaïne retarde considérablement le développement de la douleur neuropathique causée par une lésion nerveuse périphérique en prolongeant le temps d'anti-allodynie et d'anti-allodynie. Par exemple, dans l'analgésie postopératoire chez le chien, une perfusion péridurale continue de 0,2 % de ropivacaïne à un débit de 6 à 10 ml/h peut fournir une analgésie efficace, accompagnée uniquement d'un léger bloc nerveux moteur.

 

Analgésie multimodale : associée à des médicaments opioïdes, elle peut réduire la dose d'anesthésiques locaux et réduire le risque de toxicité systémique. Par exemple, dans l'analgésie postopératoire chez le chat, l'association de ropivacaïne et de fentanyl à faible dose peut prolonger la durée de l'analgésie jusqu'à plus de 6 heures.
3. Applications de scénarios spéciaux
Chirurgie superficielle : la ropivacaïne à 0,375 % est utilisée pour la chirurgie superficielle des membres inférieurs chez les chiens et les chats, qui peut produire une séparation sensorimotrice significative et avoir un impact minimal sur le système circulatoire. Il convient aux personnes âgées ou aux animaux souffrant de dysfonctionnement cardiovasculaire.

 

Douleur neuropathique : la ropivacaïne réduit le risque d'œdème pulmonaire en inhibant l'augmentation du coefficient de filtration provoquée par la pression et inhibe la production de NO, réduisant ainsi les lésions pulmonaires hypertensives. Par exemple, dans le modèle de douleur neuropathique du chien, la ropivacaïne peut atténuer considérablement l’hyperalgésie mécanique et l’hyperalgésie thermique.

Bien que la ropivacaïne soit largement utilisée en anesthésie animale, sa neurotoxicité rachidienne reste controversée. Par exemple, des expériences sur des rats ont montré qu'un bloc sous-arachnoïdien continu avec 1 % de ropivacaïne peut endommager l'ultrastructure des nerfs de la moelle épinière. De plus, des doses personnalisées seront développées pour répondre aux différences métaboliques entre différentes espèces telles que les chiens, les chats et les lapins.

Étapes concrètes Étapes synthétiques :

En résumé, la méthode de synthèse est principalement divisée en cinq étapes, dont la préparation de la glycosone, la conversion de la glycosone en acide aminé, la synthèse de l'amide par réaction de Mitsunobu, la réduction et l'alkylation pour compléter l'alanine orthogonale, la construction de la chaîne latérale et la synthèse finale de la Ropivacaïne et la préparation du produit. Cette voie de synthèse s'est avérée être une méthode à haut-rendement et à haute-pureté.

Mécanisme d'action pharmacologique :

Son mécanisme pharmacologique implique principalement les trois aspects suivants :

étiquette à chaud: Chlorhydrate de ropivacaïne cas 132112-35-7, fournisseurs, fabricants, usine, vente en gros, acheter, prix, vrac, à vendre