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Acide nalidixique, également connu sous le nom d'acide 7-méthyl-1-éthyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylique ou acidenalidixico, est un composé chimique. Ce composé se présente sous forme de poudre blanche à blanc cassé, presque inodore et au goût légèrement amer. Il est soluble dans le chloroforme, légèrement soluble dans l'éthanol et les solutions fortement alcalines, mais presque insoluble dans l'eau et l'éther. Il est sensible à la lumière et à l’air. Il agit en inhibant l’ADN gyrase bactérien, une enzyme essentielle à la réplication, à la transcription et à la réparation de l’ADN bactérien. En interférant avec ces processus, il empêche les bactéries de croître et de se multiplier.
En tant qu'antibiotique quinolone-de première génération, son spectre antibactérien est limité. Il est actif contre certaines souches de bactéries Gram-négatives, telles que Escherichia coli, les espèces Klebsiella, les espèces Proteus, les espèces Salmonella, les espèces Enterobacter et Haemophilus influenzae, ainsi que Neisseria gonorrhoeae. Cependant, il n'est pas actif contre les bactéries Gram-positives, notamment les espèces Pseudomonas, Acinetobacter et Staphylococcus.
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| Formule chimique | C12H12N2O3 |
| Masse exacte | 232.08 |
| Poids moléculaire | 232.24 |
| m/z | 232.08 (100.0%), 233.09 (13.0%) |
| Analyse élémentaire | C, 62.06; H, 5.21; N, 12.06; O, 20.67 |
En tant que médicament antibactérien quinolone de première génération,acide nalidixiquejoue un rôle important dans le traitement des infections des voies urinaires depuis son apparition dans les années 1960. Il exerce des effets bactéricides en inhibant l’activité de l’ADN gyrase bactérienne, interférant ainsi avec les processus de réplication et de réparation de l’ADN bactérien.
Indication principale : Traitement précis des infections urinaires causées par des bactéries sensibles
Principalement utilisé pour traiter les infections des voies urinaires causées par des bactéries sensibles à Gram -négatives, y compris divers types tels que la cystite simple, la pyélonéphrite et les infections complexes des voies urinaires.
Cystite simple : forme la plus courante d'infection des voies urinaires, elle tue rapidement les bactéries pathogènes grâce à une concentration urinaire élevée (concentration urinaire maximale de 150 à 200 mg/L 3 à 4 heures après l'administration). Une étude clinique menée par le département d'urologie du premier hôpital universitaire de Pékin a montré que le taux efficace d'utilisation standardisée du produit dans le traitement de la cystite simple dépassait 85 %, atténuant considérablement les symptômes tels que les mictions fréquentes, l'urgence et la douleur.
Pyélonéphrite : dans les infections des voies urinaires supérieures, il peut pénétrer dans le tissu rénal par la concentration sanguine du médicament (concentration plasmatique maximale de 20 à 50 mg/L 2 heures après l'administration orale de 1 g), inhibant la colonisation bactérienne et la reproduction dans le bassin rénal.
Infections complexes des voies urinaires : le traitement peut toujours être efficace en présence de facteurs complexes tels qu'une obstruction urinaire, des calculs ou un cathétérisme à demeure. Par exemple, pour les infections complexes des voies urinaires causées par Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae ou Proteus mirabilis, un traitement de 5 jours peut permettre de contrôler les infections légères à modérées.
Spectre antibactérien ciblé : couvrant les agents pathogènes courants des voies urinaires
Son spectre antibactérien se concentre sur les bactéries Gram négatif, particulièrement très sensibles aux pathogènes suivants :
Escherichia coli : En tant que bactérie pathogène la plus courante dans les infections des voies urinaires (représentant 70 % -95 % des infections des voies urinaires contractées dans la communauté-), elle était autrefois le médicament de traitement préféré. Bien que le taux de résistance aux médicaments ait augmenté ces dernières années (atteignant 30 à 50 % dans certaines régions), il peut toujours être utilisé comme option de première intention dans les cas où les tests de sensibilité aux médicaments confirment la sensibilité.
Genre Klebsiella : comprenant Klebsiella pneumoniae et Klebsiella acidophilus, provoquant souvent des infections des voies urinaires nosocomiales. La valeur CMI est généralement inférieure à 4 mg/L, ce qui indique une bonne activité antibactérienne.
Genre Proteus : Proteus mirabilis est le troisième agent pathogène le plus courant des infections des voies urinaires, qui peut bloquer la division et la reproduction bactérienne en inhibant son ADN gyrase.
Enterobacteriaceae et Shigella : Chez les patients présentant des infections des voies urinaires compliquées d'infections intestinales, ils peuvent contrôler simultanément les bactéries pathogènes dans les systèmes intestinal et urinaire.
Il convient de noter qu'il est naturellement résistant à Pseudomonas aeruginosa et n'a aucune activité antibactérienne contre les coques à Gram -positif (tels que Staphylococcus aureus et Enterococcus). La médication précise doit donc être basée sur les résultats pathogènes.
Application de scénario spécial : élargir les limites du traitement
Mettre en valeur une valeur unique dans des scénarios cliniques spécifiques :
Traitement supplémentaire des infections bactériennes-résistantes aux médicaments : dans les régions où les bactéries multirésistantes-sont répandues, lorsque d'autres antibiotiques (tels que les céphalosporines et les carbapénèmes de troisième-génération) échouent en raison de problèmes de résistance, l'acidenalidixico peut être utilisé dans le cadre d'un schéma thérapeutique combiné pour améliorer l'efficacité grâce à des effets synergiques.
Prévention postopératoire des infections des voies urinaires : après une chirurgie urologique (telle qu'une résection transurétrale de la prostate et une néphrectomie), l'incidence de l'infection peut être réduite en inhibant la colonisation de bactéries pathogènes au niveau du site chirurgical. Le régime médicamenteux préventif commence généralement un jour avant la chirurgie, trois fois par jour, et dure jusqu'à 3 à 5 jours après la chirurgie.
L'acide naphtalène est devenu un outil important pour le traitement des infections des voies urinaires en raison de son spectre antibactérien précis, de son régime médicamenteux flexible et de sa valeur unique dans des scénarios particuliers. Malgré les défis liés à la résistance, il peut toujours offrir des options de traitement sûres et efficaces aux patients grâce à une utilisation rationnelle, comme un contrôle strict des indications, la sélection des médicaments en fonction des résultats de sensibilité aux médicaments et la standardisation de la durée et de la posologie du traitement.
Cas de recherche
1. Activité antibactérienne
Principalement utilisé pour traiter les infections des voies urinaires, les infections intestinales et les infections cutanées en inhibant l'activité de l'ADN gyrase, une enzyme cruciale pour la réplication, la réparation et la recombinaison de l'ADN bactérien. Des recherches ont montré qu'il inhibe efficacement la croissance des bactéries pathogènes à Gram négatif courantes, notamment Escherichia coli, Salmonella, Klebsiella pneumoniae, Proteus et Pseudomonas, qui sont les principaux responsables des infections bactériennes cliniques superficielles et systémiques. Des études sur des modèles de souris et des environnements de laboratoire ont pleinement confirmé son efficacité antibactérienne stable contre Escherichia coli sensible aux médicaments, vérifiant ainsi son effet thérapeutique fiable dans le traitement ciblé des infections bactériennes.
2. Outil d'édition génétique
Des recherches récentes ont découvert queacide nalidixiquepeut être utilisé comme un outil auxiliaire efficace d’édition de gènes, permettant l’inactivation précise ou la modification ciblée de l’expression génique spécifique dans les cellules procaryotes et eucaryotes partielles. Cette technique innovante est définie comme la « génomique chimique » ou la « génomique des petites-molécules », comblant le vide technique de la régulation génique assistée par les petites-molécules. En combinant le système CRISPR-Cas9, les chercheurs peuvent réduire efficacement les erreurs d'édition, contrôler plus précisément les niveaux d'expression des gènes et approfondir davantage l'exploration et la compréhension des fonctions fondamentales des gènes dans les processus biologiques complexes.
3. Activité anticancéreuse
L'acidenalidixico a démontré une activité anticancéreuse évidente en inhibant de manière significative la croissance de la prolifération et la propagation métastatique de certaines cellules cancéreuses malignes. Les études existantes indiquent que cet effet anticancéreux est étroitement lié à son inhibition spécifique de l'activité de l'ADN gyrase, qui peut bloquer le processus de réplication de l'ADN des cellules cancéreuses et induire l'apoptose des cellules cancéreuses. Actuellement, les chercheurs explorent activement son mécanisme pharmacologique et son potentiel clinique en tant que nouveau médicament anticancéreux, dans l'espoir d'optimiser son efficacité et de réduire sa toxicité grâce à des recherches plus approfondies.
4. Agent de bioimagerie
En raison de ses propriétés fluorescentes inhérentes stables dans des conditions d'excitation spécifiques, l'acidenalidixico peut être utilisé comme agent de bioimagerie à faible -toxicité pour étiqueter et suivre intuitivement les cellules vivantes, les protéines fonctionnelles et les molécules d'ADN en temps réel. Cette technique efficace de marquage par fluorescence aide grandement les chercheurs à observer et à analyser de manière dynamique les changements comportementaux et les mécanismes fonctionnels des biomolécules, en fournissant un support de données expérimentales précises et fiables pour la conception ultérieure de médicaments ciblés et la recherche précise sur le traitement des maladies.
1. Spectre antibactérien élargi
Grâce à des recherches pharmacologiques et bactériologiques approfondies-en cours, l'acidenalidixico devrait être optimisé et développé pour traiter les maladies infectieuses causées par un spectre plus large d'agents pathogènes. Une modification ultérieure de sa structure moléculaire pourrait lui permettre d'exercer des effets inhibiteurs sur les bactéries Gram-positives typiques, et même d'étendre son activité antimicrobienne à des virus et des champignons partiels, brisant ainsi son champ d'application antibactérien unique traditionnel.
2. Avancées dans l'édition génétique
En tant que nouvel outil auxiliaire d'édition de gènes, il présente un énorme potentiel d'application pour générer des percées technologiques dans des domaines tels que la thérapie génique de précision et la médecine personnalisée individualisée. Ses avantages uniques en matière de régulation précise et de contrôle stable de l'expression des gènes en font un outil de recherche et une technologie auxiliaire clinique très précieux dans la recherche en sciences de la vie et les applications médicales translationnelles.
3. Nouvelles thérapies anticancéreuses
L'activité anticancéreuse vérifiée de l'acidenalidixico apporte de nouvelles orientations de recherche et un espoir thérapeutique aux patients atteints d'un cancer clinique. Grâce à l'exploration continue de son mécanisme anticancéreux et à son optimisation pharmacologique, il devrait être développé en un nouveau médicament anticancéreux ciblé, capable d'agir avec précision sur des cellules cancéreuses spécifiques et de réduire efficacement les dommages causés aux cellules humaines normales, minimisant ainsi les effets secondaires cliniques.
4. Recherche et applications biomédicales
Son application en tant qu'outil biomoléculaire a été progressivement étendue à la recherche et à la construction de nucléases artificielles et de moteurs moléculaires à ADN, couvrant de multiples domaines émergents tels que l'administration ciblée de médicaments, la thérapie génique précise et la bionanotechnologie. En le combinant raisonnablement avec d’autres composants moléculaires fonctionnels, les chercheurs peuvent concevoir et construire des machines moléculaires artificielles dotées de fonctions biologiques spécifiques, ouvrant ainsi de nouvelles directions innovantes pour la recherche biomédicale fondamentale et les applications de transformation industrielle.
Préparation & Synthèse
Étape de synthèse initiale
Commencez par la 2-méthylpyridine pour produire la 2-amino-5-méthylpyridine.
Réaction de condensation
Réagir la 2-amino-5-méthylpyridine avec l'orthoformiate d'éthyle et le malonate de diéthyle pour former l'ester diéthylique de l'acide N-(2-méthyl-5-aminopyridyl)malonique.
Cyclisation
Soumettez le produit intermédiaire à une cyclisation dans une plage de température de 260 à 270 degrés.
Hydrolyse
Ajouter le produit cyclisé à une solution diluée d’hydroxyde de sodium pour l’hydrolyse, donnant l’acide 7-méthyl-1,8-naphtyridin-4-ol-3-carboxylique.
N-Alkylation et isomérisation
Traitez l'acide obtenu avec du bromure d'éthyle pour subir une N-alkylation, suivie d'une isomérisation, pour produire de l'acide nalidixone.
La découverte deacide nalidixiquereprésente en effet un moment charnière dans la progression des antibiotiques quinolones. L'histoire commence en 1946 lorsque le Dr George Lesher, un chimiste organique employé au Sterling Winthrop Research Institute, l'a rencontré par hasard comme sous-produit involontaire lors de la synthèse de la chloroquine. Cet heureux accident a donné lieu à une série de dépistages de routine, au cours desquels le Dr Lesher a reconnu ses propriétés antibactériennes potentielles.
Avance rapide jusqu'en 1962, les soupçons du Dr Lesher ont été confirmés par des tests rigoureux, renforçant ainsi son statut d'agent antibactérien.
Cette découverte révolutionnaire a incité Sterling Pharmaceuticals à déposer une demande de brevet en 1963, qui a été accordée, suivie d'une annonce publique en 1964.
Cette annonce marque une introduction officielle à la communauté scientifique et au monde médical, annonçant une nouvelle ère dans l'antibiothérapie par quinolones.
Son passage d’un sous-produit accidentel à un antibiotique révolutionnaire souligne la nature imprévisible de la découverte scientifique et l’impact profond qu’elle peut avoir sur la santé humaine et la pratique médicale.
FAQ
Que traite l’acide nalidixique ?
L'acide nalidixique est un agent à spectre étroit-contre les bactéries entériques utilisé pour traiter les infections des voies urinaires (IVU) non compliquées. Au cours des années 1970 et 1980, la couverture de la classe des quinolones a été considérablement élargie grâce au développement révolutionnaire des fluoroquinolones.
Pourquoi l’acide nalidixique a-t-il été arrêté ?
L'acide nalidixique, le premier antibiotique quinolone, a été découvert en 1962. Il est principalement utilisé pour le traitement des infections des voies urinaires. Son utilisation a diminué en raison du développement de résistances bactériennes et de la disponibilité de dérivés plus puissants à spectre plus large, comme la ciprofloxacine.
Quel est le nom de marque de l’acide nalidixique ?
L'acide nalidixique (noms commerciaux Nevigramon, NegGram, Wintomylon et WIN 18,320) est le premier des antibiotiques synthétiques quinolones.
Combien de temps dois-je prendre de l'acide nalidixique ?
Thérapie initiale : 1 g par voie orale 4 fois par jour pendant 1 ou 2 semaines. Traitement prolongé : Peut être réduit à 2 g/jour après le traitement initial.
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