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Poudre de phénothiazineest un composé organique de formule moléculaire C12H9NS, CAS 92-84-2, et est une poudre jaune à gris verdâtre ou un cristal en forme de feuille. Facile à dissoudre dans le benzène, soluble dans l'éther et l'acide acétique chaud, légèrement soluble dans l'éthanol et l'huile minérale, presque insoluble dans l'éther de pétrole ; Chloroforme et eau. Un stockage à long terme peut assombrir la couleur et provoquer une oxydation et une sublimation sous l'exposition au soleil. La phénothiazine est le composant principal de la phénothiazine et un intermédiaire dans les produits chimiques fins tels que les médicaments et les colorants. En tant qu'excellent inhibiteur de monomère alcényle, il est largement utilisé dans la production d'acide acrylique, d'acrylate, de méthacrylate et d'acétate de vinyle. Il est également utilisé dans la synthèse de médicaments et de colorants, de polyéthers, d'antioxydants et d'antioxydants de caoutchouc. Également utilisé comme insecticide pour le bétail et les arbres fruitiers. C'est un additif pour les matériaux synthétiques (inhibiteurs de polymérisation utilisés dans la production de Vinylon), les insecticides pour arbres fruitiers et les répulsifs pour animaux. Il a un effet significatif sur la torsion gastrique, les vers nodulaires, les nématodes suppresseurs oraux, les diatomées et les nématodes chez les moutons, les bovins, les moutons et les chevaux. En tant que composé organique important, il présente de larges perspectives d'application dans divers domaines tels que la synthèse de médicaments, l'industrie chimique, la production agricole, l'élevage et la synthèse de colorants.

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Formule chimique |
C12H9NS |
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Masse exacte |
199 |
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Poids moléculaire |
199 |
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m/z |
199 (100.0%), 200 (13.0%), 201 (4.5%) |
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Analyse élémentaire |
C, 72.33; H, 4.55; N, 7.03; S, 16.09 |
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Morphologique |
des pépites ou des haricots |
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Couleur |
jaune |
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Point de fusion |
184 degrés C |
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Point d'ébullition |
371 degrés C (lit.) |
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Densité |
1.362, |
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Conditions de stockage |
stocker en dessous de + 30 degré C |
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alcool de solubilité |
solublesoluble 40 parties de solvant |
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Coefficient d'acidité ( pKa ) |
PKA 2,52 (incertain) |
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Point d'éclair |
202 degrés C |
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Solubilité H2O |
0,002 mg/ml |
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Densité de vapeur |
0,0000647 PA (20 degrés C) |
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Indice de réfraction |
1.6353 |
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Valeur PH |
6 (10g/L, H2O, 20 degrés) (suspension aiguë) |
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Solubilité dans l'eau |
mg/L (25 ºC) |
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Poudre de phénothiazineest un composé organique à structure tricyclique, de formule moléculaire C ₁₂ H ₉ NS. Sa structure centrale est constituée de deux cycles benzéniques reliés par des atomes de soufre et d'azote. Depuis sa découverte dans les années 1940, la phénothiazine et ses dérivés ont montré de nombreuses applications dans des domaines tels que la médecine, le génie chimique et l'agriculture. Ce qui suit résume systématiquement toutes ses utilisations selon quatre dimensions : utilisation pharmaceutique, utilisation chimique, utilisation agricole et applications spéciales.
Les phénothiazines sont les principaux représentants des antipsychotiques classiques, qui exercent des effets thérapeutiques en régulant les récepteurs de la dopamine dans le système nerveux central. Leurs applications cliniques couvrent de multiples domaines tels que la maladie mentale, le contrôle des vomissements et la régulation cardiovasculaire.
1. Traitement antipsychotique : médicaments de base pour la schizophrénie et la manie
Les médicaments phénothiazine contrôlent efficacement les symptômes positifs (tels que les hallucinations, les délires et les troubles de la pensée) et certains symptômes négatifs (tels que l'apathie émotionnelle et le retrait social) de la schizophrénie en bloquant les récepteurs de la dopamine D ₂ dans le système limbique du mésencéphale et les voies du cortex du mésencéphale. Les médicaments représentatifs comprennent :

Chlorpromazine : Le premier médicament phénothiazine utilisé en clinique, qui peut améliorer considérablement le comportement d'agitation chez les patients atteints de schizophrénie aiguë et est également utilisé pour le traitement d'entretien de la schizophrénie chronique.
Fennaijing : Il est plus efficace pour améliorer les symptômes négatifs et convient aux patients souffrant principalement d’apathie émotionnelle.
Fluphénazine : les formes injectables à action prolongée (telles que la décafluphénazine) peuvent être injectées une fois par mois pour améliorer l'observance du patient.
En outre, les médicaments à base de phénothiazine sont également efficaces dans le traitement des épisodes maniaques et des troubles mentaux organiques (tels que les troubles mentaux liés aux lésions cérébrales post-) et peuvent contrôler les comportements excitateurs et agressifs.
2. Effet antiémétique : prévention de la chimiothérapie et des vomissements postopératoires
Les médicaments à base de phénothiazine ont des effets antiémétiques significatifs sur les vomissements induits par les médicaments (tels que les médicaments de chimiothérapie, les analgésiques opioïdes), les vomissements dus aux radiations et les nausées et vomissements postopératoires en bloquant les récepteurs de la dopamine dans la zone chimiosensorielle émétique médullaire. Par exemple:
Prométhazine : souvent utilisée en association avec des antagonistes des récepteurs 5-HT pour renforcer les effets antiémétiques chez les patients en chimiothérapie.
Prochloraze : Utilisé pour la prévention des vomissements postopératoires, notamment pour les nausées provoquées par les anesthésiques.
3. Régulation cardiovasculaire : anesthésie à basse température et hibernation artificielle
La chlorpromazine peut inhiber le centre de thermorégulation hypothalamique, provoquant une modification de la température corporelle en fonction de la température ambiante.
Lorsqu'il est associé à d'autres médicaments tels que la prométhazine et la péthidine, il forme un « mélange d'hibernation » pour :
Anesthésie à basse température : réduit le taux métabolique des tissus et minimise les saignements chirurgicaux.
Choc traumatique/septique grave : en dilatant les vaisseaux sanguins périphériques, en améliorant la microcirculation et en améliorant la tolérance du patient au choc.
4. Autres applications pharmaceutiques
Antihistaminiques : la phénothiazine a été initialement développée comme antihistaminique, tandis que la prométhazine est encore utilisée à ce jour pour le traitement des maladies allergiques.
Potentiel antiviral/anti-tumoral : des études ont montré que les médicaments à base de phénothiazine peuvent exercer des effets potentiels en interférant avec la réplication du virus ou en induisant l'apoptose des cellules tumorales, mais cela en est encore au stade expérimental.
Poudre de phénothiazine, en tant qu'intermédiaire important dans la synthèse organique, est largement utilisé dans la préparation de colorants, d'additifs polymères et de matériaux fonctionnels.
1. Synthèse de colorants : matières premières pour colorants tels que le bleu de méthylène
La phénothiazine est la matière première principale pour la fabrication du bleu de méthylène (bleu de méthylène), qui est utilisé pour :
Coloration biologique : marquage des noyaux cellulaires dans les expériences cytologiques.
Teinture industrielle : teinture de fibres protéiques comme la soie et la laine.
Indicateur chimique : détecte les réactions d'oxydoréduction-réduction.
2. Additifs polymères : inhibiteurs de polymérisation et stabilisants
La phénothiazine et ses dérivés peuvent servir d'inhibiteurs de polymérisation pour les monomères vinyliques et sont largement utilisés dans :
Production d'acide acrylique/méthacrylate : empêche la polymérisation des monomères pendant le stockage et le transport.
Polymérisation de l'acétate de vinyle : contrôler la vitesse de réaction de polymérisation pour améliorer la qualité du produit.
Synthèse du Vinylon : En tant qu'inhibiteur de polymérisation, il prolonge la durée de conservation des monomères.
3. Synthèse de matériaux fonctionnels : précurseur des matériaux optoélectroniques
La structure conjuguée de la phénothiazine en fait un précurseur de matériaux optoélectroniques organiques tels que les diodes électroluminescentes organiques-et les cellules solaires, et ses propriétés de transport électronique peuvent être régulées par modification chimique.
La phénothiazine et ses dérivés sont principalement utilisés dans le domaine agricole pour le déparasitage des animaux et la protection des plantes, avec une efficacité élevée et de faibles caractéristiques de résidus.
1. Vermifuges pour le bétail : activité antiparasitaire à large-spectre
La phénothiazine a des effets insecticides importants sur divers parasites chez les bovins, les moutons et les chevaux, notamment :
Vers de l'estomac tordus : perturbent la transmission des neurotransmetteurs dans les vers, entraînant la paralysie et la mort.
Vers nodulaires/nématodes inhibiteurs buccaux : interfèrent avec le métabolisme du parasite et inhibent sa reproduction.
Nématodes à col fin : exercent des effets insecticides en perturbant la structure de la membrane cellulaire de leur corps.
La formulation typique est le thiosulfate de phénothiazine. Après administration orale, le parasite est excrété avec les selles et le taux de vermifugation peut atteindre plus de 90 %.
2. Les insecticides pour arbres fruitiers : un choix peu toxique et efficace
Les composés phénothiazine peuvent être utilisés pour lutter contre les pucerons, les tétranyques rouges et d’autres ravageurs des arbres fruitiers tels que les pommes et les agrumes. Leurs mécanismes d’action comprennent :
Neurotoxicité : interfère avec le fonctionnement du système nerveux des ravageurs, entraînant la paralysie et la mort.
Effet de refus de nourriture : il amène les ravageurs à développer des réactions aversives et réduit leur alimentation.
Par rapport aux insecticides organophosphorés, les insecticides phénothiazine présentent les avantages d’une faible toxicité pour les mammifères et de courts résidus environnementaux.
1. Recherche en laboratoire : Biomarqueurs et sondes moléculaires
Les propriétés de fluorescence de la phénothiazine en font un outil idéal pour les biomarqueurs, tels que :
Imagerie cellulaire : Marquage de protéines ou d'acides nucléiques par modifications covalentes.
Détection des espèces réactives de l'oxygène : les dérivés de la phénothiazine peuvent être utilisés comme sondes pour détecter les niveaux de stress oxydatif intracellulaire.
2. Additifs industriels : agents anti-anti-vieillissement du caoutchouc et antioxydants
Les composés phénothiazine peuvent servir d'agents anti-anti-vieillissement du caoutchouc, retardant le vieillissement du caoutchouc en capturant les radicaux libres, et sont également utilisés pour :
Antioxydant de l’huile lubrifiante : empêche l’huile lubrifiante de s’oxyder et de se détériorer à haute température.
Stabilisant polymère : améliore la stabilité thermique des matériaux tels que le polyéthylène et le polypropylène.

Poudre de phénothiazinea été synthétisé à partir de diphénylamine par sulfuration catalysée par l'iode.
Mélangez la diphénylamine, les comprimés d'iode et le soufre, chauffez à 200 degrés pendant 2 heures, puis chauffez directement à 220-250 degrés avec de la vapeur surchauffée. Après que le matériau réactionnel ait été séparé de l'eau, il a été lavé avec un mélange d'éthanol et d'urotropine (rapport massique 1,5:1), séché et broyé pour obtenir un produit.
Le benzothiophène est un composé organique qui peut être synthétisé en laboratoire par diverses méthodes. Voici l’une des méthodes couramment utilisées :
Étape 1 : Préparation de la phénylthiourée
Formule de réaction : C6H7N+CH8N2O3→ phénylcarbamate d'ammonium
Formule de réaction : carbamate de phényle d'ammonium + CH4N2S+acide → C12H9N.-É.
Étape 2 : préparer la phénothiazine
Formule de réaction : C7H8N2S+C2H4BrNO → C12H9N.-É.
Au cours de ce processus de synthèse, les points suivants doivent être notés :
1.
Lorsque vous travaillez en laboratoire, veuillez suivre les procédures de sécurité et porter un équipement de protection approprié, tel que des gants, des lunettes et une blouse de laboratoire.
2.
Utilisez des réactifs et des solvants-de haute qualité et assurez-vous de leur pureté.
3.
En fonction des conditions expérimentales spécifiques, il peut être nécessaire d'ajuster le rapport molaire des réactifs, la température de réaction et le temps de réaction pour obtenir le meilleur rendement et la meilleure pureté.
Une fois la synthèse terminée, des techniques appropriées telles que la cristallisation et la chromatographie sur colonne peuvent être utilisées pour purifier le produit.

Une autre méthode couramment utilisée pour la synthèse de la phénothiazine consiste à réagir avec du phénol cyclique de benzène et de la poudre de soufre en présence de chlorure de fer (III) (FeCl3). Voici les brèves étapes de cette méthode :
Étape 1 : Préparation du complexe benzènephénol cyclique soufre
Préparez du phénol et de la poudre de soufre. Mélanger le phénol (0,1 mole, 15,1 g) et la poudre de soufre (0,1 mole, 16,1 g) dans un ballon sec à fond rond-. Ajoutez une petite quantité de benzène (5 millilitres) comme solvant pour faciliter la réaction.
Formule de réaction :
C6H6O+S → C6H5Système d'exploitation
Ensuite, déposez une solution de chlorure de fer (III) (FeCl3) dans le flacon. Cette solution est généralement préparée en dissolvant FeCl3 (1,5 moles, 176,2 grammes) dans du benzène sec (200 millilitres).
Étape 2 : préparer la phénothiazine
Après avoir obtenu le complexe phénol-soufre, la réaction est effectuée dans un ballon à fond rond-avec un dispositif de refroidissement approprié. À basse température (généralement 0 à 5 degrés), ajoutez un hydrocarbure iodé (tel que l'iodométhane ou l'iodure d'éthyle, 0,1 mole) et une solution appropriée d'hydroxyde de sodium (NaOH) (la concentration est de 10 %) et chauffez le mélange réactionnel sous agitation.
Formule de réaction :
C6H5OS+CH3I+NaOH → C12H9NS+NaI+H2O
La réaction est généralement effectuée dans un solvant organique, tel que l'éther, le diméthylsulfoxyde ou le chloroforme. La réaction de chauffage favorisera la formation dePoudre de phénothiazine. Après la réaction, le produit peut être séparé et purifié par des méthodes appropriées telles que l'extraction et le lavage.
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