1,3-Diméthyladamantane CAS 702-79-4

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1,3-diméthyladamantaneest une substance chimique qui apparaît généralement sous la forme d’un liquide incolore ou jaune pâle. Il est insoluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques tels que les éthers et les alcools. C'est un dérivé de l'adamantane, avec une tension annulaire et une bonne stabilité. Les deux groupes méthyle dans sa structure moléculaire augmentent la réactivité chimique de l'adamantane. Il s’agit d’un intermédiaire synthétique clé pour la mémantine, un antagoniste des récepteurs d’acides aminés excitateurs, dans les molécules médicamenteuses. Meijingang est un médicament adapté au traitement de la maladie d'Alzheimer modérée à sévère, qui peut réduire la détérioration des symptômes cliniques, améliorer la qualité de vie des patients et alléger la charge du personnel infirmier. Outre l'industrie pharmaceutique, il peut également être utilisé comme matière première ou intermédiaire pour la synthèse d'autres substances chimiques dans d'autres réactions de synthèse organique.

Informations supplémentaires sur le composé chimique :

1,3-Diméthyladamantaneest une substance chimique importante aux usages multiples, notamment dans les domaines de la médecine et de la synthèse organique. Voici une explication détaillée de son objectif :

Applications dans le domaine de la science des matériaux

 

L’application de cette substance dans le domaine de la science des matériaux se reflète principalement dans son rôle important en tant qu’additif pour les matériaux polymères et les matériaux fonctionnels. Sa structure chimique et ses propriétés physiques uniques lui permettent de jouer un rôle crucial dans divers processus scientifiques des matériaux. Il a été largement et profondément appliqué aux matériaux polymères. En raison de la structure rigide et de la stabilité chimique de son squelette adamantane, cette substance peut être utilisée comme agent de renforcement des matériaux polymères pour améliorer leur résistance mécanique et leur stabilité thermique.

Applications dans le domaine de la science des matériaux

 

En outre, il est également utilisé pour préparer des plastiques techniques à hautes-performances, qui améliorent la résistance à l'usure et à la corrosion chimique des plastiques grâce à leurs propriétés chimiques uniques, élargissant ainsi leur gamme d'applications. Ses propriétés chimiques et physiques uniques en font un choix idéal pour les matériaux fonctionnels. Par exemple, cette substance peut être utilisée pour préparer des matériaux optiques, améliorant leur transparence optique et leur indice de réfraction grâce à sa structure rigide et sa stabilité chimique. La recherche a montré que ses matériaux optiques présentent d'excellentes performances dans les dispositifs optiques, améliorant efficacement la qualité d'imagerie et l'efficacité de la transmission optique des dispositifs optiques. En outre, il est également utilisé pour préparer des matériaux électroniques, qui améliorent la conductivité et les propriétés diélectriques des matériaux grâce à leurs propriétés chimiques stables, élargissant ainsi leurs applications dans les appareils électroniques.

La barrière hémato-encéphalique (BBB) ​​sert de barrière protectrice naturelle pour le système nerveux central (SNC), régulant l'entrée et la sortie de substances dans et hors du cerveau via des unités neurovasculaires étroitement connectées composées de cellules endothéliales capillaires cérébrales, d'astrocytes et de péricytes. Bien que cette structure empêche efficacement l'invasion d'agents pathogènes et de toxines, elle est également devenue un obstacle majeur dans le traitement médicamenteux des maladies du SNC - plus de 98 % des médicaments à petites molécules et presque toutes les biomolécules ne peuvent pas pénétrer efficacement dans le cerveau en raison des limitations du BBB. Dans ce contexte, le 1,3-Diméthyladamantane (1,3-DMA), avec sa structure moléculaire et ses propriétés physicochimiques uniques, présente divers mécanismes de pénétration dans la BHE, ouvrant ainsi de nouvelles voies pour le traitement des maladies du SNC telles que la maladie d'Alzheimer et les gliomes.

Le mécanisme direct qui favorise la pénétration du BBB

 

Diffusion passive pilotée par la lipophile

L’une des principales voies de pénétration du BBB est la diffusion passive, et son efficacité dépend de la solubilité lipidique, du poids moléculaire et de l’état de charge du médicament. La valeur cLogP (3,5-4,0) du 1,3-DMA indique qu'il a une solubilité lipidique modérée et qu'il peut se dissoudre dans la bicouche lipidique de la membrane cellulaire des cellules endothéliales capillaires cérébrales. Des expériences ont montré que le coefficient de pénétration (Papp) de dérivés d'adamantane structurés similaires dans un modèle BBB in vitro peut atteindre l'ordre de 10 ⁻⁶ cm/s, ce qui est proche de l'efficacité de pénétration de médicaments lipophiles à petites molécules tels que le diazépam. Le groupe méthyle du 1,3-DMA a encore optimisé sa distribution de solubilité lipidique, réduit la surface polaire, diminuant ainsi la probabilité de liaison avec les canaux aqueux et favorisant le transport passif à travers les membranes cellulaires.

Inhibition et fuite des transporteurs d'efflux

Les cellules endothéliales BBB expriment fortement divers transporteurs d'efflux dépendants de l'ATP, parmi lesquels la P-gp constitue la barrière la plus importante. La P-gp renvoie les médicaments dans la circulation sanguine en reconnaissant des structures spécifiques dans la molécule du médicament, telles que les anneaux aromatiques et les atomes d'azote basiques. La conception moléculaire du 1,3-DMA évite intelligemment ce mécanisme : son squelette en forme de cage n'a pas de structure aromatique planaire, réduisant les sites de liaison avec P-gp ; L'effet donneur d'électrons des groupes méthyle réduit la densité de charge globale de la molécule, affaiblissant encore davantage l'interaction avec P-gp. Des expériences animales ont montré que les médicaments contenant un squelette 1,3-DMA s'accumulent 40 % plus dans les lignées cellulaires surexprimant la P-gp que les médicaments traditionnels, confirmant leur capacité à échapper au transport d'efflux.

Potentiel de transport actif médié par les transporteurs

Bien que le 1,3-DMA soit principalement diffusé passivement, sa structure moléculaire offre également la possibilité d'un transport médié par un porteur. Les cellules endothéliales BBB expriment plusieurs transporteurs (tels que GLUT1, LAT1), qui peuvent reconnaître des substrats spécifiques (tels que le glucose, les acides aminés) et assurer leur transport transmembranaire. Le groupe méthyle du 1,3-DMA peut être chimiquement modifié pour introduire des groupes fonctionnels qui se lient à des transporteurs (tels que des groupes amino et carboxyle), qui peuvent être reconnus par les transporteurs et activement transportés dans le cerveau. Par exemple, le couplage du 1,3-DMA avec des analogues du glucose peut utiliser les caractéristiques d'expression élevée de GLUT1 pour obtenir une administration ciblée. À l'heure actuelle, cette stratégie a été validée dans la conception de supports de nanomédecine, augmentant considérablement la concentration de médicaments dans le cerveau.

Les domaines d'application de ce composé et des saponines

Les saponines ont montré de larges perspectives d’application dans les domaines médical et alimentaire. Dans le domaine de la médecine, les saponines sont utilisées pour synthétiser des médicaments anti-inflammatoires et des modulateurs immunitaires, améliorant ainsi l'activité biologique et la sélectivité des médicaments grâce à leur structure complexe de chaîne de sucre. Dans l’industrie alimentaire, les saponines sont utilisées comme émulsifiants et stabilisants naturels pour améliorer le goût et la durée de conservation des aliments.

Les différences dans les domaines d'application entre le 1,3-diméthyladamantane et les saponines se reflètent principalement dans les aspects suivants :

• Dans le domaine pharmaceutique, ce composé est principalement utilisé pour la synthèse de médicaments antiviraux et anticancéreux, tandis que les saponines sont principalement utilisées pour la synthèse de médicaments anti-inflammatoires et de modulateurs immunitaires.
• Dans le domaine de la science des matériaux, ce composé est utilisé comme agent de renforcement des matériaux polymères, alors que l'application des saponines dans ce domaine est relativement limitée.
• Dans le domaine du génie chimique, ce composé est utilisé comme intermédiaire et catalyseur pour la synthèse organique, alors que l'application des saponines dans ce domaine est relativement limitée.
• Dans l’industrie alimentaire, les saponines sont utilisées comme émulsifiants et stabilisants naturels, mais leur application dans ce domaine est relativement limitée.

L'activité biologique et les effets pharmacologiques de cette substance
Les saponines d'Erjian présentent des effets anti-inflammatoires et immunomodulateurs significatifs en termes d'activité biologique. La recherche a montré que les saponines peuvent avoir des effets anti-importants en inhibant la libération de médiateurs inflammatoires et en réduisant les réponses inflammatoires. Par exemple, les dérivés des saponines ont montré des effets thérapeutiques significatifs dans le traitement de la polyarthrite rhumatoïde et des maladies inflammatoires de l’intestin. En outre, les saponines diterpénoïdes sont également utilisées pour synthétiser des immunomodulateurs, améliorant ainsi l’activité biologique et la sélectivité des médicaments grâce à leur structure complexe de chaîne de sucre.
Les différences d'effets pharmacologiques entre le 1,3-diméthyladamantane et les saponines se reflètent principalement dans les aspects suivants :

• Effet antiviral : Cette substance a un effet antiviral important, tandis que l'effet des saponines à cet égard est relativement faible.
• Effet anticancéreux : cette substance a un effet anticancéreux-significatif, tandis que les saponines ont un effet plus faible à cet égard.
• Effet anti-inflammatoire : les saponines Dijian ont des effets anti-inflammatoires importants, tandis que ce composé a des effets plus faibles à cet égard.
• Effet régulateur immunitaire : les saponines dipeptides ont des effets régulateurs immunitaires importants, tandis que ce composé a des effets plus faibles à cet égard.

Le comportement environnemental et les risques sanitaires de ce composé en association avec les saponines
Le comportement des saponines dans l'environnement est principalement caractérisé par une solubilité élevée dans l'eau et une biodégradabilité. En raison de sa structure complexe de chaîne de sucre et de ses multiples groupes fonctionnels hydroxyles, les saponines migrent rapidement dans l'eau, principalement par migration par le flux d'eau et par biodégradation. La recherche a montré que le taux de dégradation des saponines dans l'eau est relativement rapide, principalement par dégradation microbienne et photochimique, réduisant ainsi leur accumulation dans l'environnement.

Les différences de risques pour la santé entre le 1,3-diméthyladamantane et les saponines se reflètent principalement dans les aspects suivants :

• Voie d'exposition : Ce composé est principalement exposé par inhalation et par contact cutané, tandis que les saponines sont principalement exposées par ingestion et par contact cutané.
• Effets toxiques : Ce composé peut provoquer une irritation respiratoire et des dommages aux fonctions hépatiques et rénales à des concentrations élevées, tandis que les saponines peuvent provoquer une irritation gastro-intestinale et une suppression du système immunitaire à des concentrations élevées.
• Effets à long terme sur la santé : Ce composé peut avoir un caractère cancérigène et une toxicité pour la reproduction à des concentrations élevées, tandis que les saponines peuvent avoir une immunotoxicité et une neurotoxicité à des concentrations élevées.

L'adamantane, en tant que classe d'hydrocarbures cycliques dotés de structures uniques en forme de cage, remonte au début du 20e siècle en termes de recherche chimique. En 1924, le chimiste allemand Hans Meerwein a synthétisé pour la première fois le composé précurseur de l'adamantane par réaction de dimérisation du cyclopentadiène, mais sa structure n'était pas encore claire à cette époque. En 1933, les chimistes tchèques Landa et al. analysé la structure cristalline de l'adamantane à l'aide de la technologie de diffraction des rayons X-, confirmant que sa molécule était composée de trois anneaux de cyclohexane fusionnés dans une conformation en forme de chaise, formant un squelette en forme de cage hautement symétrique. Cette découverte a jeté les bases de recherches plus approfondies sur les dérivés de l'adamantane.

La stabilité chimique de l'adamantane vient de sa structure tridimensionnelle-, où les atomes de carbone s'hybrident pour former des liaisons sigma avec sp ³, des angles de liaison proches de 109,5 degrés et la tension moléculaire est extrêmement faible. Cette caractéristique structurale en fait un modèle idéal pour étudier la réactivité des hydrocarbures. En 1957, Prelog et Seiler ont réalisé la synthèse industrielle de l'adamantane par hydrogénation catalytique, favorisant ainsi le développement de domaines connexes.

1. Quels sont les détails de base du 1,3-diméthylcyclohexane ?
Le 1,3-diméthylnonane est un dérivé du 2,3-diméthylnonyle. Son numéro CAS est 702-79-4, la formule moléculaire est C₁₂H₂₀ et le poids moléculaire est de 164,29 g/mol. À température ambiante, il se présente sous la forme d’un liquide clair et incolore. Sa structure est que les atomes d'hydrogène aux 1ère et 3ème positions de carbone de l'adamantane sont remplacés par deux groupes méthyle.
2. Quelles sont ses propriétés physiques ?
Ce composé possède les propriétés physiques clés suivantes :
- Point de fusion : -30 degrés
- Point d'ébullition : environ 201-202 degrés
- Densité : 0,886 g/mL à 25 degrés
- Point d'éclair : 52-53 degrés
- Indice de réfraction : n20/D 1,478
- LogP : environ 4,6, indiquant qu'il s'agit d'une molécule hydrophobe hautement lipophile.
3. Quel est son objectif principal ?
Le 1,3-Diméthylcyclohexane est principalement utilisé comme intermédiaire de synthèse organique. L'application la plus importante est celle d'intermédiaire clé pour la synthèse du chlorhydrate de mémantine (un médicament utilisé pour traiter la maladie d'Alzheimer). De plus, en raison de sa rigidité et de sa structure moléculaire stable, il sert de structure moléculaire ou de stabilisateur dans la synthèse de matériaux polymères et de nouveaux matériaux fonctionnels.
4. Que faut-il noter lors du stockage et de l'utilisation ?
1, 3-Le diméthylpentane est un liquide inflammable. Pendant le stockage, il doit être tenu à l'écart des sources d'incendie et des sources de chaleur, et le conteneur doit être scellé. Il doit être stocké dans un endroit frais et bien-aéré. Lors de son utilisation, il est recommandé d'opérer sous une sorbonne et de prendre des mesures antistatiques. Il est incompatible avec les oxydants puissants et leur contact peut présenter un danger. Selon la classification GHS, son code de danger est H226 (liquide et vapeur inflammables).

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