2,6-diéthylaniline, CAS 579-66-8, Formule moléculaire C10H15N. Ce produit est un liquide huileux transparent jaune clair à rouge. Point de fusion 3-4 degrés, point d'ébullition 243 degrés, densité relative 0,906 g/mL à 25 degrés C (lit.), poids moléculaire relatif 149,23. Insoluble dans l'eau, mais facilement soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther, le benzène et le toluène, c'est un composé faiblement alcalin qui peut réagir avec des acides forts pour former les sels correspondants, ou être oxydé par des oxydants pour former des produits d'oxydation correspondants. C'est l'une des substances aminés les plus importantes. Ce produit est un intermédiaire synthétique organique important utilisé dans la fabrication de colorants, de produits pharmaceutiques, de parfums et de pesticides. Il peut remplacer le plomb tétraéthyle comme agent anti-détonant pour l'essence. C'est également un important pesticide, colorant et intermédiaire pharmaceutique, et constitue une matière première pour les herbicides aminés, le métoclopramide et le butachlore. Ce composé peut également remplacer le plomb tétraéthyle comme agent anti-détonant pour l'essence, largement utilisé dans les additifs pour caoutchouc et les domaines pétrochimiques. Cependant, il est important de manipuler la 2,6-diéthylaniline avec précaution en raison de ses risques potentiels pour la santé et l'environnement, et de mettre en œuvre des pratiques appropriées de sécurité et de gestion des déchets afin de minimiser son impact sur la santé humaine et l'environnement.
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Formule chimique |
C10H15N |
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Masse exacte |
149 |
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Poids moléculaire |
149 |
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m/z |
149 (100.0%), 150 (10.8%) |
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Analyse élémentaire |
C, 80.48; H, 10.13; N, 9.39 |
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2,6-diéthylaniline(DEA), en tant qu'intermédiaire de synthèse organique important, a montré une large valeur d'application dans les domaines des pesticides, des colorants, des produits pharmaceutiques, des additifs pour le caoutchouc, des produits pétrochimiques et de la chimie fine en raison de sa structure moléculaire et de sa réactivité uniques.
Domaine des pesticides : matières premières de base pour les herbicides aminés
1. Contexte de la candidature
La DEA est un intermédiaire clé pour la synthèse des herbicides chloroacétanilides, en particulier l'Alachlor, le Butachlor et le Pretilahlor. Ce type d'herbicide contrôle efficacement les mauvaises herbes en inhibant l'activité protéase des semis de mauvaises herbes, entravant ainsi la synthèse des protéines.
2. Exemples spécifiques
Alachlore
Utilisation : Principalement utilisé pour les cultures de terres arides telles que le maïs, le soja, les arachides, etc., le traitement du sol avant la levée, pour lutter contre les graminées annuelles et certaines mauvaises herbes à feuilles larges.
Dosage : 1 à 4 kg par hectare, efficace pendant 4 à 6 semaines.
Voie de synthèse : le DEA et le chlorure de chloroacétyle sont utilisés comme matières premières pour produire le principe actif métoclopramide par réaction d'acylation.
Avantages : Sélectivité élevée, sécurité des cultures, demi-vie de dégradation des sols-courte (30 à 45 jours), conformément aux exigences environnementales.
Butachlore
Utilisation : Utilisé avant de transplanter du riz ou avant de semer dans des champs vivants, pour prévenir et contrôler le pied-de-coq, les carex irréguliers, etc.
Mécanisme d'action : Après contact avec les pousses de mauvaises herbes, il interfère avec le métabolisme lipidique, entraînant des dommages structurels cellulaires.
Position sur le marché : La demande annuelle mondiale dépasse 50 000 tonnes, ce qui représente 12 % de la part de marché des herbicides pour les rizières.
Prétilachlore
Point d'innovation : contient une structure acétyle, améliore la sécurité du riz et peut être utilisé pour la transplantation de rizières.
Paramètres techniques : pureté supérieure ou égale à 95 %, point de fusion 38-40 degrés, dosage enregistré 600-900 g/ha.
3. Avantages techniques
L'introduction d'éthyle par la DEA améliore l'hydrophobicité de la molécule, améliore la pénétration des herbicides dans la couche de cire végétale et réduit la solubilité dans l'eau pour réduire le risque de dommages causés par les pesticides aux cultures.
Industrie des colorants et des pigments : intermédiaires clés pour les matériaux colorants à haute-performance
1. Mécanisme d'action
La DEA, en tant qu'intermédiaire des colorants azoïques et des pigments phtalocyanines, possède un groupe amino (- NH ₂) sur son cycle benzénique qui peut réagir avec des réactifs diazotant pour former des sels de diazonium, qui interagissent ensuite avec des composants de couplage tels que les phénols et les naphtols pour former des colorants azoïques insolubles stables.
2. Exemples d'applications
Synthèse de colorants azoïques
Exemple de réaction : la DEA est diazotée avec du nitrite de sodium à basse température pour former le sel de 2,6-diéthylbenzène diazonium, qui est ensuite couplé au N-phényl-1,8-naphtalimide pour produire un colorant dispersé rouge avec une grande solidité à la lumière.
Indicateurs de performance : niveau de solidité des couleurs 4-5, adapté à la teinture de la microfibre de polyester.
Modification du pigment phtalocyanine
Innovation de processus : présentation2,6-Diéthylanilinecomme substituant périphérique des molécules de phtalocyanine pour améliorer la dispersibilité des pigments dans les revêtements.
Application du produit : utilisé pour les revêtements automobiles (phtalocyanine de cuivre en phase bleue) et la coloration du plastique (phtalocyanine en phase verte), avec une résistance à la température allant jusqu'à 300 degrés.
3. Valeur marchande
Sur le marché mondial des colorants, les colorants azoïques représentent plus de 60 % et la demande annuelle de colorants liés à la DEA est d'environ 80 000 tonnes. Les principaux fournisseurs sont BASF, Huntsman, etc.
Domaine pharmaceutique : une pierre angulaire importante de la modification de la structure moléculaire des médicaments
1. Introduction de l'activité pharmacologique
La structure aniline de la DEA peut être convertie en divers hétérocycles contenant de l'azote - (tels que la quinoléine et l'indole), et son substituant éthyle peut réguler la lipophilie des molécules médicamenteuses, affectant ainsi l'absorption et le métabolisme des médicaments.
2. Exemples de synthèse
Promédicament de bromure
Conditions de réaction : la DEA a réagi avec une solution aqueuse à 40 % de HBr à 0 degré pendant 7 jours pour produire de la 2,6-diéthyl-4-bromoaniline (rendement 82 %).
Utilisation : En tant qu'intermédiaire antibiotique, introduisant des atomes de brome pour améliorer le spectre antibactérien.
Amide anti-médicaments anti-inflammatoires
Voie de synthèse : la DEA et l'acrylate de méthyle subissent une addition de Michael, suivie d'une acétylation avec du chlorure d'acétyle pour produire du N - (2,6-diéthylphényl) acétamide, qui a une activité antipyrétique et analgésique.
3. Valeur clinique
Un certain médicament antiépileptique contenant la structure DEA est entré dans les essais cliniques de phase II, et ses dérivés faiblement solubles dans l'eau peuvent prolonger l'efficacité jusqu'à 12 heures.
Industrie du caoutchouc et pétrochimique : conception moléculaire d'additifs multifonctionnels
1. Additifs pour le caoutchouc
Accélérateur de sulfuration : la DEA réagit avec le disulfure de carbone pour produire du N-cyclohexyl-2-benzothiazole sulfonamide (CZ), qui est utilisé pour réticuler le caoutchouc des pneus et améliorer la résistance à l'usure.
Intermédiaire antioxydant : condensé avec du phénol pour produire des antioxydants phénoliques hautement encombrés, qui retardent le vieillissement du caoutchouc.
2. Agent de durcissement pour résine époxy
Caractéristiques de la réaction : La DEA subit une polymérisation par ouverture de cycle avec de l'épichlorhydrine pour générer un agent de durcissement contenant une structure aniline, ce qui augmente la température de transition vitreuse (Tg) de la résine au-dessus de 120 degrés.
Cas d'application : Utilisé pour le revêtement des pales d'éoliennes, avec une amélioration de 40% de la résistance aux intempéries.
3. Additifs pour huiles lubrifiantes
Agent extrême pression : les dérivés de DEA sont utilisés dans les photorésists pour améliorer la résolution dans la fabrication de semi-conducteurs en dessous de 0,1 μm.
Extension des applications dans le domaine du raffinement
1. Industrie des épices
Synthèse du fixateur de parfum : la DEA est condensée avec du - pentylcinnamaldéhyde pour produire des parfums à base d'aniline au goût oriental, prolongeant de trois fois le temps de rétention du parfum.
2. Revêtements spéciaux
Revêtement résistant à la corrosion : DEA participe à la préparation de polyaniline modifiée, et le revêtement reste exempt de rouille même après trempage dans une solution de NaCl à 3 % pendant 1 000 heures.
3. Matériel électronique
Photosensibilisant : les dérivés de DEA sont utilisés dans les photorésists pour améliorer la résolution dans la fabrication de semi-conducteurs en dessous de 0,1 μm.
La 2,6-diéthylaniline (DEA), en tant qu'intermédiaire de synthèse organique important, a un large éventail d'applications dans les pesticides, les colorants, les produits pharmaceutiques et d'autres domaines. Les méthodes de synthèse comprennent principalement l'alkylation de l'aniline et la réduction du nitrobenzène.
L'alkylation de l'aniline avec de l'éthylène est un processus dans lequel l'aniline et l'éthylène sont utilisés comme matières premières pour subir une réaction d'alkylation sous l'action d'un catalyseur triéthylaluminium (AlEt ∝), entraînant la formation de 2,6-diéthylaniline. Le mécanisme réactionnel spécifique est le suivant :
Formation d'un complexe catalyseur : AlEt ∝ subit d'abord une réaction complexe avec l'aniline pour former un complexe catalyseur. Ce complexe est un intermédiaire clé dans la réaction, qui peut activer les molécules d'aniline et les rendre plus susceptibles de réagir avec l'éthylène.
Réaction d'éthylation : Sous l'action d'un complexe catalyseur, des molécules d'éthylène sont insérées dans la position adjacente de l'aniline, entraînant une réaction d'alkylation et la formation de 2,6-diéthylaniline. Dans le même temps, certaines réactions secondaires peuvent survenir, générant des sous-produits-tels que l'o-éthylaniline.
Le déroulement du processus d'alkylation de l'aniline comprend généralement les étapes suivantes :
Préparation du complexe catalytique : l'aniline et l'AlEt ∝ sont ajoutés dans un récipient de réaction dans une certaine proportion et réagissent à une certaine température pendant un certain temps pour former un complexe catalytique.
Réaction d'alkylation : Mélangez le complexe catalytique avec de l'aniline et de l'éthylène dans une certaine proportion, pompez-le dans la bouilloire de synthèse et effectuez une réaction d'alkylation sous haute pression. Une fois la réaction terminée, arrêtez de chauffer et abaissez la température dans une certaine plage.
Séparation et raffinage du produit : Pressez les matériaux de la bouilloire de synthèse dans la bouilloire d'évaporation pour récupérer l'éthylène n'ayant pas réagi. Ensuite, la 2,6-diéthylaniline est séparée des sous-produits-tels que l'o-éthylaniline par distillation et d'autres méthodes pour obtenir de la 2,6-diéthylaniline pure.
Avantage:
Haute sélectivité : Cette méthode présente une sélectivité de réaction élevée, avec un rendement supérieur à 85 % pour la 2,6-diéthylaniline.
Processus mature : l'alkylation de l'aniline est une méthode de synthèse industrielle mature avec des conditions de processus stables et une efficacité de production élevée.
Adaptée à la production à grande échelle : cette méthode est facile à mettre à l'échelle et convient à la production industrielle à grande échelle.
Inconvénients :
Coût élevé du catalyseur : le catalyseur AlEt ∝ est cher, ce qui augmente les coûts de production.
Résidus de déchets difficiles à gérer : des résidus de déchets contenant de l'aluminium sont générés au cours du processus de réaction, ce qui est difficile à manipuler et peut facilement provoquer une pollution de l'environnement.
Il existe certains risques pour la sécurité : la réaction étant effectuée sous haute pression et impliquant du gaz éthylène inflammable et explosif, il existe certains risques pour la sécurité.
Coût des matières premières : L’aniline et l’éthylène sont les principales matières premières de cette méthode et leurs prix sont influencés par l’offre et la demande du marché. Ces dernières années, avec le développement de l'industrie pétrochimique, l'approvisionnement en éthylène est resté relativement stable, mais le prix de l'aniline a considérablement fluctué en raison de la demande des applications en aval.
Consommation d'énergie : Cette méthode nécessite une certaine quantité de vapeur et d'électricité pendant le processus de réaction, mais par rapport aux autres méthodes de synthèse, elle consomme moins d'énergie.
Investissement en équipement : la réaction étant effectuée sous haute pression, il est nécessaire d'équiper des cuves de réaction à haute pression et d'autres équipements, ce qui entraîne un investissement en équipement important.
Compétitivité du marché : Malgré les inconvénients susmentionnés, l'alkylation de l'aniline reste la principale méthode de production industrielle de 2,6-diéthylaniline, avec une demande de marché stable et certains avantages économiques.
Foire aux questions
Qu'est-ce que la 2,6-diméthylaniline ?
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La 2,6-diméthylaniline estune arylamine primaire qui est l'aniline dans laquelle les hydrogènes en positions 2 et 6 sont remplacés par des groupes méthyle. Il est utilisé dans la production de certains anesthésiques et autres produits chimiques. C'est un métabolite médicamenteux de la lidocaïne (anesthétique local).
Quel est le point d'éclair de la 2 6-diméthylaniline ?
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Point d'éclair:196 degrés FCC
Quel est l'autre nom de la 2 3 diméthylaniline ?
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Synonymes :2,3-Xylidine. vic-o-Xylidine.
Quel est le but principal de l’aniline ?
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Description. L'aniline est utilisée dans les accélérateurs de caoutchouc et les antioxydants, les colorants et les intermédiaires, les produits chimiques photographiques, comme isocyanates pour les mousses d'uréthane, dans les produits pharmaceutiques, les explosifs, le raffinage du pétrole ; et dans la production de diphénylamine, de produits phénoliques, d'herbicides et de fongicides.
Pourquoi l'aniline brunit-elle ?
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En raison du fort effet donneur d'électrons - (+ effet R -) du groupe NH2, la densité électronique sur le cycle benzénique augmente. En conséquence, l’aniline s’oxyde facilement lorsqu’elle reste longtemps dans l’air pour former des produits colorés brun noirâtre.
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