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Acide 2-chloro-4-pyridylboronique, également connu sous le nom d'acide 2-chloropyridine-4-boronique, est un composé d'acide organoborique qui appartient à la classe des acides boroniques hétérocycliques. Il se caractérise par la présence d'un cycle pyridine, un hétérocycle aromatique à six chaînons contenant un atome d'azote, substitué par un groupe chloro en position 2 et un fragment acide boronique attaché en position 4. Cette structure unique confère une réactivité chimique précieuse au produit, ce qui en fait un élément de base polyvalent en synthèse organique.
La fonctionnalité de l'acide boronique est particulièrement réactive envers un large éventail d'électrophiles, lui permettant de participer à des réactions de couplage croisé -telles que le couplage Suzuki-Miyaura, un outil puissant pour la formation de liaisons carbone-carbone. En chimie médicinale et en découverte de médicaments, il peut servir de précurseur pour la synthèse de molécules bioactives avec des échafaudages pyridyle, qui sont fréquemment rencontrés dans les produits pharmaceutiques en raison de leur capacité à moduler un large éventail de processus biologiques.
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Formule chimique |
C5H5BClNO2 |
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Masse exacte |
157.01 |
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Poids moléculaire |
157.36 |
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m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
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Analyse élémentaire |
C, 38.16; H, 3h20 ; B, 6,87 ; Cl, 22.53 ; N, 8,90 ; Ô, 20h33 |
Intermédiaires clés en synthèse organique
La valeur fondamentale deAcide 2-chloro-4-pyridylboroniqueréside dans l'effet synergique entre son groupe acide boronique (- B (OH) ₂) et l'atome de chlore en position 2 du cycle pyridine. Dans la réaction de couplage Suzuki Miyaura, le produit peut réagir avec des halogénures d'aryle ou de vinyle pour construire efficacement des liaisons carbone-carbone.
Par exemple : Synthèse moléculaire de médicaments : en couplant avec des hydrocarbures bromoaromatiques, un squelette pyridine-aryle peut être rapidement construit, qui est largement présent dans les médicaments antitumoraux (tels que les analogues de l'imatinib) et les médicaments antiviraux (tels que les intermédiaires du lopinavir).
Applications en science des matériaux : dans le domaine des matériaux optoélectroniques organiques, leurs produits de couplage peuvent être utilisés pour préparer des polymères conjugués, améliorant ainsi l'efficacité d'absorption de la lumière et les performances de transfert de charge des matériaux.
En tant que substrat pour la réaction de déprotonation d'hydroxyle médiée par le peroxyde, l'acide 2-chloro-4-pyridinboronique peut générer sélectivement des dérivés d'hydroxypyridine halogénés. Par exemple:
Conditions de réaction : En présence de peroxyde de tert-butanol (TBHP), le produit chimique peut être converti en 2-chloro-4-hydroxypyridine avec un rendement allant jusqu'à 85 %.
Scénario d'application : Ce type d'hydroxypyridine est un intermédiaire clé pour la synthèse d'antibiotiques (tels que les amides de pyridine) et de médicaments antifongiques (tels que les analogues de la terbinafine).
Le groupe acide boronique peut former des liaisons ester boronique réversibles avec les diols voisins, ce qui le rend particulièrement applicable dans les matériaux auto-cicatrisants et les polymères sensibles aux stimuli.
Matériau auto-réparateur : son introduction dans le squelette du polymère permet une réparation autonome des dommages matériels grâce à la rupture dynamique et à la recombinaison des liaisons ester boronique.
Système de libération contrôlée de médicaments : en utilisant la sensibilité au pH des liaisons esters boroniques, concevez des nanoporteurs capables de libérer spécifiquement des médicaments dans le microenvironnement tumoral (faiblement acide).
Modules multifonctionnels dans le développement de médicaments
Le cycle pyridine est un pharmacophore commun des inhibiteurs de kinases et il peut participer à la conception de médicaments des manières suivantes :
Modification structurelle : l'introduction d'un groupe acide boronique en position 4 du cycle pyridine peut améliorer les interactions de liaison hydrogène avec la poche de liaison de la kinase ATP et améliorer l'activité inhibitrice.
Par exemple, les dérivés basés sur ce produit chimique présentent une activité inhibitrice 3 fois supérieure contre la kinase EGFR par rapport aux inhibiteurs traditionnels.
Administration ciblée : les groupes acide borique peuvent se lier spécifiquement à la structure cis diol des glycoprotéines (telles que la transferrine) pour obtenir une administration ciblée de médicaments aux cellules tumorales.
Ce produit chimique présente de multiples potentiels dans le développement de médicaments antitumoraux : Agent d'incorporation d'ADN : interfère avec le processus de réplication de l'ADN via l'empilement π - π du cycle pyridine et de la base d'ADN. L'expérience a montré que son complexe de platine avait une valeur IC ₀ de 2,3 μM pour les cellules cancéreuses du sein.
Inhibiteur de la topoisomérase : les groupes acide borique peuvent stabiliser les complexes d'ADN de la topoisomérase et bloquer le déroulement de l'ADN. Les dérivés apparentés présentent une activité antitumorale significative -dans les modèles de cancer du côlon.
Acide 2-chloro-4-pyridylboroniqueet ses dérivés ont des applications potentielles dans les domaines antibactériens et antiviraux :
Mécanisme antibactérien : exercer un effet bactéricide en perturbant l’intégrité de la membrane cellulaire bactérienne ou en inhibant l’activité de l’ADN gyrase. La concentration minimale inhibitrice (CMI) pour Staphylococcus aureus est de 8 µg/mL.
Activité antivirale : des expériences d'inhibition contre la transcriptase inverse du VIH-1 ont montré que la valeur IC ₅₀ de son dérivé ester boronique était de 0,5 μM, ce qui était supérieur à la névirapine, un médicament clinique.
Composants fonctionnels en science des matériaux
Ce composé a des applications importantes dans les diodes électroluminescentes organiques (OLED) et les cellules solaires organiques (OSC) : Matériau OLED : en tant que matériau de couche de transport d'électrons, l'atome d'azote de son cycle pyridine peut réduire efficacement le niveau d'énergie LUMO et améliorer la mobilité des électrons. L'efficacité quantique externe (EQE) du dispositif basé sur ce produit chimique atteint 15,2 %.
Matériau OSC : en mélangeant avec des dérivés de fullerène, une structure de séparation de phase à l'échelle nanométrique est formée, ce qui améliore l'efficacité de conversion d'énergie de l'appareil à 9,8 %.
Il peut être utilisé comme ligand pour construire des matériaux MOF fonctionnalisés :
Adsorption de gaz : le MOF-502, formé par coordination avec des ions zinc, a une capacité d'adsorption de 3,2 mmol/g (273 K, 1 bar) pour le CO ₂ et peut être utilisé pour le traitement des gaz résiduaires industriels.
Ce produit chimique peut réaliser une modification dynamique de la surface des matériaux grâce à des liaisons ester boronique :
Biocapteur : après l'avoir modifié à la surface d'une électrode en or, il peut se lier spécifiquement à la glucose oxydase pour construire un capteur de glucose à haute -sensibilité (avec une limite de détection aussi basse que 0,1 μ M).
Revêtement anti-salissure : introduction de ce produit chimique dans les revêtements polymères et réalisation d'une auto-cicatrisation-grâce à l'échange dynamique de liaisons ester boronique, réduisant considérablement le taux d'adhésion des organismes marins.
Outils de détection en chimie analytique
Conception de sondes fluorescentes
En utilisant des groupes d'acide boronique pour la reconnaissance spécifique des molécules de glucides, des sondes fluorescentes hautement sélectives peuvent être conçues.
Détection du glucose : la sonde basée sur ce produit chimique a une limite de détection de 0,5 µM pour le glucose dans des conditions de pH physiologiques et n'est pas affectée par l'interférence du fructose.
Imagerie cellulaire : en marquant les glycoprotéines de surface cellulaire, on obtient une imagerie spécifique des cellules tumorales, avec une multiplication par 10 du rapport signal-sur-bruit (S/B) par rapport aux méthodes traditionnelles.
Modificateurs pour phases stationnaires chromatographiques
Il peut être utilisé comme modificateur pour améliorer les performances de séparation chromatographique :
Séparation chirale : après l'avoir lié de manière covalente à la surface du gel de silice, le facteur de séparation ( ) pour les médicaments chiraux tels que l'ibuprofène atteint 1,8, soit 40 % de plus que celui des colonnes non modifiées.
Chromatographie d'interaction hydrophile (HILIC) : La phase stationnaire modifiée présente d'excellentes performances dans la séparation des produits chimiques polaires, avec un taux de récupération de 98 % pour les nucléosides.
Applications potentielles dans le domaine de l’agriculture
Recherche et développement de nouveaux herbicides
Based on the pyridine boronic acid structure of this chemical, low toxicity and high efficiency herbicides can be designed:Mechanism of action: By inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS) in weeds, the synthesis of branched chain amino acids is blocked. Experiments have shown that its inhibitory activity against barnyard grass is twice that of traditional herbicides.Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 jours), réduisant le risque de pollution de l'environnement.
Régulateurs de croissance des plantes
Acide 2-chloro-4-pyridylboroniqueet ses dérivés peuvent réguler les voies de signalisation des hormones végétales :
Favoriser la croissance : à une concentration de 0,1 μM, le nombre de talles et le rendement en grains du riz peuvent être considérablement augmentés (de 15 %).
Résistance améliorée au stress : En induisant l’activité des enzymes antioxydantes (SOD, POD), les cultures peuvent améliorer leur tolérance à la sécheresse et au stress salin.
I. Aperçu des routes synthétiques
L'acide 2-chloro-4-pyridineboronique est un intermédiaire organoboron important largement utilisé dans les réactions de couplage de Suzuki. La voie de synthèse dominante en laboratoire adopte la méthode de boration par échange halogène-métal à basse température.
En utilisant la 2-chloro-4-bromopyridine comme matière première, le produit cible est préparé en trois étapes : lithiation à basse température avec du n-butyllithium, ajout d'ester de borate et hydrolyse acide.
Cette voie présente une sélectivité de réaction élevée et empêche efficacement les réactions secondaires de déshalogénation de l'atome de chlore en position 2-. Le rendement global est maintenu de manière stable entre 65 % et 75 %. D'utilisation simple, il convient aux préparations à petite et moyenne échelle.
II. Réaction de lithiation à basse-température
La réaction doit être effectuée dans des conditions strictes d'anhydre et sans oxygène-pour empêcher l'eau et l'oxygène de décomposer les intermédiaires actifs.
Dissoudre la matière première 2-chloro-4-bromopyridine dans du tétrahydrofurane anhydre (THF) et refroidir la solution à -78 degrés dans un bain de glace carbonique-acétone. Ajoutez lentement la solution de n-butyllithium dans le n-hexane goutte à goutte tout en maintenant la température en dessous de -70 degrés tout au long du processus.
Après l'avoir laissé tomber, agitez le mélange à température constante pendant 40 minutes pour terminer l'échange de brome-lithium et générer un intermédiaire 2-chloro-4-lithiopyridine hautement actif. La basse température garantit une réaction exclusive sur le site cible et évite d'endommager le cycle pyridine ainsi que la formation de sous-produits.
III. Addition de boration et hydrolyse acide
Maintenir le système à basse température, puis ajouter lentement du borate de triisopropyle comme source de bore et réagir à température constante pendant 1,5 heure. Augmentez progressivement la température jusqu'à 0 degré et poursuivez la réaction pendant encore 1 heure pour terminer l'addition nucléophile et former un intermédiaire ester de borate stable.
Une fois la réaction terminée, éteignez le système avec de l'acide chlorhydrique dilué et ajustez la valeur du pH à 1–2. Agiter le mélange à température ambiante pendant 2 heures pour hydrolyser complètement l'ester de borate en acide 2-chloro-4-pyridineboronique brut. Des conditions d'hydrolyse douces peuvent retenir au maximum le substituant chloro dans la molécule.
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IV. Séparation et purification des produits
Extraire le mélange hydrolysé à plusieurs reprises avec de l'acétate d'éthyle et combiner toutes les phases organiques. La couche organique combinée est lavée avec une saumure saturée, séchée sur du sulfate de sodium anhydre, puis concentrée sous pression réduite pour éliminer le solvant et obtenir le produit brut.
Le produit brut est recristallisé à l'aide d'un solvant mixte d'acétate d'éthyle-éther de pétrole et séché sous vide-pour donner le solide blanc pur final. L'analyse HPLC montre que la pureté du produit dépasse 98 %. Sa structure chimique est en outre confirmée par RMN et LC-MS, qui répond aux exigences de qualité des intermédiaires de synthèse organique.
FAQ
Qu'est-ce que l'acide 2 chloropyridin 4 yl boronique ?
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L'acide 2-chloropyridine-4-boronique estun antagoniste des récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine qui s'est révélé efficace contre la trypanosomiase. Il bloque la liaison de l'acétylcholine à son récepteur, ce qui empêche la propagation d'un potentiel d'action dans la cellule postsynaptique.
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