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2-Chloro-4,6-diméthoxypyrimidineest un composé organique avec une formule moléculaire de C6H7ClN2O2, CAS 13223-25-1 et un poids moléculaire de 174,58 g/mol. C'est un solide cristallin blanc. La plage de point de fusion se situe généralement entre 70 et 74 degrés C. Soluble dans certains solvants organiques à température ambiante, tels que l'éthanol, le méthanol, le diméthylsulfoxyde, etc. Relativement stable dans des conditions expérimentales conventionnelles. Il peut être conservé longtemps dans des récipients secs, sombres et scellés. Il a un large éventail d’applications dans divers aspects de l’électrochimie.
Il joue un rôle important dans des domaines tels que les matériaux d'électrodes, les électrocatalyseurs, les électrolytes, les capteurs, l'électroanalyse et la synthèse électrochimique. En développant et en optimisant des matériaux et des méthodes pertinents, le développement de la technologie électrochimique peut être favorisé, favorisant ainsi les progrès dans la conversion d'énergie, la surveillance environnementale et les domaines biomédicaux.
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C.F |
C6H7ClN2O2 |
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E.M |
174 |
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M.W |
175 |
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m/z |
174 (100.0%), 176 (32.0%), 175 (6.5%), 177 (2.1%) |
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E.A |
C, 41.28 ; H, 4,04 ; Cl, 20.31 ; N, 16h05; Ô, 18h33 |
2-chloro-4,6-diméthoxypyrimidine(Numéro CAS : 13223-25-1), également connue sous le nom de 4,6-diméthoxy-2-chloropyrimidine, est une substance d'une importance significative dans le domaine de la chimie des pesticides. En tant qu'intermédiaire de pesticides, il joue un rôle crucial dans la synthèse d'une série d'herbicides très efficaces et peu toxiques.
Introduction
Les pesticides jouent un rôle crucial dans la production agricole, car ils peuvent lutter efficacement contre les mauvaises herbes, les ravageurs et les maladies, et améliorer le rendement et la qualité des cultures. Cependant, les pesticides traditionnels présentent souvent des problèmes tels qu'une toxicité élevée et un temps de résidu long, ce qui constitue une menace potentielle pour l'environnement et la santé humaine. Par conséquent, le développement de nouveaux pesticides efficaces, peu toxiques et respectueux de l’environnement est devenu l’un des points chauds dans le domaine de la chimie des pesticides. En tant qu’intermédiaire important pour les pesticides, il a montré un grand potentiel dans la synthèse de nouveaux herbicides en raison de sa structure chimique et de ses propriétés uniques.
En modifiant et en modifiant sa structure, une série de composés avec différents mécanismes d'action.
Et des activités efficaces de lutte contre les mauvaises herbes peuvent être préparées, apportant ainsi un soutien important à la production agricole.
Synthèse des herbicides de la série acide salicylique pyrimidine
Les herbicides de la série pyrimidine à base d'acide salicylique constituent une classe de composés dotés d'une activité efficace de lutte contre les mauvaises herbes, qui permettent de lutter contre les mauvaises herbes en interférant avec le processus de croissance des plantes.
En tant qu'intermédiaire clé dans la synthèse des herbicides à base d'acide salicylique pyrimidine, son importance est évidente-. Dans le processus de synthèse des herbicides à base d'acide salicylique pyrimidine, des composés ayant une activité herbicide sont formés par des réactions chimiques spécifiques avec l'acide salicylique ou ses dérivés. Ces composés ont non seulement une activité herbicide efficace, mais sont également respectueux de l'environnement, avec un temps résiduel court et un impact minimal sur la croissance des cultures.
Préparation d'herbicides tels que le bisoprolol
Le diclofénac est un herbicide efficace et peu toxique principalement utilisé pour le désherbage des rizières. Il peut inhiber efficacement la croissance des mauvaises herbes et a un impact relativement faible sur la croissance du riz. Joue un rôle crucial dans le processus de synthèse du bisoprolol.
Lors de la synthèse du bisoprolol, il réagit d’abord avec des composés alcooliques spécifiques pour former des produits intermédiaires. Ensuite, le produit intermédiaire subit une série de réactions chimiques et est finalement converti en éther dicotylédone.
Cette méthode de synthèse est non seulement facile à utiliser, mais offre également un rendement élevé et une qualité de produit stable, offrant une solution efficace pour lutter contre les mauvaises herbes dans les rizières.
Synthèse d'herbicides tels que l'azoxystrobine
L'azoxystrobine est un herbicide à large-spectre et très efficace, principalement utilisé pour lutter contre diverses-mauvaises herbes à feuilles larges et graminées. Il peut contrôler les mauvaises herbes en inhibant la photosynthèse des mauvaises herbes. Il joue également un rôle important dans la synthèse de l'azoxystrobine. Lors de la synthèse de l'azoxystrobine.
Il réagit d'abord avec des composés thiol spécifiques pour former des liaisons sulfure. Ensuite, par une série de réactions chimiques, la liaison thioéther est convertie en un composé ayant une activité herbicide.
Cette méthode de synthèse présente non seulement les caractéristiques d'une efficacité élevée et d'une faible toxicité, mais peut également désherber sélectivement différentes espèces de mauvaises herbes, améliorant ainsi l'effet de contrôle des mauvaises herbes.
Synthèse d'herbicides tels que l'azoxystrobine
Maicao Ke est un herbicide efficace et peu toxique principalement utilisé pour lutter contre les mauvaises herbes dans les terres agricoles. Il peut contrôler les mauvaises herbes en interférant avec le processus de croissance des mauvaises herbes. Il joue également un rôle important dans le processus de synthèse de l'azoxystrobine. Lors de la synthèse du glyphosate, il réagit avec des composés aminés spécifiques pour former des composés ayant une activité herbicide. Ce composé a non seulement une activité efficace de contrôle des mauvaises herbes, mais a également peu d'impact sur la croissance des cultures et est respectueux de l'environnement. Par conséquent, le glyphosate a été largement utilisé dans la production agricole.
Synthèse d'herbicides tels que l'herbicide pyrimidine oxime
L'herbicide pyrimidine oxime est un nouvel herbicide efficace à large -spectre, principalement utilisé pour lutter contre les mauvaises herbes dans les rizières. Il peut contrôler les mauvaises herbes en inhibant leur croissance. Il joue également un rôle clé dans le processus de synthèse du pyriméthanil. Lors de la synthèse du pyriméthanil, il réagit d'abord avec des composés oximes spécifiques pour former des composés ayant une activité herbicide. Ce composé a non seulement une activité herbicide efficace, mais a également peu d’impact sur la croissance du riz et est respectueux de l’environnement. Par conséquent, le pyriméthanil a été largement utilisé dans la lutte contre les mauvaises herbes dans les rizières.
Avantages des intermédiaires de pesticides
En tant qu'intermédiaires de pesticides, les herbicides synthétisés ont une activité herbicide efficace. Ces herbicides peuvent inhiber efficacement la croissance des mauvaises herbes, améliorer le rendement et la qualité des cultures. En même temps, ils ont peu d’impact sur la croissance des cultures et ne provoquent pas de phytotoxicité.
Les herbicides synthétiques ont la caractéristique de lutter sélectivement contre les mauvaises herbes. Ils peuvent désherber sélectivement différents types de mauvaises herbes avec peu d’impact sur la croissance des cultures.
Cette fonction de contrôle sélectif des mauvaises herbes est bénéfique pour améliorer l’efficacité du contrôle des mauvaises herbes, réduire l’utilisation de pesticides et abaisser les coûts de production agricole.
En tant qu'intermédiaire de pesticide, sa méthode de synthèse est relativement simple et facile à mettre en œuvre.
Parallèlement, ces herbicides sont également faciles à traiter et à stocker, ce qui les rend pratiques pour une utilisation dans la production agricole.
Aperçu sur la synthèse de2-Chloro-4,6-diméthoxypyrimidineen utilisant du malononitrile, du méthanol et du monocyandiamide :
Tout d’abord, préparez les deux substances de départ, le Malononitrile (CH3C ∨ N) et le méthanol (CH3OH). Ils peuvent généralement être achetés auprès de fournisseurs de composés commerciaux ou synthétisés à l'aide de méthodes de synthèse connues.
(1) Préparation des réactifs : mélanger le malononitrile et le méthanol dans une certaine proportion pour former une solution réactionnelle.
(2) Ajout de catalyseur : ajoutez une quantité appropriée de cyanure de sodium (NaCN) à la solution réactionnelle comme catalyseur.
Cette réaction est généralement réalisée dans des conditions de chauffage et d'agitation. La température et la durée de la réaction peuvent être ajustées en fonction des conditions spécifiques du laboratoire et des exigences de contrôle de la réaction.
Ce processus de synthèse implique des réactions en plusieurs-étapes. Ce qui suit est un exemple simplifié d’équation chimique, qui n’est utilisée que pour décrire le processus de réaction. La réaction réelle peut impliquer davantage de produits et d’étapes intermédiaires :
C3H2N2+CH3OH+NaCN → Produit intermédiaire 1
Produit intermédiaire 1+CH3OH+HCl → Produit intermédiaire 2
Produit intermédiaire 2+CH3OH+HCl → C6H7ClN2O2+H2O+NaCl
Veuillez noter qu'il ne s'agit que d'un exemple simplifié de l'équation chimique et que la réaction réelle peut impliquer davantage d'intermédiaires et une optimisation des conditions de réaction. Avant de mener des expériences, veuillez toujours vous référer aux derniers documents de recherche et aux directives expérimentales pour obtenir des informations plus spécifiques et plus précises.
2-Chloro-4,6-diméthoxypyrimidine(Groupe 2-chloro-4,6-di méthoxy pyrimidine) est un composé organique, sa formule moléculaire est C7H8ClN2O2 et son poids moléculaire relatif est de 182,60. Grâce à la description de sa structure moléculaire, nous pouvons mieux comprendre ses propriétés chimiques et ses applications. Sa structure moléculaire se compose d'un cycle pyrimidine et de deux groupes méthoxy (-OCH3). Sur le cycle pyrimidine, les substituants sont situés sur les atomes de carbone 2 et 6, tandis qu'il y a un atome de chlore (Cl) sur l'atome de carbone 2.
Cet atome de chlore est obtenu en remplaçant un atome d'hydrogène sur le cycle pyrimidine. De plus, les deux groupes méthoxy du produit sont connectés aux atomes de carbone 4 et 6. Le groupe méthoxy est formé d'un atome de carbone et de trois atomes d'hydrogène de méthyle (- CH3) et d'un atome d'oxygène (O). un atome d'azote, dont chacun forme une liaison covalente avec les atomes de carbone et les atomes d'azote adjacents.
Les atomes de carbone 2 et 6 sur le cycle pyrimidine sont connectés au groupe substituant par une simple liaison. Pour résumer, la structure moléculaire du produit peut être brièvement décrite comme suit : les atomes de carbone 2 et 6 sur le cycle pyrimidine sont remplacés par un atome de chlore et deux groupes méthoxy. Cette structure lui confère une valeur d'application importante dans des domaines tels que les réactions électrochimiques, l'électrocatalyse et l'analyse électrochimique.
Foire aux questions
Pourquoi est-il considéré comme un réactif électrophile idéal pour la construction de centres chiraux en synthèse asymétrique ?
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L'atome de chlore en position 2 est un groupe partant hautement réactif, tandis que les deux groupes méthoxy en positions 4 et 6 sont de puissants groupes donneurs d'électrons. Cette structure électronique confère à son carbone en position 2 une forte électrophilie, mais en même temps, elle est relativement « douce » et facile à subir des réactions SNAr (substitution nucléophile aromatique) hautement sélectives avec divers nucléophiles, y compris les nucléophiles chiraux.
Comment agit-elle comme une molécule « pont » clé lors de la construction d’« hétérocycles fusionnés à la pyrimidine » ?
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Il peut servir de réactif électrophile et subir une condensation cyclique avec des nucléophiles bifonctionnels (tels que l'orthophénylènediamine) pour construire des systèmes cycliques fusionnés tels que les quinazolines en une seule étape ; Alternativement, il peut d'abord réagir avec un réactif nucléophile, et les groupes méthoxy ou chlore restants peuvent être ensuite cyclisés pour obtenir une construction modulaire et étape par étape-d'hétérocycles complexes.
Y a-t-il une différence dans la réactivité de ses deux groupes méthoxy ?
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Comment réaliser une déprotection ou une conversion sélective ? Habituellement, en raison de la symétrie, l'activité de deux groupes méthoxy est équivalente. Cependant, dans des conditions spécifiques (telles qu'une forte catalyse par un acide de Lewis ou l'introduction d'abord de grands groupes à encombrement stérique), une déméthylation sélective ou une substitution de l'un des groupes méthoxy peut être obtenue grâce à un encombrement stérique ou à des différences d'effet électronique, offrant ainsi des possibilités de dérivations diversifiées ultérieures.
Pourquoi est-il l'intermédiaire « star » de la synthèse de certains herbicides très efficaces (comme les sulfonylurées) dans la chimie des pesticides ?
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Parce qu'il intègre parfaitement les sites de réaction clés nécessaires aux modifications ultérieures : les atomes de chlore facilitent l'introduction d'hétérocycles contenant de l'azote ; Le méthoxy peut être hydrolysé en groupes hydroxyle, qui peuvent ensuite être dérivés en liaisons de pontage sulfonylurée. Cela rend la voie de synthèse des molécules de pesticide finales à partir de celui-ci comme matière première courte, efficace et atomiquement économique.
Pourquoi dit-on que les risques liés à la stabilité du stockage et de l’exploitation sont souvent négligés ?
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Bien que plus stables que les composés chlorés aliphatiques, leurs atomes de chlore présentent néanmoins une certaine réactivité. Peut s'hydrolyser lentement dans des environnements humides ; Une exposition à long terme à l’air ou à la lumière peut entraîner un assombrissement de la couleur et une diminution de la pureté. Par conséquent, il doit être stocké dans un endroit sec, sombre et scellé et ne doit pas être laissé longtemps.
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