2-chlorobenzaldéhyde, liquide huileux incolore ou jaune clair. Légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone et le benzène. Il a une forte odeur d'aldéhyde. Il est utilisé comme médicament et intermédiaire de teinture. Le pesticide Mithijing produit avec de l'o-chlorobenzaldéhyde peut lutter contre les acariens sur les cultures sèches et les arbres fruitiers. L'O-chlorobenzoxime peut être obtenu par oximation de l'o-chlorobenzaldéhyde, et l'o-chlorobenzoxime peut être obtenu par chloration supplémentaire, qui sont tous deux des intermédiaires pharmaceutiques. Il est principalement utilisé pour synthétiser l’oxacilline en médecine.
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Formule chimique |
C7H5ClO |
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Masse exacte |
140 |
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Poids moléculaire |
141 |
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m/z |
140 (100.0%), 142 (32.0%), 141 (7.6%), 143 (2.4%) |
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Analyse élémentaire |
C, 59,81 ; H, 3,59 ; Cl, 25.22 ; Ô, 11h38 |
2-chlorobenzaldéhyde, également connu sous le nom de 2-chlorobenzaldéhyde, est un intermédiaire de synthèse organique important avec de nombreuses applications dans divers domaines tels que les pesticides, les produits pharmaceutiques, les colorants, les parfums, les matériaux fonctionnels et la chimie analytique. Ce qui suit détaillera ses applications dans divers domaines :
Dans le domaine des colorants et pigments
Les colorants dispersés sont l'un des types de colorants les plus utilisés dans la teinture des fibres synthétiques, particulièrement adaptés aux fibres hydrophobes telles que le polyester et le nylon.. 2-le chlorobenzaldéhyde joue un rôle crucial dans la synthèse des colorants dispersés, car il peut subir une condensation, un couplage et d'autres réactions avec d'autres intermédiaires pour construire des molécules de colorant dispersées avec des structures moléculaires et des systèmes de couleur spécifiques. Par exemple, dans la synthèse de certains colorants dispersés à haute-performance, l'introduction de 2-chlorobenzaldéhyde peut améliorer la dispersibilité des colorants.
En raison des effets d'encombrement électronique et stérique des atomes de chlore et des groupes aldéhyde dans le 2-chlorobenzaldéhyde, la polarité et les forces intermoléculaires des molécules de colorant peuvent être ajustées, ce qui permet au colorant de former plus facilement un système de dispersion uniforme dans l'eau ou des solvants organiques, améliorant ainsi l'absorption du colorant par le colorant et l'uniformité de la teinture sur les fibres. De plus, la participation du 2-chlorobenzaldéhyde peut améliorer la solidité au lavage et à la lumière des colorants dispersés. Pendant le processus de teinture, les molécules de colorant contenant une structure 2-chlorobenzaldéhyde peuvent former des liaisons chimiques ou une adsorption physique plus stables avec les fibres, réduisant ainsi la perte et la décoloration des colorants dans des conditions de lavage et de lumière, et donnant au tissu teint une couleur plus durable.
Les colorants réactifs ont une excellente solidité des couleurs en raison de leur liaison covalente avec les fibres et sont largement utilisés pour teindre des fibres naturelles telles que le coton, le lin et la soie. . 2-le chlorobenzaldéhyde peut être utilisé comme matière première clé pour la construction de groupes réactifs ou d'intermédiaires dans la synthèse de colorants réactifs, améliorant ainsi la réactivité entre les colorants et les fibres. Par exemple, dans la synthèse de certains colorants réactifs avec la vinylsulfone, le 2-chlorobenzaldéhyde peut être converti en un intermédiaire contenant des groupes vinylsulfone par une série d'étapes de réaction. Les groupes éthylène sulfone peuvent subir des réactions d'addition nucléophile avec des groupes hydroxyle sur les fibres dans des conditions alcalines, formant des liaisons covalentes stables.
La présence de 2-chlorobenzaldéhyde contribue à optimiser les conditions de formation et l'activité réactionnelle des groupes vinylsulfone, permettant aux colorants réactifs de se lier plus efficacement aux fibres et d'améliorer le taux de fixation des colorants. Lors de la synthèse de certains colorants réactifs contenant des groupes acide sulfonique, le 2-chlorobenzaldéhyde peut servir de bras de liaison pour relier le groupe acide sulfonique au chromophore. L'introduction de groupes acide sulfonique augmente la solubilité dans l'eau des colorants, tandis que les caractéristiques structurelles du 2-chlorobenzaldéhyde aident à maintenir la stabilité des molécules de colorant, à prévenir les réactions indésirables telles que l'hydrolyse et l'oxydation pendant le stockage et l'utilisation et à prolonger la durée de vie des colorants.
Les colorants acides sont principalement utilisés pour teindre les fibres protéiques telles que la laine et la soie. Le chlorobenzaldéhyde peut être synthétisé comme intermédiaire de colorant acide avec des propriétés de couleur et de teinture spécifiques en réagissant avec des composés d'amines aromatiques. Ces intermédiaires se lient en outre aux groupes acides pour former des molécules de colorant acides. Par exemple, dans la synthèse de certains colorants acides azoïques, le 2-chlorobenzaldéhyde subit une réaction de couplage de diazotation avec des amines aromatiques, ce qui donne des intermédiaires de colorants azoïques dotés de bonnes propriétés chromogéniques. Ensuite, en introduisant des groupes acides tels que des groupes acide sulfonique, les fibres protéiques peuvent être colorées dans des milieux acides. La présence de 2-chlorobenzaldéhyde aide à réguler la luminosité des couleurs et l'affinité de teinture des colorants, et à améliorer l'effet colorant des colorants acides sur les fibres protéiques.
Parfum et essence
Le 2-chlorobenzaldéhyde a un arôme d'aldéhyde spécial, généralement décrit comme légèrement fruité, sucré et accompagné d'un certain degré d'irritation. La présence du groupe aldéhyde rend son arôme très volatil et diffusif, ce qui peut rapidement libérer l'arôme de la formule d'essence et apporter une odeur fraîche et lumineuse aux produits à base d'essence. Comparé à d'autres parfums d'aldéhyde simples tels que le benzaldéhyde, l'atome de chlore présent dans le 2-chlorobenzaldéhyde introduit des effets de gêne électroniques et stériques supplémentaires, rendant ses caractéristiques aromatiques plus uniques et complexes. Cette caractéristique aromatique unique permet au 2-chlorobenzaldéhyde d’ajouter des éléments aromatiques personnalisés au produit lors de la préparation de l’essence et de répondre aux besoins des consommateurs pour différents types de saveurs.
Dans la formule d'essence, le 2-chlorobenzaldéhyde peut coopérer avec d'autres ingrédients aromatiques pour créer un système aromatique riche et harmonieux. Par exemple, lorsqu'il est utilisé avec des épices d'agrumes (telles que le citral et le nérolide), il peut améliorer la fraîcheur et la vitalité de l'arôme d'agrumes, rendant les produits essences plus adaptés aux parfums d'été, aux assainisseurs d'air et à d'autres produits.
Lorsqu'il est combiné avec des parfums floraux (tels que l'alcool de rose et la cétone de jasmin), le 2-chlorobenzaldéhyde peut équilibrer la douceur du parfum floral, augmenter le niveau et la sensation tridimensionnelle du parfum, et fournir un parfum élégant et durable pour les parfums haut de gamme, les essences cosmétiques, etc. le déploiement de parfums, eaux de Cologne et autres produits pour hommes.
Dans la formulation d'essence fruitée, le 2-chlorobenzaldéhyde peut simuler les caractéristiques aromatiques de certains fruits, comme les pêches et les abricots. Grâce à l'effet synergique avec d'autres arômes de fruits (tels que l'acétate de benzyle, le butyrate d'éthyle), une essence d'arôme de fruit réaliste et attrayante peut être formulée, qui est largement utilisée dans les essences alimentaires (telles que les bonbons, les boissons, les glaces, etc.), les essences chimiques quotidiennes (telles que le gel de bain, le shampoing, etc.) et l'essence de tabac.
Parmi les essences alimentaires, l'essence fruitée contenant du 2-chlorobenzaldéhyde peut améliorer la saveur et l'attrait des aliments, afin que les consommateurs puissent vivre une expérience sensorielle plus agréable lors de la dégustation des aliments. Parmi les essences chimiques quotidiennes, les essences fruitées peuvent donner aux produits un parfum frais et naturel et satisfaire la recherche de produits naturels et sains par les consommateurs. Dans l'essence de tabac, une quantité appropriée de 2-chlorobenzaldéhyde peut améliorer le goût et l'arôme du tabac, réduire l'irritation du tabac et améliorer la qualité des produits du tabac.
Lors de la préparation de l'essence de rose, l'ajout d'une petite quantité de 2-chlorobenzaldéhyde peut améliorer la fraîcheur et la modernité du parfum de rose, rendant l'essence plus conforme aux besoins esthétiques des consommateurs contemporains. Dans la formulation de l'essence de jasmin, le 2-chlorobenzaldéhyde peut compléter le jasmin et d'autres composants floraux majeurs, rendant l'arôme de l'essence plus durable et élégant. De plus, le 2-chlorobenzaldéhyde peut également être utilisé comme arôme auxiliaire important pour ajouter des caractéristiques aromatiques uniques à certaines essences florales au style unique (telles que l'essence de narcisse, l'essence de violette).
Solutions de cahiers personnalisés
En plus des essences fruitées et florales, le 2-chlorobenzaldéhyde peut également être utilisé pour préparer certaines essences caractéristiques. Par exemple, dans l'essence de type saveur marine, elle peut être combinée avec des épices marines (telles que l'ambre gris, l'aldéhyde de brise marine) pour créer une saveur marine fraîche et fraîche, qui convient au parfum, au désodorisant et à d'autres produits. Parmi les essences à saveur orientale, le 2-chlorobenzaldéhyde peut être associé à des herbes, de l'ambre et d'autres épices pour ajouter une saveur orientale chaleureuse et mystérieuse à l'essence, qui est souvent utilisée dans le déploiement de parfums haut de gamme, de bougies d'encens et d'autres produits.
2-chlorobenzaldéhydea les méthodes de synthèse suivantes.
1. Chloration et hydrolyse de l'o-chlorotoluène :
Il est obtenu par chloration et hydrolyse de l'o-chlorotoluène.
① Chloration : chauffer le o-chlorotoluène, le trichlorure de phosphore et le chlorure de sulfoxyde à 150 degrés et faire passer le chlore gazeux à une quantité théorique sous irradiation ultraviolette pour obtenir le o-dichlorure de chlorobenzylidène.
② Hydrolyse : chauffez le mélange de dichlorure d'o-chlorobenzylidène et de chlorure de zinc à 120 ~ 130 degrés, remuez et ajoutez une solution aqueuse à 1 % de chlorure ferrique. Après l'ajout, chauffer le mélange et revenir avec de l'eau. La couche d'huile est raffinée en o-chlorobenzaldéhyde.
De plus, l'hydrolyse peut également être réalisée en présence d'acide sulfurique. Mélangez le dichlorure de o-chlorobenzylidène et l'acide sulfurique concentré industriel jusqu'à ce que la température diminue automatiquement et que la fuite de chlorure d'hydrogène ralentisse, puis chauffez lentement pendant 12 heures pour maintenir la température à 30-40 degrés ; Après la réaction, le produit fini est obtenu par stratification avec de l'eau froide, séparation de la substance huileuse, lavage et distillation à la vapeur.
2. Chloration et oxydation de l'o-chlorotoluène :
Le méthyle dans l'o-chlorotoluène est chloré puis oxydé avec de l'acide nitrique.
Ajoutez 380 g (3,0 mol) d'o-chlorotoluène dans le photoréacteur de 600 ml avec un thermomètre, un agitateur, un tube de soufflage de chlore, un condenseur à reflux et un dispositif d'éclairage au mercure à haute -pression, chauffez-le à 130 degrés, soufflez 106 g/h (1,5 mol/h) de chlore sous la lumière et le temps d'injection est de 3,6 heures. Au total, 5,4 moles de chlore gazeux sont introduites. Après la réaction, de l'azote sec a été ajouté au liquide réactionnel pour chasser le chlorure d'hydrogène et le chlore gazeux. Un total de 558 g de liquide réactionnel a été obtenu, dont 0,5 % (mol) d'o-chlorotoluène, 28 % de o-chlorure de chlorobenzyle, 67 % d'o-chlorodichlorotoluène, 3 % d'o-chlorotrichlorotoluène et le degré de chloration moyen de l'o-chlorochlorotoluène était de 1,8.
Ajouter 64,7 g (0,343 mol) du mélange chloré d'o-chlorotoluène, 1440 g d'acide nitrique à 3 % (fraction massique) et 2,0 g de pentoxyde de vanadium dans un ballon à trois ports de 2 L avec un thermomètre, un agitateur et un condenseur à reflux, et chauffer et refluer pendant 6 h sous agitation. Une fois la réaction terminée, refroidissez-la, ajoutez 200 ml de toluène, séparez la phase huileuse et ajoutez 100 ml de toluène à la couche de solution aqueuse pour une extraction deux fois. Combinez la phase huileuse et le liquide d'extraction, évaporez le toluène, distillez le résidu, collectez la fraction à 107 ~ 110 degrés (4,0 kPa) et obtenez 36 g de produit o-chlorobenzaldéhyde, avec un rendement de 73,5 % sur la base de o-chlorotoluène.
Par rapport à l'azurant au zinc traditionnel, -soluble dans l'eau2-chlorobenzaldéhydeprésente les avantages suivants :
L'o-chlorobenzaldéhyde soluble dans l'eau -soluble dans l'eau peut faire jouer pleinement l'effet polarisant de l'azurant, et la quantité ajoutée est faible. La quantité de référence est de 0,3 à 1,0 g/L.
L’azurant traditionnel est un adoucissant. Afin d'assurer la dissolution complète de l'o-chlorobenzaldéhyde et de l'acétone de benzidine, un certain point de trouble élevé est requis et sa demande est généralement importante. Une fois la solubilité dans l'eau de l'o-chlorobenzaldéhyde soluble dans l'eau améliorée, la dose de luminosité du support requise sera réduite, c'est-à-dire que le coût de l'azurant sera également réduit et la DCO sera réduite, ce qui est plus respectueux de l'environnement. Si l'azurant du support après sulfonation est ajouté, l'effet sera meilleur.
3. Le volume de mousse diminue
Une fois la quantité d'azurant de support réduite, la quantité de mousse sera réduite, ce qui sera plus pratique et plus respectueux de l'environnement dans la production réelle de galvanoplastie.
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