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1,1'-Thiocarbonyldiimidazole, numéro CAS 6160-65-2, formule moléculaire C7H6N4S, poids moléculaire 178,21. Également connu sous le nom de 1,1'-thiocarbonate diimidazole ou Méthanethione, di-1H-imidazol-1-yl-. À température ambiante, il apparaît sous la forme d’une substance poudreuse blanche à jaune clair, et peut parfois également apparaître sous forme de cristaux rouge clair. Cette substance a une forme relativement stable à l’état solide et ne se déforme pas ou ne se décompose pas facilement. Extrêmement soluble dans l'eau et l'éthanol, ainsi que dans les solvants organiques tels que le tétrahydrofurane, le toluène et le dichlorométhane. Il est principalement utilisé comme réactif de transfert de thiocarbonyle en synthèse organique. Il peut réagir avec des groupes hydroxyle ou amino avec de l'hydrogène actif pour générer des dérivés thiocarbonyle, qui ont une valeur d'emploi importante en synthèse organique. Par exemple, les esters d'acide thiocarboxylique générés par des groupes hydroxyle peuvent subir des réactions de désoxygénation, tandis que les esters de thiocarbonate générés par des groupes dihydroxy adjacents peuvent subir des réactions de formation d'oléfines de Corey Winter, etc.
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C.F |
C7H6N4S |
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E.M |
178 |
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M.W |
178 |
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m/z |
178 (100.0%), 179 (7.6%), 180 (4.5%), 179 (1.5%) |
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E.A |
C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99 |
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Demande I
CN202010657975.7 a rapporté la méthode de préparation d'une sorte d'agent réducteur d'eau de la série d'acide polycarboxylique anti-poudre de boue-. Les étapes spécifiques étaient les suivantes : premièrement, les phosphoalcènes modifiés prépolymérisés ont été obtenus par réaction de Corey-Winter avec de l'ortho-diol, du N, N-thiocarbonyl diimidazole, un ligand de phosphite chiral et du phosphite d'alkyle ; Ensuite, les phosphoalcènes modifiés prépolymérisés sont versés goutte à goutte dans la solution aqueuse du mélange de phosphate de méthacrylate de polyéthylène glycol, de 2-allyl anisole et d'initiateur, et la réaction RAFT a lieu sous l'action du réactif RAFT pour obtenir un procédé de préparation d'un réducteur d'eau de la série d'acides polycarboxyliques de type anti-boue. La chaîne de branchement bloc-de l'invention est disposée de manière ordonnée, le poids moléculaire est contrôlé avec précision, la distribution moléculaire est étroite, le processus est respectueux de l'environnement et présente des performances de réduction d'eau. Il a un effet anti-limon évident sur le sable et la pierre avec une forte teneur en limon dans le béton et présente d'excellentes performances de dispersion.
Demande II
CN201911129133.8 divulgue un matériau élastique présentant une efficacité d'auto-réparation -à température ambiante ultra-élevée et son procédé de préparation, appartenant au domaine des matériaux polymères. Le matériau élastique est obtenu par mélange et polycondensation de1,1'-Thiocarbonyldiimidazoleou N, N' - carbonyl diimidazole et polydiméthylsiloxane et diisocyanate à terminaison aminopropyle en proportion. Tout d'abord, le N, N '- thiocarbonyl diimidazole ou le N, N' - carbonyl diimidazole et le diisocyanate sont mélangés et dissous dans un solvant trichlorométhane, puis ajoutés goutte à goutte à la solution de polydiméthylsiloxane à terminaison aminopropyle sous atmosphère d'azote. Le matériau élastique avec une efficacité d'auto-réparation ultra-élevée-à température ambiante est obtenu par séchage. Le matériau élastique de l'invention présente une efficacité d'autoréparation -ultra-élevée à température ambiante, peut retrouver complètement ses propriétés mécaniques d'origine après avoir été réparé à température ambiante pendant 4 heures, et présente un processus de préparation simple, une efficacité de préparation élevée et convient à une production industrielle de masse.
N. N'- Le thiocarbonyldiimidazole (TCDI, numéro CAS : 6160-65-2) est un composé organique avec une structure chimique unique, de formule moléculaire C7H6N4S et d'un poids moléculaire de 178,21. Ce composé est caractérisé par le groupe thiol carbonyle reliant deux cycles imidazole et a montré une grande valeur d'emploi dans les domaines de la médecine, de la biotechnologie et de la synthèse organique.
1. Réactifs clés dans les réactions biochimiques
La fonction principale du TCDI se reflète dans ses propriétés chimiques en tant que réactif de transfert de soufre carbonyle. Le groupe thiocarbonyle (- CS -) dans sa structure moléculaire est fortement activé par le cycle imidazole, qui peut réagir efficacement et sélectivement avec des composés contenant de l'hydrogène actif (tels que les groupes hydroxyle et amino) pour générer des dérivés tels que le thioformate et le thiocarbonate. Ce procédé présente les avantages suivants :
Conditions de réaction douces : peut être réalisée dans des conditions de pH neutre et de température ambiante, évitant ainsi les dommages aux groupes sensoriels sensibles causés par des environnements acides/alcalis forts dans les méthodes traditionnelles.
Stéréosélectivité élevée : en contrôlant les conditions de réaction telles que le solvant et la température, une synthèse directionnelle de produits conformationnels spécifiques peut être obtenue.
Contrôle des produits : aucun sous-produit-nocif tel que l'acide halogénure d'hydrogène n'est produit pendant le processus de réaction, ce qui améliore considérablement la pureté du produit.
2. Agents de liaison clés dans la synthèse peptidique
En synthèse peptidique-en phase solide (SPPS),1,1'-Thiocarbonyldiimidazolesert de réactif activateur qui peut lier efficacement les résidus d’acides aminés. Le mécanisme d'action est que le TCDI réagit avec le groupe carboxyle d'un acide aminé pour former un intermédiaire thioformate, qui subit ensuite une substitution nucléophile avec le groupe amino d'un autre acide aminé pour former une liaison peptidique stable. Ce procédé présente les améliorations suivantes par rapport à la méthode traditionnelle DCC (dicyclohexylcarbodiimide) :
Efficacité de réaction améliorée : la stabilité de l'intermédiaire de l'ester thioformate est meilleure que celle de l'O-acylisourée générée par DCC, réduisant ainsi l'apparition de réactions secondaires.
Optimisation de la pureté du produit : évitez la dicyclohexylurée résiduelle (DCU) générée par la méthode DCC et simplifiez les étapes de purification ultérieures.
Champ d'application de l'extension : il peut activer efficacement les acides aminés à empêchement stérique (tels que la proline) et améliorer le taux de réussite de la synthèse de chaînes peptidiques complexes.
1. Estérification au thioformate de composés hydroxyles
Lorsque le TCDI réagit avec les alcools, son groupe thiocarbonyle attaque préférentiellement l'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle de l'alcool, produisant du thioformate et de l'imidazole. Cette réaction présente les caractéristiques suivantes :
Sélectivité régionale : la vitesse de réaction des alcools primaires est nettement supérieure à celle des alcools secondaires, et une modification sélective de groupes hydroxyles spécifiques peut être obtenue en ajustant les conditions de réaction.
Compatibilité fonctionnelle : la réaction n'a aucun effet significatif sur les groupes fonctionnels tels que les groupes carboxyle et ester adjacents, et convient à la modification locale de molécules complexes.
Diversité des réactions ultérieures : les esters de thioformate générés peuvent en outre participer aux réactions de désoxygénation, aux réactions de formation d'oléfines de Corey Winter, etc., offrant ainsi des possibilités de reconstruction du squelette moléculaire.
2. Estérification cyclique du thiocarbonate de composés dihydroxylés
Lorsque le TCDI réagit avec des composés dihydroxy adjacents (tels que les dérivés du sucre), il peut générer des thiocarbonates cycliques à cinq ou six chaînons. La valeur clé de cette réaction réside dans :
Verrouillage de la configuration stéréoscopique : la structure cyclique stabilise la configuration moléculaire par conjugaison, ce qui la rend adaptée à la synthèse et à la séparation de molécules chirales.
Sélectivité de la réaction : L'effet d'encombrement stérique des groupes hydroxyles adjacents peut réguler le type de produits de cyclisation (cycle à cinq chaînons contre cycle à six chaînons).
Amélioration de l'activité biologique : certains dérivés cycliques du thiocarbonate présentent des activités antibactériennes, antivirales et autres activités biologiques, et peuvent être directement utilisés comme composés principaux de médicaments.
3. synthèse des dérivés de thiourée de composés aminés
Lorsque le TCDI réagit avec la diamine, des dérivés cycliques de la thiourée peuvent être générés. Cette réaction a une utilisation importante dans le domaine de la science des matériaux :
Utilisation de la chimie de coordination : les ligands thiourées cycliques peuvent former des complexes stables avec des métaux de transition pour des réactions catalytiques ou la construction de matériaux à structure organométallique (MOF).
Auto-assemblage supramoléculaire : la liaison hydrogène des groupes thiourée peut conduire à l'auto-assemblage moléculaire, formant des nanostructures dotées de fonctions spécifiques.
Potentiel pour la conception de médicaments : certains dérivés de la thiourée présentent des activités anti-tumorales, anti-inflammatoires et autres, fournissant des modèles structurels pour le développement de médicaments innovants.
Scénarios d'application spécifiques
1. Synthèse d'intermédiaires pharmaceutiques
Composés antibiotiques : le TCDI peut être utilisé comme intermédiaire clé pour la synthèse d'antibiotiques - lactames, en introduisant des groupes protecteurs par réaction au thioformate pour améliorer l'efficacité de la synthèse.
Médicaments peptidiques : utilisés dans la synthèse en phase solide-pour remplacer les agents de condensation traditionnels pour la synthèse de peptides cycliques, d'hormones peptidiques et d'autres molécules médicamenteuses.
Synthèse chirale de médicaments : utilisation de la stéréosélectivité du TCDI pour synthétiser des molécules médicamenteuses avec des centres chiraux spécifiques, tels que l'intermédiaire clé de l'oseltamivir, un médicament antiviral.
3. Méthodologie de synthèse organique
Réaction de formation d'oléfines de Corey Winter : le thiocarbonate cyclique généré par1,1'-Thiocarbonyldiimidazolepeuvent être efficacement convertis en oléfines sous l’action de l’hydrure d’étain métallique, fournissant ainsi une nouvelle méthode de construction de doubles liaisons carbone-carbone.
Réaction de désoxygénation : Utilisée en combinaison avec le système Bu ∝ SnH AIBN pour réaliser l’élimination sélective des groupes hydroxyles, elle constitue une étape clé dans la synthèse totale de produits naturels.
Synthèse de composés hétérocycliques : en faisant réagir le TCDI avec des composés hydroxyles aminés, des hétérocycles contenant du soufre - tels que les thiazoles et les oxazoles sont construits pour enrichir la bibliothèque de molécules médicamenteuses.
2. Domaine de la biotechnologie
Ingénierie des protéines : en tant qu'agent de réticulation des protéines, les fragments de protéines sont reliés par des liaisons ester thioformate pour construire des protéines de fusion dotées de fonctions spécifiques.
Immobilisation de l'enzyme : les molécules d'enzymes sont immobilisées sur des matériaux de support après modification du TCDI pour améliorer la stabilité et la réutilisation de l'enzyme.
Biocapteurs : utilisation de surfaces d'électrodes modifiées par TCDI pour construire des biocapteurs hautement sensibles et sélectifs pour la détection de biomarqueurs de maladies.
4. Applications en science des matériaux
Matériaux polymères : les dérivés du TCDI peuvent être utilisés comme agents de réticulation pour préparer des matériaux élastiques dotés de fonctions d'auto--réparation.
Structures organométalliques (MOF) : les ligands thiourées cycliques se coordonnent avec les nœuds métalliques pour construire des matériaux MOF avec une surface spécifique élevée et des propriétés d'adsorption de gaz.
Revêtement fonctionnel : revêtement de molécules modifiées par TCDI à la surface des matériaux pour leur conférer des propriétés antibactériennes, antisalissure et autres.
Avec des percées dans des domaines tels que la biologie synthétique et la médecine de précision, les scénarios d’emploi du TCDI vont encore s’étendre. Par exemple, dans la technologie d'édition génétique, les dérivés TCDI peuvent servir de nouveaux lieurs pour coupler efficacement le système CRISPR-Cas9 avec des molécules ciblées ; Dans la conception de médicaments pilotée par l’IA, la diversité structurelle du TCDI peut fournir de riches ensembles de données de formation pour les modèles d’apprentissage profond. On s'attend à ce que d'ici 2030, la taille du marché mondial du TCDI dépasse 500 millions de dollars américains, devenant ainsi un maillon clé indispensable dans la chaîne de l'industrie biopharmaceutique.
Il s'agit d'un intermédiaire organique, qui peut être préparé par une réaction en une-étape à partir de 1 - (triméthylsilyl)imidazole et de thiophosgène. Il a été rapporté dans la littérature qu'il peut être utilisé pour préparer une sorte de réducteur d'eau polycarboxylique résistant à la boue et un matériau élastique avec une efficacité d'auto-réparation à ultra-température ambiante élevée-.
N. Synthèse du N'- thiocarbonyl diimidazole : Le 1 -(triméthylsilyl)imidazole (7,7 g, 55 mmol) et 50 mL de benzène séché (distillé par CaH2) sont placés dans un flacon de séchage à la flamme équipé d'un condenseur à haute-efficacité. Remplissez le ballon d'atmosphère d'azote et refroidissez-le à 0 degré. Ajouter lentement le thiophosgène (3,2 g, 28 mmol) dans le flacon à l'aide d'une seringue. Après addition, mélanger le mélange à 0 degré pendant encore 1 heure. Retirer le solvant sous vide intérieur pour obtenir un solide jaune. Le solide a été séché sous vide poussé pendant plusieurs jours pour obtenir un solide jaune (4,81 g) avec un rendement de 98 % et un point de fusion de 98 à 100 degrés.
Le procédé de production est préparé en utilisant du phosgène sulfureux et du 1-(triméthylsilyl)imidazole comme matières premières.
Il est utilisé pour la protection de groupe et la connexion de la chaîne peptidique protéique dans la réaction de synthèse biochimique.
1,1'-Thiocarbonyldiimidazole(TCDI) est principalement utilisé comme agent de transfert de thiocarbonyle en synthèse organique et réagit avec des groupes hydroxyle ou amino avec de l'hydrogène actif pour générer des dérivés thiocarbonyle. Le thiocarboxylate formé par le groupe hydroxyle peut subir une réaction de désoxydation, et le thiocarbonate formé par le groupe o-dihydroxy peut subir une réaction d'oléfinisation de Corey-Winter. Le groupe thiocarbonyle de la molécule TCDI est activé par l'imidazole et a une activité de thioformylation très élevée. Le réactif peut libérer de l'imidazole pour former une nouvelle liaison C-N après avoir rencontré le groupe amino avec de l'hydrogène actif. La diamine réagit avec le TCDI pour former des dérivés cycliques de la thiourée. Si la molécule de substrat est un composé hydroxy-aminé, le dérivé hétérocyclique correspondant est généré. Parce que beaucoup de ces produits ont des activités biologiques importantes ou sont utilisés comme réactifs de séparation pour les dérivés chiraux, cette réaction a une signification synthétique assez importante. La réaction du TCDI avec des composés hydroxyles peut facilement générer des composés thiocarbamates, et la réaction avec des substrats dihydroxylés peut générer des dérivés thiocarbonates cycliques. Étant donné que ces composés sont synthétisés dans des conditions neutres et très douces, ils n’ont aucun effet évident sur de nombreux autres groupes fonctionnels et ont un large éventail d’applications. Si cette réaction est utilisée en continu avec un réducteur d'hydrure d'étain métallique, la désoxydation de l'hydroxyle peut être complétée. La désoxydation des dérivés thiocarbonates est très sélective et l’effet d’encombrement stérique peut être l’un des principaux facteurs d’influence.
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