Acide 2-nitrobenzoïque, CAS552-16-9, Formule moléculaire C7H5NO4. Crystal blanc jaune. Légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et l'éther. Solvants organiques. Inflammable lorsqu'il est exposé à des flammes ouvertes ou à des températures élevées. Une décomposition thermique élevée libère des oxydes d'azote toxiques. Pendant le processus de réduction, l'acide ortho aminobenzoïque est généré. Ce produit est inflammable et irritant. Inflammable lorsqu'il est exposé à des flammes ouvertes ou à des températures élevées. Sous une décomposition thermique élevée, des oxydes d'azote toxiques sont produits. Ses propriétés chimiques sont inflammables et lorsqu'elles sont exposées à une chaleur élevée, elle se décompose pour produire des oxydes d'azote toxiques, qui sont produits par l'oxydation de l'ortho nitrotoluène dans la production industrielle. Principalement utilisé dans les champs des intermédiaires de colorant et de la synthèse organique. Cette substance est mutagène aux micro-organismes et aux systèmes de réparation de l'ADN, peut polluer les plans d'eau et l'atmosphère, et peut perturber l'équilibre des écosystèmes après acidification. Portez des équipements de protection pendant le fonctionnement, éloignez-vous des oxydants et des substances alcalines pendant le stockage et équipez les installations d'urgence pour les fuites. Utilisé pour les intermédiaires de colorant et la synthèse organique. Il est obtenu par l'oxydation de l'ortho nitrotoluène.
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Formule chimique |
C7H5NO4 |
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Masse exacte |
167 |
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Poids moléculaire |
167 |
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m/z |
167 (100.0%), 168 (7.6%) |
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Analyse élémentaire |
C, 50.31; H, 3.02; N, 8.38; O, 38.29 |
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Il est un composé organique dont les propriétés de réaction sont les suivantes:
Effectuer une réaction de neutralisation acide-base pour générer des sels correspondants.
Il peut être réduit à l'acide 2-aminobenzoïque en réduisant les agents (comme le bisulfite de sodium, le zinc, etc.).
Il peut subir une réaction d'amidation avec les amines pour générer des amides correspondants.
Il peut réagir avec le diéthyl carbonate et l'agent déshydratant (comme le malonate de diéthyle) pour produire du diéthyl 2-oxobenzoate.
Réaction de couplage avec des aldéhydes aromatiques ou des amines aromatiques pour générer de nouveaux composés d'urée du diaryle.
Il peut être nitré par un agent de nitratation de générer de l'acide 2,4-dinitrobenzoïque.
Réaction d'oxydation avec du bromure de cuprous, de l'ozone, etc., pour générer des produits d'oxydation correspondants.
En général, les propriétés de réaction de là sont relativement diversifiés et peuvent participer à de nombreuses réactions chimiques organiques.
2-nitro-benzoica, également connu sous le nomAcide 2-nitrobenzoïque, est un cristal blanc jaune avec un point de fusion de 146-148 degrés. Il est légèrement soluble dans l'eau mais facilement soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther et l'acétone. Sa structure moléculaire contient à la fois des groupes nitro (- non ₂) et carboxyle (- COOH), la dotant de propriétés chimiques uniques: le fort effet de retrait d'électrons des groupes nitro améliore l'acidité des groupes carboxyle (valeur PKA 2.16), ce qui la rend excellente dans les réactions sensibles au pH; L'activité des groupes carboxyle en fait des intermédiaires importants dans la synthèse organique.
1. Intermédiaire des antibiotiques et des anti-inflammatoires
Le 2-nitro-benzoica est un intermédiaire clé pour la synthèse des antibiotiques - lactame, tels que les céphalosporines. Son groupe carboxyle peut subir une réaction de condensation avec le noyau de la pénicilline pour former des liaisons amides stables, tandis que le groupe nitro peut être converti en groupe amino par réaction de réduction, participant davantage à la construction de molécules de médicament. Par exemple, dans la synthèse de la céphalosporine de troisième génération sodique céfotaxime de sodium, les intermédiaires dérivés du 2-nitro-benzoica peuvent protéger l'anneau - lactame de l'hydrolyse, améliorant considérablement la stabilité du médicament.
2. Matiétiques premières pour médicaments antipsychotiques
L'ortho 2-nitro-benzoica est un précurseur important des antagonistes des récepteurs des récepteurs de la 5-hydroxytryptamine 2 (5HT2) et de la dopamine D2. Prendre le Xiweilai Si Na (le premier médicament mondial pour le traitement des lésions pulmonaires aiguës) comme un exemple, dans sa voie synthétique, le 2-nitro-benzoica réagit d'abord avec le dichlorosulfoxyde pour former du chlorure de O-nitrobenzoyl, qui est ensuite condensé avec le sel de glycine benzyl esters-pinenesulfonic acide.
Enfin, le produit cible est obtenu par réduction, sulfonylation et autres étapes. Ce médicament réduit efficacement le taux de mortalité des patients atteints du syndrome de détresse respiratoire aiguë (SDRA) en inhibant l'élastase des neutrophiles.
3. Recherche et développement de médicaments anti-tumoraux
Le groupe nitro de 2-nitro-benzoica peut être réduit à un groupe amino, formant l'acide ortho aminobenzoïque, qui est un intermédiaire clé pour la synthèse d'antagonistes folates tels que le méthotrexate. De plus, son groupe carboxyle peut former des complexes avec des composés de platine tels que le cisplatine, améliorant le ciblage du médicament des cellules tumorales. La recherche a montré que les complexes de platine modifiés avec le 2-nitro-benzoica présentent un taux d'inhibition de 30% plus élevé sur la lignée cellulaire de cancer du poumon A549 par rapport aux expériences traditionnelles de cisplatine in vitro.
1. Intermédiaires azoïques
Le 2-nitro-benzoica est la matière première de base pour synthétiser les colorants anotés tels que Acid Orange II et Direct Black 38. Son groupe nitro peut être réduit à un groupe amino, qui réagit avec les réactifs du diazonium (tels que le nitrite de sodium) pour former des sels de diazonium, qui sont ensuite associés à des amines ou à des phénols aromatiques pour former un dysme avec des couleurs brillantes et des couleurs brillantes. Par exemple, dans la synthèse d'acide Orange II, l'acide ortho nitrobenzoïque subit une réaction en trois étapes de réduction, de diazotisation et de couplage pour obtenir un colorant rouge orange, qui est largement utilisé dans la teinture de la laine et de la soie.
2. Colorants et marqueurs fluorescents
Le groupe carboxyle de l'acide ortho nitrobenzoïque peut être lié à des groupes fluorescents tels que la rhodamine B et la fluorescéine par des réactions d'estérification ou d'amidation, formant des marqueurs fluorescents avec des longueurs d'onde spécifiques.
Par exemple, en réagissant à l'acide o-nitrobenzoïque avec l'isothiocyanate de la rhodamine B, une sonde fluorescente rouge pour l'imagerie cellulaire peut être préparée avec un rendement quantique de 0,85, significativement plus élevé que les colorants traditionnels.
3. Indicateurs de métaux et agents complexants
Les groupes carboxyle et nitro d'orthoAcide 2-nitrobenzoïquePeut former des complexes stables avec des ions métalliques tels que Cu ² ⁺ et Fe ³ ⁺, qui sont utilisés pour la détermination colorimétrique de la teneur en métal. Par exemple, dans une solution de tampon pH 5, le 2-nitro-benzoica forme un complexe 1: 1 avec Cu ² ⁺, avec une longueur d'onde d'absorption maximale de 520 nm et une limite de détection aussi faible que 0,01 μ g / ml. Il est largement utilisé pour la détection rapide des métaux lourds dans les échantillons d'eau environnementale.
1. Modificateur de matériau polymère
Le 2-nitro-benzoica peut être utilisé comme extension de chaîne ou agent de réticulation pour les matériaux polymères tels que le polyester et le polyamide. Son groupe carboxyle peut réagir avec le groupe hydroxyle terminal de polyester, étendre la chaîne moléculaire et améliorer la résistance du matériau. Par exemple, lors de la synthèse du polyéthylène téréphtalate (TEP), l'ajout d'acide ortho nitrobenzoïque de 0,5% peut augmenter la résistance à la traction de la TEP de 50 MPa à 65MPa, tout en réduisant la viscosité de la fusion et en améliorant les performances de traitement.
2. Matériaux luminescents complexes de terres rares
Le groupe carboxyle de 2-nitro-benzoica peut former des complexes stables avec des ions terres rares (tels que Nd ³ ⁺, Eu ³ ⁺), présentant des propriétés de photoluminescence uniques.
Par exemple, en réagissant en 2-nitro-benzoica avec du nitrate de néodymie dans un solvant mélangé à l'eau d'éthanol, des cristaux violets légers [nd (o-no ₂ - c ₆ h ₄ coo) ∝ (dmf) ₂] ₂ peut être préparé. Le complexe émet une forte fluorescence rouge (λ max =612 nm) sous excitation UV, avec un rendement quantique de 12%, et peut être utilisé pour préparer des matériaux d'affichage OLED.
3. Conservateurs et antioxydants
Le groupe nitro d'ortho 2-nitro-benzoica a de fortes propriétés oxydantes et peut inhiber la croissance microbienne, tandis que son groupe carboxyle peut chélater avec des ions métalliques pour prévenir les réactions d'oxydation. Par exemple, l'ajout de 0,1% de 2-nitro-benzoica à l'huile lubrifiante peut réduire le taux de corrosion des feuilles de cuivre de 80%, tout en prolongeant la période d'induction d'oxydation de l'huile de 120 minutes à 240 minutes, améliorant considérablement la stabilité de l'huile lubrifiante.
1. Indicateur de polluant environnemental
Le 2-nitro-benzoica peut servir d'indicateur pour les oxydes d'azote (NOS) dans l'atmosphère. Son groupe nitro peut être oxydé par non ₓ pour former une structure de nitroquinone, ce qui fait passer la couleur de la solution du jaune au rouge foncé. La concentration de NO ₓ peut être quantitativement déterminée par la méthode colorimétrique. Par exemple, le remplissage du tube d'échantillonnage d'air avec un matériau composite en gel de silice ortho-nitro-benzoica peut surveiller la concentration de NO ₓ dans les zones industrielles en temps réel, avec une plage de détection de 0,1 à 10 ppm et un temps de réponse inférieur à 5 minutes.
2. Adsorbants pour le traitement des eaux usées
Le carbone activé (AC) modifié avec l'ortho-nitro-benzoica a une capacité d'adsorption sélective élevée pour les ions métalliques lourds tels que Pb ² ⁺ et CD ² ⁺.
Par exemple, en réagissant à 2-nitro-benzoica avec de l'acide chloroacétique pour produire des produits de carboxyméthylation, qui sont ensuite chargés à la surface du carbone activé, la CA modifiée préparée a une capacité d'adsorption de 120 mg / g pour Pb ² ⁺, qui est trois fois celle de la CA non modifiée. Il peut s'adsorber de manière stable dans la plage de pH de 2-10 et convient au traitement des eaux usées de mines acides.
3. Simulator de formation de pluie acide
Le 2-nitro-benzoica, en tant qu'acide organique représentatif, peut être utilisé pour simuler l'impact des pluies acides sur les écosystèmes. La recherche a montré que lorsque le pH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.
1. Matières premières de synthèse organique
Acide 2-nitrobenzoïqueest une matière première de synthèse organique commune qui peut être utilisée pour synthétiser l'O-nitrobenzaldéhyde. L'O-nitrobenzaldéhyde est un intermédiaire important dans la synthèse du médicament anti-angine nitropyridine. Après avoir réduit le groupe nitro à un groupe amino, il devient O-aminobenzaldéhyde, qui est un intermédiaire dans la synthèse des médicaments anneaux quinolines. En utilisant le 2-nitro-benzoica comme matière première, l'O-nitrobenzaldéhyde est obtenu par hydrolyse de réduction de l'imidazoline. Le processus est simple et les conditions sont douces. L'itinéraire de synthèse est illustré dans la figure suivante.
2. Matiéries pour la synthèse de médicament
Le 2-nitro-benzoica peut être utilisé pour synthétiser le sodium Sivelestat. Sivelestat sodium est le premier médicament au monde à traiter les lésions pulmonaires aiguës atteints du syndrome de réponse inflammatoire systémique. Il s'agit d'un inhibiteur de l'élastine, qui peut inhiber sélectivement la libération d'élastase à partir des neutrophiles et traiter les lésions pulmonaires aiguës. Le chemin de réaction pour la synthèse de Siverex sodium à partir de l'acide O-nitrobenzoïque est illustré dans la figure suivante.
L'utilisation de la glycine benzyl ester p-toluènesulfonate, de l'acide p-hydroxybenzénesulfonique, du chlorure de tervaloyl et du 2-nitro-benzoica comme principaux matières premières, du chlorure d'O-nitrobenzoyl a d'abord été synthétisée en réagissant du 2-nitro-benzoïque avec du dichlorosulfoxure. Ensuite, l'ester benzylique de glycine O-nitrobenzoyl a été préparé avec l'ester benzyle de glycine p-toluènesulfonate. Après réduction de l'amio, l'O-aminobenzoamide de glycine benzyle ester a été obtenu, puis, n - [o - (p-tervaloyloxybenzenesulfonamido) benzoyl] glycine benzyl ester est obtenu par réaction avec le chlorure de P-Tervaloyloxybennesensulfonyl à partir du chlorure de P-Tervaloyloxybennesensulyl à partir du chlorure de pile P-hydroxybenzenesulfonic Acid. Après réduction et alcalisation, le sivelex sodium est obtenu.
3. Molécules de ligand utilisées comme complexes de terres rares
L'acide carboxylique de l'acide orthonitrobenzoïque peut former des complexes avec des éléments de terres rares, qui ont de nombreuses structures spéciales et des propriétés luminescentes, et peuvent être utilisées pour la séparation d'extraction, les fongicides, la luminescence et les matériaux fonctionnels. Dissolvez le 2-nitro-benzoica et le nitrate de néodymie dans l'eau éthanol au solvant mélangé respectivement, ajouter de l'eau d'ammoniac pour ajuster le pH après le mélange pour obtenir des précipitations de lavande, ajouter les précipitations dans la solution DMF et obtenir [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 cristal après 3 jours. Sa structure moléculaire est représentée dans la figure suivante.
Le complexe néodyme [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Crystal appartient à un système triclinique. Chaque ND (III) est pontée par quatre radicaux O-nitrobenzoate, avec un nombre de coordination de 8. Les atomes de coordination proviennent de six atomes d'oxygène de cinq carboxylates de O-nitrobenzoate et de deux atomes d'oxygène carbonylaire de DMF, respectivement. La liaison hydrogène et les interactions d'empilement π - π dans le complexe en font une structure tridimensionnelle. Le complexe présente également une photoluminescence et d'excellentes propriétés de fluorescence. L'intensité de luminescence des ions ND (III) est relativement faible, et une forte fluorescence ne peut être générée que lorsqu'un complexe est formé et excité par la lumière ultraviolette. Ses performances luminescentes proviennent principalement du ligand ortho 2-nitro-benzoica dans le cristal, qui a une structure rigide et contient des atomes tels que l'azote et l'oxygène, ce qui en fait une structure luminescente idéale.
Il existe différentes méthodes pour la synthèse deAcide 2-nitrobenzoïqueet les plus courants sont énumérés ci-dessous:
Il est préparé par oxydation à partir d'ortho nitrotoluène comme matériau de départ. Dans un réacteur à haute pression, le solvant de méthanol, l'O-nitrotoluène et le catalyseur MNO4 / RuO4 ont été ajoutés et l'oxygène a été introduit avec une agitation suffisante. La réaction a été réalisée à 100-150 degrés et 0,1-2MPa pendant 5 à 15 heures. Une fois la réaction terminée, elle a été refroidie à température ambiante, la pression a été libérée, le catalyseur a été filtré, extrait avec de l'eau d'éther, la phase organique a été lavée à l'eau et le solvant a été distillé pour récupérer le 2-nitro-benzoica. Le rendement était de 89,1% et la pureté était supérieure à 96%. Le catalyseur filtré peut être réutilisé. La voie de réaction est la suivante.
En utilisant l'O-nitrotoluène comme matière première, acétonitrile, DMF, éthanol ou solution aqueuse d'éthanol contenant un volume de 10% à 95% d'éthanol comme solvant, une porphyrine métallique avec la structure indiquée dans les équations (i), (ii), ou (iii) de la figure suivante a été sélectionnée comme catalyseur. Dans une solution d'hydroxyde de sodium de 0,3-2 mol / L, l'oxygène de 0-0,8 MPa a été introduit. Sous une température de réaction micro-ondes de 60-170 degrés et une puissance de synthèse micro-ondes de 0-85 W, le 2-nitro-benzoica a été synthétisé pendant 2 à 60 minutes. Par rapport aux méthodes ordinaires, cette méthode utilise la synthèse micro-ondes de l'acide o-nitrobenzoïque, ce qui réduit la pression de réaction du 0,8 à 3MPa existant à 0-0,8MPA. Cela réduit non seulement la consommation d'énergie requise pour la réaction, mais augmente également considérablement la sécurité de la réaction. De plus, cette méthode réduit le temps de réaction des 2 à 12 heures existantes à 2-60 minutes, raccourcissant considérablement le temps de réaction et réduisant considérablement le coût de synthèse.
En utilisant l'O-nitrotoluène comme matériau de départ et le sel d'ammonium quaternaire A-1 comme catalyseur de transfert de phase, KMNO4 a été catalysé pour oxyder l'o-nitrotoluène pour synthétiser l'acide o-nitrobenzoïque. Les conditions de réaction appropriées étaient: température de réaction à 95 degrés, temps 3 heures et la quantité de sel d'ammonium quaternaire A-1 était de 5% du substrat de réaction ONT. Le rapport de KMNO4 à ONT est de 2,5: 1. Lorsque le système de réaction est neutre, l'effet d'oxydation optimal est obtenu et le rendement du produit le plus élevé atteint 95%.
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